CHLOROBENZENE (C6H5CL): ISTRAKTURA, MGA KATANGIAN, SYNTHESIS - CHEMISTRY - 2025

Ang chlorobenzene ay isang mabangong tambalan ng kemikal na formula C ₆ H ₅ Cl, partikular na isang mabangong halide. Sa temperatura ng silid ito ay isang walang kulay, nasusunog na likido, na kadalasang ginagamit bilang isang solvent at degreaser. Bilang karagdagan, nagsisilbi itong isang hilaw na materyal para sa paggawa ng maraming lubos na kapaki-pakinabang na mga compound ng kemikal.

Noong huling siglo nagsilbi ito bilang batayan para sa synthesis ng insecticide DDT, na lubhang kapaki-pakinabang sa pagtanggal ng mga sakit tulad ng malaria. Gayunpaman, noong 1970 ang paggamit nito ay pinagbawalan dahil sa mataas na toxicity sa mga tao. Ang molekula ng chlorobenzene ay polar dahil sa isang mas mataas na electronegativity ng chlorine na kamag-anak sa carbon atom na kung saan ito ay nagbubuklod.

Nagreresulta ito sa chlorine pagkakaroon ng katamtamang density ng negatibong singil with- may paggalang sa carbon at ang natitirang bahagi ng aromatic ring. Gayundin, ang chlorobenzene ay praktikal na hindi matutunaw sa tubig, ngunit natutunaw ito sa mga likido ng isang mabangong kemikal na kalikasan, tulad ng: chloroform, benzene, acetone, atbp.

Bilang karagdagan, ang Rhodococus fenolicus ay isang species ng bakterya na may kakayahang magpanghina ng chlorobenzene bilang ang tanging mapagkukunan ng carbon.

Istraktura ng kemikal

Ang itaas na imahe ay naglalarawan ng istraktura ng chlorobenzene. Ang itim na carbon spheres ay bumubuo ng aromatic singsing, habang ang mga puting spheres at ang berdeng spheres ay bumubuo ng mga hydrogen at chlorine atoms, na magkatulad.

Hindi tulad ng molekula ng benzene, ang chlorobenzene ay may isang dipole moment. Ito ay dahil ang Cl atom ay mas electronegative kaysa sa natitirang sp ² hybridized carbons .

Para sa kadahilanang ito, walang pantay na pamamahagi ng density ng elektron sa singsing, ngunit ang karamihan sa mga ito ay nakadirekta patungo sa Cl atom.

Ayon sa paliwanag na ito, na may isang mapa ng electron density ay maaaring corroborated na, bagaman mahina, mayroong isang rehiyon na mayaman sa mga electron.

Dahil dito, ang mga molekula ng chlorobenzene ay nakikipag-ugnay sa bawat isa sa pamamagitan ng mga dipole-dipole na puwersa. Gayunpaman, hindi sila sapat na malakas para magkaroon ng tambalang ito sa solidong yugto sa temperatura ng silid; para sa kadahilanang ito ay isang likido (ngunit may mas mataas na punto ng kumukulo kaysa sa benzene).

Mga katangian ng kemikal

Amoy

Ang amoy nito ay banayad, hindi kasiya-siya at katulad ng mga almond.

Ang bigat ng molekular

112.556 g / mol.

Punto ng pag-kulo

131.6 ° C (270 ° F) sa 760 mmHg pressure.

Temperatura ng pagkatunaw

-45.2 ºC (-49 ºF)

Flash point

27 ºC (82 ºF)

Pagkakatunaw ng tubig

499 mg / l sa 25 ° C.

Solubility sa mga organikong compound

Ito ay mali sa ethanol at ethyl eter. Ito ay napaka natutunaw sa benzene, carbon tetrachloride, chloroform, at carbon disulfide.

Density

1.1058 g / cm3 sa 20 ° C (1.11 g / cm3 sa 68 ° F). Ito ay isang medyo mas matitid na likido kaysa sa tubig.

Density ng singaw

3.88 kamag-anak sa hangin. 3.88 (hangin = 1).

Presyon ng singaw

8.8 mmHg sa 68 ° F; 11.8 mmHg sa 77 ° F; 120 mmHg sa 25 ° C.

Autoignition

593 ºC (1,099 ºC)

Kalapitan

0.806 mPoise sa 20 ° C.

Pagkabulok

Pag-atake ng ilang mga uri ng plastik, basura, at ilang uri ng coatings.

Init ng pagkasunog

-3,100 kJ / mol sa 25 ° C.

Init ng singaw

40.97 kJ / mol sa 25 ° C.

Pag-igting sa ibabaw

33.5 mga dines / cm sa 20 ° C.

Potensyal ng ionization

9.07 eV.

Amoy na amang

Pagkilala sa hangin 2.1.10-1 ppm. Mababang amoy: 0.98 mg / cm3; mataas na amoy: 280 mg / cm3.

Pang-eksperimentong punto sa pagyeyelo

-45.55 ° C (-50 ° F).

Katatagan

Hindi katugma sa mga ahente ng pag-oxidizing.

Sintesis

Sa industriya, ang pamamaraan na ipinakilala noong 1851 ay ginagamit, kung saan ang chlorine gas (Cl ₂ ) ay naipasa sa likidong benzene sa isang temperatura ng 240 ºC sa pagkakaroon ng ferric chloride (FeCl ₃ ), na kumikilos bilang isang katalista.

C ₆ H ₆ => C ₆ H ₅ Cl

Ang Chlorobenzene ay inihanda din mula sa aniline sa reaksyon ng Sandmayer. Ang aniline ay bumubuo ng benzenediazonium klorido sa pagkakaroon ng sodium nitrite; at ang benzenediazonium chloride ay bumubuo ng benzene chloride sa pagkakaroon ng tanso na klorido.

Aplikasyon

Gumagamit sa organikong synthesis

Ito ay ginagamit bilang isang solvent, degreasing ahente at nagsisilbing isang hilaw na materyal para sa pagpapaliwanag ng maraming mga kapaki-pakinabang na compound. Ang Chlorobenzene ay ginamit sa synthesis ng insecticide DDT, na kasalukuyang ginagamit dahil sa pagkakalason nito sa tao.

-Kahit sa isang mas mababang antas, ang chlorobenzene ay ginagamit sa synthesis ng phenol, isang tambalan na mayroong fungicidal, bactericidal, insecticidal, antiseptic aksyon at ginagamit din sa paggawa ng agrochemical, pati na rin sa proseso ng pagmamanupaktura ng acetisalicylic acid.

-Nasasangkot ito sa paggawa ng diisocyanate, isang ahente ng degreasing para sa mga bahagi ng sasakyan.

Ito ay ginagamit upang makakuha ng p-nitrochlorobenzene at 2,4-dinitrochlorobenzene.

-Ginagamit ito sa synthesis ng triphenylphosphine, thiophenol at phenylsilane compound.

AngTriphenylphosphine ay ginagamit sa synthesis ng mga organikong compound; Ang thiophenol ay isang ahente ng pestisidyo at intermediate ng parmasyutiko. Sa halip, ang phenylsilane ay ginagamit sa industriya ng silicone.

-Ito ay bahagi ng hilaw na materyal para sa paggawa ng diphenyl oxide, na ginagamit bilang ahente ng paglipat ng init, sa kontrol ng mga sakit sa halaman at sa paggawa ng iba pang mga produktong kemikal.

-P-nitrochlorobenzene na nakuha mula sa chlorobenzene ay isang compound na ginagamit bilang isang intermediate sa paggawa ng mga colorant, pigment, pharmaceutical (paracetamol) at sa chemistry ng goma.

Gumagamit para sa synthesis ng mga organikong solvent

Ang Chlorobenzene ay ginagamit din bilang isang hilaw na materyal para sa paggawa ng mga solvent na ginamit sa mga reaksyon ng synthesis ng mga organikong compound, tulad ng methylenediphenyldiisocyanate (MDI) at urethane.

Ang MDI ay kasangkot sa synthesis ng polyurethane, na tinutupad ang maraming mga pag-andar sa paggawa ng mga produkto ng konstruksiyon, mga refrigerator at freezer, mga kasangkapan sa kama, kasuotan ng paa, mga sasakyan, mga coatings at adhesive, at iba pang mga aplikasyon.

Gayundin, ang urethane ay isang hilaw na materyal para sa paggawa ng adjuvant compound para sa agrikultura, pintura, inks at paglilinis ng mga solvent para magamit sa electronics.

Mga medikal na gamit

Ang -2,4-dinitrochlorobenzene ay ginamit sa dermatology sa paggamot ng alopecia areata. Ginamit din ito sa mga pag-aaral ng allergy at sa immunology ng dermatitis, vitiligo at sa pagbabala ng ebolusyon sa mga pasyente na may malignant melanoma, genital warts at bulgar warts.

-Ito ay nagkaroon ng therapeutic use sa mga pasyente na may HIV. Sa kabilang banda, ang mga pag-andar sa immunomodulatory ay naiugnay dito, isang aspeto na napapailalim sa talakayan.

Mga Sanggunian

1. Alessandra B. Alió S. (1998). Dinitrochlorobenzene at ang mga aplikasyon nito. . Venezuelan Dermatology, VOL. 36, Hindi.
2. Panoli Intermediates India Private Limited. Para-nitro chloro benzene (PNCB). Nakuha noong Hunyo 4, 2018, mula sa: panoliindia.com
3. Si Korry Barnes. (2018). Chlorobenzene: Mga Katangian, Reactivity at Gamit. Nakuha noong Hunyo 4, 2018, mula sa: study.com
4. Wikipedia. (2018). Chlorobenzene. Nakuha noong Hunyo 04, 2018, mula sa: en.wikipedia.org
5. PubChem. (2018). Chlorobenzene. Nakuha noong Hunyo 04, 2018, mula sa: pubchem.ncbi.nlm.nih.gov