CYCLOBUTANE: ISTRAKTURA, MGA KATANGIAN, GAMIT AT SYNTHESIS - CHEMISTRY - 2025

Ang cyclobutane ay isang hydrocarbon na binubuo ng isang cycloalkane apat na carbons, na may mga molecular formula C ₄ H ₈ . Maaari rin itong tawaging tetramethylene, isinasaalang-alang na ang mga ito ay apat na mga yunit ng CH ₂ na bumubuo ng isang singsing na may parisukat na geometry, kahit na ang pangalang cyclobutane ay mas tinatanggap at kilala.

Sa temperatura ng silid ito ay isang walang kulay, nasusunog na gas na sinusunog ng isang maliwanag na siga. Ang pinaka-primitive na paggamit nito ay bilang isang mapagkukunan ng init kapag nasusunog; Gayunpaman, ang istrukturang base nito (parisukat) ay sumasaklaw sa malalim na aspeto ng biological at kemikal, at nag-aambag sa isang tiyak na paraan kasama ang mga katangian ng mga compound na ito.

Ang molekula ng cyclobutane sa isang makinis na pagbabagong-anyo. Pinagmulan: Jynto.

Ang itaas na imahe ay nagpapakita ng isang molekula ng cyclobutane na may isang parisukat na istraktura. Sa susunod na seksyon, ipapaliwanag namin kung bakit hindi matatag ang pagbabagong ito, dahil masikip ang mga link nito.

Pagkatapos ng cyclopropane, ito ang pinaka hindi matatag na cycloalkane, dahil mas maliit ang laki ng singsing, mas magiging reaktibo ito. Alinsunod dito, ang cyclobutane ay mas matatag kaysa sa mga siklo ng pentane at hexane. Gayunpaman, kakaiba ang sumaksi sa mga derivatives nito isang nuklear o parisukat na puso, na, tulad ng makikita, ay pabago-bago.

Istraktura ng cyclobutane

Sa unang imahe, ang istraktura ng cyclobutane ay hinarap bilang isang simpleng carbonized at hydrogenated square. Gayunpaman, sa perpektong square na ito ang mga orbit ay nagdurusa ng isang matinding twist mula sa kanilang mga orihinal na anggulo: sila ay pinaghihiwalay ng isang anggulo ng 90º kumpara sa 109.5º para sa isang carbon atom na may sp ³ hybridization (angular tension).

Ang mga sp na carbon ³ ay mga tetrahedral, at para sa ilang mga tetrahedra ay magiging mahirap na ibaluktot ang kanilang mga orbital upang lumikha ng isang anggulo ng 90º; ngunit ito ay magiging higit pa kaya para sa mga karbohang may sp ² (120º) at sp (180º) na mga hybridisasyon upang lumihis ang kanilang mga orihinal na anggulo. Para sa kadahilanang ito ang cyclobutane ay mahalagang sp ³ carbon atoms .

Gayundin, ang mga atom ng hydrogen ay napakalapit sa bawat isa, na eclipsed sa espasyo. Nagreresulta ito sa isang pagtaas sa steric na hadlang, na nagpapahina sa dapat na parisukat dahil sa mataas na torsional stress.

Samakatuwid, ang mga angular at torsional stresses (naka-encode sa salitang 'ring stress') ay hindi matatag ang conpormasyong ito sa ilalim ng normal na mga kondisyon.

Ang molekula ng cyclobutane ay hinahangad na mabawasan ang parehong mga stress, at upang makamit ito ay pinagtibay nito kung ano ang kilala bilang butterfly o puckered (sa English, puckered) conform.

Paruparo o kulubot na pagsasaayos

Mga pagsasaayos ng cyclobutane. Pinagmulan: Smokefoot.

Ang totoong pagkakatugma ng cyclobutane ay ipinapakita sa itaas. Sa kanila ang pagbawas ng angular at torsional stress; dahil, tulad ng nakikita, ngayon hindi lahat ng mga hydrogen atoms ay eclipsed. Gayunpaman, mayroong isang gastos sa enerhiya: ang anggulo ng mga bono nito ay patalasin, iyon ay, bumaba mula 90 hanggang 88º.

Tandaan na maaari itong ihambing sa isang butterfly, na ang tatsulok na mga pakpak ay binubuo ng tatlong mga carbon atoms; at ang ika-apat, nakaposisyon sa isang anggulo ng 25º na may paggalang sa bawat pakpak. Ipinapahiwatig ng dalawang daan na arrow na mayroong isang balanse sa pagitan ng parehong mga conformer. Para bang bumaba ang butterfly at pataas ang mga pakpak nito.

Sa mga cyclobutane derivatives, sa kabilang banda, ang flapping na ito ay inaasahan na mas mabagal at spatially impeded.

Mga intermolecular na pakikipag-ugnay

Ipagpalagay na nakalimutan mo ang mga parisukat nang ilang sandali, at pinalitan sila ng mga carbonated butterflies. Ang mga ito sa kanilang pakpak ay maaari lamang gaganapin nang magkasama sa likido ng mga pwersa ng pagpapakalat ng London, na proporsyonal sa lugar ng kanilang mga pakpak at kanilang molekular na masa.

Ari-arian

Pisikal na hitsura

Walang kulay na gas.

Molekular na masa

56.107 g / mol.

Punto ng pag-kulo

12.6 ° C Samakatuwid, sa mga malamig na kondisyon maaari itong mahawakan sa prinsipyo tulad ng anumang likido; na may tanging detalye, na ito ay lubos na pabagu-bago ng isip, at ang mga vapor ay magpapahiwatig pa rin ng isang panganib na isinasaalang-alang.

Temperatura ng pagkatunaw

-91 ° C

punto ng pag-aapoy

50ºC sa isang saradong baso.

Solubility

Hindi matutunaw sa tubig, na kung saan ay hindi nakakagulat na ibinigay ang di-pinag-iisang katangian; ngunit, ito ay bahagyang natutunaw sa mga alkohol, eter, at acetone, na hindi gaanong polar solvents. Inaasahan na maaaring matunaw (kahit na hindi iniulat) nang lohikal sa mga nonpolar solvent tulad ng carbon tetrachloride, benzene, xylene, atbp.

Density

0.7125 sa 5 ° C (may kaugnayan sa 1 ng tubig).

Density ng singaw

1.93 (kaugnay sa 1 ng hangin). Nangangahulugan ito na mas matindi ito kaysa sa hangin, at samakatuwid, maliban kung may mga alon, ang ugali nito ay hindi tataas.

Presyon ng singaw

1,180 mmHg sa 25 ° C.

Refractive index

1.3625 sa 290 ° C

Masalimuot ng pagkasunog

-655.9 kJ / mol.

Init ng pagbuo

6.6 Kcal / mol sa 25 ° C.

Sintesis

Ang Cyclobutane ay synthesized sa pamamagitan ng hydrogenation ng cyclobutadiene, na ang istraktura ay halos pareho, na may tanging pagkakaiba na ito ay may isang dobleng bono; at samakatuwid ito ay mas aktibo. Ito ay marahil ang pinakasimpleng ruta ng sintetiko upang makuha ito, o hindi bababa lamang sa ito at hindi sa isang hinango.

Ang pagkuha nito sa langis ng krudo ay hindi malamang dahil magtatapos ito ng reaksiyon sa paraang masisira ang singsing at mabuo ang linya ng linya, iyon ay, n-butane.

Ang isa pang paraan upang makakuha ng cyclobutane ay binubuo sa kapansin-pansin na ultraviolet radiation sa mga molekula ng etilena, CH ₂ = CH ₂ , na nagpapalabo. Ang reaksyon na ito ay pinapaboran ng photochemically, ngunit hindi thermodynamically:

Synthesis ng cyclobutane ng ultraviolet radiation. Pinagmulan: Gabriel Bolívar.

Ang imahe sa itaas ay nagbubuklod nang mabuti kung ano ang sinabi sa talata sa itaas. Kung sa halip na etilena ay nagkaroon, halimbawa, anumang dalawang alkenes, isang substituted cyclobutane ang makuha; o kung ano ang pareho, isang derivative ng cyclobutane. Sa katunayan, maraming mga derivatives na may kawili-wiling mga istraktura ay na-synthesize ng pamamaraang ito.

Ang iba pang mga derivatibo, gayunpaman, ay nagsasangkot ng isang serye ng mga kumplikadong mga hakbang sa sintetiko. Samakatuwid, ang mga cyclobutanes (dahil tinawag ang kanilang derivatives) ay ang object ng pag-aaral para sa mga organikong syntheses.

Aplikasyon

Ang Cyclobutane lamang ay walang iba pang gamit kaysa sa paghahatid bilang isang mapagkukunan ng init; ngunit, ang mga derivatibo nito, ay nagpasok ng masalimuot na mga patlang sa organikong synthesis, na may mga aplikasyon sa pharmacology, biotechnology at gamot. Nang walang pagsisiyasat sa sobrang kumplikadong mga istruktura, ang mga penitrems at grandisol ay mga halimbawa ng mga cyclobutanes.

Ang mga cyclobutanes sa pangkalahatan ay may mga katangian na kapaki-pakinabang para sa mga metabolismo ng bakterya, halaman, invertebrates ng dagat, at fungi. Ang mga ito ay aktibo sa biyolohikal, at sa gayon ang kanilang mga gamit ay iba-iba at mahirap tukuyin, dahil ang bawat isa ay may partikular na epekto sa ilang mga organismo.

Grandisol - isang halimbawa ng isang derclative ng cyclobutane. Pinagmulan: Jynto.

Halimbawa, ang Grandisol ay isang pheromone mula sa weevil (isang uri ng salagubang). Sa itaas, at sa wakas, ang istraktura nito ay ipinakita, itinuturing na isang monoterpene na may isang parisukat na base ng cyclobutane.

Mga Sanggunian

1. Carey F. (2008). Kemikal na Organiko. (Ika-anim na edisyon). Mc Graw Hill.
2. Graham Solomons, TW; Craig B. Fryhle. (2011). Kemikal na Organiko. ( ^Ika- 11 edisyon). Wiley.
3. Wikipedia. (2019). Cyclobutane. Nabawi mula sa: en.wikipedia.org
4. PubChem. (2019). Cyclobutane. Nabawi mula sa: pubchem.ncbi.nlm.nih.gov
5. Peiris Nicole. (2015, Nobyembre 29). Mga Katangian ng Pisikal ng Cycloalkanes. Chemistry LibreTexts. Nabawi mula sa: chem.libretexts.org
6. Wiberg B. Kenneth. (2005). Cyclobutane-pisikal na mga katangian at pag-aaral ng teoretikal Kagawaran ng Chemistry, Yale University.
7. Klement Foo. (sf). Mga Cyclobutanes sa Organic Synthesis. Nabawi mula sa: scripps.edu
8. Myers. (sf). Sintesis ng Cyclobutanes. Chem 115. Nabawi mula sa: hwpi.harvard.edu