Ang benzylic acid , na kilala rin bilang difenilglucólico acid o 2-hydroxy-2,2-diphenyl acetic acid, ay isang aromatic organic compound na ginamit sa synthesis ng mga compound na may iba't ibang mga kagamitan. Ito ay isang 2-hydroxy monocarboxylic acid, na ang formula ng kemikal ay C14H12O3 (ito ay may dalawang phenolic singsing sa istruktura nito) at may isang molekular na bigat na 228.25 g / mol.
Karaniwang ginagamit ito sa industriya ng kemikal, kung saan nakuha ito bilang isang madilaw-dilaw na kristal na pulbos na may mahusay na solubility sa pangunahing mga alkohol at may isang punto ng kumukulo na malapit sa 180 ° C.
Istraktura ng benzyl acid (Pinagmulan: Dschanz sa pamamagitan ng Wikimedia Commons)
Ito ay naiuri bilang isang "Brønsted" acid. Na nangangahulugang ito ay isang tambalang may kakayahang mag-donate ng mga hydrogen ion sa isang molekulang molekula na gumaganap bilang isang baseng Brønsted.
Ang synthesis nito ay unang nakamit noong 1838 at, mula noon, kinikilala ito bilang "prototype" para sa isang pangkalahatang klase ng molekular na "muling pagkilos" para sa iba't ibang mga layunin ng synthetic o para sa pang-eksperimentong pananaliksik, kabilang ang ilang mga "pagsubaybay" o "pagsubaybay" na mga pamamaraan. "Sa isotopes.
Ang Benzyl acid ay ginagamit sa industriya ng parmasyutiko para sa synthesis ng mga parmasyutiko glycolates, na kung saan ay mga compound na gumaganap bilang mga excipients para sa transportasyon at "paghahatid" ng mga gamot tulad ng clidinium, dilantin, mepenzolate, flutropium at iba pa.
Bilang karagdagan, matagumpay din itong ginamit bilang isang enhancer para sa mga produktong pharmacological cosmetic upang gamutin ang acne, psoriasis, edad spot, wrinkles, at iba pang mga karaniwang kondisyon ng dermatological.
Sintesis ng benzyl acid
Ang synthesis ng benzyl acid ay unang naiulat noong 1838, nang inilarawan ni von Liebig ang pagbabagong-anyo ng isang pagbuo ng isang karaniwang aromatic α-diketone (benzyl) sa asin ng isang α-hydroxy acid (benzyl acid), sapilitan ng isang ion hydroxide.
Ang reaksyong ito ng molekular na "pagsasaayos" ng benzyl upang makagawa ng benzyl acid ay may kinalaman sa paglipat ng isang pangkat na aryl (isang kahalili na nagmula sa isang aromatic na grupo, madalas na isang aromatic hydrocarbon), na sanhi ng pagkakaroon ng isang pangunahing tambalan.
Benzyl acid synthesis (Pinagmulan: MegaByte07 sa pamamagitan ng Wikimedia Commons)
Dahil sa ang katunayan na ang prosesong ito ay marahil isa sa mga kilalang reaksyunaryong reaksyon ng pagbabagong-anyo, ang mekanismo ng pagbubuo ng benzyl-benzyl acid ay nagsilbi bilang isang modelo para sa maraming iba pang mga proseso sa organikong synthesis at sa larangan ng organikong physicochemistry.
Sa kasalukuyan, ang benzyl acid ay karaniwang inihahanda mula sa benzyl o benzoin, gamit ang potassium hydroxide bilang "audyok" na ahente. Sa panahon ng reaksyon, ang intermediate compound na kilala bilang "potassium benzylate" ay nabuo, na isang matatag na carboxylate salt.
Ang acidification na may hydrochloric acid ng daluyan kung saan nangyayari ang reaksyon na ito ay ang isa na kasunod na nagtataguyod ng pagbuo ng benzyl acid mula sa potassium benzylate. Bukod dito, maraming mga pang-eksperimentong ulat ang nagpapahiwatig din na ang reaksyon ay isinasagawa sa ilalim ng mga kondisyon ng mataas na temperatura.
Transposisyon
Ang muling pagsasaayos (o benzyl-benzyl acid na muling pagsasaayos) ay ang reaksyon ng modelo para sa iba't ibang mga pagbabagong-hinihikayat na mga pagbabagong-anyo ng α-diketones sa mga asing-gamot ng α-hydroxy acid. Maaaring isagawa ito kasama ang iba't ibang uri ng diketones tulad ng mabango, semi aromatic, alicyclic, aliphatic o heterocyclic α-diketones, upang makabuo ng benzyl acid.
Mekanismo ng pagkasira ng benzyl acid muling pagsasaayos (Pinagmulan: Chemboyz sa pamamagitan ng Wikimedia Commons)
Ang mekanismo ng reaksyon ay karaniwang pareho sa lahat ng mga kaso. Binubuo ito ng tatlong mga hakbang:
1 - Ang mababalik na pagdaragdag ng isang hydroxide ion sa isang pangkat na carbonyl ng α-diketone compound, iyon ay, sa isa sa mga pangkat ng ketone nito, na nagreresulta sa isang negatibong sisingilin na intermediate na sa maraming mga teksto ay kilala bilang isang "hydroxyalkoxide".
2- Ang intramolecular na muling pagsasaayos ng intermediate, na gumagawa ng pangalawang tagapamagitan na may mas angkop na pagsasaayos para sa pag-atake ng nucleophilic na magaganap sa pangkat ng carbonyl.
3- Ang mabilis na pag-convert ng pangalawang intermediate sa asin ng kaukulang α-hydroxy acid sa pamamagitan ng isang reaksyon ng paglipat ng proton.
Ang α-diketones ay maaari ring mabago sa mga benzyl acid esters sa pamamagitan ng kanilang reaksyon sa isang alkohol sa pagkakaroon ng isang alkoxide ion.
Kung gayon, ang muling pag-aayos, ay hindi hihigit sa organikong reaksyon ng isang α-diketone sa pagkakaroon ng isang base (karaniwang potassium hydroxide) upang makagawa ng kaukulang α-hydroxycarboxylic acid, tulad ng kaso sa synthesis ng benzyl acid a nagsisimula sa benzyl (1,2-diphenylethanedione).
Tulad ng naiintindihan mula sa prosesong ito, ang pagsasaayos ay nagsasangkot sa paglipat ng intramolecular ng isang carbanion, na kung saan ay isang anionic organic compound kung saan ang negatibong singil ay naninirahan sa isang carbon atom.
Aplikasyon
Ang Benzyl acid, tulad ng tinalakay sa itaas, ay isang organikong tambalan na nagsisilbing "base" para sa synthesis ng kemikal ng iba't ibang uri ng mga compound.
Pharmacology
Ang mga pharmaceutical glycolates ay isang magandang halimbawa ng mga praktikal na benepisyo ng benzyl acid. Ang mga glycolates ay ginagamit bilang mga excipients, na hindi hihigit sa mga sangkap na halo-halong may mga gamot upang mabigyan sila ng lasa, hugis, pagkakapare-pareho o iba pang mga pag-aari (katatagan, halimbawa), ngunit kung saan ay hindi nagmula sa isang parmasyutiko na pananaw.
Kabilang sa mga pangunahing gamot na ginawa sa mga excipients na nagmula sa benzyl acid ay ilang mga compound na nagmula sa:
- Clidinium: gamot na ginagamit upang gamutin ang ilang mga karamdaman sa tiyan tulad ng ulser, magagalitin na bituka sindrom, impeksyon sa bituka, sakit sa tiyan, bukod sa iba pa. Gumagana ito upang bawasan ang ilang mga pagtatago ng katawan at karaniwang nakuha sa anyo ng clidinium bromide.
- Dilantin: kilala rin bilang phenytoin, na isang antiepileptic o anti-seizure na gamot, kapaki-pakinabang para sa ilang mga uri ng mga seizure.
- Mepenzolate: ginamit upang mabawasan ang heartburn at mga kalamnan ng kalamnan spasms, pati na rin para sa paggamot ng mga ulser sa tiyan.
- Flutropium: anticholinergic ahente na gumaganap bilang isang mapagkumpitensya antagonist ng acetylcholine at ginagamit pangunahin para sa paggamot ng talamak na nakaharang na sakit sa baga.
Sa mga gamot na ito, ang pag-andar ng benzyl acid bilang isang excipient ay marahil na dalhin ang mga aktibong compound at, sa sandaling sa loob ng katawan, ang link sa pagitan ng mga ito ay maaaring i-hydrolyzed at ang huli ay pinakawalan upang maisagawa ang kanilang mga pagpapaandar sa pharmacological.
Iba pang mga gamit
Bilang karagdagan sa mga nabanggit na, ang benzyl acid ay ginagamit din sa mga parmasyutiko na formasyong pampaganda, kung saan napatunayan na epektibo para sa paggamot ng acne, psoriasis, mga spot edad, dry skin, pigment lesyon ng balat, mga wrinkles, atbp.
Mga Sanggunian
- Drugs.com. (2018). Drugs.com: Marami pang nalalaman. Siguraduhin. Nakuha noong Enero 8, 2020, mula sa www.drugs.com
- Drugs.com. (2019). Drugs.com: Marami pang nalalaman. Siguraduhin. Nakuha noong Enero 8, 2020, mula sa www.drugs.com
- Mga gamot.ncats.io. Pambansang Center para sa Pagsulong ng Mga Agham sa Pagsasalin. Nakuha noong Enero 8, 2020, mula sa www.drugs.ncats.io
- Pang-araw-araw na Kalusugan. Nakuha noong Enero 8, 2020, mula sa www.everydayhealth.com
- Gill, GB (1991). Benzil - Benzilic Acid Rearrangement.
- National Center para sa Impormasyon sa Biotechnology. PubChem Database. Benzilic acid, CID = 6463, pubchem.ncbi.nlm.nih.gov
- Robertson, D. (2012). MiraCosta College. Nakuha noong Enero 8, 2020, mula sa www.miracosta.edu
- Ruey, JY, & Van Scott, EJ (1997). US Patent No. 5,621,006. Washington, DC: Opisina ng Patent at Trademark ng US.
- Selman, S., & Eastham, JF (1960). Benzilic acid at mga kaugnay na pag-aayos. Mga Quarterly Review, Chemical Society, 14 (3), 221-235.
- Thornton, P. (2019). Drugs.com: Marami pang nalalaman. Siguraduhin. Nakuha noong Enero 8, 2020, mula sa www.drugs.com