CYCLOPENTANEPERHYDROPHENANTHRENE: ISTRAKTURA AT KAHALAGAHAN - BIOLOGY - 2025

Ang cyclopentanoperhydrophenanthrene , estrane, steranes o gonane ay isang hydrocarbon na binubuo ng maraming mga siklo na singsing na bumubuo sa gitnang balangkas ng kolesterol at derivatives ng hormone; bilang karagdagan sa ilang mga gamot at ang kanilang mga derivatives. Ang mga halaman at hayop ay naglalaman ng iba't ibang mga compound na may mga cyclentaneperhydrophenanthrene skeleton na may mahahalagang pag-andar sa kanilang mga proseso sa buhay.

Ang industriya ng parmasyutiko ay nakatuon sa maraming mga dekada sa pagsisiyasat ng mga likas na compound ng iba't ibang mga organismo sa paghahanap ng mga aktibo at epektibong sangkap para sa pagbuo ng mga gamot, pestisidyo at iba pang mga compound ng kemikal.

Scheme ng apat na singsing na polycyclic na istraktura ng Cyclopentaneperhydrophenanthrene (Pinagmulan: NEUROtiker sa pamamagitan ng Wikimedia Commons) Sa mga pagsisiyasat na ito, ang ilang mga ester o acid ng cyclopentaneperhydrophenanthrene ay naging kapaki-pakinabang bilang aktibong mga prinsipyo ng mga therapeutic agents na ginagamit sa pagsasama ng iba pang mga sangkap para sa paggamot ng ilang mga sangkap uri ng mga pathologies at sakit.

Istraktura

Ang Cyclopentaneperhydrophenanthrene ay isang apat na singsing na polycyclic hydrocarbon na nagreresulta mula sa kondensasyon ng isang cyclopentane nucleus na may isang phenanthrene. Ito ay itinuturing na isang produkto ng kabuuang saturation sa pamamagitan ng hydrogenation ng phenanthrene.

Binubuo ito ng 17 carbon atoms at ang ilang mga natural na derivatives ay laging may dalawang grupo ng methyl sa mga carbons 10 at 13, na kilala bilang angular methyls.

Ang molekulang cyclopentaneperhydrophenanthrene, kasama ang angular methyls, ay mayroong anim na asymmetric carbons (5.10; 8.9; 13.14), kaya ang compound ay may hindi bababa sa 64 isomer.

Gayunpaman, ang karamihan sa natural na nagaganap na mga derivatives ng steroid ay naiiba lamang sa stereoisomerism ng mga karbohid 5 at 10.

Ang mga komposisyon na nagmula sa cyclopentaneperhydrophenanthrene ay may lubos na pag-uugali na hydrophobic, dahil mayroon silang isang sentral na nucleus ng apat na magkakaugnay na mga singsing na siklik na maaaring gumana upang maitaboy ang tubig sa paligid ng mga ito sa may tubig na media.

Pagkakataon sa kalikasan

Mga Sterol: Kolesterol

Ang siksik na istraktura ng cyclopentaneperhydrophenanthrene ay matatagpuan sa maraming mga compound sa kalikasan.

Ang mga stter ay pangalawang alkohol na compound na ang pangunahing balangkas ay ang polycyclic singsing ng cyclopentaneperhydrophenanthrene. Kabilang sa mga pinakamahusay na pinag-aralan na sterol ay ang kolesterol.

Istraktura ng Cholesterol (Pinagmulan: Chem Sim 2001 sa pamamagitan ng Wikimedia Commons) Ang kolesterol ay isang solidong alak ng 27 carbon atoms na matatagpuan lamang sa mga hayop. Ito ay nagmula sa isang molekula na kilala bilang cholestene, na nagmula sa cholestane, na nabuo ng isang dobleng bono sa pagitan ng mga carbons 5 at 6 ng cholestene.

Ang tambalang ito ay may isang kadena sa 17-posisyon na carbon at isang pangkat ng OH sa 3-posisyon na carbon.

Ang mga steroid, bitamina, at mga hormone ng steroid tulad ng progesterone, aldosteron, cortisol, at testosterone ay nagmula sa kolesterol. Ang mga hormone na ito, sa kabila ng pagpapakita ng mahusay na mga pagkakaiba-iba sa pagitan ng kanilang mga istraktura, ay nagpapanatili ng molekula ng cyclopentaneperhydrophenanthrene bilang kanilang gitnang kalansay.

Steroid

Ang batayan ng istraktura ng steroid ay ang apat na singsing na nucleus ng molekula ng cyclopentaneperhydrophenanthrene. Ang mga likas na steroid sa mga mammal ay synthesize lalo na sa mga organo ng sex, ang mga adrenal glandula, at ang inunan, at lahat ay nagmula sa kolesterol.

Ang mga Steroid ay isang iba't ibang pangkat ng mga compound na sa pangkalahatan ay may isang character na hormonal o mga bitamina na mayroong substituent na mga grupo ng sikleta ng cyograpentaneperhydrophenanthrene sa mga pangkat ng carbonyl, mga hydroxyl group o mga kadena ng hydrocarbon.

Kasama sa mga steroid ang bitamina D at mga derivatibo nito. Ang ilang mga siyentipiko ay nag-uuri ng kolesterol bilang isang steroid.

Sa utak, ang mga glial cells ay nagtataglay ng lahat ng mga makina ng cellular upang synthesize ang maraming mga neurosteroids na kinakailangan para sa kanilang pag-andar sa lugar na ito.

Steroid hormones

Ang mga hormone ng Steroid ay isang malaking klase ng maliliit na molekulang lipophilic na synthesized sa mga tisyu ng steroid na kumikilos at kumikilos sa kanilang mga target na site upang ayusin ang isang napakaraming mga function ng physiological ng endocrine system, kabilang ang sekswal at pag-unlad ng pagbuo.

Ang ilang mga steroid hormone ay ginawa ng mga cell ng adrenal cortex, ang "thecal" cells ng ovary, at mga testicular na mga selula ng Leydig. Sa inunan, ang mga cell ng trophoblastic ay synthesize ang malaking halaga ng progesterone at estrogen, parehong mga hormone ng steroid.

Istraktura ng Testosteron Propionate (Pinagmulan: Claudio Pistilli sa pamamagitan ng Wikimedia Commons) Ang Progesterone ay isang natural na nagaganap na hormone na kabilang sa pamilya ng mga progestin hormones. Itinataguyod nito ang pagpapaunlad ng mga ovary sa mga hayop, kaya sinasabing ang progesterone ay ang hormon na responsable para sa pangalawang sekswal na pag-unlad sa babaeng kasarian.

Ang mga estrogen ay mga hormone na nagmula sa estrano. Ang mga hormone na ito ay karaniwang sa unang kalahati ng babaeng sekswal na ikot at hinihikayat ang pagbuo ng mga organo tulad ng mga suso at mga ovary.

Ang pagiging mga steroid hormone, ang istraktura ng progesterone at estrogen ay binubuo ng isang gitnang balangkas ng cyclopentaneperhydrophenanthrene na nag-iiba lamang sa ketone at oxygenated functional na mga grupo.

Presensya sa industriya

Sa industriya ng parmasyutiko, maraming mga gamot ang nabuo gamit ang paikot na balangkas ng cyclopentaneperhydrophenanthrene o kolesterol derivatives bilang kanilang pangunahing istraktura.

Ganito ang kaso ng levonorgestrel, isang progestin na ginamit sa mga form na contraceptive at kung saan may aktibidad na 80 beses na mas malakas kaysa sa natural na progesteron ng katawan. Ang gamot na ito ay may epekto na androgeniko, dahil nakikipagkumpitensya sa testosterone upang maisaaktibo ang progesterone transporter protein.

Ang istraktura ng Levonorgestrel (Pinagmulan: Walang ibinigay na akda na nababasa ng makina. Ipinagpalagay ng Ayacop (batay sa mga paghahabol sa copyright). Via Wikimedia Commons) Maraming mga corticosteroid tulad ng cortisone, hydrocortisone at prednisone ay kasalukuyang ginagamit para sa paggamot ng iba't ibang mga nagpapaalab na kondisyon, mga pantal sa balat, hanggang sa ang paggamot ng hika at lupus. Ang mga compound na ito ay mga sintetiko na steroid na gayahin ang mga epekto ng maraming mga hormones na ginawa ng mga adrenal glandula.

Ang Dehydroepiandroster ay isang synthetic steroid na pangunguna sa testosterone sa testosterone, na na-market bilang isang pre-hormonal nutritional supplement, na karaniwang kilala bilang andros. Bilang isang kataka-taka na katotohanan, noong 1998 ang pagbebenta ng gamot na ito ay tumindi matapos ang doping ni Mark McGwire, na sa oras na iyon ay may hawak ng record para sa bahay na tumatakbo sa mga pangunahing baseball ng liga.

Kahalagahan

Ang kahalagahan ng balangkas ng cyclopentaneperhydrophenanthrene ay namamalagi sa pagkakaroon nito bilang isang pangunahing bahagi ng iba't ibang mga molekula sa kalikasan.

Ang kolesterol ay isang mahalagang sangkap ng biological membranes at lipoproteins ng isang amphipathic na kalikasan. Ito ay isang hudyat sa synthesis ng bitamina D, mga steroid hormone at mga acid ng apdo.

Ang bitamina D ay may mahalagang papel sa pagbabawas ng panganib ng mga malalang sakit, kabilang ang iba't ibang uri ng kanser, mga sakit sa autoimmune, at mga sakit sa cardiovascular. Kinukuha ng mga tao ang tambalang ito sa pamamagitan ng pagkakalantad sa ilaw o sa pamamagitan ng pagkain na kinakain sa diyeta.

Istraktura ng Vitamin D (Pinagmulan: Nwanneka123 sa pamamagitan ng Wikimedia Commons) Ang pagproseso ng bitamina D ay nauugnay sa mga antas ng hormon ng parathyroid, kaya ito ay malapit na nauugnay sa metabolismo ng katawan ng mga tao.

Ang Phytosterols ay mga bioactive na compound ng halaman na kahalintulad sa kolesterol sa mga hayop na nagtataglay ng isang apat na singsing na molekular na istraktura na nagmula sa cyclopentaneperhydrophenanthrene.

Ang mga compound na ito ay naroroon sa mga halaman at naiiba sa bawat isa sa pamamagitan ng bilang ng mga carbon atoms at likas na katangian ng kanilang panig na kadena.May langis ng palma, na malawakang ginagamit sa iba't ibang industriya at kabilang sa industriya ng pagkain, ay mayaman sa ganitong uri ng mga sterol.

Mga Sanggunian

1. Hughes, R., Newsom-Davis, J., Perkin, G., & Pierce, J. (1978). Kinokontrol na pagsubok ng prednisolone sa talamak na polyneuropathy. Ang Lancet, 750-753.
2. Paul, S., & Purdy, R. (1992). Neuroactive steroid. Ang FASEB Journal, 6, 2311–2322.
3. Holick, MF (2007). Kakulangan sa Bitamina D. Ang New England Journal of Medicine, 357, 266–281.
4. Russel, D. (1992). Biosynthesis at Metabolismo ng Kolesterol. Mga Gamot sa Cardiovascular at Therapy, 6, 103-110.
5. Grummer, R., & Carroll, J. (1988). Ang pagsusuri ng metabolismo ng lipoprotein kolesterol: Kahalagahan sa pagpapaandar ng ovarian. J. Anim. Sci., 66, 3160-3173.
6. Kumar, V., & Gill, KD (2018). Mga Pangunahing Konsepto sa Clinical Biochemistry: Isang Praktikal na Gabay. Chandigarh, India: Springer.
7. Kaiser, E., & Schwarz, J. (1951). 15281.
8. Huang, W. (2017). 0190733A1.
9. Guedes-Alonso, R., Montesdeoca-Esponda, S., Sosa-Ferrera, Z., & Santana-Rodríguez, JJ (2014). Mga pamamaraan ng likido na chromatography para sa pagpapasiya ng mga hormone ng steroid sa mga sistemang pangkalikasan sa tubig. Mga trend sa Chemical Analytical Chemistry, 3, 14–27.
10. Guidobono, HE (1955). Paghahambing ng mga pamamaraan para sa pagtatasa ng kolesterol sa biological fluids. Buenos Aires 'University.
11. Pérez-Castaño, E., Ruiz-Samblás, C., Medina-Rodríguez, S., Quirós-Rodríguez, V., Jiménez-Carvelo, A., Valverde-Som, L.,… Cuadros-Rodríguez, L. ( 2015). Mga Paraan ng Analytical Paghahambing ng iba't ibang mga senaryo ng pag-aaral ng klase ng pag-aaral: application para sa heograpiyang pinanggalingan ng nakakain na langis ng palma sa pamamagitan ng payat (NP) HPLC fingerprinting. Anal. Mga pamamaraan, 7, 4192-4201.
12. Ikaw, L. (2004). Steroid hormone biotransformation at xenobiotic induction ng hepatic steroid metabolizing enzymes. Mga Pakikipag-ugnay sa Chemico-Biological, 147, 233–246.