BENZOIC ACID: ISTRAKTURA, PAG-AARI, PAGGAWA, GINAGAMIT - CHEMISTRY - 2025

Ang benzoic acid ay ang pinakasimpleng ng lahat ng aromatic acid, kasama ang molekular na formula C ₆ H ₅ COOH. Ito ay may utang na pangalan sa katotohanan na ang pangunahing mapagkukunan nito sa loob ng mahabang panahon ay ang benzoin, isang dagta na nakuha mula sa bark ng iba't ibang mga puno ng genus Styrax.

Ito ay matatagpuan sa maraming mga halaman, lalo na ang mga prutas, tulad ng aprikot at blueberry. Ginagawa din ito sa bakterya bilang isang by-product ng metabolismo ng amino acid phenylalanine. Nabuo rin ito sa bituka ng pagproseso ng bacterial (oxidative) ng polyphenols na naroroon sa ilang mga pagkain.

Pinagmulan: Norsci, mula sa Wikimedia Commons

Tulad ng ipinapakita sa imahe sa itaas, ang C ₆ H ₅ COOH ay, hindi tulad ng maraming mga acid, isang solidong compound. Ang solid nito ay binubuo ng ilaw, puti at filiform crystals, na nagbibigay ng isang almond aroma.

Ang mga karayom ​​na ito ay kilala mula pa noong ika-16 siglo; halimbawa, ang Nostradamus noong 1556 ay naglalarawan ng dry distillation mula sa benzoin gum.

Ang isa sa mga pangunahing kapasidad ng benzoic acid ay upang mapigilan ang paglaki ng lebadura, magkaroon ng amag at ilang mga bakterya; para sa kung saan ito ay ginagamit bilang isang pang-imbak ng pagkain. Ang pagkilos na ito ay nakasalalay sa pH.

Ang Benzoic acid ay may maraming mga gamot na panggagamot, na ginagamit bilang isang sangkap ng mga produktong parmasyutiko na ginagamit sa paggamot ng mga sakit sa balat tulad ng kurot at paa ng atleta. Ginagamit din ito bilang isang inhalant decongestant, expectorant, at pain reliever.

Ang isang mataas na proporsyon ng industriyang ginawa benzoic acid ay nakalaan para sa paggawa ng phenol. Gayundin, ang isang bahagi nito ay nakalaan para sa paggawa ng glycol benzoates, na ginagamit sa paggawa ng mga plasticizer.

Bagaman ang benzoic acid ay hindi isang partikular na nakakalason na tambalan, nagtataglay ito ng ilang mga nakakapinsalang aksyon para sa kalusugan. Para sa kadahilanang ito, inirerekomenda ng WHO ang isang maximum na dosis ng paggamit ng 5 mg / Kg ng timbang / araw ng katawan, na katumbas ng pang-araw-araw na paggamit ng 300 mg ng benzoic acid.

Istraktura ng benzoic acid

Pinagmulan: Jynto at Ben Mills sa pamamagitan ng Wikipedia

Ang itaas na imahe ay nagpapakita ng istraktura ng benzoic acid na may isang modelo ng bar at globo. Kung ang bilang ng mga itim na spheres ay mabibilang, makikita na mayroong anim sa mga ito, iyon ay, anim na carbon atoms; dalawang pulang spheres ay tumutugma sa dalawang atom ng oxygen ng pangkat ng carboxyl, –COOH; at sa wakas, ang mga puting spheres ay ang mga hydrogen atoms.

Tulad ng nakikita, sa kaliwa ay ang aromatic singsing, na ang aromaticity ay inilalarawan ng mga sirang linya sa gitna ng singsing. At sa kanan, ang pangkat -COOH, na responsable para sa mga acidic na katangian ng tambalang ito.

Sa molekular, ang C ₆ H ₅ COOH ay may isang patag na istraktura, dahil sa ang katunayan na ang lahat ng mga atomo nito (maliban sa hydrogens) ay may sp ² hybridization .

Sa kabilang banda, ang mataas na polar -COOH group ay nagbibigay-daan sa isang permanenteng dipole na umiiral sa istraktura; dipole na maaaring sundin nang unang tingin kung magagamit ang potensyal na mapa ng electrostatic na ito.

Ang katotohanang ito ay may kahihinatnan na ang C ₆ H ₅ COOH ay maaaring makipag-ugnay sa sarili sa pamamagitan ng mga dipole-dipole na pwersa; partikular, sa mga espesyal na bono ng hydrogen.

Kung titingnan mo ang pangkat -COOH ay makikita mo na ang oxygen sa C = O ay maaaring tumanggap ng isang hydrogen bond; habang ang oxygen mula sa OH, nag-donate sa kanila.

Mga bono ng Crystal at hydrogen

Ang Benzoic acid ay maaaring makabuo ng dalawang mga bono ng hydrogen: natatanggap at tinatanggap nito nang sabay-sabay. Samakatuwid, ito ay matatagpuan na bumubuo ng mga dimer; iyon ay, ang molekula nito ay "nauugnay" sa isa pa.

Ang mga pares o dimer na ito, C ₆ H ₅ COOH-HOOCC ₆ H ₅ , ay ang batayang istruktura na tumutukoy sa solidong nagreresulta mula sa pag-aayos nito sa kalawakan.

Ang mga dimer na ito ay bumubuo ng isang eroplano ng mga molekula na, na binigyan ng kanilang malakas at direksyon na pakikipag-ugnayan, pinamamahalaan ang isang nakaayos na pattern sa solid. Ang mga singsing na pang-aromatic ay nakikilahok din sa pag-order sa pamamagitan ng mga pakikipag-ugnayan ng mga pwersa ng pagkakalat.

Bilang isang resulta, ang mga molekula ay nagtatayo ng isang monoclinic crystal, ang eksaktong mga istrukturang katangian na maaaring pag-aralan ng mga instrumental na pamamaraan, tulad ng X-ray diffraction.

Ito ay mula rito pagkatapos na ang isang pares ng mga flat na molekula ay maaaring isagawa sa espasyo, higit sa lahat sa pamamagitan ng hydrogen bonding, upang mapataas ang mga puti at mala-kristal na karayom.

Mga katangian ng pisikal at kemikal

Mga pangalan ng kemikal

Acid:

-benzoic

-carboxylic benzene

-dracilic

-carboxybenzene

-benzeneoform

Formula ng molekular

C ₇ H ₆ O ₂ o C ₆ H ₅ COOH.

Ang bigat ng molekular

122.123 g / mol.

Pisikal na paglalarawan

Solid o sa anyo ng mga kristal, karaniwang puti ang kulay, ngunit maaaring maging beige na kulay kung naglalaman ito ng ilang mga impurities. Ang mga kristal nito ay scaly o hugis-karayom ​​(tingnan ang unang imahe).

Amoy

Ito ay amoy tulad ng mga almendras at kaaya-aya

Tikman

Walang lasa o bahagyang mapait. Ang limitasyon ng tiktik ng panlasa ay 85 ppm.

Punto ng pag-kulo

480 ° F hanggang 760 mmHg (249 ° C).

Temperatura ng pagkatunaw

252.3 ° F (121.5-123.5 ° C).

punto ng pag-aapoy

250 ° F (121 ° C).

Paglalagom

Maaari itong magbawas mula sa 100ºC.

Pagkakatunaw ng tubig

3.4 g / L sa 25 ° C.

Solubility sa mga organikong solvent

-1 g ng benzoic acid ay natunaw sa isang dami na katumbas ng: 2.3 ML ng malamig na alkohol; 4.5 ml ng chloroform; 3 mL ng eter; 3 mL ng acetone; 30 ML ng carbon tetrachloride; 10 mL ng benzene; 30 ML ng carbon disulfide; at 2.3 mL ng langis ng turpentine.

-May natutunaw din sa pabagu-bago ng isip at nakapirming langis.

-May bahagyang natutunaw sa petrolyo eter.

-Ang solubility sa hexane ay 0.9 g / L, sa methanol 71.5 g / L, at sa toluene 10.6 g / L.

Density

1.316 g / mL sa 82.4 ° F, at 1.2659 g / mL sa 15 ° C.

Density ng singaw

4.21 (kaugnay sa hangin na kinuha bilang sanggunian = 1)

Presyon ng singaw

1 mmHg sa 205 ° F at 7.0 x 10 ^-4 mmHg sa 25 ° C.

Katatagan

Ang isang solusyon na may konsentrasyon na 0.1% sa tubig ay matatag nang hindi bababa sa 8 linggo.

Agnas

Nabubulok ito sa pag-init, paglabas ng acrid at nanggagalit na usok.

Kalapitan

1.26 cPoise sa 130 ° C.

Init ng pagkasunog

3227 KJ / mol.

Init ng singaw

534 KJ / mol sa 249 ° C.

pH

Mga 4 sa tubig.

Pag-igting sa ibabaw

31 N / m sa 130 ° C.

pKa

4.19 sa 25 ° C

Refractive index

1.504 - 1.5397 (ηD) sa 20 ° C.

Mga reaksyon

-Sa pakikipag-ugnay sa mga base (NaOH, KOH, atbp.) Bumubuo ito ng benzoate salts. Halimbawa, kung ito ay reaksyon sa NaOH, bumubuo ito ng sodium benzoate, C ₆ H ₅ COONa.

-React sa alcohols upang mabuo ang mga ester. Halimbawa, ang reaksyon nito sa ethyl alkohol ay gumagawa ng ethyl ester. Ang ilang mga ester ng benzoic acid ay nagsisilbing plasticizer.

-React na may posporus pentachloride, PCl ₅ , upang mabuo ang benzoyl klorido, isang acid halide. Ang Benzoyl chloride ay maaaring gumanti sa ammonium (NH ₃ ) o isang amine tulad ng methylamine (CH ₃ NH ₂ ) upang mabuo ang benzamide.

-Ang reaksyon ng benzoic acid na may sulpuriko acid ay gumagawa ng sulfonation ng aromatic ring. Ang functional na pangkat -SO ₃ H ay pumapalit ng isang hydrogen atom sa posisyon ng meta ng singsing.

-Maaari itong gumanti sa nitrik acid, na may paggamit ng sulpuriko acid bilang isang katalista, na bumubuo ng meta-nitrobenzoic acid.

-Sa pagkakaroon ng isang katalista, tulad ng ferric chloride, FeCl ₃ , ang reaksyon ng benzoic acid na may mga halogens; halimbawa, ito ay tumugon sa klorin upang mabuo ang meta-chlorobenzoic acid.

Produksyon

Ang ilang mga pamamaraan ng paggawa para sa tambalang ito ay nakalista sa ibaba:

-Ang pinakamaraming benzoic acid ay gawaing industriya sa pamamagitan ng oksihenasyon ng toluene na may oxygen na nasa hangin. Ang proseso ay catalyzed ng cobalt naphthenate, sa temperatura na 140-160 ° C at sa isang presyon ng 0.2 - 0.3 MPa.

Ang Toluene, sa kabilang banda, ay maaaring ma-chlorinated upang makagawa ng benzotrichloride, na kasunod na hydrolyzed sa benzoic acid.

-Ang hydrolysis ng benzonitrile at benzamide, sa isang acidic o alkalina na kapaligiran, ay maaaring magbigay ng pagtaas sa benzoic acid at mga conjugate base nito.

-Benzyl alkohol sa isang oksihenasyon na pinagsama ng potassium permanganate, sa isang may tubig na daluyan, ay gumagawa ng benzoic acid. Ang reaksyon ay nangyayari sa pamamagitan ng pag-init o pag-urong ng reflux. Kapag natapos ang proseso, ang halo ay na-filter upang maalis ang manganese dioxide, habang ang supernatant ay pinalamig upang makakuha ng benzoic acid.

-Ang benzotrichloride compound ay nag-react sa calcium hydroxide, gamit ang iron o iron salts bilang catalysts, una na bumubuo ng calcium benzoate, Ca (C ₆ H ₅ COO) ₂ . Pagkatapos ang asin na ito sa pamamagitan ng reaksyon ng hydrochloric acid ay na-convert sa benzoic acid.

Aplikasyon

Pang-industriya

-Gagamit sa paggawa ng phenol sa pamamagitan ng oxidative decarboxylation ng benzoic acid sa temperatura ng 300 - 400 ºC. Para saan? Sapagkat ang phenol ay maaaring magamit sa synthesis ng Nylon.

Mula rito, nabuo ang benzoate glycol, isang precursor ng kemikal ng diethylene glycol ester at triethylene glycol ester, mga sangkap na ginamit bilang plasticizer. Marahil ang pinakamahalagang aplikasyon para sa mga plasticizer ay mga formulasi ng malagkit. Ang ilang mga mahahabang ester ng chain ay ginagamit upang mapahina ang mga plastik tulad ng PVC.

-Ginagamit bilang isang activator na goma polymerization. Bilang karagdagan, ito ay isang intermediate sa paggawa ng mga alkyd resins, pati na rin ang mga additives para sa mga aplikasyon sa pagbawi ng krudo na langis.

-S Bilang karagdagan, ginagamit ito sa paggawa ng mga resins, dyes, fibers, pesticides at bilang isang pagbabago ng ahente para sa polyamide resin para sa paggawa ng polyester. Ginagamit ito upang mapanatili ang aroma ng tabako.

-Ito ay isang hudyat ng benzoyl klorido, na isang panimulang materyal para sa synthesis ng mga compound tulad ng benzyl benzoate, na ginamit sa pagpaliwanag ng mga artipisyal na lasa at repellants ng insekto.

Gamot

-Ito ay isang sangkap ng pamahid na Whitfield na ginagamit para sa paggamot ng mga sakit sa balat na dulot ng fungi tulad ng ringworm at paa ng atleta. Ang pamahid ng Whitfield ay binubuo ng 6% benzoic acid at 3% salicylic acid.

Ito ay isang sangkap sa benzoin tincture na ginamit bilang isang pangkasalukuyan na antiseptiko at inhalant decongestant. Ang Benzoic acid ay ginamit bilang isang expectorant, analgesic, at antiseptic hanggang sa simula ng ika-20 siglo.

Ang Benzoic acid ay ginamit sa eksperimentong therapy ng mga pasyente na may natitirang mga sakit sa akumulasyon ng nitrogen.

Pagpreserba ng pagkain

Ang Benzoic acid at mga asing-gamot ay ginagamit sa pagpapanatili ng pagkain. Ang tambalan ay may kakayahang pigilan ang paglaki ng magkaroon ng amag, lebadura, at bakterya, sa pamamagitan ng isang mekanismo na umaasa sa pH.

Gumaganap sila sa mga organismo na ito kapag ang kanilang intracellular pH ay bumaba sa isang pH na mas mababa sa 5, halos ganap na pumipigil sa anaerobic pagbuburo ng glucose para sa paggawa ng benzoic acid. Ang pagkilos na antimicrobial na ito ay nangangailangan ng isang PH sa pagitan ng 2.5 hanggang 4 para sa isang mas epektibong aksyon.

-Ginagamit upang mapanatili ang mga pagkain tulad ng mga fruit juice, carbonated drinks, sodas na may phosphoric acid, adobo at iba pang acidified na pagkain.

Panggulo

Maaari itong gumanti sa ascorbic acid (bitamina C) na naroroon sa ilang inumin, na gumagawa ng benzene, isang carcinogen compound. Dahil dito, naghahanap kami ng iba pang mga compound na may kakayahang mapanatili ang pagkain na walang mga benzoic acid na problema.

Ang iba pa

Ito ay ginagamit sa isang aktibong packaging, na naroroon sa mga pelikulang ionomer. Ang benzoic acid ay pinakawalan mula sa kanila, na may kakayahang pigilan ang paglaki ng mga species ng Penicillium at Aspergillus genera sa microbial media.

-Ako ay ginagamit bilang isang pang-imbak na ahente para sa aroma ng fruit juice at pabango. Ginagamit din ito sa application na ito sa tabako.

-Benzoic acid ay ginagamit bilang isang pumipili na damo ng hayop upang kontrolin ang mga malawak na lebadura na damo at damuhan sa mga soybeans, pipino, melon, mani, at makahoy na mga dayandayan.

Pagkalasing

-Sa pakikipag-ugnay sa balat at mata, maaari itong maging sanhi ng pamumula. Ang paglanghap ay maaaring maging sanhi ng pangangati ng respiratory tract at pag-ubo. Ang pag-ingest ng malaking halaga ng benzoic acid ay maaaring maging sanhi ng mga sakit sa gastrointestinal, na maaaring humantong sa pinsala sa atay at bato.

-Benzoic acid at benzoates ay maaaring maglabas ng histamine na maaaring maging sanhi ng mga reaksiyong alerdyi at pangangati ng mga mata, balat at mauhog lamad.

-Nawawala ang pinagsama, mutagenic o carcinogenic na epekto, dahil mabilis itong nasisipsip sa bituka, na tinanggal sa ihi nang hindi nag-iipon sa katawan.

-Ang maximum na dosis na pinapayagan ayon sa WHO ay 5 mg / Kg ng timbang / araw ng katawan, humigit-kumulang 300 mg / araw. Ang dosis ng toxicity ng talamak sa tao: 500 mg / kg.

Mga Sanggunian

1. Graham Solomons TW, Craig B. Fryhle. (2011). Kemikal na Organiko. Amines. ( ^Ika- 10 edisyon.). Wiley Plus.
2. Carey F. (2008). Kemikal na Organiko. (Ika-anim na edisyon). Mc Graw Hill.
3. Book ng Chemical. (2017). Benzoic acid. Nabawi mula sa: chemicalbook.com
4. PubChem. (2018). Benzoic acid. Nabawi mula sa: pubchem.ncbi.nlm.nih.gov
5. Wikipedia. (2018). Benzoic acid. Nabawi mula sa: en.wikipedia.org
6. Dadachanji, Dinshaw. (Mayo 18, 2018). Mga Chemical Properties ng Benzoic Acid. Sciencing. Nabawi mula sa: sciencing.com
7. Ministry of Labor at Social Affairs Spain. (sf). Benzoic acid . Mga International Card sa Kaligtasan ng Chemical. Nabawi mula sa: insht.es