CYCLOHEXANE: ISTRAKTURA, GAMIT, CONFORMATIONS - CHEMISTRY - 2025

Ang cyclohexane ay isang medyo matatag na cycloalkane na may molekular na formula C ₆ H ₁₂ . Ito ay isang walang kulay, nasusunog na likido na may malumanay na amoy ng pantunaw, ngunit maaaring tumagos sa pagkakaroon ng mga dumi.

Mayroon itong density ng 0.779 g / cm ³ ; boils sa 80.7 ° C; at nagyelo sa 6.4 ° C. Ito ay itinuturing na hindi matutunaw sa tubig, dahil ang kakayahang maari nito ay maaari lamang kasing mababa ng 50 ppm (tinatayang.) Sa temperatura ng silid. Gayunpaman, madali itong ihalo sa alkohol, eter, chloroform, benzene, at acetone.

3D na modelo ng molekula ng cyclohexane. Jynto at Ben Mills / Public domain

Ang mga singsing na sistema ng cyclohexane ay mas karaniwan sa mga organikong molekula sa likas kaysa sa iba pang mga cycloalkanes. Maaaring ito ay dahil sa kanilang katatagan at ang pagpili ay inaalok ng kanilang maayos na pagtaguyod.

Sa katunayan, ang mga karbohidrat, steroid, mga produkto ng halaman, pestisidyo at maraming iba pang mahahalagang compound ay naglalaman ng mga singsing na katulad ng mga cyclohexane, ang mga conformations na kung saan ay may kahalagahan para sa kanilang pagiging aktibo.

Istraktura

Ang Cyclohexane ay isang anim na may lamad na alicyclic hydrocarbon. Ito ay umiiral nang una sa isang pagbabagong-anyo kung saan ang lahat ng mga bono ng CH sa kalapit na mga atomo ng carbon ay natigil, na may mga anggulo ng dihedral na katumbas ng 60 °.

Sapagkat mayroon itong pinakamababang anggulo at torsional stress ng lahat ng mga cycloalkanes, ang cyclohexane ay itinuturing na zero na may kaugnayan sa kabuuang singsing na singsing. Ginagawa din nito ang cyclohexane na ang pinaka-matatag ng mga cycloalkanes at sa gayon ay gumagawa ng hindi bababa sa dami ng init kapag sinunog kumpara sa iba pang mga cycloalkanes.

Mga posisyon sa kalawakan

Mayroong dalawang uri ng mga posisyon para sa mga kahalili sa singsing ng cyclohexane: mga posisyon ng ehe at mga posisyon ng ekwador. Ang equatorial CH bond ay namamalagi sa isang band sa paligid ng ekwador ng singsing.

Kaugnay nito, ang bawat carbon atom ay may axial hydrogen na patayo sa eroplano ng singsing at kahanay sa axis nito. Axial hydrogens kahaliling pataas at pababa; ang bawat carbon atom ay may axial at isang equatorial posisyon; at ang bawat panig ng singsing ay may tatlong axial at tatlong katumbas na posisyon sa isang alternatibong pag-aayos.

Mga Modelo sa Pag-aaral

Ang Cyclohexane ay pinakamahusay na pinag-aralan sa pamamagitan ng pagbuo ng isang pisikal na modelo ng molekular o may isang programa sa pagmomolde ng molekular. Kapag gumagamit ng alinman sa mga modelong ito, posible na madaling obserbahan ang mga relasyon sa torsional at orientation ng mga atomo ng ekwador at axial hydrogen.

Gayunpaman, ang pagsasaayos ng mga hydrogen atoms sa isang Newman projection ay maaari ring masuri sa pamamagitan ng pagtingin sa anumang pares ng kahanay na mga bono ng CC.

Newman projection ng cyclohexane. Durfo / CC0

Mga Pagsasaayos

Ang Cyclohexane ay maaaring mangyari sa dalawang pagbagay na magkakaugnay: bangka at upuan. Gayunpaman, ang huli ay ang pinaka-matatag na pagbabagong-anyo, dahil walang anggulo o torsional na stress sa istruktura ng cyclohexane; higit sa 99% ng mga molekula ay nasa pag-aayos ng upuan sa anumang oras.

Pag-aayos ng upuan ng cyclohexane. Chem Sim 2001 / Pampublikong domain

Pag-aayos ng upuan

Sa isang pagbuo ng upuan, lahat ng mga anggulo ng CC bond ay 109.5 °, na pinapaginhawa ang mga ito ng angular stress. Dahil ang mga link ng DC ay perpektong na-staggered, ang pagbuo ng saddle ay libre din sa torsional stress. Gayundin, ang mga atom ng hydrogen sa kabaligtaran na sulok ng cyclohexane singsing ay nakahiwalay sa malayo.

Pagbabago ng bangka

Ang hugis ng upuan ay maaaring kumuha ng isa pang hugis na tinatawag na maaaring hugis. Nangyayari ito bilang isang resulta ng bahagyang pag-ikot sa CC solong mga bono ng singsing. Ang gayong pagbabagong-anyo ay hindi rin nagpapakita ng anggulo ng stress, ngunit mayroon itong torsional stress.

Pagbabagong-anyo ng bangka ng Cyclohexane. Keministi / Pampublikong domain

Kung titingnan ang isang modelo ng pagbuo ng bangka, sa mga axle ng CC bond kasama ang bawat panig, nalaman na ang mga C-H bond sa mga carbon atom ay eclipsed, na gumagawa ng torsional stress.

Gayundin, ang dalawa sa mga atom ng hydrogen ay sapat na malapit sa bawat isa upang makabuo ng mga puwersang nakasisilaw sa Van Der Waals.

Ang baluktot na pagbuo ng bangka

Kung ang pagbuo ng bangka ay nababaluktot, nakakakuha ka ng baluktot na pagbuo ng bangka na maaaring mapawi ang ilan sa torsional stress at bawasan din ang mga pakikipag-ugnayan sa pagitan ng mga atom ng hydrogen.

Gayunpaman, ang katatagan na nakuha ng baluktot ay hindi sapat upang gawing mas matatag ang pagbaluktot na bangka na pagbubuo sa kumpol ng saddle.

Ang baluktot na pagbuo ng bangka ng cyclohexane. Keministi / CC0

Aplikasyon

Paggawa ng Nylon

Halos lahat ng komersyal na ginawa ng cyclohexane (higit sa 98%) ay malawakang ginagamit bilang hilaw na materyal sa pang-industriya na produksiyon ng mga niko na pangunahin: adipic acid (60%), caprolactam at hexamethylenediamine. Ang 75% ng caprolactam na ginawa sa buong mundo ay ginagamit para sa paggawa ng nylon 6.

Gitara na may mga string ng nylon. Pinagmulan: pexels.com

Paggawa ng iba pang mga compound

Gayunpaman, ang cyclohexane ay ginagamit din sa paggawa ng benzene, cyclohexyl chloride, nitrocyclohexane, cyclohexanol, at cyclohexanone; sa paggawa ng solidong gasolina; sa fungicidal formulations; at sa pang-industriya recrystallization ng mga steroid.

Mga aplikasyon ng minorya

Ang isang maliit na maliit na bahagi ng cyclohexane na ginawa ay ginagamit bilang isang non-polar solvent para sa industriya ng kemikal at isang diluent sa mga reaksyon ng polimer. Maaari rin itong magamit bilang isang pintura at barnisan na remover; sa pagkuha ng mga mahahalagang langis; at mga kapalit na salamin.

Dahil sa natatanging kemikal at conformational na mga katangian nito, ginagamit din ang cyclohexane sa mga laboratoryo ng analytical chemistry para sa mga pagtukoy ng molekulang timbang at bilang isang pamantayan.

Paggawa

Proseso ng tradisyonal

Ang Cyclohexane ay naroroon sa langis ng krudo sa mga konsentrasyon na magkakaiba sa pagitan ng 0.1 at 1.0%. Samakatuwid, ito ay tradisyonal na ginawa sa pamamagitan ng fractional distillation ng naphtha kung saan ang isang concentrate ng 85% cyclohexane ay nakuha ng super-fractionation.

Fractional distillation ng petrolyo. Crude_Oil_Distillation-fr.svg: Pinagmulan ng larawan: Psarianos, Theresa knott; imahe vectorielle: gawaing Rogilbertderivative: Utain () / CC BY-SA (http://creativecommons.org/licenses/by-sa/3.0/)

Ang concentrate na ito ay naibenta tulad nito, dahil ang karagdagang paglilinis ay kinakailangan na isagawa ang isang proseso ng isomerization ng pentanes, heat cracking upang matanggal ang open-chain hydrocarbons, at paggamot na may sulfuric acid upang matanggal ang mga aromatic compound.

Karamihan sa kahirapan sa pagkuha ng cyclohexane na may mas mataas na kadalisayan ay dahil sa malaking bilang ng mga sangkap ng petrolyo na may katulad na mga punto ng kumukulo.

Proseso ng mataas na kahusayan

Ngayon, ang cyclohexane ay ginawa sa isang pang-industriya scale sa pamamagitan ng pag-react sa benzene na may hydrogen (catalytic hydrogenation) dahil sa pagiging simple ng proseso at ang mataas na kahusayan.

Ang reaksyon na ito ay maaaring isagawa gamit ang mga pamamaraan ng likido o singaw na phase sa pagkakaroon ng isang mataas na pagkalat na katalista o sa isang nakapirming katalista na kama. Maraming mga proseso ang binuo kung saan nikel, platinum o palladium ang ginamit bilang isang katalista.

Karamihan sa mga halaman ng cyclohexane ay gumagamit ng benzene-paggawa ng mga repormador na gas at malaking halaga ng mga produktong by hydrogen bilang feedstock para sa paggawa ng cyclohexane.

Dahil ang mga gastos sa hydrogen at benzene ay kritikal sa kakayahang kumita ng cyclohexane, ang mga halaman ay madalas na matatagpuan malapit sa mga malalaking refineries kung saan magagamit ang mga murang materyales na mababa.

Mga Sanggunian

1. Campbell, ML (2014). Cyclohexane. Ang Ullmann's Encyclopedia of Industrial Chemistry ( ^ika- 7 ng ed.). New York: John Wiley & Sons.
2. McMurry, J. (2011). Mga Batayan ng Organic Chemistry ( ^ika- 7 ng ed.). Belmont: Brooks / Cole.
3. National Center para sa Impormasyon sa Biotechnology. (2020) PubChem Database. Cyclohexane, CID = 8078. Bethesda: National Library of Medicine. Nabawi mula sa: pubchem.ncbi.nlm.nih.gov
4. Ouellette, RJ, & Rawn, JD (2014). Organic Chemistry - Istraktura, Mekanismo, at Sintesis. San Diego: Elsevier.
5. Petrucci, RH, Herring, FG, Bissonnette, C., & Madura, JD (2017). Pangkalahatang Chemistry: Mga Prinsipyo at Mga Modernong Aplikasyon ( ^ika- 11 na ed.). New York: Pearson.
6. Solomons, TW, Fryhle, CB, & Snyder, SA (2016). Organic Chemistry ( ^ika- 12 ed.). Hoboken: John Wiley at Mga Anak.
7. Wade, LG (2013). Organic Chemistry (ika-8 ed.). New York. Pearson.