ACETANILIDE (C8H9NO): ISTRAKTURA, KATANGIAN, SYNTHESIS - CHEMISTRY - 2025

Ang acetanilide (C8H9NO) ay isang mabangong amide na natatanggap ng ilang karagdagang mga pangalan: N-acetilarilamina, N-phenylacetamide at acetanilo. Ito ay nangyayari bilang isang walang amoy na solid sa anyo ng mga natuklap, ang likas na kemikal nito ay amide, at tulad nito maaari itong bumubuo ng mga nasusunog na gas kapag umepekto sa malakas na pagbabawas ng mga ahente.

Bukod dito, ito ay isang mahina na batayan, na makapag-reaksyon sa mga ahente ng pag-aalis ng tubig tulad ng P ₂ O ₅ upang makagawa ng isang nitrile. Ang Acetanilide ay natagpuan na may analgesic at antipyretic na pagkilos, at ginamit noong 1886 sa ilalim ng pangalang Antifebrina nina A. Cahn at P. Hepp.

Noong 1899, ang acetylsalicylic acid (aspirin) ay ipinakilala sa merkado, na may parehong pagkilos ng therapeutic bilang acetanilide. Tulad ng paggamit ng acetanilide ay nauugnay sa hitsura ng cyanosis sa mga pasyente - isang bunga ng methemoglobinemia sapilitan ng acetanilide - ang paggamit nito ay itinapon.

Kasunod nito, itinatag na ang analgesic at antipyretic na pagkilos ng acetanilide ay tumira sa isang metabolite nito na tinawag na paracetamol (acetoaminophen), na walang mga nakakalason na epekto nito, tulad ng iminungkahi ni Axelrod at Brodie.

Istraktura ng kemikal

Ang itaas na imahe ay kumakatawan sa kemikal na istraktura ng acetanilide. Sa kanan ay ang hexagonal aromatic singsing ng benzene (na may mga tuldok na linya), at sa kaliwa ang dahilan kung bakit binubuo ang tambalan ng isang aromatic amide: ang grupong acetamido (HNCOCH ₃ ).

Ang pangkat ng acetamido ay nagbibigay sa singsing ng benzene ng isang mas mataas na character na polar; iyon ay, lumilikha ng isang dipole sandali sa molekula ng acetanilide.

Bakit? Sapagkat ang nitrogen ay mas electronegative kaysa sa alinman sa mga carbon atoms sa singsing, at ito ay naka-bonding din sa acyl group, na ang O atom ay umaakit din sa density ng elektron.

Sa kabilang banda, halos ang buong molekular na istraktura ng acetanilide ay nakasalalay sa parehong eroplano dahil sa sp ² hybridization ng mga atoms na bumubuo nito.

Mayroong isang pagbubukod na naka-link sa mga pangkat ng -CH ₃ , na ang mga hydrogen atoms ay bumubuo ng mga vertices ng isang tetrahedron (ang mga puting spheres sa matinding kaliwang lumabas sa eroplano).

Mga istruktura ng resonansya at intermolecular na pakikipag-ugnay

Ang nag-iisang pares na walang pagbabahagi sa N atom ay nagpapalibot sa pamamagitan ng π system ng aromatic singsing, na nagmula sa ilang mga istraktura ng resonansya. Gayunpaman, ang isa sa mga istrukturang ito ay nagtatapos sa isang negatibong pagsingil sa O atom (higit pang elektronegative) at isang positibong singil sa N atom.

Kaya, may mga resonans na istraktura kung saan ang isang negatibong singil ay gumagalaw sa singsing, at isa pa kung saan ito naninirahan sa O atom. Bilang isang resulta ng "electronic asymmetry" -ang nagmula sa kamay ng molekular na simetrya -, acetanilide nakikipag-ugnay ito sa intermolecularly ng mga puwersang dipole-dipole.

Gayunpaman, ang mga pakikipag-ugnayan sa hydrogen bonding (NHO- …) sa pagitan ng dalawang molekulang acetanilide ay, sa katunayan, ang pangunahing nakalakip na lakas sa kanilang istraktura ng kristal.

Sa gayon, ang mga kristal ng acetanilide ay binubuo ng mga cell ng yunit ng orthorhombic na walong molekula na nakatuon sa mga "flat ribbon" na mga hugis ng kanilang mga bono ng hydrogen.

Maaari itong mailarawan sa pamamagitan ng paglalagay ng isang molekulang acetanilide sa tuktok ng iba pa, kahanay. Pagkatapos, habang ang mga pangkat ng HNCOCH _{3 ay} spatially overlap, bumubuo sila ng mga bono ng hydrogen.

Bilang karagdagan, sa pagitan ng dalawang molekulang ito ang isang pangatlo ay maaari ring "slip", ngunit sa kanyang aromatic ring na tumuturo sa kabaligtaran.

Mga katangian ng kemikal

Ang bigat ng molekular

135.166 g / mol.

Paglalarawan ng kemikal

Puti o off-white solid. Ito ay bumubuo ng maliwanag na puting mga natuklap o isang kristal na puting pulbos.

Amoy

Bata.

Tikman

Bahagyang maanghang.

Punto ng pag-kulo

304 ° C hanggang 760 mmHg (579 ° F hanggang 760 mmHg).

Temperatura ng pagkatunaw

114.3 ° C (237.7 ° F).

Flash point o flash point

169 ° C (337 ° F). Pagsukat na ginawa sa isang bukas na baso.

Density

1,219 mg / mL sa 15 ° C (1,219 mg / mL sa 59 ° F)

Density ng singaw

4.65 kamag-anak sa hangin.

Presyon ng singaw

1 mmHg sa 237 ° F, 1.22 × 10-3 mmHg sa 25 ° C, 2Pa sa 20 ° C.

Katatagan

Sumailalim ito sa isang muling pagkakasunud-sunod ng kemikal kapag nakalantad sa ilaw ng ultraviolet. Paano nagbabago ang istraktura? Ang pangkat acetyl ay bumubuo ng mga bagong bono sa singsing sa mga posisyon ng ortho at para. Bilang karagdagan, ito ay matatag sa hangin at hindi katugma sa malakas na mga ahente ng oxidizing, caustics at alkalis.

Pagkasumpungin

Pinahahalagahan ang pabagu-bago ng tunog sa 95ºC

Autoignition

1004ºF.

Agnas

Ito ay nabubulok kapag pinainit, naglalabas ng isang lubos na nakakalason na usok.

pH

5-7 (10 g / L ng H ₂ O sa 25 ° C)

Solubility

- Sa tubig: 6.93 × 103 mg / mL sa 25 ºC.

- Solubility ng 1 g ng acetanilide sa iba't ibang mga likido: sa 3.4 ml ng alkohol, 20 ml ng tubig na kumukulo, 3 ml ng methanol, 4 ml ng acetone, 0.6 ml ng kumukulong alkohol, 3.7 ml ng chloroform, 5 ml ng gliecerol, 8 ml ng dioxane, 47 ml ng benzene at 18 ml ng eter. Ang Chloral hydrate ay nagdaragdag ng solubility ng acetanilide sa tubig.

Sintesis

Ito ay synthesized sa pamamagitan ng reaksyon ng acetic anhydride na may acetanilide. Ang reaksyon na ito ay lilitaw sa maraming mga teksto ng Organic Chemistry (Vogel, 1959):

C ₆ H ₅ NH ₂ + (CH ₃ CO) ₂ O => C ₆ H ₅ NHCOCH ₃ + CH ₃ COOH

Aplikasyon

-Ito ay isang ahente ng inhibitor ng proseso ng agnas ng hydrogen peroxide (hydrogen peroxide).

-Nagpapatatag ng mga barnisan ng cellulose ester.

- Ito ay tumatagal ng bahagi bilang isang tagapamagitan sa pagpabilis ng paggawa ng goma. Gayundin, ito ay isang intermediate sa synthesis ng ilang mga tina at camphor.

-Acts bilang isang hudyat sa synthesis ng penicillin.

-Ginagamit ito sa paggawa ng 4-acetamidosulfonylbenzene klorido. Ang Acetanilide ay tumutugon sa chlorosulfonic acid (HSO ₃ Cl), sa gayon ay gumagawa ng 4-aminosulfonylbenzene chloride. Tumugon ito sa ammonia o isang pangunahing organikong amine upang makabuo ng sulfonamides.

-Ginagamit ito ng eksperimento noong ika-19 na siglo sa pagbuo ng litrato.

AngAcetanilide ay ginagamit bilang isang marker ng electroosmotic fluxes (EOF) sa capillary electrophoresis para sa pag-aaral ng link sa pagitan ng mga gamot at protina.

-Recently (2016) ang acetanilide ay naka-link sa 1- (ω-fenoxyalkyluracil) sa mga eksperimento upang mapigilan ang pagtatanim ng hepatitis C virus.Ang Acetanilide ay nagbubuklod sa posisyon 3 ng singsing na pyrimidine.

-Ang mga pang-eksperimentong resulta ay nagpapahiwatig ng pagbawas sa pagtitiklop ng virus genome, anuman ang viral genotype.

-Sapagkat natukoy ang pagkakalason ng acetanilide, ginamit ito bilang isang analgesic at antipyretic mula 1886. Nang maglaon (1891), ginamit ito sa paggamot ng talamak at talamak na brongkitis sa pamamagitan ng Grün.

Mga Sanggunian

1. J. Brown at DEC Corbridge. (1948). Crystal Structure ng Acetanilide: Paggamit ng Polarized Infra-Red Radiation. Dami ng kalikasan 162, pahina 72. doi: 10.1038 / 162072a0.
2. Grün, EF (1891) Ang paggamit ng acetanilide sa paggamot ng talamak at talamak na brongkitis. Lancet 137 (3539): 1424-1426.
3. Magri, A. et al. (2016). Paggalugad ng acetanilide derivatives ng 1- (ω-fenoxyalkyl) uracils bilang mga inhibitor ng nobela ng Hepatitis C Virus replication. Sci. Rep. 6, 29487; doi: 10.1038 / srep29487.
4. Merck KGaA. (2018). Acetanilide. Nakuha noong Hunyo 5, 2018, mula sa: sigmaaldrich.com
5. Sild Initial Assessment Report para sa ika-13 SIAM. Acetanilide. . Nakuha noong Hunyo 05, 2018, mula sa: inchem.org
6. Wikipedia. (2018). Acetanilide. Nakuha noong Hunyo 05, 2018, mula sa: en.wikipedia.org
7. PubChem. (2018). Acetanilide. Nakuha noong Hunyo 5, 2018, mula sa: pubchem.ncbi.nlm.nih.gov