CARBOXYLIC ACID: NOMENCLATURE, ISTRAKTURA, MGA KATANGIAN, AY GUMAGAMIT - CHEMISTRY - 2025

Ang carboxylic acid ay isang term na inilalarawan sa anumang organikong compound na naglalaman ng isang pangkat ng carboxyl. Maaari rin silang matukoy bilang mga organikong acid, at naroroon sa maraming likas na mapagkukunan. Halimbawa, mula sa mga ants at iba pang mga insekto tulad ng galerite beetle, formic acid, isang carboxylic acid, ay distill.

Iyon ay, ang isang anthill ay isang mayamang mapagkukunan ng formic acid. Gayundin, ang acetic acid ay nakuha mula sa suka, ang amoy ng rancid butter ay dahil sa butyric acid, ang mga valerian herbs ay naglalaman ng valeric acid at ang mga capers ay nagbibigay ng capric acid, lahat ng mga carboxylic acid na ito.

Ang formic acid, isang carboxylic acid, ay lumayo mula sa mga ants

Ang lactic acid ay nagbibigay ng maasim na gatas ng isang hindi magandang lasa, at ang mga fatty acid ay naroroon sa ilang mga taba at langis. Ang mga halimbawa ng mga likas na mapagkukunan ng mga carboxylic acid ay hindi mabilang, ngunit ang lahat ng kanilang mga itinalagang pangalan ay nagmula sa mga salitang Latin. Kaya, sa Latin ang salitang Formica ay nangangahulugang "ant."

Tulad ng mga acid na ito ay nakuha sa iba't ibang mga kabanata ng kasaysayan, ang mga pangalang ito ay naging pangkaraniwan, na pinagsama ang sikat na kultura.

Pormula

Ang pangkalahatang pormula ng carboxylic acid ay R - COOH, o mas detalyado: R- (C = O) –OH. Ang carbon atom ay naka-link sa dalawang atomo ng oxygen, na nagiging sanhi ng pagbaba sa density ng elektron nito at, dahil dito, isang positibong bahagyang singil.

Ang pagsingil na ito ay sumasalamin sa estado ng oksihenasyon ng carbon sa isang organikong compound. Sa walang iba pang mga carbon na oxidized tulad ng sa kaso ng carboxylic acid, ang oksihenasyon na ito ay proporsyonal sa antas ng reaktibo ng tambalan.

Para sa kadahilanang ito ang pangkat ng -COOH ay namamayani sa iba pang mga organikong grupo, at tinukoy ang kalikasan at pangunahing kadena ng carbon ng compound.

Samakatuwid, walang mga acid derivatives ng amines (R-NH ₂ ), ngunit ang mga amin ay nagmula sa mga carboxylic acid (amino acid).

Pangngalan

Ang mga karaniwang pangalan na nagmula sa Latin para sa mga carboxylic acid ay hindi nililinaw ang istraktura ng compound, o ang pagsasaayos nito o ang pagsasaayos ng mga grupo ng mga atoms nito.

Dahil sa pangangailangan para sa mga paglilinaw na ito, ang sistematikong nomenclature ng IUPAC ay bumangon upang pangalanan ang mga carboxylic acid.

Ang nomenclature na ito ay pinamamahalaan ng maraming mga patakaran, at ilan sa mga ito ay:

Panuntunan 1

Upang mabanggit ang isang carboxylic acid, ang pangalan ng alkane nito ay dapat mabago sa pamamagitan ng pagdaragdag ng suffix na "ico". Sa gayon, para sa ethane (CH ₃ –CH ₃ ) ang katumbas nitong carboxylic acid ay etanoic acid (CH ₃ –COOH, acetic acid, pareho ng suka).

Ang isa pang halimbawa: para sa CH ₃ CH ₂ CH ₂ -COOH, ang alkane ay nagiging butane (CH ₃ CH ₂ CH ₂ CH ₃ ) at, samakatuwid, ang butanoic acid (butyric acid, pareho ng rancid butter) ay pinangalanan.

Panuntunan 2

Ang pangkat –COOH ay tumutukoy sa pangunahing kadena, at ang bilang na nauugnay sa bawat carbon ay binibilang mula sa carbonyl.

Halimbawa, ang CH ₃ CH ₂ CH ₂ CH ₂ -COOH ay pentanoic acid, na binibilang mula sa isa hanggang limang carbons hanggang methyl (CH ₃ ). Kung ang isa pang pangkat na methyl ay nakakabit sa ikatlong carbon, magiging CH ₃ CH ₂ CH (CH ₃ ) CH ₂ -COOH, ang nagresultang nomenklature na ngayon ay: 3-methylpentanoic acid.

Panuntunan 3

Ang mga sangkap ay nauna sa bilang ng carbon kung saan sila nakakabit. Gayundin, ang mga substituents na ito ay maaaring maging doble o triple bond, at idagdag ang suffix na "ico" nang pantay-pantay sa mga alkenes at alkynes. Halimbawa, ang CH ₃ CH ₂ CH ₂ CH = CHCH ₂ -COOH ay tinutukoy bilang (cis o trans) 3-heptenoic acid.

Panuntunan 4

Kapag ang chain R ay binubuo ng isang singsing (φ). Ang asido ay nabanggit na nagsisimula sa pangalan ng singsing at nagtatapos sa suot na "carboxylic." Halimbawa, ang φ - COOH, ay pinangalanan bilang benzenecarboxylic acid.

Istraktura

Istraktura ng isang carboxylic acid. Ang R ay isang hydrogen o carbonate chain.

Sa itaas na imahe ang pangkalahatang istraktura ng carboxylic acid ay kinakatawan. Ang R side chain ay maaaring maging anumang haba o magkaroon ng lahat ng mga uri ng kahalili.

Ang carbon atom ay sp ^{2 na na-} hybridize , na pinapayagan itong tanggapin ang isang dobleng bono at makabuo ng mga anggulo ng bono na humigit-kumulang na 120º.

Samakatuwid, ang pangkat na ito ay maaaring assimilated bilang isang flat tatsulok. Ang pang-itaas na oxygen ay mayaman sa mga electron, habang ang mas mababang hydrogen ay mahirap sa mga electron, na nagiging acidic hydrogen (electron acceptor). Ito ay napapansin sa dobleng mga istraktura ng resonansya ng bono.

Ang hydrogen ay inilipat sa isang base, at sa kadahilanang ito ang istraktura na ito ay tumutugma sa isang acid compound.

Ari-arian

Ang mga carboxylic acid ay lubos na polar compound, na may matitinding amoy at sa pasilidad upang epektibong makipag-ugnay sa bawat isa sa pamamagitan ng mga hydrogen bond, tulad ng nakalarawan sa imahe sa itaas.

Kapag ang dalawang mga carboxylic acid ay nakikipag-ugnay sa ganitong paraan, ang mga dimer ay nabuo, ang ilan ay matatag na umiiral sa gas phase.

Ang mga bono at dimer ng hydrogen ay nagiging sanhi ng mga carboxylic acid na magkaroon ng mas mataas na mga punto ng kumukulo kaysa sa tubig. Ito ay dahil ang enerhiya na ibinigay sa anyo ng init ay dapat sumingaw hindi lamang isang molekula, kundi pati na rin isang dimer, na naka-link din sa pamamagitan ng mga hydrogen bond na ito.

Ang mga maliliit na carboxylic acid ay may isang malakas na pagkakaugnay para sa tubig at polar solvents. Gayunpaman, kapag ang bilang ng mga carbon atoms ay mas malaki kaysa sa apat, ang hydrophobic character ng R chain ay namamayani at sila ay hindi maiiwasan ng tubig.

Sa solid o likido na phase, ang haba ng chain ng R at ang mga substituents nito ay may mahalagang papel. Kaya, kung ang mga kadena ay napakahaba, nakikipag-ugnay sila sa bawat isa sa pamamagitan ng mga pwersa ng pagpapakalat sa London, tulad ng kaso ng mga mataba na asido.

Acidity

Kapag ang carboxylic acid ay nagbibigay ng isang proton, ito ay na-convert sa anion ng carboxylate, na kinakatawan sa imahe sa itaas. Sa anion na ito, ang negatibong singil ay ipinahayag sa pagitan ng dalawang atom ng carbon, na nagpapatatag nito at, samakatuwid, pinapaboran ang reaksyon na maganap.

Paano naiiba ang kaasiman mula sa isang carboxylic acid hanggang sa iba pa? Ang lahat ay nakasalalay sa kaasiman ng proton sa pangkat na OH: ang mahirap ay nasa elektron, mas acidic ito.

Ang kaasiman na ito ay maaaring dagdagan kung ang isa sa mga R chain substituents ay isang electronegative species (na nakakaakit o nag-aalis ng electronic density mula sa mga paligid nito).

Halimbawa, kung sa CH ₃ –COOH isang H ng methyl group ay pinalitan ng isang fluorine atom (CFH ₂ –COOH), ang kaasiman ay tumataas nang malaki dahil tinatanggal ng F ang elektronikong density ng carbonyl, oxygen, at pagkatapos ay hydrogen. Kung ang lahat ng H ay pinalitan ng F (CF ₃ –COOH) ang kaasiman ay umaabot sa pinakamataas na halaga nito.

Anong variable ang tumutukoy sa antas ng kaasiman? Ang pK _a . Ang mas mababang pK _a at mas malapit sa 1, mas malaki ang kakayahan ng acid na mag-dissociate sa tubig at, naman, mas mapanganib at nakakapinsala. Mula sa nakaraang halimbawa, ang CF ₃ –COOH ay may pinakamaliit na halaga ng pK _a .

Aplikasyon

Dahil sa napakalawak na iba't ibang mga carboxylic acid, ang bawat isa sa mga ito ay may potensyal na aplikasyon sa industriya, maging polimer, parmasyutiko o pagkain.

- Sa pagpapanatili ng pagkain, ang mga di-ionized na carboxylic acid ay tumagos sa cell lamad ng bakterya, nagpapababa ng panloob na pH at huminto sa kanilang paglaki.

- Ang mga citric at oxalic acid ay ginagamit upang alisin ang kalawang mula sa mga ibabaw ng metal, nang hindi maayos na binabago ang metal.

- Ang mga tonelada ng polystyrene at naylon fibers ay ginawa sa industriya ng polimer.

- Ang mga fatty acid ester ay nakakahanap ng paggamit sa paggawa ng mga pabango.

Mga Sanggunian

1. Graham Solomons TW, Craig B. Fryhle. Kemikal na Organiko. Carboxylic Acids at kanilang Mga Derivatives (10th edition., Mga Pahina 779-783). Wiley Plus.
2. Wikipedia. (2018). Carboxilic acid. Nakuha noong Abril 1, 2018, mula sa: en.wikipedia.org
3. Paulina Nelega, RH (Hunyo 5, 2012). Organic Acids. Nakuha noong Abril 1, 2018, mula sa: Naturalwellbeing.com
4. Francis A. Carey. Kemikal na Organiko. Mga carboxylic acid. (pang-anim na ed., mga pahina 805-820). Mc Graw Hill.
5. William Reusch. Mga Carboxylic Acids. Nakuha noong Abril 1, 2018, mula sa: chemistry.msu.edu