DIMETHYLANILINE: ISTRAKTURA, MGA KATANGIAN, SYNTHESIS, AY GUMAGAMIT - CHEMISTRY - 2025

Ang dimethylaniline o dimethylphenylamine ay isang organikong compound na binubuo ng isang singsing na benzene na may isang pangkat na amino na binubuo ng dalawang grupo ng methyl. Ang kemikal na pormula nito ay C ₈ H ₁₁ N.

Kilala rin ito bilang N, N-dimethylaniline, dahil ito ay isang hinango ng aniline kung saan ang mga hydrogens ng grupong amino ay pinalitan ng dalawang grupo ng methyl. Ginagawa nitong isang tersiyaryo amine.

Istraktura ng N, N-dimethylaniline. Walang ibinigay na may-akda na nababasa ng makina. Ipinagpalagay ni Mysid (batay sa mga paghahabol sa copyright). . Pinagmulan: Wikipedia Commons.

N, N-Dimethylaniline ay isang maputlang dilaw hanggang kayumanggi madulas na likido na may katangian na amoy ng mga amin. Ito ay isang pangunahing tambalan at reaksyon sa nitrous acid upang makabuo ng isang nitroso compound. Kapag nakalantad sa hangin ito ay nagiging brown.

Ginagamit ito sa paggawa ng mga colorant para sa mga pintura. Ginagamit din ito bilang isang activator para sa mga polymerization catalysts at sa mga mixtures na ginamit para sa pag-record ng imahe. Kaugnay nito, ginamit ito sa synthesis ng mga antibacterial o antibiotic compound tulad ng ilang mga cephalosporins na nagmula sa mga penicillins. N, N-dimethylaniline ay isang base din upang makakuha ng iba pang mga kemikal na compound.

Ito ay isang sunugin na likido at kapag pinainit upang mabulok ito ay nagpapalabas ng mga nakakalason na singaw. Ang talamak na pagkakalantad ng tao sa N, N-dimethylaniline ay maaaring humantong sa mga negatibong epekto tulad ng sakit ng ulo, pagkahilo, nabawasan ang oxygen sa dugo at namumula na pagkabulok ng balat, bukod sa iba pang mga sintomas.

Istraktura

Ang sumusunod na pigura ay nagpapakita ng spatial na istraktura ng N, N-dimethylaniline:

Spatial na istraktura ng N, N-dimethylaniline. Aeschylus. Pinagmulan: Wikipedia Commons.

Pangngalan

- N, N-dimethylaniline

- Dimethylaniline

- Dimethylphenylamine

- N, N-dimethylbenzenamine

N, N ay inilalagay sa pangalan upang ipahiwatig na ang dalawang grupo ng methyl (-CH ₃ ) ay nakadikit sa nitrogen (N) at hindi sa singsing na benzene.

Ari-arian

Pisikal na estado

Maputla dilaw sa brown na likido.

Ang bigat ng molekular

121.18 g / mol.

Temperatura ng pagkatunaw

3 ° C.

Punto ng pag-kulo

194 ° C.

Flashpoint

63 ºC (sarado na paraan ng tasa). Ito ang pinakamababang temperatura kung saan binibigyan nito ang mga singaw na maaaring mag-apoy kung ang isang siga ay naipasa dito.

Presyon ng singaw

0.70 mm Hg sa 25 ° C.

Temperatura ng Autoignition

371 ° C. Ito ang pinakamababang temperatura kung saan sinusunog ito ng kusang sa presyon ng atmospera, nang walang panlabas na mapagkukunan ng init o siga.

Density

0.9537 g / cm ³ sa 20 ° C.

Refractive index

1.5582 sa 20 ° C.

Solubility

Sa tubig ito ay napakahina natutunaw: 1,454 mg / L sa 25 ºC.

Malayang natutunaw sa alkohol, kloropormo at eter. Natutunaw sa acetone, benzene at sa oxygenated at chlorinated solvents.

Ang pagkakapareho ay pare-pareho

K _b 11.7, na nagpapahiwatig ng kadalian kung saan tinatanggap ng tambalang ito ang isang hydrogen ion mula sa tubig.

Mga katangian ng kemikal

N, N-dimethylaniline ay isang pangunahing tambalan. Mga reaksyon na may acetic acid upang bigyan ang N, N-dimethylanilinium acetate.

Ang -N (CH ₃ ) _{2 na grupo} ng N, N-dimethylaniline ay isang malakas na activator ng aromatic substitution sa para posisyon ng benzene singsing.

Ang mga reaksyon sa sodium nitrite (NaNO ₂ ) sa pagkakaroon ng hydrochloric acid (HCl) upang mabuo ang p-nitroso-N, N-dimethylaniline. Gayundin sa nitrous acid ay bumubuo ito ng parehong nitrosated compound sa para sa posisyon.

Kapag ang N, N-dimethylaniline ay tumugon sa benzenediazonium klorida, sa isang banayad na acidic medium, isang azo compound ng uri Ar - N = N - Ar 'ay ginawa, kung saan ang Ar ay isang mabangong grupo. Ang mga molekula na may mga grupong maaasahan ay malakas na may kulay na mga compound.

Mga panganib

Kapag pinainit sa agnas, naglalabas ito ng lubos na nakakalason na mga aniline vapors at WALANG _x nitrogen oxides .

Ito ay isang sunugin na likido.

Mura itong nabubulok sa tubig na nakalantad sa sikat ng araw Hindi ito biodegrade.

Ito ay pabagu-bago mula sa basa na lupa at mga ibabaw ng tubig. Hindi ito sumingaw mula sa tuyong lupa at gumagalaw dito. Hindi ito maipon sa mga isda.

Maaari itong masisipsip sa balat. Mabilis din itong hinihigop ng paglanghap. Ang pagkakalantad ng tao sa N, N-dimethylaniline ay maaaring mabawasan ang nilalaman ng oxygen ng dugo na nagreresulta sa isang mala-bughaw na kulay ng balat.

Ang talamak na paglanghap ng tambalang ito ay maaaring humantong sa mga negatibong epekto sa gitnang sistema ng nerbiyos at ang sistema ng sirkulasyon, na may sakit ng ulo, cyanosis at pagkahilo.

Sintesis

Maaari itong magawa sa maraming paraan:

- Mula sa aniline at methanol sa ilalim ng presyon sa pagkakaroon ng acid catalysts, tulad ng H ₂ SO ₄ . Ang sulfate ay nakuha na na-convert sa base sa pamamagitan ng pagdaragdag ng sodium hydroxide dito.

Sintesis ng N, N-dimethylaniline. Werderkli - Sariling gawain. Pampublikong Domain. Pinagmulan: Wikipedia Commons.

- Ang pagpasa ng isang aniline singaw at dimethyl eter sa pag-activate ng aluminum oxide.

- Pag-init ng isang halo ng aniline, anilinium klorido at methanol sa ilalim ng presyon at pagkatapos ay pag-distill.

Aplikasyon

Sa industriya ng pangulay

Dahil sa pag-aari ng reaksyon sa benzenediazonium klorido upang mabuo ang mga compound na azo, ang N, N-dimethylaniline ay ginagamit bilang isang intermediate sa paggawa ng mga colorant.

Ito ay isang hilaw na materyal sa synthesis ng mga tina ng pamilya ng methyl violet.

Methyl violet dye. Walang ibinigay na may-akda na nababasa ng makina. Ipinagpalagay ni Shaddack (batay sa mga paghahabol sa copyright). . Pinagmulan: Wikipedia Commons

Sa paggawa ng mga photocurable mixtures

N, N-dimethylaniline ay bahagi ng isang photocurable halo na sumasailalim sa curing reaksyon bilang isang resulta ng isang mataas na sensitivity sa nakikita o malapit sa ilaw ng infrared, upang maaari itong magamit para sa pag-record ng imahe o mga materyal na photoresist.

N, N-dimethylaniline ay isa sa mga sangkap ng pinaghalong na nagdudulot ng pagkasensitibo sa mga haba ng daluyong, tulad na ang komposisyon ay gumaling na may ilaw ng mga mababang haba ng daluyong ng enerhiya.

Tinatayang ang papel na ginagampanan ng N, N-dimethylaniline ay malamang na sugpuin ang reaksyon ng pagwawakas na pagtatapos ng radikal na sanhi ng oxygen.

Sa paggawa ng fiberglass

N, N-dimethylaniline ay ginagamit bilang isang catalytic hardener sa ilang mga fiberglass resins.

Sa synthesis ng antibiotics

N, ang N-dimethylaniline ay nakikilahok sa synthesis ng cephalosporins na nagsisimula sa mga penicillins.

Ang penicillin sulfoxides ay na-convert sa mga dereksyon ng cepheme kapag pinainit sa pagkakaroon ng mga pangunahing catalysts tulad ng N, N-dimethylaniline.

Ang mga cephalosporins na ito ay nagpapakita ng antibacterial na aktibidad laban sa mga organismo na gramo at positibo ng gramo, pati na rin laban sa penicillin-resistant staphylococci.

Mga antibiotics Alina Kuptsova. Pinagmulan: Pixabay.

Gayunpaman, dapat tandaan na ang N, N-dimethylaniline ay nananatili sa mga antibiotics na ito bilang isang karumihan.

Sa catalysis ng mga reaksyon ng kemikal

N, N-dimethylaniline ay ginagamit sa pag-activate ng mga catalysts ng olefin polymerization.

Ginagamit ito kasama ang pentafluorophenol (C ₆ F ₅ OH) kung saan binubuo nito ang ionic compound ^{+ -} . Ang compound ng ionic na ito ay may isa o dalawang aktibong proton na kumikilos ng katalista batay sa isang metal na paglipat.

Bilang karagdagan, sa paggawa ng mga resin, ang N, N-dimethylaniline ay ginamit bilang isang polymerization accelerator o tagataguyod para sa pagbuo ng mga resin ng polyester. Ang pagkilos nito ay bumubuo ng isang mabilis na paggamot sa dagta.

Sa iba't ibang mga aplikasyon

Ginagamit ito sa synthesis ng iba pang mga compound ng kemikal, halimbawa, vanillin, at bilang isang intermediate para sa mga gamot sa parmasyutiko.

Ginagamit din ito bilang isang solvent, bilang isang alkylating agent, bilang isang pampatatag, at gumawa ng mga pintura at coating.

Mga Sanggunian

1. S. National Library of Medicine. (2019). N, N-Dimethylaniline. Nabawi mula sa: pubchem.ncbi.nlm.nih.gov
2. Morrison, RT at Boyd, RN (2002). Kemikal na Organiko. Ika-6 na Edisyon. Prentice Hall.
3. (2000). N, N-Dimethylaniline. Buod. Nabawi mula sa epa.gov
4. Zanaboni, P. (1966). Ang hindi nagpapasikat na polyester resinous na komposisyon na may mataas na katatagan at mabilis na paggamot sa mababang temperatura gamit ang isang halo ng dimethylaniline, triethanolamine at diphenylamine. US Patent No. 3,236,915. Pebrero 22, 1966.
5. Nudelman, A. at McCaully, RJ (1977). Proseso para sa muling pag-aayos ng mga penicillins sa cephalosporins at mga intermediate compouns nito. US Patent No. 4,010,156. Marso 1, 1977.
6. Kouji Inaishi (2001). Photocurable na komposisyon. US Patent No. 6,171,759 B1. Enero 9, 2001.
7. Luo, L. et al. (2012). Ionic bronsted acid. US Patent No. 8,088,952 B2. Enero 3, 2012.