TERPENES: MGA KATANGIAN, ISTRAKTURA, PAG-ANDAR, PAG-UURI - BIOLOGY - 2026

Ang mga terpenes o isoprenoid compound na nabuo ay mga organikong paulit-ulit na yunit ng isoprene molekula, na kung saan ay mga hydrocarbons na nakabalangkas lamang ng 5 carbon atoms. Ibig sabihin, ang mga ito ay mga isoprene polymer ng iba't ibang haba.

Sa una, ang salitang "terpene" ay ginamit na partikular upang sumangguni sa natural na organikong compound na nagmula sa isang solong yunit ng isoprene, ngunit ngayon ang mga salitang "terpene" at "isoprenoid" ay ginagamit na magkahalitan ng maraming dalas upang tukuyin ang mga sangkap ng isa o higit pa mga yunit ng isoprene

Istraktura ng isang yunit ng isoprene (Pinagmulan: Edgar181, sa pamamagitan ng Wikimedia Commons)

Ang salitang "terpene" ay nagmula sa salitang Ingles na "turpentine", na nagmula sa mga salitang Latin na ginamit upang ilarawan ang turpentine, isang tambalan na nagmula sa dagta ng ilang mga species ng conifers.

Ang Turpentine ay naglalaman ng ilang mga hydrocarbon compound na unang likha bilang "terpenes," kaya ayon sa kaugalian ang lahat ng mga likas na compound na ginawa mula sa mga yunit ng isoprene at nagmula sa mga halaman ay sinasabing bilang terpenes.

Ang mga molekulang ito ay synthesized mula sa acetyl coenzyme A bilang isang precursor molekula. Sa una, ang paghatol ng dalawa sa mga molekulang ito ay nangyayari, na bumubuo ng acetoacetyl-CoA, na pagkatapos ay tumugon sa isa pang acetyl-CoA upang mabuo ang β-hydroxy-β-methylglutaryl-CoA.

Ang pagbawas ng enzymatic ng nakaraang tambalan sa pagkakaroon ng tubig at nakasalalay sa NADPH ay gumagawa ng mevalonic acid, na ang phosphorylation ay nagbubunga ng diphosphate form ng mevalonic acid. Ang huli na tambalan ay decarboxylated at dehydrated upang magbunga ng isopentenyl pyrophosphate (IPP), isang aktibong yunit ng isoprene.

Ang isomerization ng IPP, ilang sunud-sunod na pagbabago sa kemikal nito at ang paghalay sa iba pang mga yunit ng IPP ay gumagawa ng iba't ibang mga terpenes na kilala. Ang mga gilid na kadena ng bitamina A, E at K, ng beta-karotina at ng squalene ay mga halimbawa ng mga kilalang terpenes.

Mga katangian ng terpenes

- Ang mga Terpenes sa pangkalahatan ay pabagu-bago ng isip aromatic compound.

- Ang mga ito ay hindi nabubuong mga molekulang hydrocarbon (mayroon silang dobleng mga bono sa pagitan ng ilan sa kanilang mga carbon atoms) na matatagpuan sa lahat ng mga nabubuhay na organismo, ngunit lalo silang masagana sa mga mahahalagang langis ng maraming mga gulay.

- Ang mga terpenes na mayroong mga atomo ng oxygen ay kilala bilang "terpenoids". Ang mga compound na ito ay gumaganap ng iba't ibang mga pag-andar sa mga buhay na organismo at nakakagulat na magkakaibang.

- Ang mga ito ay hindi lamang ginawa ng mga species ng halaman, ngunit sila ay sagana din sa maraming mga hayop, kung saan nagsasagawa sila ng pantay na mahalagang pag-andar.

Istraktura

Mahigit sa 30,000 species ng terpenes ang kilala, o hindi bababa sa iyon ang tinatayang bilang ng mga nabanggit sa panitikan.

Ang pangunahing istraktura nito ay sumusunod sa isang pangkalahatang prinsipyo na binubuo ng 2-methylbutane residues, na madalas na kilala bilang mga yunit ng isoprene, na mga molekula ng 5 carbon atoms; na ang dahilan kung bakit sila ay kilala rin bilang "isoprenoids".

Ang mga Terpenes ay karaniwang nangyayari sa kalikasan bilang mga hydrocarbons, alcohol at ang kanilang mga glycosides, eters, aldehydes, ketones, carboxylic acid, at ester.

Depende sa bilang ng mga nalalabi na 2-methylbutane, ang mga sumusunod ay nakikilala:

- Hemiterpenes (C5)

- Monoterpenes (C10)

- Sesquiterpenes (C15)

- Diterpenes (C20)

- Sesterpenes (C25)

- Triterpenes (C30)

- Tetraterpenes (C40)

- Polyterpenes (C5) n, na may higit sa 8 yunit

Ang isopropyl na bahagi ng bawat yunit ng isoprene ay kilala bilang "ulo" at ang bahagi ng etil ay kilala bilang "buntot." Sa mono-, sesqui-, di- at ​​sesterpenes, ang mga yunit ng isoprene ay magkakaugnay sa isang pagkakasunod-sunod ng ulo, ngunit ang tri- at ​​tetraterpenes ay may koneksyon sa buntot na buntot sa gitna.

Mahalaga rin na tandaan na ang terpenes ay lohikal na mayroong isang bilang ng mga carbon atoms na palaging isang maramihang 5, dahil ang kanilang mga istrukturang "bloke" ay binubuo ng isoprenes ng 5 carbon atoms.

Pag-andar

Bilang mga aktibong compound

- Ang mga Terpenes ay ang mga sangkap na responsable para sa amoy, panlasa at ilan sa mga tiyak na aktibidad ng parmasyutiko ng ilang mga conifer at sitrus fruit, coriander at lavender, eucalyptus, tanglad, liryo, paminta, at ilang mga bulaklak , dahon at ugat ng isang malawak na iba't ibang mga halaman.

- Ang mga sangkap na ito ay ginagamit ng mga halaman upang itaboy ang mga insekto o mandaragit at din upang maakit ang mga pollinator at mga dispersers ng kanilang mga buto, dahil madalas silang pabagu-bago ng mga compound na naglalabas ng mga tiyak na aroma (ang hindi gaanong pabagu-bago ay may posibilidad na magbigay ng mapait o nakakalason na lasa).

- Ang mga ito ay kapaki-pakinabang din na mga compound mula sa punto ng view ng pag-sign at regulate paglago ng halaman.

Sa industriya at biomedicine

- Ang mga Terpenes ay ginagamit para sa paghahanda at paggawa ng mga pabango, kung saan ginagamit ang mga likas na compound tulad ng menthol, prutas ng sitrus at maraming pampalasa.

- Ang mga ito ay kapaki-pakinabang din para sa paggawa ng mga aromaterapy system ng likas na pinagmulan, na tradisyonal na ginamit upang mapagbuti ang kalagayan ng mga indibidwal at, bilang karagdagan, magkaroon ng isang repellent na epekto laban sa ilang mga insekto.

- Sa medikal, ang terpenes na nagmula sa langis ng eucalyptus, halimbawa, ay may mga nakapagpapasiglang mga katangian para sa pagtatago ng uhog, na kung saan ang mga ito ay karaniwang ginagamit sa pagbabalangkas ng mga expectorant na sangkap.

Istraktura ng iba't ibang anyo ng metol (Pinagmulan: H Padleckas, sa pamamagitan ng Wikimedia Commons)

- Maraming mga terpenes ay mayroon ding mga diuretic na katangian at tumutulong sa pag-relieving ng gastrointestinal spasms.

- Ang mga ito ay isinama din sa mga lotion at cream upang mabawasan ang sakit at urticaria, pati na rin upang mabawasan ang mga impeksyon sa microbial, lalo na ang mga antibiotic na lumalaban sa microorganism, tulad ng lebadura at fungi.

- Ang mga terpenes na natupok sa mga pagbubuhos ng mga halamang panggamot ay makakatulong na matanggal ang pagkabulok at hindi pagkatunaw. Bukod dito, ang mga sangkap na ito ay kasama rin sa maraming mga produktong pestisidyo.

Pag-uuri

Ang mga Terpenes ay inuri, ayon sa bilang ng mga yunit ng isoprene na bumubuo sa kanila, tulad ng naunang nabanggit: hemiterpenes (C5); monoterpenes (C10); sesquiterpenes (C15); diterpenes (C20); sesterpenes (C25); triterpenes (C30); tetraterpenes (C40); polyterpenths (C5) n, na may higit sa 8 yunit.

Hemiterpenes

Halos 50 mga uri ng hemiterpenes ang kilala, na mga terpenes na binubuo ng isang solong yunit ng isoprene. Ang 3-methyl-2-buten-1-ol (prenol) ay mahusay na kilala at matatagpuan sa langis na nakuha mula sa mga bulaklak ng punong Cananga odorata at hops (Humulus lupulus).

Monoterpenes

Ang mga monoterpenes ay terpenes na binubuo ng 2 yunit ng isoprene. Mayroong acyclic at cyclic na, at sa kabuuan, mayroong tungkol sa 1,500 na dokumentadong kemikal na species.

Ang istrukturang kemikal ng limonene, isang monoterpene (Pinagmulan: Leyo, sa pamamagitan ng Wikimedia Commons)

Karamihan sa acyclic monoterpenes ay nagmula sa 2,6-dimethyloctane at may kalakip na mga isoprene unit na "head-to-tail". Ang ilan sa mga compound na ito ay nagpayaman sa mga floral tissues ng geraniums (Pelargonium sp.) At nasa waks na sumasaklaw sa pagbulusok ng ilang mga ibon.

Ang monocyclic monoterpenes ay ang mga mayroong isang siklikanong bahagi sa kanilang istraktura at ang pinakatanyag ay ang mga may cyclopropane, cyclobutane at cyclohexane singsing. Nariyan din ang mga bisikleta na monoterpenes, na mayroong dalawang singsing.

Sesquiterpenes

Ang mga Sesquiterpenes ay terpenes na binubuo ng 3 yunit ng isoprene, kaya mayroon silang 15 carbon atoms.

Mayroong mga Farneseans (na may pananagutan sa mga lasa ng topping ng mga mansanas, peras, at iba pang mga prutas), ang mga Germacranians at Elemans, ang Humulans, ang Eudesmans at Furanoeudesmans, ang Eremofilanes, Furanoeremophilanes, at Valerans, ang Cardinans, ang Drimans, ang guainanos at cicloguainanos, bukod sa marami pang iba.

Diterpenes

Ang mga Diterpenes ay mayroong 4 na isoprene unit (C20) at isa ring iba't ibang pangkat ng terpenes, na kinabibilangan ng phytanes, cyclophytans, labdans, pimarans at isopimarans, beyerans, atisans, giberelans, cembrans, atbp.

Sesterpenes

Ang mga ito ay binubuo ng 5 yunit ng isoprene at maaaring maging cyclic o acyclic. Ang mga compound na ito ay bihirang maganap sa mga "mas mataas" na halaman at naiulat na sa ilang mga sponges ng dagat at iba pang mga hayop sa dagat.

Mga Triterpenes

Binubuo ng 6 na isoprene unit (C30), ang mga triterpenes ay mga katangian ng molekula ng ilang mga halaman, dahil ang mga ito ay bahagi ng brassinosteroids, phytoalexins, ilang mga toxin at ilang mga proteksiyon na waxes.

Marami sa mga ito ay mga linear compound, na karamihan ay nagmula sa squalene, na may dalawang farnesene unit na naka-link sa buntot; Mayroon ding mga cyclic triterpenes.

Mga Tetraterpenes

Ang mga Tetraterpenes ay binubuo ng 7 yunit ng isoprene, kaya't mayroon silang 35 carbon atoms. Sa pangkat na ito ay mga carotenoids, na kung saan ay ang pinaka-sagana sa kalikasan.

Ang mga carotenoids ay lahat ng mga pagkakaiba-iba ng istruktura o mga derivatibo ng marawal na kalagayan ng ot-carotene na may pagitan ng 11 at 12 na conjugated double bond. Ang mga carotenoid ay matatagpuan sa mga dahon, tangkay, at mga ugat ng mas mataas na halaman, na nagkakumpuni ng hanggang sa 0.1% ng tuyong bigat ng isang buong halaman.

Istraktura ng B-carotene, isang tetraterpene (Pinagmulan: NEUROtiker / Pampublikong domain, sa pamamagitan ng Wikimedia Commons)

Nagtatrabaho sila bilang "mga filter ng kulay" para sa potosintesis sa mga dahon, at responsable para sa madilaw-dilaw at mapula-pula na mga kulay ng mga dahon ng ilang mga puno sa panahon ng taglagas, habang pinapabagal nila nang mas mabagal kaysa sa chlorophyll (berde).

Bagaman wala silang parehong bilang ng mga pag-andar bilang mga anthocyanins at flavonoid sa mga halaman, ang mga carotenoid ay nag-aambag sa pangkulay ng mga bulaklak at prutas ng maraming gulay.

Mga polyterpenes

Ito ang mga isoprenoid na higit sa 8 yunit ng isoprene. Ang "natural na goma", na nakuha mula sa coagulation ng latex ng Hevea brasiliensis, ay mahalagang binubuo ng cis-polyisoprenoids.

Ang mga Dolichols na may 14-20 na yunit ng isoprene ay natagpuan bilang mga phosphoric acid esters sa lipid lamad ng mga nerve cells at ilang mga endocrine glandula. Gumagana sila sa paglilipat ng oligosaccharides para sa synthesis ng glycolipids at glycoproteins.

Mga halimbawa ng terpenes

- Triene

Ang langis na nakuha mula sa mga dahon ng basil, dahon ng bay at mapait na kahel ay mayaman sa acyclic monoterpenoids na kilala bilang "triene", na kabilang sa kung saan ang β-myrcene at ang conformational isomer ng β-ocimene ay nakatayo.

Ang istrukturang kemikal ng myrcene, isang monoterpene (Pinagmulan: Jan Herold, Leyo / Pampublikong domain, sa pamamagitan ng Wikimedia Commons

- Limonene

Ang Limonene, isang monoterpene na naroroon sa alisan ng balat ng mga prutas ng sitrus at sa mga dahon ng mga puno nito, pati na rin sa mga halaman tulad ng mint, juniper, marijuana, rosemary at pine, ay masipag na sinasamantala sa parmasyutiko, kosmetolohiya, biotechnology at sa industriya ng pagkain.

Mayroon itong antidepressant, anxiolytic, antibacterial at immunostimulate properties, na ginagawang kaakit-akit mula sa maraming mga punto ng view.

- Carotenoids

Ang mga carotenoid ay terpenes na gumaganap bilang natural na mga pigment sa maraming mga halaman, fungal, at bakterya. Mahalaga ang mga ito para sa synthesis ng bitamina A sa mga hayop at dapat na kainin ng pagkain, dahil ang katawan ng tao at ng iba pang mga mammal ay hindi magagawang synthesize ang mga ito.

Mga Sanggunian

1. Bouvier, F., Rahier, A., & Camara, B. (2005). Biogenesis, regulasyon ng molekular at pag-andar ng isoprenoids ng halaman. Ang pag-unlad sa pananaliksik ng lipid, 44 (6), 357-429.
2. Breitmaier, E. (2006). Terpenes: mga lasa, pabango, pharmaca, pheromones. John Wiley at Mga Anak.
3. Holstein, SA, & Hohl, RJ (2004). Isoprenoids: pambihirang pagkakaiba-iba ng anyo at pag-andar. Lipids, 39 (4), 293-309.
4. Kandi, S., Godishala, V., Rao, P., & Ramana, KV (2015). Biomedikal na kabuluhan ng terpenes: isang pananaw. Biomedicine, 3 (1), 8-10.
5. Tetali, SD (2019). Terpenes at isoprenoid: isang kayamanan ng mga compound para sa pandaigdigang paggamit. Plant, 249 (1), 1-8.