CYCLOPENTANE (C5H10): ISTRAKTURA, MGA KATANGIAN AT GAMIT - CHEMISTRY - 2025

Ang cyclopentane ay cyclic hydrocarbon, isang partikular na cycloalkane. Kaugnay nito, ito ay isang organikong tambalan na ang molekular na pormula ay C ₅ H _10. Maaari itong ma-visualize bilang ang saradong bersyon ng n -pentane, na may isang bukas na kadena, kung saan ang mga dulo nito ay sinamahan ng pagkawala ng dalawang mga hydrogen atoms.

Ang ibabang imahe ay nagpapakita ng balangkas ng cyclopentane. Pansinin kung paano ang hitsura ng geometric skeleton nito, na bumubuo ng isang singsing na pentagonal. Gayunpaman, ang istraktura ng molekular na ito ay hindi patag, ngunit sa halip ay nagtatanghal ng mga fold na naghahanap upang patatagin at bawasan ang stress sa loob ng singsing. Ang Cyclopentane ay isang lubos na pabagu-bago ng isip at nasusunog na likido, ngunit hindi masunog tulad ng n -pentane.

Balangkas ng carbon ng cyclopentane. Pinagmulan: Ccroberts

Dahil sa kapasidad ng kakayahang makabayad ng utang, ang cyclopentane ay isa sa mga pinaka-malawak na ginagamit na solvent sa mga industriya ng kemikal. Hindi kataka-taka na maraming mga produkto na may malakas na amoy ang naglalaman nito sa kanilang komposisyon, samakatuwid ay nasusunog. Ginagamit din ito bilang ahente ng pamumulaklak para sa mga polyurethane foams na ginagamit sa mga ref.

Istraktura ng cyclipentane

Mga intermolecular na pakikipag-ugnay

Ang Molecular na istraktura ng cyclopentane na kinakatawan ng isang modelo ng globo at rod. Pinagmulan: Jynto

Sa unang imahe ang balangkas ng cyclopentane ay ipinakita. Sa itaas makikita natin ngayon na ito ay higit pa sa isang simpleng pentagon: mga atom ng hydrogen (puting spheres) na nakatago sa mga gilid nito, habang ang mga atom at carbon ay bumubuo ng pentagonal singsing (itim na spheres).

Sa pamamagitan ng pagkakaroon lamang ng mga bono ng CC at CH, ang kanilang dipole sandali ay nababayaan, kaya ang mga molekula ng cyclopentane ay hindi maaaring makipag-ugnay sa bawat isa sa pamamagitan ng mga dipole-dipole na puwersa. Sa halip, magkasama silang gaganapin salamat sa mga nagkakalat na pwersa ng London, kasama ang mga singsing na sinusubukang i-stack sa tuktok ng bawat isa.

Ang pag-stack na ito ay nag-aalok ng ilang mas malaking lugar ng contact kaysa magagamit sa pagitan ng mga linear n-pentane molecules. Bilang resulta nito, ang cyclopentane ay may mas mataas na punto ng kumukulo kaysa sa n -pentane, pati na rin ang isang mas mababang presyon ng singaw.

Ang mga nagpapalakas na puwersa ay may pananagutan para sa cyclopentane na bumubuo ng isang molekular na kristal kapag nagyelo sa -94 ºC. Bagaman hindi gaanong impormasyon tungkol sa istruktura ng mala-kristal, ito ay polymorphic at may tatlong yugto: I, II at III, na may phase II bilang isang nakagagambalang halo ng I at III.

Mga pagbubuo at stress na singsing

Ang singsing ng cyclopentane ay hindi ganap na patag. Pinagmulan: Edgar181

Ang imahe sa itaas ay nagbibigay ng maling impression na ang cyclopentane ay flat; pero hindi ganyan. Ang lahat ng mga carbon atoms nito ay may sp ³ hybridization , kaya ang kanilang mga orbit ay wala sa parehong eroplano. Gayundin, tulad ng kung ito ay hindi sapat, ang mga hydrogen atoms ay napakalapit sa bawat isa, na mariin na tinanggihan kapag sila ay eclipsed.

Sa gayon, pinag-uusapan natin ang mga pagsang-ayon, ang isa sa kanila ay nasa kalahating upuan (tuktok na imahe). Mula sa pananaw na ito, malinaw na pinahahalagahan na ang singsing ng cyclopentane ay may baluktot, na makakatulong upang mabawasan ang tensyon ng singsing dahil sa mga carbon atoms na malapit sa bawat isa.

Ang pag-igting na ito ay dahil sa ang katunayan na ang mga bono ng CC ay nagpapakita ng mga anggulo na mas maliit kaysa sa 109.5º, ang perpektong halaga para sa tetrahedral na kapaligiran bilang isang resulta ng kanilang sp ³ hybridizations .

Gayunpaman, sa kabila ng stress na ito, ang cyclopentane ay isang mas matatag at hindi gaanong nasusunog na tambalan kaysa sa pentane. Maaari itong mapatunayan sa pamamagitan ng paghahambing ng kanilang mga diamante sa kaligtasan, kung saan ang pagkasunog ng cyclopentane ay 3, samantalang ang pentane, 4.

Mga katangian ng cyclipentane

Pisikal na hitsura

Walang kulay na likido na may banayad na amoy ng petrolyo.

Mass ng Molar

70.1 g / mol

Temperatura ng pagkatunaw

-93.9 ºC

Punto ng pag-kulo

49.2 ºC

Flash point

-37.2 ºC

Temperatura ng Autoignition

361 ºC

Init ng singaw

28.52 kJ / mol sa 25 ºC

Kalapitan

0.413 mPa s

Refractive index

1,4065

Presyon ng singaw

45 kPa sa 20 ° C. Ang presyur na ito ay tumutugma sa paligid ng 440 atm, gayunpaman mas mababa kaysa sa n-pentane: 57.90 kPa.

Narito ang epekto ng istraktura ay naipakita: ang singsing ng cyclopentane ay nagbibigay-daan sa mas mabisang intermolecular na pakikipag-ugnay, na nagbubuklod at nananatili ng higit pa sa mga molekula nito sa loob ng likido kumpara sa mga linear na molekula ng n -pentane. Samakatuwid, ang huli ay may mas mataas na presyon ng singaw.

Density

0.751 g / cm ³ sa 20 ° C. Sa kabilang banda, ang mga singaw nito ay 2.42 beses na mas siksik kaysa sa hangin.

Solubility

156 mg lamang ng cyclopentane ang natunaw sa isang litro ng tubig sa 25ºC, dahil sa likas na hydrophobic na ito. Gayunpaman, ito ay mali sa mga nonpolar solvent tulad ng iba pang mga paraffins, eter, benzene, carbon tetrachloride, acetone, at ethanol.

Koepisyent ng Octanol / water partition

3

Reactivity

Ang Cyclopentane ay matatag kapag nakaimbak nang maayos. Hindi ito reaktibong sangkap sapagkat ang mga bono ng CH at CC nito ay hindi madaling masira, kahit na hahantong ito sa pagpapalabas ng enerhiya na dulot ng pag-igting ng singsing.

Sa pagkakaroon ng oxygen, susunugin ito sa isang pagkasunog ng reaksyon, kumpleto o hindi kumpleto. Bilang ang cyclopentane ay isang pabagu-bago ng isip compound, dapat itong maiimbak sa mga lugar kung saan hindi ito mailalantad sa anumang mapagkukunan ng init.

Samantala, sa kawalan ng oxygen, ang cyclopentane ay sumasailalim sa reaksyon ng pyrolysis, mabulok sa mas maliit, hindi puspos na mga molekula. Ang isa sa mga ito ay 1-pentene, na nagpapakita na pinaputol ng init ang singsing ng cyclopentane upang makabuo ng isang alkena.

Sa kabilang banda, ang cyclopentane ay maaaring umepekto sa bromine sa ilalim ng radiation ng ultraviolet. Sa ganitong paraan, ang isa sa mga bono ng CH nito ay pinalitan ng C-Br, na kung saan ay maaaring mapalitan ng ibang mga grupo; at sa gayon, ang mga derivatives ng cyclopentane ay umuusbong.

Aplikasyon

Pang-industriya na solvent

Ang hydrophobic at apolar na karakter ng cyclopentane ay ginagawang isang degreasing solvent, kasama ang iba pang mga paraffinic solvents. Dahil dito, madalas na bahagi ito ng mga formulasi ng maraming mga produkto, tulad ng mga glue, synthetic resins, paints, adhesives, tabako, at gasolina.

Pinagmulan ng Ethylene

Kapag ang cyclopentane ay sumasailalim sa pyrolysis, ang isa sa pinakamahalagang sangkap na nabubuo nito ay ang etilena, na hindi mabilang na mga aplikasyon sa mundo ng mga polymer.

Ang pag-insulto ng polyurethane foams

Ang isa sa mga pinaka kilalang paggamit ng cyclopentane ay bilang isang ahente ng pamumulaklak para sa paggawa ng insulating polyurethane foams; iyon ay, ang mga cyclopentane vapors, dahil sa kanilang mahusay na presyon, pinalawak ang polymeric material hanggang sa bumubuo ito ng isang bula na may mga kapaki-pakinabang na katangian na gagamitin sa balangkas ng mga refrigerator o freezer.

Ang ilang mga kumpanya ay pinili na kapalit ang HFC para sa cyclopentane sa paggawa ng mga insulating material, dahil hindi ito nag-aambag sa pagkasira ng layer ng osono, at binabawasan din ang pagpapalabas ng greenhouse gas sa kapaligiran.

Mga Sanggunian

1. Graham Solomons TW, Craig B. Fryhle. (2011). Kemikal na Organiko. ( ^Ika- 10 edisyon.). Wiley Plus.
2. Carey F. (2008). Kemikal na Organiko. (Ika-anim na edisyon). Mc Graw Hill.
3. Wikipedia. (2020). Cyclopentane. Nabawi mula sa: en.wikipedia.org
4. National Center para sa Impormasyon sa Biotechnology. (2020). Cyclopentane. PubChem Database, CID = 9253. Nabawi mula sa: pubchem.ncbi.nlm.nih.gov
5. Elsevier BV (2020). Cyclopentane. ScienceDirect. Nabawi mula sa: sciencedirect.com
6. Mga gamit sa GE. (2011, Enero 11). Ang pagbawas ng mga emisyon ng gas ng greenhouse sa mga pasilidad sa pagmamanupaktura ng ref ng GE. Nabawi mula sa: pressroom.geappliances.com