CYCLOALKENES: ISTRAKTURA NG KEMIKAL, MGA KATANGIAN, NOMENCLATURE - CHEMISTRY - 2025

Ang mga cycloalkenes ay kabilang sa pangkat ng mga binuong organikong compound; iyon ay, ang mga ito ay binubuo lamang ng carbon at hydrogen. Ang pagtatapos ng "ene" ay nagpapahiwatig na mayroon silang isang dobleng bono sa kanilang istraktura, na tinatawag na unsaturation o kakulangan ng hydrogen (nagpapahiwatig na mayroong kakulangan ng hydrogens sa formula).

Ang mga ito ay bahagi ng hindi nabubuong linear chain organikong mga compound na tinatawag na alkenes o olefins, sapagkat mayroon silang isang madulas (mamantika) na hitsura, ngunit ang pagkakaiba ay ang mga cycloalkenes ay may mga nakasarang chain, na bumubuo ng mga siklo o singsing.

Ang Cyclopropene, isang uri ng cycloalkene

Tulad ng sa alkenes, ang dobleng bono ay tumutugma sa isang σ bond (mataas na enerhiya sigma) at isang π bond (lower energy pi). Ito ang huling bono na nagpapahintulot sa pag-reaktibo na mangyari, dahil sa kadalian sa paglabag at pagbubuo ng mga libreng radikal.

Mayroon silang isang pangkalahatang pormula na C _n H _2n-2. Sa ganitong formula n ay nagpapahiwatig ng bilang ng carbon atoms na ang istraktura ay may. Ang pinakamaliit na cycloalkene ay ang cyclopropene, na nangangahulugang mayroon lamang itong 3 carbon atoms at isang solong double bond.

Kung nais mong makakuha ng isang istraktura na may isang bilang ng mga carbon atoms = 3 na nag-aaplay sa pormula C _n H _n-2, sapat na upang palitan ang n gamit ang 3, makuha ang sumusunod na molekular na formula:

C ₃ H _{2 (3) -2} = C ₃ H _6-2 = C ₃ H ₄ .

Pagkatapos, mayroong isang pag-ikot na may 3 carbon atoms at 4 hydrogens, katulad ng lilitaw sa figure.

Ang mga kemikal na compound na ito ay lubos na kapaki-pakinabang sa isang pang-industriya na antas dahil sa kanilang kadalian sa pagbuo ng mga bagong sangkap tulad ng mga polimer (dahil sa pagkakaroon ng dobleng bono), o para sa pagkuha ng mga cycloalkanes na may parehong bilang ng mga carbon atoms, na kung saan ay mga paunang hakbang para sa pagbuo ng iba pang mga compound.

Istraktura ng kemikal

Ang mga Cycloalkenes ay maaaring magkaroon ng isa o higit pang dobleng bono sa kanilang istraktura na dapat na paghiwalayin ng isang solong bono; kilala ito bilang isang istruktura ng conjugate. Kung hindi man, ang mga mapang-akit na puwersa ay nilikha sa pagitan nila na nagiging sanhi ng pagkasira ng molekula.

Kung sa istrukturang kemikal ang isang cycloalkene ay may dalawang dobleng bono, sinasabing isang "diene". Kung mayroon itong tatlong dobleng bono, ito ay isang "triene." At kung mayroong apat na dobleng bono, nagsasalita kami tungkol sa isang "tetraene", at iba pa.

Ang pinaka-masiglang matatag na istruktura ay walang maraming dobleng mga bono sa kanilang ikot, dahil ang molekular na istraktura ay nagulong dahil sa malaking dami ng enerhiya na dulot ng paglipat ng mga electron sa loob nito.

Ang isa sa pinakamahalagang trienes ay ang cyclohexatriene, isang tambalan na mayroong anim na carbon atoms at tatlong dobleng bono. Ang tambalang ito ay kabilang sa isang pangkat ng mga elemento na tinatawag na mga arena o aromatics. Ganito ang kaso ng naphthalene, fenanthrene at anthracene, bukod sa iba pa.

Pangngalan

Upang pangalanan ang mga cycloalkenes, ang mga pamantayan ayon sa International Union of Pure and Applied Chemistry (IUPAC) ay dapat isaalang-alang:

Ang Cycloalkene na may isang solong dobleng bono at walang alkyl o radikal na mga kahalili

- Ang bilang ng mga carbons sa ikot ay binibilang.

- Ang salitang "siklo" ay nakasulat, na sinusundan ng ugat na tumutugma sa bilang ng mga carbon atoms (nakilala, et, prop, ngunit, pent, bukod sa iba pa), at binigyan ng pagtatapos ng "ene" dahil naaayon ito sa isang alkena .

Ang mga cycloalkenes na may dalawa o higit pang dobleng bono at walang alkyl o radikal na mga kahalili

Ang carbon chain ay bilangin sa isang paraan na ang dobleng mga bono ay matatagpuan sa pagitan ng dalawang magkakasunod na numero na may pinakamababang posibleng halaga.

Ang mga numero ay nakasulat na pinaghiwalay ng mga koma. Matapos makumpleto ang pag-numero, ang isang hyphen ay nakasulat upang paghiwalayin ang mga numero mula sa mga titik.

Pagkatapos ang salitang "siklo " ay nakasulat , na sinusundan ng ugat na tumutugma sa bilang ng mga carbon atoms na mayroon ang istraktura. Isulat ang titik na "a" at pagkatapos ay isulat ang bilang ng dobleng mga bono, gamit ang prefix di (dalawa), tri (tatlo), tetra (apat), penta (limang) at iba pa. Nagtatapos ito sa suffix na "eno".

Ang sumusunod na halimbawa ay nagpapakita ng dalawang enumeration: ang isa ay bilog na pula at ang isa ay bilog na asul.

Ang pagbilang sa pulang bilog ay nagpapakita ng wastong anyo alinsunod sa mga pamantayan ng IUPAC, samantalang ang isa sa asul na bilog ay hindi tama dahil ang dobleng bono ay hindi kasama sa pagitan ng magkakasunod na bilang ng mas kaunting halaga.

Ang sumusunod na talahanayan ay naglalarawan ng pinakamahalagang reaksyon ng mga cycloalkenes:

Kung ang isa sa mga carbons na may dobleng bono ay papalitan ng isang radikal, ang hydrogen mula sa reaktor ay sumali sa carbon na may mas maraming bilang ng mga atomo ng hydrogen. Ito ay tinatawag na Markovnicov Rule.

Mga halimbawa

Cyclohexene: C6H10.

Cyclobutene: C4H6.

Cyclopentene: C5H8.

1,5-Cyclooctadiene: C8H12.

1,3-cyclobutadiene: C4H4.

1,3-cyclopentadiene: C5H6.

1,3,5,7-cyclooctatetraene: C8H8.

Cyclopropene

Cycloheptene

Mga Sanggunian

1. Tierney, J, (1988, 12), ang pamamahala ni Markownikoff: Ano ang sinabi niya at kailan niya ito sinabi ?. J.Chem.Educ. 65, pp. 1053-1054.
2. Hart, H; Craine, L; Hart, D. Organic Chemistry: Isang Maikling Kursong, (Ikasiyam na Edad), Mexico, McGraw-Hill.
3. García, A., Aubad, A., Zapata, R., (1985), Hacia la Química 2, Bogotá: Temis
4. Pine, S., Hammond, G., Hendrickson, J., Cram, D., (1980), Organic Chemistry (ika-4 na ed.), Mexico: McGraw-Hill.
5. Morrison, r., Boyd, R., (1998), Organic Chemistry, (5th edition), Spain, Addison Wesley Iberoamericana