MGA KETOSA: KATANGIAN, PAG-ANDAR, HALIMBAWA - BIOLOGY - 2025

Ang Ketose ay ang salitang ginamit upang magpahiwatig ng monosaccharides na naglalaman ng hindi bababa sa isang "ketone" na pangkat sa kanilang molekular na istraktura, iyon ay, isang pangkat na nailalarawan bilang RC (= O) R ', na kumakatawan sa pinaka-oxidized functional na grupo ng ang molekula.

Ang mga monosaccharides ay ang pinakasimpleng mga asukal. Sa pangkalahatan sila ay solid, mala-kristal at walang kulay na mga compound; karamihan sila ay may isang matamis na lasa at lubos na natutunaw sa tubig at hindi matutunaw sa mga di-polar na solvent.

Ang ilang mga kilalang ketones (Pinagmulan: http://www.bionova.org.es/biocast/tema07.htm sa pamamagitan ng Wikimedia Commons)

Sa estruktura na pagsasalita, ang karamihan sa mga monosakarida na naroroon sa likas na katangian ay umiiral sa isa sa dalawang anyo: aldose o ketosa; na mga molekula na nakikilala sa pagkakaroon ng isang pangkat ng aldehyde o isang "keto" na grupo, ayon sa pagkakabanggit.

Ang pinakakaraniwang halimbawa ng mga ketose sugars ay dihydroxyacetone, erythrulose, xylulose, at ribulose, fructose, sorbose, o isomaltulose, bukod sa iba pa.

katangian

Tulad ng totoo sa karamihan ng mga monosaccharides, ang mga ketose ay mga molekula na binubuo ng carbon, hydrogen, at oxygen atom na magkasama sa pamamagitan ng solong, hindi nabuong mga bono.

Sa kanilang "bukas" na pagsasaayos ng chain, ang pangkalahatang katangian ng lahat ng monosaccharides ay mayroon silang dobleng carbon na doble na nakagapos sa isang oxygen na atom, na bumubuo ng isang pangkat na carbonyl.

Istraktura ng dihydroacetone, ang pinakasimpleng ketose (Pinagmulan: Emeldir sa pamamagitan ng Wikimedia Commons)

Ang mga ketosa ay naiiba sa iba pang malapit na nauugnay na monosaccharides, aldoses (na mayroong isang pangkat ng aldehyde, R-HC = O), na ang pangkat na carbonyl ay hindi matatagpuan sa dulo ng chain ng carbon, ngunit maaaring maging sa anumang iba pang posisyon ng monosaccharide, kaya bumubuo ito ng isang "keto" na pangkat, na kilala rin bilang RC (= O) R '.

Ito ay isang pangkalahatang tuntunin na ang pinakasimpleng monosaccharides ay ang "mga pagsubok", iyon ay, ang mga asukal na mayroong tatlong carbon atom. Kaya, ang pinakasimpleng ketose na maaaring matagpuan sa likas na katangian ay ang ketotriose dihydroxyacetone.

Pangngalan

Depende sa bilang ng mga carbon atoms, ang mga ketose ay maaaring:

- Mga Ketotrioses: ang mga ketoses na may tatlong mga carbon atoms, tulad ng dihydroxyacetone.

- Ketotetrose: ketoses na may 4 na carbon atoms, tulad ng erythrulose.

- Ketopentoses: ketoses na may limang mga carbon atoms, tulad ng ribulose.

- Ketohexoses: mga ketoses na may anim na carbon atoms, tulad ng fructose.

- Ketoheptoses: mga ketoses na may pitong carbon atoms, tulad ng sedoheptulose.

Ang mga D- at L- form

Sa nag-iisang pagbubukod ng dihydroxyacetone, lahat ng monosaccharides (kung aldoses o ketoses) ay nagtataglay ng isa o higit pang mga "asymmetric" carbon "center" o atoms. Kaya maaari silang matagpuan sa dalawang anyo o isomer na "optically aktibo", at tinawag na enantiomer, na mga hindi superimposable na stereoisomer (mga larawan ng salamin).

Ang projection ng Fisher para sa sedoheptulose, isang ketoheptose (Pinagmulan: Yikrazuul sa pamamagitan ng Wikimedia Commons)

Kung gayon, ang dalawang posibleng mga pormularyo, kung gayon, ay kilala bilang mga D-isomer at L-isomer at ang dami ng mga enantiomer na ito ay nagtataglay ng isang monosaccharide molecule ay nakasalalay sa bilang ng mga sentro ng chiral o carbons (n), samakatuwid nga, ang bawat monosaccharide ay nagtataglay 2 sa lakas n stereoisomer.

Ang mga form na α at β, ketofuranose at ketopyranous

Sa isang may tubig na solusyon, ang mga ketose ng 5 o higit pang mga carbon atoms (din aldoses) ay matatagpuan bilang mga siklo o singsing na istruktura, kung saan ang pangkat na carbonyl ay covalently bonded sa oxygen atom ng ilang hydroxyl group sa carbon chain, na bumubuo ng isang derivative compound na kilala bilang "hemiketal".

Ang hemicetals ay nailalarawan sa pamamagitan ng pagkakaroon ng isang karagdagang asymmetric carbon atom, kaya maaaring mayroong dalawang higit pang mga stereoisomer para sa bawat ketosa, na kilala ng mga titik na Greek na α at β, na tinatawag na mga anomalya.

Bukod dito, ang mga ketose ay matatagpuan sa mga siklo na anyo ng 5 o 6 na carbon atoms, na kilala ayon sa pagkakabanggit bilang ketofuranose at ketopyranose.

Mga Tampok

Ang pinakakaraniwang monosaccharides sa likas na katangian ay mga hexose, alinman sa aldohexoses o ketohexoses. Ang isang mahalagang halimbawa ng isang ketohexose ay fructose, na isang mahalagang bahagi ng diyeta ng maraming mga hayop, insekto, fungi, at bakterya, dahil matatagpuan ito sa pangunahin sa mga prutas, pulot, at mga gulay.

Ang Sucrose, na siyang asukal na kinakain ng tao araw-araw, ay isang disaccharide na binubuo ng isang molekula ng fruktosa at isa pang glucose.

Paghahambing sa istraktura ng dalawang hexose sugars: glucose (isang aldohexose) at fructose (isang ketohexose) (Pinagmulan: Prokaryote2 sa pamamagitan ng Wikimedia Commons)

Dahil ang isang makabuluhang proporsyon ng isomerization sa pagitan ng fructose at glucose ay maaaring mangyari, ang ketohexose na ito ay napakahalaga mula sa cellular metabolic point of view, dahil ang glucose ay isa sa pangunahing mga substrate na ginagamit ng mga cell upang makakuha ng enerhiya sa form ng ATP.

Sa kontekstong istruktura, ang mga ketose ay mahalaga din, dahil ang ilang mga ketopentoses ay gumaganap bilang mga tagapamagitan o precursors sa synthesis ng mga sugars na ginamit sa mga kalansay ng carbon ng mga nucleic acid, na naroroon sa lahat ng mga nilalang na buhay at ang mga molekula na naglalaman ng kanilang Genetic na impormasyon.

Mga halimbawa

Ang Fructose, tulad ng nabanggit na, ay marahil ang pinaka-kinatawang halimbawa sa mga ketosis na asukal, dahil napaka-karaniwan sa mga tisyu ng halaman at sa marami sa mga inihandang pagkain na kinakain natin araw-araw.

Gayunpaman, mayroong iba pang mga mahahalagang keton na may ilang kabuluhan mula sa isang pang-industriya na punto ng pananaw, dahil madali at murang makuha ang mga ito. Bukod dito, tulad ng natitirang mga kilalang monosaccharides, ang mga ito ay polyfunctional, polar at natutunaw na mga compound ng tubig, na nagpapahiwatig na maaari silang mapailalim sa maraming mga pagbabagong kemikal.

Kabilang sa mga monosakarida na ito ay:

L-sorbose

Ito ay isang ketohexose na 5-epimer ng fructose. Ang ketose na ito ay isang intermediate sa pang-industriya na produksiyon ng bitamina C mula sa glucose.

Isomaltulose

Ito ay isang disaccharide na ang produkto ng pagbawas sa bakterya ng sucrose (binubuo ng glucose at fructose). Ang kahalagahan ng pang-industriya ay may kinalaman sa posibleng pag-convert sa D-mannitol o "isomalt", na malawakang ginagamit sa gastronomy.

Lactulose

Ang ketose na ito ay nakuha bilang isang "by-product" ng industriya ng pagproseso ng pagawaan ng gatas at maaaring artipisyal na na-convert sa N-acetylactosamine, na kung saan ay isang disaccharide na naroroon sa maraming mga biologically important oligosaccharides. Bukod dito, magagamit ito sa komersyo bilang isang osmotic laxative na tinatawag na "laevulac."

Mga Sanggunian

1. Tapusin, P. (Ed.). (2013). Mga karbohidrat: mga istruktura, syntheses at dinamika. Springer Science & Business Media.
2. Mathews, CK, Van Holde, KE, & Ahern, KG (2000). Biochemistry. Idagdag. Wesley Longman, San Francisco.
3. Nelson, DL, Lehninger, AL, & Cox, MM (2008). Mga prinsipyo ng Lehninger ng biochemistry. Macmillan.
4. Ouellette, RJ, & Rawn, JD (2014). Organikong kimika: istraktura, mekanismo, at synthesis. Elsevier.
5. Stenesh, J. (1989). Diksyunaryo ng biochemistry at molekular na biyolohiya. John Wiley.
6. Stick, RV, & Williams, S. (2010). Mga karbohidrat: ang mahahalagang molekula ng buhay. Elsevier.