CYCLOALKANES: MGA KATANGIAN, REAKSYON, GAMIT, HALIMBAWA - CHEMISTRY - 2025

Ang mga cycloalkanes ay isang pamilya ng saturated hydrocarbons na may pangkalahatang pormula ng C _n H _{2n na} magkakasabay sa mga alkena; na may pagkakaiba na ang maliwanag na pagkadalisay ay hindi dahil sa isang dobleng bono, ngunit sa isang singsing o siklo. Iyon ang dahilan kung bakit sila ay itinuturing na isomer ng alkenes.

Ang mga ito ay nabuo kapag ang mga linear alkanes ay sumali sa mga dulo ng kanilang mga chain upang lumikha ng isang saradong istraktura. Tulad ng mga alkanes, ang mga cycloalkanes ay maaaring magpakita ng iba't ibang laki, molekular na masa, kapalit, o kahit na mga sistema na binubuo ng higit sa isang singsing (polycyclic).

Ang ilang mga monocyclic cycloalkanes. Pinagmulan: Mephisto spa sa pamamagitan ng Wikipedia.

Kung hindi, kemikal at pisikal sila ay katulad ng mga alkanes. Mayroon lamang silang mga carbon at hydrogens, ay mga neutral na molekula at sa gayon ay nakikipag-ugnay sa pamamagitan ng mga puwersa ng Van der Walls. Nagsisilbi rin silang mga gasolina, naglalabas ng init kapag nagsusunog sila sa pagkakaroon ng oxygen.

Bakit ang mga cycloalkanes ay mas hindi matatag kaysa sa kanilang mga open chain counterparts? Ang dahilan ay maaaring pinaghihinalaang mula sa mata ng isang ibon sa mga halimbawa ng mga cycloalkanes na kinakatawan sa imahe sa itaas: may mga steric (spatial) na mga tensiyon at impediment.

Tandaan na ang mas kaunting mga carbons doon ay (nakalista sa asul), mas sarado ang istraktura; at ang kabaligtaran ay nangyayari kapag tumaas sila, na nagiging parang kuwintas.

Ang mga maliliit na cycloalkanes ay gasgas, at habang tumataas ang kanilang mga sukat, gayon din ang kanilang mga intermolecular na puwersa. Dahil dito, maaari silang maging likido na may kakayahang matunaw ang mga taba at mga mololar ng apolar, pampadulas, o solido na isport ang mga madilim na kulay at katangian tulad ng aspalto.

Mga katangian ng pisikal at kemikal

Polarity

Sa pamamagitan lamang ng pagbubuo lamang ng mga carbon at hydrogens, ang mga atomo na sa kanilang sarili ay hindi naiiba ang labis sa electronegativity, ginagawa nito ang mga molekong cycloalkane ay apolar at samakatuwid ay kulang sa dipole moment.

Hindi sila maaaring makipag-ugnay sa pamamagitan ng mga dipole-dipole na puwersa, ngunit partikular na nakasalalay sa mga puwersa ng London, na mahina ngunit nadaragdagan ng molekular na masa. Iyon ang dahilan kung bakit ang mga maliit na cycloalkanes (na may mas mababa sa limang mga carbons) ay gasgas.

Mga intermolecular na pakikipag-ugnay

Sa kabilang banda, dahil ang mga ito ay mga singsing, ang mga cycloalkanes ay may isang mas malaking lugar ng pakikipag-ugnay, na pinapaboran ang mga puwersa ng London sa pagitan ng kanilang mga molekula. Sa gayon, ang grupo nila at nakikipag-ugnay sa isang mas mahusay na paraan kumpara sa mga alkanes; at samakatuwid ang mga punto ng kumukulo at natutunaw ay mas mataas.

Gayundin, dahil mayroon silang dalawang mas kaunting mga atom ng hydrogen (C _n H _2n para sa mga cycloalkanes at C _n H _{2n + 2} para sa mga alkanes), sila ay mas magaan; at pagdaragdag sa ito ang katotohanan ng mas malawak na lugar ng pakikipag-ugnay nito, ang dami ng inookupahan ng mga molekula nito ay bumababa, at samakatuwid, sila ay mas siksik.

Sabasyon

Bakit naiuri ang mga cycloalkanes bilang saturated hydrocarbons? Dahil wala silang paraan upang isama ang isang molekula ng hydrogen; maliban kung ang pagbukas ng singsing, kung saan sila ay magiging mga simpleng alkanes. Para sa isang hydrocarbon na maituturing na puspos dapat itong magkaroon ng maximum na posibleng bilang ng mga bono ng CH.

Katatagan

Chemical sila ay halos kapareho sa alkanes. Parehong mayroong CC at CH bond, na hindi gaanong madaling masira upang makagawa ng iba pang mga produkto. Gayunpaman, naiiba ang kanilang mga kamag-anak na katatagan, na maaaring ma-verify sa eksperimento sa pamamagitan ng pagsukat ng kanilang mga heats ng pagkasunog (combH _magsuklay ).

Halimbawa, kapag inihahambing ang _{comb ng} ΔH para sa propana at cyclopropane (na kinakatawan ng isang tatsulok sa imahe), mayroon kang 527.4 kcal / mol at 498.9 kcal / mol, ayon sa pagkakabanggit.

Ang detalye ay ang cyclopropane, batay sa mga heats ng pagkasunog ng mga alkanes, ay dapat magkaroon ng isang mas mababang combH _magsuklay (471 kcal / mol) dahil ang mga ito ay tatlong grupo ng methylene, CH ₂ ; ngunit sa katotohanan, naglalabas ito ng mas maraming init, na sumasalamin sa higit na kawalang katatagan kaysa sa tinantyang. Ang labis na enerhiya na ito ay sinasabing sanhi ng mga stress sa loob ng singsing.

At sa katunayan, ang mga tensyon na ito ay namamahala at naiiba ang reaktibo o katatagan ng mga cycloalkanes, na may paggalang sa alkanes, laban sa mga tiyak na reaksyon. Hangga't ang mga stress ay hindi masyadong mataas, ang mga cycloalkanes ay may posibilidad na maging mas matatag kaysa sa kani-kanilang alkanes.

Pangngalan

Ang ilang mga halimbawa ng mga substituted cycloalkanes upang subukan ang mga panuntunan sa pag-nomenclature. Pinagmulan: Gabriel Bolívar.

Ang nomenclature ng IUPAC para sa mga cycloalkanes ay hindi naiiba sa na para sa mga alkanes. Ang pinakasimpleng tuntunin ng lahat ay ang prefix cyclo- sa pangalan ng alkane mula sa kung saan nabuo ang cycloalkane.

Kaya, halimbawa, mula sa n-hexane, ang CH ₃ CH ₂ CH ₂ CH ₂ CH ₂ CH ₃ , ang cyclohexane ay nakuha (na kinakatawan ng isang heksagon sa unang imahe). Ang parehong nangyayari sa cyclopropane, cyclobutane, atbp.

Gayunpaman, ang mga compound na ito ay maaaring sumailalim sa mga kapalit ng isa sa kanilang mga hydrogens. Kapag ang bilang ng mga karbohidrat sa singsing ay mas malaki kaysa sa mga substansiya ng alkyl, ang singsing ay kinuha bilang pangunahing kadena; ito ang kaso ng a) para sa imahe sa itaas.

Tandaan na sa isang) ang cyclobutane (ang parisukat) ay may higit na mga carbons kaysa sa propyl group na nakadikit dito; kung gayon ang tambalang ito ay pinangalanan bilang propylcyclobutane.

Kung mayroong higit sa isang katangi-tangi, dapat silang pangalanan sa pagkakasunud-sunod ng alpabetong at sa paraang mayroon silang bilang ilang bilang ng tagahanap. Halimbawa, ang b) ay tinawag na: 1-bromo-4-fluoro-2-butylcycloheptane (at hindi 1-bromo-5-fluoro-7-butylcycloheptane, na hindi tama).

At sa wakas, kapag ang alkalina na substituent ay may higit na mga karbohid kaysa sa singsing, ang huli ay sinabi na ang kahaliliang pangkat ng pangunahing kadena. Kaya, c) ay tinawag na: 4-cyclohexylnonane.

Istraktura

Umalis sa mga nahihiwalay na mga cycloalkanes, ito ay maginhawa upang tumuon lamang sa kanilang mga batayang istruktura: ang mga singsing. Ang mga ito ay inilalarawan sa unang imahe.

Ang pagmasid sa mga ito ay maaaring humantong sa maling ideya na ang mga naturang molekula ay patag; ngunit maliban sa cyclopropane, ang mga ibabaw nito ay "zigzagging", na may mga carbon na tumataas o nahuhulog na may kaugnayan sa parehong eroplano.

Ito ay dahil sa ang katunayan na upang magsimula sa, ang lahat ng mga carbons ay may sp ^{3 na} hybridization , at samakatuwid ay mayroong mga geometry ng tetrahedral na may mga anggulo ng 109.5º. Ngunit, kung ang geometry ng mga singsing ay maingat na sinusunod, imposible na ang kanilang mga anggulo ay ito; halimbawa, ang mga anggulo sa loob ng tatsulok na cyclopropane ay 60º.

Ito ang kilala bilang angular stress. Ang mas malaki ang mga singsing, ang anggulo sa pagitan ng mga bono ng CC ay malapit sa 109.5 °, na nagiging sanhi ng pagbaba sa nasabing pag-igting at isang pagtaas ng katatagan para sa cycloalkane.

Ang isa pang halimbawa ay sinusunod sa cyclobutane, na ang mga anggulo ng bono ay 90º. Nasa cyclopentane ang mga anggulo nito ay 108º, at mula sa cyclohexane pagkatapos ay sinabi na ang angular na stress ay tumigil sa paggawa ng tulad ng isang minarkahang nakasisilalang epekto.

Mga Pagsasaayos

Bilang karagdagan sa angular stress, mayroong iba pang mga kadahilanan na nag-aambag sa stress na naranasan ng mga cycloalkanes.

Ang mga bono ng CC ay hindi maaaring iikot lamang, dahil ito ay nagpapahiwatig na ang buong istraktura ay "magkalog". Kaya, ang mga molekulang ito ay maaaring magpatibay ng napakahusay na tinukoy na spatial conformations. Ang layunin ng mga paggalaw na ito ay upang mabawasan ang mga stress na sanhi ng eclipse ng mga hydrogen atoms; iyon ay, kapag sila ay kabaligtaran sa bawat isa.

Halimbawa, ang mga conformations para sa cyclobutane ay kahawig ng isang butterfly na nakakabit ng mga pakpak nito; yaong mga cyclopentane, isang sobre; sa mga cyclohexane, isang bangka o upuan, at mas malaki ang singsing, mas malaki ang bilang at mga hugis na maaari nilang makuha sa espasyo.

Ang mga pagkakaiba-iba sa pagitan ng tulad ng upuan at tulad ng bangka para sa cyclohexane. Pinagmulan: Keministi.

Ang nangungunang imahe ay nagpapakita ng isang halimbawa ng naturang mga pagsasaayos para sa cyclohexane. Tandaan na ang dapat na flat heksagon ay talagang mukhang tulad ng isang upuan (sa kaliwa ng imahe) o isang bangka (sa kanan). Ang isang hydrogen ay kinakatawan ng isang pulang sulat, at isa pa sa pamamagitan ng isang asul na titik, upang ipahiwatig kung paano nagbago ang kanilang mga kamag-anak na posisyon pagkatapos ng mga pag-inip.

Sa (1), kapag ang hydrogen ay patayo sa eroplano ng singsing, sinasabing nasa posisyon ng ehe; at kapag kahanay nito, sinasabing nasa katumbas na posisyon.

Mga reaksyon

Ang mga reaksyon na maaaring sumailalim sa mga cycloalkanes ay para sa mga alkanes. Parehong nasusunog sa pagkakaroon ng labis na oxygen sa karaniwang mga reaksyon ng pagkasunog upang makabuo ng carbon dioxide at tubig. Gayundin, ang parehong maaaring sumailalim sa halogenations, kung saan ang isang hydrogen ay pinalitan ng isang halogen atom (F, Cl, Br, I).

Mga reaksyon ng cyclopentane. Pinagmulan: Gabriel Bolívar.

Ang pagkasunog at halogenation reaksyon para sa cyclopentane ay ipinapakita sa pamamagitan ng paraan ng halimbawa sa itaas. Ang isang nunal nito ay nasusunog sa pagkakaroon ng init at 7.5 moles ng molekulang oxygen na mabulok sa CO ₂ at H ₂ O. Sa kabilang banda, sa pagkakaroon ng ultraviolet radiation at bromine, pinapalitan nito ang isang H para sa isang Br, naglalabas ng isang gas na molekula ni HBr.

Aplikasyon

Ang paggamit ng mga cycloalkanes ay lubos na nakasalalay sa kanilang carbon number. Ang pinakamagaan, at samakatuwid ay gasgas, ay dating ginamit upang maglagay ng mga ilaw sa gas sa pampublikong pag-iilaw.

Ang mga likido, sa kabilang banda, ay mayroong mga utility bilang solvent para sa mga langis, taba o komersyal na mga produkto ng isang di-pangkaraniwang katangian. Kabilang sa mga ito, ang pagbanggit ay maaaring gawin ng cyclopentane, cyclohexane at cycloheptane. Ginagamit din ang mga ito nang madalas sa mga nakagawiang operasyon sa mga laboratoryo ng langis, o sa pagbuo ng mga gasolina.

Kung sila ay mas mabigat, maaari silang magamit bilang mga pampadulas. Sa kabilang banda, maaari rin silang kumatawan sa panimulang materyal para sa synthesis ng mga gamot; tulad ng carboplatin, na may kasamang isang cyclobutane singsing sa istraktura nito.

Mga halimbawa ng mga cycloalkanes

Sa wakas, bumalik kami sa simula ng artikulo: ang imahe na may maraming mga di-natukoy na mga cycloalkanes.

Upang maisaulo ang mga cycloalkanes, isipin mo lamang ang tungkol sa mga geometric na figure: tatsulok (cyclopropane), square (cyclobutane), pentagon (cyclopentane), hexagon (cyclohexane), heptagon (cycloheptane), decagon (cyclodecane), pentadecagon (cyclopentadecane), at iba pa. .

Ang mas malaki ang singsing, mas mababa ito ay kahawig ng kani-kanilang geometric figure. Nakita na na ang cyclohexane ay walang iba kundi isang heksagon; ang parehong ay mas maliwanag sa cyclotetradecane (labing-apat na karbula).

Mayroong isang punto kung saan sila ay kumilos tulad ng mga kuwintas na maaaring nakatiklop upang mabawasan ang mga pagkapagod ng kanilang mga link at paglalaho.

Mga Sanggunian

1. Morrison, RT at Boyd, R, N. (1987). Kemikal na Organiko. 5th Edition. Editoryal ng Addison-Wesley Interamericana.
2. Carey F. (2008). Kemikal na Organiko. (Ika-anim na edisyon). Mc Graw Hill.
3. Graham Solomons TW, Craig B. Fryhle. (2011). Kemikal na Organiko. Amines. (Ika-10 edisyon.). Wiley Plus.
4. Chemistry LibreTexts. (Hunyo 02, 2019). Pangalan ng Cycloalkanes. Nabawi mula sa: chem.libretexts.org
5. Wikipedia. (2019). Cycloalkane. Nabawi mula sa: en.wikipedia.org
6. Clark Jim. (2015). Ipinapakilala ang mga alkanes at cycloalkanes. Nabawi mula sa: chemguide.co.uk
7. James Ashenhurst. (2019). Mga Pagsasaayos at Cycloalkanes. Master Organic Chemistry. Nabawi mula sa: masterorganicchemistry.com
8. Fernández Aleman. (sf). Cycloalkanes-teorya. Kemikal na Organiko. Nabawi mula sa: quimicaorganica.org