- katangian
- Istraktura
- Mga Tampok
- Biosynthesis
- Mekanismo ng Sintesis
- Ang synthesis ng Cysteine sa mga halaman at microorganism
- Metabolismo at marawal na kalagayan
- Glutathione
- Mga pagkaing mayaman sa cysteine
- Mga benepisyo ng paggamit ng cysteine
- Mga kaugnay na sakit
- Mga karamdaman sa kakulangan
- Mga Sanggunian
Ang cysteine ( Cys, C ) ay isa sa 22 amino acid na natagpuan sa kalikasan bilang bahagi ng mga polypeptide chain na bumubuo ng mga protina ng mga nabubuhay na nilalang. Ito ay mahalaga para sa katatagan ng mga tersiyaryong istruktura ng mga protina, dahil nakakatulong ito sa pagbuo ng mga tulay ng disramolecular disulfide.
Tulad ng totoo para sa iba pang mga amino acid tulad ng alanine, arginine, asparagine, glutamate at glutamine, glycine, proline, serine at tyrosine, ang mga tao ay may kakayahang synthesizing cysteine, kaya hindi ito itinuturing bilang isang mahalagang amino acid.

Istraktura ng amino acid Cysteine (Pinagmulan: Hattrich sa pamamagitan ng Wikimedia Commons)
Sa kabila nito, at dahil sa katotohanan na ang mga rate ng synthesis ay hindi palaging nakakatugon sa mga kinakailangan ng katawan, inilarawan ng ilang mga may-akda ang cysteine bilang isang "kondisyon" na mahalagang amino acid.
Ang amino acid na ito ay pinangalanang "cystine", isang sangkap ng mga gallstones na natuklasan noong 1810, na ang pangalan ay pinahusay noong 1832 nina A. Baudrimont at F. Malaguti. Pagkalipas ng ilang taon, noong 1884, natuklasan ni E. Baumann na ang cysteine ay produkto ng pagbawas ng cystine.
Matapos ang gawaing isinasagawa ni Bauman, noong 1899, napagpasyahan na ang cysteine ang pangunahing sangkap ng protina na bumubuo sa mga sungay ng iba't ibang mga hayop, na iminungkahi ang posibleng paggamit nito para sa synthesis ng polypeptides.
Alam na ngayon na ang cysteine ng katawan ay nagmula sa pagkain, pag-recycle ng protina, at sintetiko ng endogenous, na nangyayari sa panguna sa mga hepatocytes.
katangian
Ang Cysteine ay may bigat ng molekula na 121.16 g / mol at, kasama ang leucine, isoleucine, valine, phenylalanine, tryptophan, methionine at tyrosine, kabilang sa mga pinaka-hydrophobic amino acid.
Ito ay kabilang sa grupo ng mga hindi na-post na polar amino acid at, tulad ng iba pang mga amino acid, ay maaaring mapababa ng alkaline hydrolysis sa mataas na temperatura.
Tulad ng tryptophan, serine, glycine, at threonine, ang cysteine ay isang metabolic precursor para sa gluconeogenesis at ketogenesis (pagbuo ng mga ketone na katawan).
Ang amino acid na ito ay umiiral bilang bahagi ng pagkakasunud-sunod ng peptide ng mga protina, ngunit maaari ding matagpuan ng libre sa plasma ng dugo bilang homogenous (cystine, isang derivative) o halo-halong disulfides, na binubuo ng form na homocysteine-cysteine.
Ang pangunahing pagkakaiba sa pagitan ng libreng cysteine at na natagpuan sa istraktura ng protina ay ang dating ay nasa isang highly oxidized redox state, habang ang huli ay karaniwang nabawasan.
Istraktura

Tulad ng natitirang bahagi ng mga amino acid na inilarawan hanggang sa kasalukuyan, ang cysteine ay may gitnang carbon atom, na chiral at kilala bilang α-carbon.
Apat na iba't ibang mga species ng kemikal ang nakakabit sa carbon atom na ito:
- isang pangkat ng amino (-NH3 +)
- isang pangkat ng carboxyl (-COO-)
- isang hydrogen atom at
- isang katangi-tanging (-R).
Ang kahanga-hangang pangkat ay ang isa na nagbibigay ng pagkakakilanlan sa bawat amino acid at ng cysteine ay nailalarawan sa pamamagitan ng naglalaman ng isang asupre na asupre bilang bahagi ng isang pangkat na thiol o sulfhydryl (-CH2-SH).

Ang pangkat na ito ay nagpapahintulot na lumahok ito sa pagbuo ng mga tulay na intermolecular disulfide. Dahil ito ay isang nucleophile, maaari rin itong lumahok sa mga reaksyon ng pagpapalit.
Sa katunayan, ang side chain ng cysteine ay maaaring mabago upang mabuo ang dalawang compound na kilala bilang "selenocysteine" at "lanthionine." Ang una ay isang amino acid na nakikilahok din sa pagbuo ng mga protina at ang pangalawa ay isang non-protein amino acid derivative.
Ang grupong thiol ng cysteine ay nailalarawan din ng mataas na kaakibat nito sa mga pilak at mercury ion (Ag + at Hg2 +).
Mga Tampok
Ang mga pangunahing pag-andar ng cysteine sa mga nabubuhay na organismo ay may kinalaman sa pakikilahok nito sa pagbuo ng mga protina. Partikular, ang cysteine ay nakikilahok sa pagtatatag ng mga tulay na disulfide, na mahalaga para sa pagbuo ng istruktura ng tersiyaryo.
Bilang karagdagan, ang amino acid na ito ay hindi lamang kapaki-pakinabang para sa synthesis ng protina, ngunit nakikilahok din sa synthesis ng glutathione (GSH) at nagbibigay ng nabawasan na asupre para sa methionine, lipoic acid, thiamine, coenzyme A (CoA). molybdopterin (isang cofactor) at iba pang mga biologically important compound.
Sa ilalim ng mga kondisyon ng labis na halaga ng asupre amino acid, ang cysteine at iba pang mga nauugnay na amino acid ay maaaring magamit para sa paggawa ng pyruvate at hindi organikong asupre. Ang Pyruvate ay namamahala upang mai-redirect patungo sa landas ng gluconeogenic, na nagsisilbi para sa paggawa ng glucose.
Ang mga Keratins, na kung saan ay isa sa mga pinaka-masaganang uri ng mga protina sa istruktura sa kaharian ng hayop, ay mayaman sa mga nalalabi sa cysteine. Halimbawa, ang tupa ng tupa ay naglalaman ng higit sa 4% asupre mula sa amino acid na ito.
Ang Cysteine ay nakikilahok din sa maraming mga reaksyon ng pagbabawas ng oksihenasyon, na ginagawa itong bahagi ng aktibong site ng ilang mga enzyme.
Sa pamamagitan ng reaksyon sa glucose, ang amino acid na ito ay bumubuo ng mga produktong reaksyon na nagpapakilala ng mga nakakaakit na lasa at aroma sa ilang mga paghahanda sa pagluluto.
Biosynthesis
Ang biosynthesis ng mga amino acid sa katawan ng tao at ng iba pang mga hayop (mammal at hindi mammal) ay nagaganap sa isang tisyu- at tiyak na cell; ito ay isang proseso na nangangailangan ng enerhiya at kadalasang nahihiwalay sa pagitan ng iba't ibang mga organo.
Ang atay ay isa sa mga pangunahing organo na kasangkot sa synthesis ng karamihan sa mga hindi kinakailangang amino acid, anuman ang isinasaalang-alang ng mga species.
Sa ito, hindi lamang ang cysteine ay synthesized, ngunit din ang aspartate, asparagine, glutamate at glutamine, glycine, serine, tyrosine at iba pa mula sa kanilang mga tiyak na amino acid precursors.
Noong 1935, tinukoy ni Erwin Brand na ang cysteine, sa mga mammal, ay natural na synthesized mula sa methionine, na nangyayari eksklusibo sa tisyu ng atay.
Ang prosesong ito ay maaaring mangyari sa pamamagitan ng isang "transmethylation" ng methionine, kung saan ang mga grupo ng methyl ay inilipat sa choline at creatine. Gayunpaman, ang cysteine ay maaari ring mabuo mula sa methionine salamat sa trans-sulfurization.
Nang maglaon ay ipinakita na, bilang karagdagan sa methionine, ang ilang mga synthetic compound tulad ng N-acetyl cysteine, cysteamine at cystamine, ay kapaki-pakinabang na paunang pag-uumpisa para sa pagbuo ng cysteine.
Sa kaso ng N-acetyl cysteine, kinuha ito ng mga cell, kung saan ito ay na-convert sa cysteine ng isang deacetylase enzyme sa cytosol.
Mekanismo ng Sintesis
Ang kilalang mekanismo ng synthesis ng cysteine mula sa methionine ay ang trans-sulfurization. Nangyayari ito sa atay, ngunit natukoy din sa bituka at pancreas.
Nangyayari ito mula sa homocysteine, isang tambalang nagmula sa amino acid methionine; at ang unang reaksyon sa daang ito ng biosynthetic ay isang kondensasyon na naka-catalyzed ng enzim cystathionine β-synthase (CBS).
Ang sinabi ng enzyme ay kumakatawan sa hakbang na "kompromiso" ng daanan at pinapaloob ang isang homocysteine na may natitirang serine, isa pang protina na amino acid, na gumagawa ng cystathionine. Kasunod nito, ang tambalang ito ay "gupitin" o "nabura" ng enzim cystathionase, na humahantong sa pagpapakawala ng cysteine.
Ang regulasyon ng aktibidad ng enzymatic ng CBS ay pinagsama ng pagkakaroon ng methionine at ng redox state ng cell kung saan nangyayari ang prosesong ito.
Sa pamamagitan ng landas ng pagbuo ng cysteine, ang mga cell ay maaaring hawakan ang labis na methionine, dahil ang pagbabalik nito sa cysteine ay isang hindi maibabalik na proseso.
Ang synthesis ng Cysteine sa mga halaman at microorganism
Sa mga organismo na ito, ang cysteine ay synthesized higit sa lahat mula sa hindi organikong asupre, na kung saan ay ang pinaka-sagana na mapagkukunan ng magagamit na asupre sa aerobic biosphere.
Ito ay kinuha, pumapasok sa mga cell at pagkatapos ay nabawasan sa asupre (S2-), na kung saan ay nakasama sa cysteine sa isang katulad na paraan sa kung ano ang nangyayari sa ammonia sa synthesis ng glutamate o glutamine.
Metabolismo at marawal na kalagayan
Ang sikolohikal na catabolismo ay nangyayari sa panguna sa mga selula ng atay (hepatocytes), bagaman maaari rin itong maganap sa iba pang mga uri ng mga cell tulad ng mga neuron, endothelial cells, at makinis na mga cell ng kalamnan ng vasculature ng katawan.
Ang ilang mga depekto sa cystine catabolism ay gumagawa ng isang minana na sakit na kilala bilang "cystinuria", na nailalarawan sa pamamagitan ng pagkakaroon ng mga bato ng cystine sa bato, pantog, at ihi.
Ang cystine ay isang amino acid na nagmula sa cysteine at mga bato ay nabuo ng unyon ng dalawang molekula ng mga ito sa pamamagitan ng kanilang mga asupre na asupre.
Ang bahagi ng metabolismo ng cysteine ay nagreresulta sa pagbuo ng scientosulfinic acid, mula sa kung saan ang taurine, isang non-protein amino acid, ay nabuo. Ang reaksyon ay catalyzed ng enzim cysteine dioxygenase.
Bilang karagdagan, ang cysteine ay maaaring ma-oxidized ng formaldehyde upang makagawa ng N-formyl cysteine, ang kasunod na pagproseso ng kung saan ay maaaring humantong sa pagbuo ng "mercapturate" (ang produkto ng paghalay ng mga cysteine na may mga aromatic compound).
Sa mga hayop, ginagamit din ang cysteine, pati na rin ang glutamate at glutamine, para sa synthesis ng coenzyme A, glutathione (GSH), pyruvate, sulfate at hydrogen sulfide.
Ang isa sa mga pamamaraan para sa pag-convert ng cysteine sa pyruvate ay nangyayari sa dalawang hakbang: ang una ay nagsasangkot sa pag-alis ng atom na asupre at ang pangalawa isang reaksyon ng transaminasyon.
Ang mga bato ay may pananagutan sa pag-aalis ng mga sulfates at sulfites na nagmula sa metabolismo ng mga compound ng asupre tulad ng cysteine, habang ang mga baga ay humihinga ng asupre dioxide at hydrogen sulfide.
Glutathione
Ang Glutathione, isang molekula na binubuo ng tatlong residu ng amino acid (glycine, glutamate, at cysteine) ay isang molekula na naroroon sa mga halaman, hayop, at bakterya.
Mayroon itong mga espesyal na katangian na ginagawa itong isang mahusay na redox buffer, dahil pinoprotektahan nito ang mga cell mula sa iba't ibang uri ng oxidative stress.
Mga pagkaing mayaman sa cysteine
Ang Cysteine ay natagpuan nang natural sa mga pagkaing naglalaman ng asupre tulad ng (dilaw) itlog yolks, pulang paminta, bawang, sibuyas, brokuli, kuliplor, kale at Brussels sprout, watercress at mustasa gulay.
Ito ay naroroon din pangunahin sa mga pagkaing mayaman sa protina tulad ng karne, legume at mga produktong gatas, kabilang dito ang:
- Beef, baboy, manok at isda
- Oats at lentil
- Mga buto ng mirasol
- Yogurt at keso
Mga benepisyo ng paggamit ng cysteine
Itinuturing na pinipigilan ng paggamit nito ang pagkawala ng buhok at pinasisigla ang paglaki nito. Sa industriya ng pagkain ay malawak na ginagamit ito bilang isang impormasyong pangputol ng tinapay at pati na rin upang "magparami" ng mga lasa na tulad ng karne.
Ang iba pang mga may-akda ay naiulat na ang paggamit ng mga pandagdag sa pandiyeta o mga pagkaing mayaman sa cysteine ay binabawasan ang mga pinsala sa biochemical na dulot ng labis na pagkonsumo ng mga pagkain na nahawahan ng mga elemento ng metal, dahil nakikilahok ito sa mga "chelation" na reaksyon.
Ang ilang mga suplemento sa nutrisyon na may kaugnayan sa cysteine ay ginagamit ng mga tao bilang antioxidant, na kung saan ay itinuturing na kapaki-pakinabang mula sa punto ng view ng "retarding" na pag-iipon.
Ang N-acetyl cysteine (isang precursor sa synthesis ng cysteine), halimbawa, ay kinuha bilang isang suplemento sa nutrisyon, dahil nagreresulta ito sa isang pagtaas sa biosynthesis ng glutathione (GSH).
Mga kaugnay na sakit
Mayroong ilang mga pang-agham na pahayagan na nag-uugnay sa mataas na antas ng plasma ng cysteine na may labis na labis na katabaan at iba pang mga nauugnay na mga pathology tulad ng mga sakit sa cardiovascular at iba pang mga metabolic syndromes.
Ang Cystinuria, tulad ng nabanggit sa itaas, ay isang patolohiya na nauugnay sa pagkakaroon ng mga bato ng cystine, isang derivative ng cysteine, dahil sa isang genetic defect sa renal reabsorption ng dibasic amino acid tulad ng cystine.
Mga karamdaman sa kakulangan
Ang kakulangan sa cysteine ay nauugnay sa stress ng oxidative, dahil ito ang isa sa mga pangunahing precursors para sa synthes ng glutathione. Samakatuwid, ang mga kakulangan sa amino acid na ito ay maaaring humantong sa napaaga pag-iipon at lahat ng mga flats na ang ibig sabihin nito.
Ang suplemento ng Cysteine ay naipakita sa eksperimento upang mapabuti ang mga pag-andar ng kalamnan ng balangkas, bawasan ang ratio sa pagitan ng taba at hindi taba na mass ng katawan, bawasan ang mga antas ng plasma ng mga nagpapaalab na cytokine, pagbutihin ang mga function ng immune system, atbp.
Noong kalagitnaan ng 1990s, iminumungkahi ng ilang mga pag-aaral na ang Acquired Immune Deficiency Syndrome (AIDS) ay maaaring maging bunga ng isang kakulangan sa virus na sanhi ng virus.
Ang mga pag-aangkin na ito ay suportado ng katotohanan na ang mga pasyenteng positibo sa HIV na napagmasdan ay may mababang antas ng plasma ng cystine at cysteine, bilang karagdagan sa mga mababang intracellular glutathione concentrations.
Mga Sanggunian
- Dröge, W. (1993). Kakulangan ng Cysteine at Glutathione sa Mga Pasyente sa AIDS: Isang Rationale para sa Paggamot na may N-Acetyl-Cysteine. Pharmacology, 46, 61-65.
- Dröge, W. (2005). Oxidative stress at pagtanda: Ang pag-iipon ba ay kakulangan sa cysteine? Mga Transaksyon ng Pilosopikal ng Royal Society B: Biological Science, 360 (1464), 2355–2372.
- Elshorbagy, AK, Smith, AD, Kozich, V., & Refsum, H. (2011). Cysteine at labis na katabaan. Labis na katabaan, 20 (3), 1–9.
- Kredich, N. (2013). Biosynthesis ng cysteine. EcoSal Plus, 1–30.
- McPherson, RA, & Hardy, G. (2011). Ang mga benepisyo sa klinika at nutrisyon ng mga suplemento na protina ng cysteine. Kasalukuyang opinyon sa Clinical Nutrisyon at Metabolic Care, 14, 562-568.
- Mokhtari, V., Afsharian, P., Shahhoseini, M., Kalantar, SM, & Moini, A. (2017). Ang isang pagsusuri sa iba't ibang paggamit ng N-acetyl cysteine. Cell Journal, 19 (1), 11–17.
- Piste, P. (2013). Ang Cysteine-master antioxidant. International Journal of Pharmaceutical, Chemical and Biological Sciences, 3 (1), 143–149.
- Quig, D. (1998). Ang metabolismo ng Cysteine at toxicity ng metal. Repasuhin ng Alternatibong Gamot, 3 (4), 262–270.
- Wu, G. (2013). Mga amino acid. Biochemistry at Nutrisyon. Boca Raton, FL: Taylor at Francis Group.
