TRIETHYLAMINE: ISTRAKTURA, PAG-AARI, GAMIT AT PANGANIB - CHEMISTRY - 2024

Ang triethylamine ay isang organikong tambalan, na mas partikular na isang aliphatic amine, na ang formula ng kemikal ay N (CH ₂ CH ₃ ) ₃ o NEt ₃ . Tulad ng iba pang mga likidong amin, mayroon itong isang amoy na katulad ng ammonia na may halo ng isda; ang mga vapor ay ginagawa itong nakakapagod at mapanganib na hawakan ang sangkap na ito nang walang isang hood ng extractor o angkop na damit.

Bilang karagdagan sa kani-kanilang mga formula, ang tambalang ito ay madalas na pinaikling bilang TEA; gayunpaman, ito ay maaaring humantong sa pagkalito sa iba pang mga amin, tulad ng triethanolamine, N (EtOH) ₃ , o tetraethylammonium, isang quaternary amine, NEt ₄ ⁺ .

Balangkas ng Triethylamine. Pinagmulan: Mga Mixtures

Mula sa balangkas nito (tuktok na imahe), masasabi na ang triethylamine ay halos kapareho ng ammonia; habang ang pangalawa ay may tatlong hydrogens, NH ₃ , ang una ay may tatlong pangkat na etil, N (CH ₂ CH ₃ ) ₃ . Ang synthesis nito ay nagsisimula mula sa paggamot ng likidong ammonia na may ethanol, isang pag-aalsa na nagaganap.

Ang NEt _{3 ay} maaaring makabuo ng isang hygroscopic salt na may HCl: triethylamine hydrochloride, NEt ₃ · HCl. Bilang karagdagan sa ito, nakikilahok ito bilang isang homogenous na katalista sa synthesis ng mga esters at amides, ginagawa itong isang kinakailangang solvent sa mga organikong laboratoryo.

Gayundin, kasama ang iba pang mga reagents, pinapayagan nito ang oksihenasyon ng pangunahin at pangalawang alcohol sa aldehydes at ketones, ayon sa pagkakabanggit. Tulad ng ammonia ito ay isang batayan, at samakatuwid maaari itong bumuo ng mga organikong asing-gamot sa pamamagitan ng mga reaksyon sa neutralisasyon.

Istraktura ng triethylamine

Istraktura ng triethylamine. Pinagmulan: Benjah-bmm27.

Ang itaas na imahe ay nagpapakita ng istraktura ng triethylamine na may isang modelo ng mga spheres at bar. Sa gitna ng molekula ay ang nitrogen atom, na kinakatawan ng isang malabo na globo; at naka-link dito, ang tatlong pangkat ng etil, tulad ng maliit na sanga ng itim at puting spheres.

Bagaman hindi nakikita ng hubad na mata, sa atom na nitrogen ay mayroong isang pares ng hindi nakaggaling na mga electron. Ang dalawang elektron at ang tatlong -CH ₂ CH _{3 na pangkat ay} sumailalim sa mga elektronikong pagtanggi; ngunit sa kabilang banda, nag-aambag sila upang tukuyin ang dipole moment ng molekula.

Gayunpaman, tulad ng isang dipole sandali ay mas mababa kaysa sa, halimbawa, diethylamine, NHEt ₂ ; at gayon din, wala itong anumang posibilidad na bumubuo ng mga bono ng hydrogen.

Ito ay dahil sa triethylamine walang bono ng NH, at dahil dito, ang mas mababang pagtunaw at mga punto ng kumukulo ay sinusunod kung ihahambing sa iba pang mga amin na nakikipag-ugnay sa isang paraan.

Bagaman mayroong isang bahagyang dipole sandali, ang mga puwersa ng pagpapakalat sa pagitan ng mga grupo ng etil ng kalapit na NEt _{3 na mga} molekula ay hindi maaaring pinasiyahan . Ang pagdaragdag ng epekto na ito, makatuwiran kung bakit, bagaman ang triethylamine ay pabagu-bago ng isip, kumukulo ito sa paligid ng 89ºC, salamat sa medyo malaking molekular na masa.

Ari-arian

Pisikal na hitsura

Walang kulay na likido na may hindi kasiya-siyang ammonia at amoy ng isda.

Mass ng Molar

101.193 g / mol.

Punto ng pag-kulo

89 ° C.

Temperatura ng pagkatunaw

-115 ° C Tandaan kung gaano kahina ang mga intermolecular na puwersa na nagbubuklod sa mga molekulang triethylamine sa kanilang solid.

Density

0.7255 g / mL.

Solubility

Ito ay medyo natutunaw sa tubig, 5.5 g / 100g sa 20ºC. Sa ibaba ng 18.7 ºC, ayon sa Pubchem, kahit na ito ay hindi nagkamali kasama nito.

Bilang karagdagan sa "pagsasama-sama" ng tubig, natutunaw din ito sa acetone, benzene, ethanol, eter, at paraffin.

Density ng singaw

3.49 na may kaugnayan sa hangin.

Presyon ng singaw

57.07 mmHg sa 25 ° C.

Ang patuloy ni Henry

66 μmol / Pa · Kg.

punto ng pag-aapoy

-15 ° C

Temperatura ng Autoignition

312 ° C

Kapasidad ng init

216.43 kJ / mol.

Init ng pagkasunog

10,248 cal / g.

Init ng singaw

34.84 kJ / mol.

Pag-igting sa ibabaw

20.22 N / m sa 25 ° C.

Refractive index

1,400 sa 20 ° C.

Kalapitan

0.347 mPa · s sa 25 ° C.

Ang pagkakapareho ay pare-pareho

Ang Triethylamine ay may pKb na katumbas ng 3.25.

Kakayahan

Ang pangunahing kaalaman para sa amine na ito ay maaaring maipahayag ng mga sumusunod na equation ng kemikal:

NET ₃ + HA <=> NHEt ₃ ⁺ + A ^-

Kung saan ang HA ay isang mahina na acidic species. Ang NHEt ₃ ⁺ A ^- pares ay bumubuo sa kung ano ang darating na isang tersiyaryong asin ng asin.

Ang conjugated acid NHEt ₃ ⁺ ay mas matatag kaysa sa ammonium, NH ₄ ⁺ , dahil sa ang katunayan na ang tatlong pangkat ng etil ay nagbibigay ng bahagi ng kanilang density ng elektron upang bawasan ang positibong singil sa nitrogen atom; samakatuwid, ang triethylamine ay mas pangunahing kaysa sa ammonia (ngunit mas mababa kaysa sa OH ^- ).

Aplikasyon

Ang mga reaksyon ay napalaki ng triethylamine. Pinagmulan: Tachymètre.

Ang pagiging pangunahing, sa kasong ito ang nucleophilicity ng triethylamine ay ginagamit upang paganahin ang synthesis ng ester at amides mula sa isang karaniwang substrate: isang acyl chloride, RCOCl (tuktok na imahe).

Narito ang libreng pares ng mga electron mula sa nitrogen ay umaatake sa pangkat na carbonyl, na bumubuo ng isang intermediate; kung saan, sunud-sunod, ay inaatake ng isang alkohol o isang amine upang mabuo ang isang ester o amide, ayon sa pagkakabanggit.

Sa unang hilera ng imahe ang mekanismo na sinusundan ng reaksyon upang makagawa ng ester ay na-visualize, habang ang pangalawang hilera ay tumutugma sa amide. Tandaan na sa parehong reaksyon ng triethylamine hydrochloride, NEt ₃ · HCl, ay ginawa , mula kung saan ang katalista ay nakuhang muli upang magsimula ng isa pang ikot.

Polymers

Ang nucleophilicity ng triethylamine ay ginagamit din upang magdagdag sa ilang mga polimer, pagalingin ang mga ito at bigyan sila ng mas maraming masa. Halimbawa, ito ay bahagi ng synthesis ng polycarbonate resins, polyurethane foams at epoxy resins.

Chromatography

Ang remote na amphiphilicity at pagkasumpungin nito ay nagpapahintulot sa mga nagmula na mga asing-gamot na gagamitin bilang reagents sa chromatography ng exchange exchange. Ang isa pang implicit na paggamit ng triethylamine ay ang iba't ibang mga tertiary na asing-gamot na amine ay maaaring makuha mula rito, tulad ng triethylamine bikarbonate, NHEt ₃ HCO ₃ (o TEAB).

Mga produktong komersyal

Ginamit ito bilang isang additive sa pagbabalangkas ng mga sigarilyo at tabako, mga preservatives ng pagkain, paglilinis ng sahig, panlasa, pestisidyo, colorant, atbp.

Mga panganib

Ang mga feth ng Triethylamine ay hindi lamang hindi kasiya-siya ngunit mapanganib, dahil maaari nilang inisin ang ilong, lalamunan, at baga, na humahantong sa pulmonary edema o brongkitis. Gayundin, ang pagiging mas makapal at mas mabibigat kaysa sa hangin, nananatili sila sa antas ng lupa, lumilipat sa posibleng mga mapagkukunan ng init upang sumabog.

Ang mga lalagyan ng likidong ito ay dapat na malayo sa apoy sapagkat kinakatawan nila ang isang malapit na panganib ng pagsabog.

Bilang karagdagan, ang pakikipag-ugnay sa mga species o reagents tulad ng: mga metal na alkali, trichloroacetic acid, nitrates, nitric acid (dahil ito ay bubuo ng nitrosoamines, carcinogen compound), malakas na acid, peroxides at permanganate ay dapat iwasan.

Hindi ito dapat hawakan ang aluminyo, tanso, zinc o ang kanilang mga haluang metal, dahil may kakayahang mai-corrode ang mga ito.

Tungkol sa pisikal na pakikipag-ugnay, maaari itong maging sanhi ng mga alerdyi at pantal sa balat kung talamak ang pagkakalantad. Bilang karagdagan sa mga baga, maaari itong makaapekto sa atay at bato. At tungkol sa pakikipag-ugnay sa mata, nagdudulot ito ng pangangati, na maaari ring makapinsala sa mga mata kung hindi sila ginagamot o nalinis sa oras.

Mga Sanggunian

1. Morrison, RT at Boyd, R, N. (1987). Kemikal na Organiko. 5th Edition. Editoryal ng Addison-Wesley Interamericana.
2. Carey F. (2008). Kemikal na Organiko. (Ika-anim na edisyon). Mc Graw Hill.
3. Graham Solomons TW, Craig B. Fryhle. (2011). Kemikal na Organiko. Amines. (Ika-10 edisyon.). Wiley Plus.
4. Wikipedia. (2019). Triethylamine. Nabawi mula sa: en.wikipedia.org
5. Merck. (2019). Triethylamine. Nabawi mula sa: sigmaaldrich.com
6. National Center para sa Impormasyon sa Biotechnology. (2019). Triethylamine. PubChem Database. CID = 8471. Nabawi mula sa: pubchem.ncbi.nlm.nih.gov
7. Toxicology Data Network. (sf). Triethylamine. Nabawi mula sa: toxnet.nlm.nih.gov
8. Kagawaran ng Kalusugan ng New Jersey. (2010). Triethylamine. Nabawi mula sa: nj.gov