ETHYL ACETATE: ISTRAKTURA, MGA KATANGIAN, SYNTHESIS, AY GUMAGAMIT - CHEMISTRY - 2025

Ang etyl acetate o etil etanoate (pangalan ng IUPAC) ay isang organikong compound na ang kemikal na formula ay CH ₃ COOC ₂ H ₅ . Ito ay binubuo ng isang ester, kung saan ang sangkap ng alkohol ay nagmula sa etanol, habang ang sangkap na carboxylic acid ay nagmula sa acetic acid.

Ito ay isang likido sa ilalim ng normal na mga kondisyon ng temperatura at presyur, na nagtatanghal ng isang kaaya-ayang aroma ng prutas. Ang pag-aari na ito ay perpektong naaayon sa inaasahan ng isang ester; na sa katunayan ang kemikal na likas na katangian ng etil acetate. Para sa kadahilanang ito natagpuan ang paggamit sa mga produktong pagkain at inuming nakalalasing.

Ethyl acetate. Pinagmulan: Commons Wikimedia.

Ang itaas na imahe ay nagpapakita ng istraktura ng balangkas ng ethyl acetate. Tandaan sa kaliwa bahagi ng carboxylic acid na bahagi nito, at sa kanan ang bahagi ng alkohol. Mula sa isang istruktura na pananaw, maaaring asahan na ang tambalang ito ay kumikilos bilang isang mestiso sa pagitan ng suka at alkohol; gayunpaman, ipinapakita nito ang sariling mga pag-aari.

Narito na ang gayong mga hybrid na tinatawag na esters ay nakatayo sa pagiging naiiba. Ang Ethyl acetate ay hindi maaaring gumana tulad ng isang acid, at hindi rin maialis ang tubig dahil sa kawalan ng isang pangkat ng OH. Sa halip, sumasailalim ito sa pangunahing hydrolysis sa pagkakaroon ng isang malakas na base, tulad ng sodium hydroxide, NaOH.

Ang reaksyon ng hydrolysis na ito ay ginagamit sa pagtuturo sa mga laboratoryo para sa mga eksperimasyong kinetic ng kemikal; kung saan ang reaksyon ay pangalawang pagkakasunud-sunod. Kapag nangyari ang hydrolysis, ang ethyl ethanoate ay aktwal na bumalik sa mga paunang sangkap nito: acid (deprotonated by NaOH), at alkohol.

Sa istruktura nitong balangkas ay napansin na ang mga atom ng hydrogen ay namamayani sa mga atomo ng oxygen. Naimpluwensyahan nito ang kanilang kakayahang makihalubilo sa mga species na hindi kasing polar bilang taba. Gayundin, ginagamit ito upang matunaw ang mga compound tulad ng mga resins, colorant, at sa pangkalahatang mga organikong solido.

Sa kabila ng pagkakaroon ng isang kaaya-ayang aroma, ang matagal na pagkakalantad sa likidong ito ay may negatibong epekto (tulad ng halos lahat ng mga kemikal na compound) sa katawan.

Istraktura ng etyl acetate

Modelo ng globo at bar para sa etil acetate. Pinagmulan: Benjah-bmm27

Ang itaas na imahe ay nagpapakita ng istraktura ng etyl acetate na may modelo ng globo at bar. Sa modelong ito, ang mga atom ng oxygen ay naka-highlight na may mga pulang spheres; sa kaliwa nito ay ang maliit na bahagi na nagmula sa acid, at sa kanan nito ay ang maliit na bahagi na nagmula sa alkohol (pangkat ng alkoxy, –OR).

Ang pangkat na carbonyl ay nakikita ng C = O bond (ang dobleng bar). Ang istraktura sa paligid ng pangkat na ito at ang katabing oxygen ay patag, dahil sa ang katunayan na mayroong isang pagpapahayag ng singil sa pamamagitan ng resonance sa pagitan ng parehong mga oxygen; isang katotohanan na nagpapaliwanag sa medyo mababa ang kaasiman ng α hydrogens (yaong sa -CH _{3 na} grupo , na naka-link sa C = O).

Sa pamamagitan ng pag-ikot ng dalawang bono nito, direktang pinapaboran ng molekula kung paano ito nakikipag-ugnay sa iba pang mga molekula. Ang pagkakaroon ng dalawang atomo ng oxygen, at ang kawalaan ng simetrya sa istraktura, bigyan ito ng isang permanenteng dipole moment; na naman, ay responsable para sa kanilang mga pakikipag-ugnay sa dipole-dipole.

Halimbawa, ang density ng elektron ay mas mataas malapit sa dalawang mga atomo ng oxygen, na bumababa nang malaki sa –CH _{3 na pangkat} , at unti-unti sa pangkat na OCH ₂ CH ₃ .

Dahil sa mga pakikipag-ugnay na ito, ang mga molekula ng etil acetate ay bumubuo ng isang likido sa ilalim ng normal na mga kondisyon, na kung saan ay may mataas na punto ng kumukulo (77ºC).

Pagkawala ng hydrogen bond donor atom

Kung titingnan mo nang mabuti ang istraktura, mapapansin mo ang kawalan ng isang atom na may kakayahang magbigay ng isang bono ng hydrogen. Gayunpaman, ang mga atom ng oxygen ay tulad ng mga tumatanggap, at dahil sa etil acetate ay napaka natutunaw sa tubig, at nakikipag-ugnay sa isang tinatayang degree na may mga polar compound at hydrogen bond donors (tulad ng mga sugars).

Gayundin, pinapayagan nitong makipag-ugnay nang mahusay sa ethanol; dahilan kung saan ang pagkakaroon nito sa mga inuming nakalalasing ay hindi kakaiba.

Sa kabilang banda, ang grupong alkoxy nito ay ginagawang may kakayahang makipag-ugnay sa ilang mga compound ng apolar, tulad ng chloroform, CH ₃ Cl.

Mga katangian ng pisikal at kemikal

Mga Pangalan

-Ethyl acetate

-Ethyl ethanoate

-Ethyl acetic ester

-Acetoxyethane

Formula ng molekular

C ₄ H ₈ O ₂ o CH ₃ COOC ₂ H ₅

Ang bigat ng molekular

88.106 g / mol.

Pisikal na paglalarawan

I-clear ang walang kulay na likido.

Kulay

Walang kulay na likido.

Amoy

Katangian ng mga eter, na katulad ng amoy ng pinya.

Tikman

Ang kasiya-siya kapag natutunaw, nagdaragdag ito ng lasa ng prutas sa serbesa.

Amoy na amang

3.9 ppm. 0.0196 mg / m ³ (mababang amoy); 665 mg / m ³ (mataas na amoy).

Ang amoy na nakikita sa 7 - 50 ppm (ibig sabihin = 8 ppm).

Punto ng pag-kulo

171 ° F hanggang 760 mmHg (77.1 ° C).

Temperatura ng pagkatunaw

-118.5 ° F (-83.8 ° C).

Pagkakatunaw ng tubig

80 g / L.

Solubility sa mga organikong solvent

Maling may ethanol at ethyl eter. Napakadunaw sa acetone at benzene. Maaari ring maling pag-alis na may chloroform, naayos at pabagu-bago ng langis, at pati na rin ang oxygenated at chlorinated solvents.

Density

0.9003 g / cm ³ .

Density ng singaw

3.04 (sa hangin: 1 ratio).

Katatagan

Ito ay mabulok nang mabagal sa kahalumigmigan; hindi katugma sa iba't ibang mga plastik at malakas na ahente ng pag-oxidizing. Ang paghahalo ng tubig ay maaaring sumabog.

Presyon ng singaw

93.2 mmHg sa 25 ºC

Kalapitan

0.423 mPoise sa 25 ° C.

Init ng pagkasunog

2,238.1 kJ / mol.

Init ng singaw

35.60 kJ / mol sa 25 ° C.

Pag-igting sa ibabaw

24 mga dines / cm sa 20 ° C

Refractive index

1.373 sa 20 ° C / D.

Imbakan ng temperatura

2-8 ° C

pKa

16-18 sa 25 ° C.

Sintesis

Reaksyon ng Fisher

Ang Ethyl acetate ay industriyal na synthesized ng reaksyon ng Fisher, kung saan ang etanol ay esterified na may acetic acid. Ang reaksyon ay isinasagawa sa temperatura ng silid.

CH ₃ CH ₂ OH + CH ₃ COOH <=> CH ₃ COOCH ₂ CH ₃ + H ₂ O

Ang reaksyon ay pinabilis ng catalysis ng acid. Ang balanse ay lumilipat sa kanan, iyon ay, patungo sa paggawa ng etil acetate, sa pamamagitan ng pag-alis ng tubig; ayon sa Batas ng Mass Action.

Reaksyon ni Tishchenko

Ang Ethyl acetate ay industriyang inihanda din gamit ang reaksyon ng Tishchenko, na pinagsama ang dalawang katumbas ng acetaldehyde sa paggamit ng isang alkoxide bilang isang katalista.

2 CH ₃ CHO => CH ₃ COOCH ₂ CH ₃

Iba pang mga pamamaraan

-Ethyl acetate ay synthesized bilang isang co-produkto sa oksihenasyon ng butane sa acetic acid, sa isang reaksyon na isinagawa sa temperatura ng 175 ºC at 50 atm ng presyon. Ang mga iob ng kobalt at chromium ay ginagamit bilang isang katalista.

-Ethyl acetate ay isang co-produkto ng ethanolysis ng polyvinyl acetate sa polyvinyl alkohol.

-Ethyl acetate ay ginawa din sa industriya sa pamamagitan ng dehydrogenating ethanol, catalyzing ang reaksyon sa pamamagitan ng paggamit ng tanso sa isang mataas na temperatura, ngunit mas mababa sa 250 ºC.

Aplikasyon

Solvent

Ang etyl acetate ay ginagamit bilang isang solvent at diluent, na ginagamit sa paglilinis ng mga circuit board. Ginagamit ito bilang isang solvent sa paggawa ng binagong katas ng hop, at sa decaffeination ng mga dahon ng kape at tsaa. Ginagamit ito sa mga inks na ginamit upang markahan ang mga prutas at gulay.

Ang etyl acetate ay ginagamit sa industriya ng hinabi bilang isang ahente ng paglilinis. Ginagamit ito sa pagkakalibrate ng mga thermometer, na ginagamit sa paghihiwalay ng mga sugars. Sa industriya ng pintura ay ginagamit ito bilang isang solvent at diluent para sa mga materyales na ginamit.

Mga artipisyal na lasa

Ginagamit ito sa paggawa ng mga lasa ng prutas; halimbawa: saging, peras, peach at pinya, pati na rin ang aroma ng ubas, atbp.

Analytics

Ginagamit ito sa pagpapasiya ng bismuth, boron, ginto, molibdenum at platinum, pati na rin isang solvent para sa thallium. Ang etyl acetate ay may kakayahang kunin ang maraming mga compound at elemento na naroroon sa may tubig na solusyon, tulad ng: posporus, kobalt, tungsten at arsenic.

Mga organikong syntheses

Ang etyl acetate ay ginagamit sa industriya bilang isang viscosity reducer para sa mga resins na ginagamit sa mga formulang photoresist. Ginagamit ito sa paggawa ng acetamide, acetyl acetate, at methyl heptanone.

Chromatography

Ginagamit ang Ethyl acetate sa mga laboratoryo bilang mobile na yugto ng chromatography ng haligi at bilang isang pang-aalis ng pagkuha. Tulad ng etil acetate ay may medyo mababang punto ng kumukulo, madali itong sumingaw, na pinapayagan ang mga sangkap na natunaw sa solvent na puro.

Entomology

Ang etyl acetate ay ginagamit sa entomology upang ma-suffocate ang mga insekto na inilagay sa isang lalagyan, na pinapayagan ang kanilang koleksyon at pag-aaral. Pinapatay ng mga vapors ng Ethyl acetate ang insekto nang hindi sinisira ito at pinipigilan ito sa pagpapatigas, pinadali ang pagpupulong nito para sa koleksyon.

Mga panganib

-Ang LD ₅₀ ng etil acetate sa mga daga ay nagpapahiwatig ng mababang toxicity. Gayunpaman, maaari itong inisin ang balat, mata, balat, ilong at lalamunan.

-Exposure sa mataas na antas ay maaaring maging sanhi ng pagkahilo at pagkahinay. Gayundin, ang pangmatagalang pagkakalantad ay maaaring makaapekto sa atay at bato.

-Inhalation ng ethyl acetate sa isang konsentrasyon ng 20,000 - 43,000 ppm ay maaaring maging sanhi ng pulmonary edema at pagdurugo.

-Ang limitasyon sa pag-expose ng trabaho ay naitakda ng OSHA sa 400 ppm sa hangin, sa karaniwan, sa isang 8-oras na workshift.

Mga Sanggunian

1. Steven A. Hardinger. (2017). Inilarawan ng Glossary ng Organic Chemistry: ethyl acetate (EtOAc). Nabawi mula sa: chem.ucla.edu
2. Graham Solomons TW, Craig B. Fryhle. (2011). Kemikal na Organiko. Amines. ( ^Ika- 10 edisyon.). Wiley Plus.
3. Morrison, RT at Boyd, RN (1990). Kemikal na Organiko. (5 ^ta edition). Editoryal Addison-Wesley Iberoamericana.
4. Wikipedia. (2019). Ethyl acetate. Nabawi mula sa: en.wikipedia.org
5. Cotton S. (nd). Ethyl acetate. Nabawi mula sa: chm.bris.ac.uk
6. PubChem. (2019). Ethyl acetate. Nabawi mula sa: pubchem.ncbi.nlm.nih.gov
7. Newseed Chemical. (2018). Ang mga aplikasyon at paggamit ng etyl acetate. Nabawi mula sa: foodsweeteners.com
8. Bagong Kagawaran ng Kalusugan ng New Jersey ng Mga Senior Services. (2002). Ethyl acetate. . Nabawi mula sa: nj.gov