ANG SITRIKO ACID: ISTRAKTURA, MGA KATANGIAN, PAGGAWA AT PAGGAMIT - CHEMISTRY - 2025

Ang sitriko acid ay isang organikong tambalan na binubuo ng isang mahina na acid na ang formula ng kemikal ay C ₆ H ₈ O ₇ . Tulad ng ipinahihiwatig ng pangalan nito, ang isa sa pangunahing likas na mapagkukunan nito ay mga prutas ng sitrus, at nagmula din ito mula sa salitang Latin na 'citrus', na nangangahulugang mapait.

Hindi lamang ito ay isang mahina na acid, ngunit ito rin ay polyprotic; iyon ay, maaari itong maglabas ng higit sa isang hydrogen ion, H ⁺ . Ito ay tiyak na isang tricarboxylic acid, kaya't mayroon itong tatlong-grupo ng COOH na nagbibigay ng mga H ⁺ ion . Ang bawat isa sa kanila ay may sariling pagkahilig na palayain ang kanilang sarili sa kanilang kapaligiran.

Pinagmulan: Maxpixel

Samakatuwid, ang pormula ng istruktura nito ay mas mahusay na tinukoy bilang C ₃ H ₅ O (COOH) ₃ . Ito ang dahilan ng kemikal para sa kanyang kontribusyon sa katangian na lasa ng, halimbawa, mga orange na segment. Bagaman nagmula ito sa mga bunga, ang mga kristal nito ay hindi nakahiwalay hanggang sa 1784 mula sa isang lemon juice sa England.

Binubuo ito ng halos 8% sa pamamagitan ng masa ng ilang mga prutas na sitrus, tulad ng mga limon at grapefruits. Maaari rin itong matagpuan sa mga paminta, kamatis, artichoke, at iba pang mga pagkain.

Saan matatagpuan ang citric acid?

Ito ay matatagpuan sa mababang sukat sa lahat ng mga halaman at hayop, at isang metabolite ng mga nabubuhay na nilalang. Ito ay isang intermediate compound ng aerobic metabolism na naroroon sa tricarboxylic acid cycle o ang citric acid cycle. Sa biology o biochemistry ang siklo na ito ay kilala rin bilang Krebs cycle, isang amphibolic pathway ng metabolismo.

Bilang karagdagan sa pagiging natural na matatagpuan sa mga halaman at hayop, ang acid na ito ay synthetically nakuha sa isang malaking sukat sa pamamagitan ng pagbuburo.

Malawakang ginagamit ito sa industriya ng pagkain, sa mga parmasyutiko at kemikal, at kumikilos ito bilang isang natural na pangangalaga. Ito at ang mga derivatibo ay malawakang yari sa isang pang-industriya na antas upang makaramdam ng solid at likidong pagkain.

Nakakahanap ng paggamit bilang isang additive sa mga lahi ng mga produktong pampaganda ng balat; ginagamit din ito bilang isang chelating, acidifying at antioxidant agent. Gayunpaman, ang paggamit nito sa mataas o dalisay na konsentrasyon ay hindi inirerekomenda; dahil maaari itong maging sanhi ng pangangati, alerdyi at kahit na kanser.

Citric acid istraktura

Pinagmulan: Benjah-bmm27, mula sa Wikimedia Commons

Sa itaas na imahe ang istraktura ng citric acid ay kinakatawan ng isang modelo ng mga spheres at bar. Kung titingnan mo nang mabuti, maaari mong mahahanap ang balangkas ng tatlong mga carbons lamang: propane.

Ang carbon atom sa gitna ay naka-link sa isang pangkat -OH, na sa pagkakaroon ng mga grupo ng carboxyl, -COOH, ay nagpatibay ng terminolohiya na 'hydroxy'. Ang tatlong pangkat-COOH ay madaling makilala sa kaliwa at kanang dulo, at sa tuktok ng istraktura; ito ay mula sa mga ito kung saan pinalalaya ang H ⁺ .

Sa kabilang banda, ang pangkat -OH ay may kakayahang mawala ang isang acidic proton, upang sa kabuuan ay hindi magiging tatlong H ⁺ , ngunit apat. Gayunpaman, ang huli ay nangangailangan ng isang napakalakas na batayan, at dahil dito, ang kontribusyon nito sa katangian ng acidity ng citric acid ay mas mababa kumpara sa mga pangkat na -COOH.

Mula sa lahat ng nasa itaas ay sumusunod na ang citric acid ay maaari ding tawaging: 2-hydroxy-1,2,3-tricarboxylic propane.

Mayroong pangkat--OH sa C-2, na katabi ng pangkat na –COOH (tingnan sa itaas na sentro ng istraktura). Dahil dito, ang sitriko acid ay nahuhulog din sa ilalim ng pag-uuri ng mga alpha-hydroxy acid; kung saan ang alpha ay nangangahulugang 'katabi', ibig sabihin, mayroong isang carbon atom na naghihiwalay –COOH at -OH.

Mga intermolecular na pakikipag-ugnay

Tulad ng maaaring pinahahalagahan, ang istruktura ng sitriko acid ay may mataas na kakayahan upang magbigay at tumanggap ng mga bono ng hydrogen. Ginagawa nitong lubos na nauugnay sa tubig, at din ang dahilan kung bakit bumubuo ito ng isang monohidratong solid, rhombohedral crystals, madali.

Ang mga bono ng hydrogen na ito ay may pananagutan din para sa pagtayo ng walang kulay na monoclinic crystals ng sitriko acid. Ang mga anhydrous crystals (walang tubig) ay maaaring makuha pagkatapos mabuo sa mainit na tubig, na sinusundan ng kumpletong pagsingaw.

Mga katangian ng pisikal at kemikal

Ang bigat ng molekular

210.14 g / mol.

Pisikal na hitsura

Walang kulay at walang amoy na mga kristal.

Tikman

Asido at mapait.

Temperatura ng pagkatunaw

153 ° C.

Punto ng pag-kulo

175 ° C.

Density

1.66 g / mL.

Solubility

Ito ay isang mataas na natutunaw na compound sa tubig. Ito ay masyadong natutunaw sa iba pang mga polar solvents tulad ng etanol at etil acetate. Sa apolar at aromatic solvents tulad ng benzene, toluene, chloroform, at xylene, ito ay hindi malulutas.

pKa

-3.1

-4.7

-6.4

Ito ang mga halaga ng pKa para sa bawat isa sa tatlong pangkat-COOH. Tandaan na ang pangatlong pKa (6,4) ay bahagyang bahagyang acidic, kaya medyo dissociates ito.

Agnas

Sa matinding temperatura o higit sa 175 ° C nabubulok nito ang paglabas ng CO ₂ at tubig. Samakatuwid, ang likido ay hindi maabot ang isang makabuluhang pigsa dahil nabubulok muna ito.

Mga derivatibo

Tulad ng pagkawala nito sa H ⁺ , ang iba pang mga cation ay naganap ngunit sa isang ionic na paraan; iyon ay, ang mga negatibong singil ng –COO ^{- mga} grupo ay nakakaakit ng iba pang mga species ng positibong singil, tulad ng Na ⁺ . Ang mas maraming nerbiyos na sitriko acid ay, mas maraming mga cations ang mga derivatives na tinatawag na citrates.

Ang isang halimbawa ay ang sodium citrate, na may isang napaka-kapaki-pakinabang na chelating effect bilang isang coagulant. Ang mga citrates na ito ay maaaring kumplikado na may mga metal sa solusyon.

Sa kabilang banda, ang H ⁺ ng mga pangkat -COOH ay maaaring mapalitan ng iba pang mga species na nauugnay sa covalently, tulad ng R side chain, na pinalalaki ang mga citrate esters: C ₃ H ₅ O (COOR) ₃ .

Napakaganda ng pagkakaiba-iba, dahil hindi lahat ng H ay kinakailangang mapalitan ng R, kundi pati na rin ng mga cations.

Produksyon

Ang sitriko acid ay maaaring likas na likha at komersyal na nakuha sa pamamagitan ng pagbuburo ng mga karbohidrat. Ang paggawa nito ay isinasagawa din synthetically gamit ang mga proseso ng kemikal na hindi masyadong kasalukuyang ngayon.

Maraming mga proseso ng biotechnological ang ginamit para sa paggawa nito, dahil ang tambalang ito ay nasa mataas na demand sa buong mundo.

Chemical o gawa ng tao synthesis

-Ang isa sa mga prosesong synthesis ng kemikal na ito ay isinasagawa sa ilalim ng mga kondisyon ng mataas na presyon mula sa calcium salts ng isocitrate. Ang katas na nakuha mula sa mga prutas ng sitrus ay ginagamot ng calcium hydroxide, at nakuha ang calcium citrate.

Ang asin na ito ay pagkatapos ay kinuha at reaksyon na may isang dilute sulfuric acid solution, ang function na kung saan ay protonate ang citrate sa kanyang orihinal na form ng acid.

-Also citric acid ay na-synthesize mula sa gliserin sa pamamagitan ng pagpapalit ng mga bahagi nito sa isang pangkat ng carboxyl. Tulad ng nabanggit, ang mga prosesong ito ay hindi optimal para sa malakihang produksyon ng sitriko acid.

natural

Sa katawan, ang sitriko acid ay likas na gawa sa aerobic metabolism: ang siklo ng tricarboxylic acid. Kapag ang Acetyl coenzyme A (acetyl-CoA) ay pumapasok sa siklo, ito ay nagbubuklod na may oxaloacetic acid, na bumubuo ng citric acid.

At saan nagmula ang acetyl-CoA?

Sa mga reaksyon ng catabolismo ng mga fatty acid, ang mga karbohidrat, bukod sa iba pang mga substrate, ang acetyl-CoA ay ginawa sa pagkakaroon ng O ₂ . Ito ay nabuo bilang isang produkto ng beta-oksihenasyon ng mga fatty acid, ng pagbabagong-anyo ng pyruvate na nabuo sa glycolysis.

Ang sitriko acid na nabuo sa Krebs cycle o citric acid cycle ay na-oxidized sa alpha-ketoglutaric acid. Ang prosesong ito ay kumakatawan sa isang amphibolic oxidation-pagbabawas ng landas, kung saan ang mga katumbas ay nabuo na pagkatapos ay makagawa ng enerhiya o ATP.

Gayunpaman, ang komersyal na produksiyon ng sitriko acid bilang isang intermediate para sa aerobic metabolism ay hindi naging kapaki-pakinabang o kasiya-siya din. Sa ilalim lamang ng mga kondisyon ng organikong kawalan ng timbang ay maaaring mapataas ang konsentrasyon ng metabolite na ito, na hindi mabubuhay para sa mga microorganism.

Sa pamamagitan ng pagbuburo

Ang mga mikrobyo, tulad ng fungi at bakterya, ay gumagawa ng sitriko acid sa pamamagitan ng mga fermenting sugars.

Ang paggawa ng citric acid mula sa microbial fermentation ay nagbunga ng mas mahusay na mga resulta kaysa sa pagkuha nito sa pamamagitan ng synthesis ng kemikal. Ang mga linya ng pananaliksik ay binuo na may kaugnayan sa napakalaking komersyal na pamamaraan ng paggawa, na nag-alok ng malaking kalamangan sa ekonomiya.

Ang mga diskarte sa paglilinang sa antas ng pang-industriya ay nag-iiba-iba sa paglipas ng panahon. Ginagamit ang mga kulturang para sa ibabaw at lubog na pagbuburo. Ang mga nabubuong kultura ay ang mga kung saan ang mga microorganism ay gumagawa ng pagbuburo mula sa mga substrate na nilalaman sa likidong media.

Ang mga proseso ng produksyon ng citric acid sa pamamagitan ng lubog na pagbuburo, na nangyayari sa ilalim ng mga kondisyon ng anaerobic, ay pinakamainam.

Ang ilang mga fungi tulad ng Aspergillus niger, Saccahromicopsis sp, at bakterya tulad ng Bacillus licheniformis, ay pinapayagan na makakuha ng isang mataas na ani na may ganitong uri ng pagbuburo.

Ang mga fungi tulad ng Aspergillus niger o candida sp, ay gumagawa ng sitriko acid bilang isang resulta ng pagbuburo ng mga molasses at starch. Ang cane, mais, at sugar sugar, bukod sa iba pa, ay ginagamit din bilang mga substrate ng pagbuburo.

Aplikasyon

Ang sitriko acid ay malawakang ginagamit sa industriya ng pagkain, sa paggawa ng mga produktong parmasyutiko. Ginagamit din ito sa hindi mabilang na mga proseso ng kemikal at biotechnological.

Sa industriya ng pagkain

-Ang sitriko acid ay ginagamit pangunahin sa industriya ng pagkain dahil nagbibigay ito sa kanila ng kasiya-siyang lasa ng acid. Ito ay napaka natutunaw sa tubig, kaya idinagdag ito sa mga inumin, Matamis, candies, jellies, at mga prutas na nagyelo. Gayundin, ginagamit ito sa paghahanda ng mga alak, beer, bukod sa iba pang inumin.

-S Bilang karagdagan sa pagdaragdag ng isang lasa ng acid, hindi aktibo ang mga elemento ng bakas na nagbibigay ng proteksyon sa ascorbic acid o bitamina C. Gumaganap din ito bilang isang emulsifier sa sorbetes at keso. Nag-aambag ito sa hindi aktibo na mga oxidative enzymes sa pamamagitan ng pagbaba ng pH ng pagkain.

-Increases ang pagiging epektibo ng mga preservatives na idinagdag sa pagkain. Sa pamamagitan ng pagbibigay ng medyo mababang pH, binabawasan nito ang posibilidad ng mga microorganism na nakaligtas sa mga naproseso na pagkain, sa gayon ay nadaragdagan ang kanilang buhay sa istante.

-Sa mga taba at langis, ang sitriko acid ay ginagamit upang mapalakas ang synergistic antioxidant effect (ng lahat ng mga sangkap na mataba) na maaaring magkaroon ng ganitong uri ng mga nutrisyon.

Sa industriya ng parmasyutiko

-Also citric acid ay malawakang ginagamit bilang isang excipient sa industriya ng parmasyutiko upang mapabuti ang lasa at pagkabulok ng mga gamot.

-Sa kumbinasyon ng bicarbonate, ang sitriko acid ay idinagdag sa mga pulbos at mga produktong tablet upang ito ay gumaganap bilang isang episyente.

-Ang mga asing-gamot ng sitriko acid ay nagpapahintulot sa paggamit nito bilang isang anticoagulant, dahil mayroon itong kakayahang mag-chelate calcium. Ang sitriko acid ay pinamamahalaan sa mga suplemento ng mineral tulad ng mga citrate salts.

-Ang sitriko acid sa pamamagitan ng acidifying ang daluyan ng proseso ng pagsipsip sa antas ng bituka na-optimize ang pagsiksik ng mga bitamina at ilang mga gamot. Ang anhydrous form nito ay pinangangasiwaan bilang isang kaakma sa iba pang mga gamot sa pagkabulok ng mga bato.

-Ginagamit din ito bilang isang acidifier, astringent, bilang isang ahente na pinadali ang pagpapawalang bisa ng mga aktibong sangkap ng iba't ibang mga produktong parmasyutiko.

Sa industriya ng kosmetiko at sa pangkalahatan

-Sa mga gamit sa banyo at kosmetiko, ang sitriko acid ay ginagamit bilang isang chelating agent para sa mga metal ion.

Ito ay ginagamit para sa paglilinis at buli ng mga metal sa pangkalahatan, pag-aalis ng oxide na sumasaklaw sa kanila.

-Ang mga mababang konsentrasyon ay nagsisilbing isang additive sa mga produkto ng paglilinis ng ekolohiya, na kung saan ay kapaki-pakinabang para sa kapaligiran at likas na katangian.

-May iba't ibang gamit: ginagamit ito sa mga photographic reagents, tela, sa leather tanning.

-Added sa mga inks sa pag-print.

Pagkalasing

Ang mga ulat ng toxicity nito ay nauugnay sa isang mataas na konsentrasyon ng sitriko acid, oras ng pagkakalantad, mga impurities, bukod sa iba pang mga kadahilanan.

Ang mga solusyon sa acid na citric na natutunaw ay hindi nagbibigay ng anumang panganib o panganib sa kalusugan. Gayunpaman, ang dalisay o puro citric acid ay naglalagay ng peligro sa kaligtasan, at samakatuwid ay hindi dapat kainin.

Puro o puro, ito ay dumidumi at nanggagalit sa pakikipag-ugnay sa balat at mauhog lamad ng mata, ilong at lalamunan. Maaaring maging sanhi ng mga reaksiyong alerdyi sa balat, at talamak na toxicity kung pinalamanan.

Ang paglanghap ng purong citric acid dust ay maaari ring makaapekto sa mucosa ng respiratory tract. Ang paglanghap ay maaaring maging sanhi ng igsi ng paghinga, alerdyi, pag-sensitibo ng mucosa ng paghinga, at maaari ring mag-trigger ng hika.

Iniulat ang mga epekto ng nakakalason na nakakalason. Ang sitriko acid ay maaaring maging sanhi ng mga genetic defect, na nagiging sanhi ng mutation sa mga cell ng mikrobyo.

At sa wakas, ito ay itinuturing na mapanganib o nakakalason sa aquatic habitat, at sa pangkalahatang puro citric acid ay nakakadumi sa mga metal.

Mga Sanggunian

1. BellChem (Abril 21, 2015). Ang Mga Gumagamit ng Citric Acid sa Food Industry. Nabawi mula sa: bellchem.com
2. Vandenberghe, Luciana P. S, Soccol, Carlos R, Pandey, Ashok, & Lebeault, Jean-Michel. (1999). Microbial na paggawa ng sitriko acid. Mga Archive ng Biology at Teknolohiya ng Brazil, 42 (3), 263-276. dx.doi.org/10.1590/S1516-89131999000300001
3. PubChem. (2018). Citric Acid. Nabawi mula sa: pubchem.ncbi.nlm.nih.gov
4. Wikipedia. (2018). Citric Acid. Nabawi mula sa: en.wikipedia.org
5. Whitten, K., Davis, R., Peck M. at Stanley, G. (2008). Chemistry. (8 ^ava. Ed). CENGAGE Pag-aaral: Mexico.
6. Berovic, M. at Legisa, M. (2007). Produksyon ng Citric Acid. Biotechology taunang pagsusuri. Nabawi mula sa: researchgate.net