CYCLOHEXENE: ISTRAKTURA, MGA KATANGIAN, SYNTHESIS AT PAGGAMIT - CHEMISTRY - 2025

Ang cyclohexene ay isang alkene o cyclic olefin na may mga molecular formula C ₆ H ₁₀ . Binubuo ito ng isang walang kulay na likido, hindi matutunaw sa tubig at hindi nagagawa ng maraming mga organikong solvent. Ito ay nailalarawan sa pamamagitan ng pagiging nasusunog, at sa likas na katangian ay karaniwang matatagpuan ito sa alkitran ng karbon.

Ang Cyclohexene ay synthesized sa pamamagitan ng bahagyang hydrogenation ng benzene at sa pamamagitan ng pag-aalis ng tubig ng alkohol na cyclohexanol; iyon ay, isang mas oxidized form. Tulad ng iba pang mga cycloalkenes, sumasailalim ito sa electrophilic at free radical karagdagan reaksyon; halimbawa, ang reaksyon ng halogenation.

Molekyul ng cyclohexene. Pinagmulan: NEUROtiker.

Ang siklikong alkena (itaas na imahe) ay bumubuo ng mga azeotropic mixtures (hindi nahahati sa pamamagitan ng distillation), na may mas mababang alcohol at acetic acid. Hindi ito matatag sa matagal na imbakan, dahil nabubulok ito sa ilalim ng pagkilos ng sikat ng araw at radiation ng ultraviolet.

Ang Cyclohexene ay ginagamit bilang isang solvent, at samakatuwid ay may maraming mga aplikasyon, tulad ng: stabilizer ng mataas na octane gasolina at para sa pagkuha ng mga langis.

Ngunit ang pinakamahalagang bagay ay ang cyclohexene ay nagsisilbing isang intermediate at raw material para sa pagkuha ng maraming lubos na kapaki-pakinabang na mga compound, kabilang ang: cyclohexanone, adipic acid, maleic acid, cyclohexane, butadiene, cyclohexylcarboxylic acid, atbp.

Istraktura ng cyclohexene

Istraktura ng cyclohexene. Pinagmulan: Kemikungen

Ang itaas na imahe ay nagpapakita ng istraktura ng cyclohexene na may isang modelo ng mga spheres at bar. Pansinin ang anim na carbon na singsing at ang dobleng bono, parehong mga unsaturations ng compound. Mula sa pananaw na ito, lilitaw na flat ang singsing; ngunit hindi ito lahat.

Upang magsimula sa, ang mga carbon ng dobleng bono ay may sp ² hybridization , na nagbibigay sa kanila ng isang geometry ng eroplano ng trigonal. Samakatuwid, ang dalawang carbon na ito, at ang mga katabi nito, ay nasa parehong eroplano; habang ang dalawang carbons sa kabaligtaran na dulo (sa dobleng bono), ay nasa itaas at sa ibaba ng nasabing eroplano.

Ang imahe sa ibaba ay perpektong naglalarawan kung ano ang ipinaliwanag.

Pangunahing tanawin ng istraktura ng cyclohexene. Pinagmulan: Ben Mills.

Tandaan na ang itim na banda ay binubuo ng apat na carbons: ang dalawa sa dobleng bono, at ang iba ay katabi sa kanila. Ang nakalantad na pananaw ay ang makukuha kung ang isang manonood ay inilagay ang kanyang mata nang diretso sa harap ng dobleng bono. Pagkatapos ay makikita na ang isang carbon ay nasa itaas at sa ibaba ng eroplano na ito.

Dahil ang molekula ng cyclohexene ay hindi static, ang dalawang carbons ay magpapalit: ang isa ay bababa habang ang isa naman ay bababa sa itaas ng eroplano. Kaya inaasahan mong kumilos ang molekula.

Mga intermolecular na pakikipag-ugnay

Ang Cyclohexene ay isang hydrocarbon, at samakatuwid ang mga intermolecular na pakikipag-ugnay ay batay sa mga pwersa ng pagkakalat ng London.

Ito ay dahil ang molekula ay apolar, na walang permanenteng dipole moment, at ang molekular na timbang nito ang kadahilanan na higit na nag-aambag sa pagpapanatiling cohesive sa likido.

Gayundin, ang dobleng bono ay nagdaragdag ng antas ng pakikipag-ugnay, dahil hindi ito maaaring ilipat sa parehong kakayahang umangkop tulad ng sa iba pang mga karbohid, at pinapaboran nito ang pakikipag-ugnayan sa pagitan ng mga kalapit na molekula. Ito ay para sa kadahilanang ito na ang cyclohexene ay may isang bahagyang mas mataas na punto ng kumukulo (83ºC) kaysa sa cyclohexane (81ºC).

Ari-arian

Mga pangalan ng kemikal

Cyclohexene, tetrahydrobenzene.

Ang bigat ng molekular

82.146 g / mol.

Pisikal na hitsura

Walang kulay na likido.

Amoy

Bango.

Punto ng pag-kulo

83 ° C sa 760 mmHg.

Temperatura ng pagkatunaw

-103.5 ° C

punto ng pag-aapoy

-7 ºC (sarado na tasa).

Pagkakatunaw ng tubig

Praktikal na hindi matutunaw (213 mg / L).

Solubility sa mga organikong solvent

Maling may ethanol, benzene, carbon tetrachloride, petrolyo eter, at acetone. Inaasahan na may kakayahang matunaw ang mga compound ng apolar, tulad ng ilan sa mga allotropes ng carbon.

Density

0.810 g / cm ³ sa 20 ° C.

Density ng singaw

2.8 (nauugnay sa hangin na kinuha bilang pantay sa 1).

Presyon ng singaw

89 mmHg sa 25 ° C.

Auto-ignition

244 ° C

Agnas

Ito ay nabubulok sa pagkakaroon ng mga uranium salts, sa ilalim ng pagkilos ng sikat ng araw at ultraviolet radiation.

Kalapitan

0.625 mPascal sa 25 ° C.

Init ng pagkasunog

3,751.7 kJ / mol sa 25 ° C.

Init ng singaw

30.46 kJ / mol sa 25 ° C.

Pag-igting sa ibabaw

26.26 mN / m.

Polymerization

Maaari itong polymerize sa ilalim ng ilang mga kundisyon.

Amoy na amang

0.6 mg / m ³ .

Refractive index

1.4465 sa 20 ° C.

pH

7-8 sa 20 ° C.

Katatagan

Ang Cyclohexene ay hindi masyadong matatag sa pangmatagalang imbakan. Ang pagkakalantad sa ilaw at hangin ay maaaring maging sanhi ng paggawa ng mga peroxide. Hindi rin katugma ito sa mga malakas na ahente ng oxidizing.

Mga reaksyon

-Cycloalkenes higit sa lahat sumailalim sa mga reaksyon karagdagan, parehong electrophilic at may libreng radikal.

-Mga reaksyon na may bromine upang makabuo ng 1,2-dibromocyclohexane.

-Mabilis itong nag-oxidize sa pagkakaroon ng potassium permanganate (KMnO ₄ ).

-May kakayahang gumawa ng isang epoxide (cyclohexene oxide) sa pagkakaroon ng peroxybenzoic acid.

Sintesis

Ang Cyclohexene ay ginawa ng acid catalysis ng cyclohexanol:

Pag-aalis ng tubig ng cyclohexanol. Pinagmulan: Gabriel Bolívar.

Ang simbolo Δ ay kumakatawan sa init na kinakailangan upang maitaguyod ang paglabas ng pangkat ng OH bilang isang molekula ng tubig sa isang medium medium (-OH ₂ ⁺ ).

Ang Cyclohexene ay ginawa din ng bahagyang hydrogenation ng benzene; iyon ay, ang dalawa sa dobleng bono nito ay nagdaragdag ng molekula ng hydrogen:

Bahagyang hydrogenation ng benzene. Pinagmulan: Gabriel Bolívar.

Bagaman ang reaksyon ay tila simple, nangangailangan ito ng mataas na panggigipit ng H ₂ at mga katalista.

Aplikasyon

-May utility ito bilang isang organikong solvent. Bukod dito, ito ay isang hilaw na materyal para sa paggawa ng adipic acid, adipic aldehyde, maleic acid, cyclohexane at cyclohexylcarboxylic acid.

Ito ay ginagamit sa paggawa ng cyclohexane chloride, isang compound na ginamit bilang isang intermediate sa paggawa ng mga produktong parmasyutiko at additive ng goma.

AngCyclohexene ay ginagamit din sa synthesis ng cyclohexanone, isang hilaw na materyal para sa paggawa ng mga gamot, pestisidyo, pabango at tina.

-Cyclohexene ay kasangkot sa synthesis ng aminocyclohexanol, isang compound na ginagamit bilang isang surfactant at emulsifier.

-S Bilang karagdagan, ang cyclohexene ay maaaring magamit para sa paghahanda sa laboratoryo ng butadiene. Ang huli na tambalan ay ginagamit sa paggawa ng sintetiko goma, sa paggawa ng mga gulong ng sasakyan, at ginagamit din ito sa paggawa ng acrylic plastik.

-Cyclohexene ay isang hilaw na materyal para sa synthesis ng lysine, phenol, polycycloolefin dagta, at mga additives ng goma.

-Ako ay ginagamit bilang isang pampatatag para sa mataas na gasolina ng octane.

-Nasasangkot ito sa synthesis ng hindi tinatagusan ng tubig coatings, crack resistant films, at bonding binders para sa coatings.

Mga panganib

Ang Cyclohexene ay hindi isang napaka-nakakalason na tambalan, ngunit maaari itong maging sanhi ng pamumula ng balat at mga mata na nakikipag-ugnay. Ang paglanghap ay maaaring maging sanhi ng pag-ubo at pag-aantok. Bilang karagdagan, ang ingestion nito ay maaaring maging sanhi ng pag-aantok, igsi ng paghinga at pagduduwal.

Ang Cyclohexene ay hindi maganda ang hinihigop mula sa gastrointestinal tract, kaya walang mga malubhang epekto sa system na inaasahan mula sa pagdumi. Ang maximum na komplikasyon ay ang hangarin nito sa pamamagitan ng respiratory system, na maaaring maging sanhi ng pneumonia ng kemikal.

Mga Sanggunian

1. Joseph F. Chiang, at Simon Harvey Bauer. (1968). Molekular na istraktura ng cyclohexene. J. Am. Chem. Soc. 1969, 91, 8, 1898-1901.
2. Karry Barnes. (2019). Cyclohexene: Mga Panganib, Sintesis at Istraktura. Pag-aaral. Nabawi mula sa: study.com
3. Morrison, RT at Boyd, RN (1987). Kemikal na Organiko. (5 ^ta Edition.). Editoryal Addison-Wesley Iberoamericana.
4. PubChem. (2019). Cyclohexene. Nabawi mula sa: pubchem.ncbi.nlm.nih.gov
5. Book ng Chemical. (2019). Cyclohexene. Nabawi mula sa: chemicalbook.com
6. Toxicology Data Network. (2017). Cyclohexene. Toxnet. Nabawi mula sa: toxnet.nlm.nih.gov
7. Chemoxy. (sf). Ang pormula ng istruktura para sa cyclohexene ay. Nabawi mula sa: chemoxy.com