QUINONES: MGA KATANGIAN, PAG-UURI, PAGHAHANDA, REAKSYON - CHEMISTRY - 2025

Ang mga quinones ay mga organikong compound na may isang aromatic base tulad ng benzene, naphthalene, anthracene at phenanthrene; gayunpaman, ang mga ito ay itinuturing na conjugated diacetone cyclic molekula. Nagmula sila mula sa oksihenasyon ng mga phenol, at samakatuwid, ang mga pangkat C - OH ay na-oxidized sa C = O.

Karaniwan silang mga kulay na compound na nagsisilbing mga tina at kulay. Nagsilbi rin sila bilang batayan para sa pagpapaunlad ng maraming mga gamot.

Pinagmulan: Michał Sobkowski, mula sa Wikimedia Commons

Ang isa sa mga derivatives ng 1,4-benzoquinone (itaas na imahe) ay isang nasasakupan ng ubiquinone o coenzyme Q, na naroroon sa lahat ng mga nilalang na may buhay; samakatuwid ang pangalan nito na "ubiquitous."

Ang coenzyme na ito ay kasangkot sa pag-andar ng electronic transport chain. Ang proseso ay nangyayari sa panloob na mitochondrial membrane, at isinama sa oxidative phosphorylation, kung saan ang ATP ay ginawa, ang pangunahing mapagkukunan ng enerhiya para sa mga nabubuhay na nilalang.

Ang mga Quinones ay matatagpuan sa kalikasan sa anyo ng mga pigment sa mga halaman at hayop. Naroroon din sila sa maraming mga halamang gamot na tradisyonal na ginagamit sa Tsina, tulad ng rhubarb, cassia, senna, comfrey, higanteng knuckle, polygonum, at aloe vera.

Ang mga Quinones na gumagamit ng mga pangkat na phenoliko bilang mga auxochromes (hydroxy quinones), ay may iba't ibang mga kulay tulad ng dilaw, orange, mapula-pula na kayumanggi, lila, atbp.

Mga katangian ng pisikal at kemikal

Ang sumusunod ay naglalarawan ng mga pisikal at kemikal na katangian ng 1,4-benzoquinone. Gayunpaman, dahil sa pagkakapareho ng istruktura na umiiral sa pagitan ng lahat ng mga quinones, ang mga pag-aari na ito ay maaaring extrapolated sa iba alam ang kanilang mga pagkakaiba sa istruktura.

Pisikal na hitsura

Dilaw na kristal solid.

Amoy

Nakakapagalit.

Punto ng pag-kulo

293 ° C.

Temperatura ng pagkatunaw

115.7 ° C (240.3 ° F). Samakatuwid, ang mga quinones na may mas mataas na molekular na masa ay solids na may mga natutunaw na puntos na mas mataas kaysa sa 115.7 ºC.

Paglalagom

Maaari mong i-sublimate kahit na sa temperatura ng silid.

Solubility

Mas malaki kaysa sa 10% sa eter at sa ethanol.

Pagkakatunaw ng tubig

11.1 mg / mL sa 18 ° C. Ang mga Quinones sa pangkalahatan ay napaka natutunaw sa tubig at polar solvents dahil sa kanilang kakayahang tanggapin ang mga bono ng hydrogen (sa kabila ng hydrophobic na bahagi ng kanilang mga singsing).

Density

3.7 (nauugnay sa hangin na kinuha bilang 1)

Presyon ng singaw

0.1 mmHg sa 77 ° C (25 ° C).

Autoignition

1040 ° F (560 ° C).

Init ng pagkasunog

656.6 kcal / g. nunal)

Amoy (threshold)

0.4 m / m ³ .

Pag-uuri ng mga quinones

Mayroong tatlong pangunahing pangkat ng mga quinones: ang benzoquinones (1,4-benzoquinone at 1,2-benzoquinone), ang naphthoquinones, at ang mga anthraquinones.

Benzoquinones

Lahat sila ay nasa pangkaraniwang isang singsing na benzene na may mga pangkat C = O Ang mga halimbawa ng benzoquinones ay: embelin, rapanone, at primin.

Mga Nephthoquinones

Ang base ng istruktura ng naphthoquinones, tulad ng ipinahihiwatig ng kanilang pangalan, ay ang naphthenic singsing, iyon ay, nagmula sila sa naphthalene. Ang mga halimbawa ng naphthoquinones ay: plumbagin, lawsona, juglone at lapachol.

Mga Anthraquinones

Ang mga Anthraquinones ay nailalarawan sa pamamagitan ng pagkakaroon ng singsing ng anthracene bilang isang istrukturang base; iyon ay, isang hanay ng tatlong mga singsing na benzene na naka-link sa pamamagitan ng kanilang mga panig. Ang mga halimbawa ng anthraquinones ay: barbaloin, alizarin at chrysophanol.

Pagkuha

Benzoquinone

Ang Benzoquinone ay maaaring makuha sa pamamagitan ng oksihenasyon ng 1,4-dihydrobenzene na may sodium chlorate, sa pagkakaroon ng divanadium pentoxide bilang isang katalis, at asupre acid bilang isang solvent.

-Benzoquinone ay nakuha din sa pamamagitan ng oksihenasyon ng aniline na may mangganeso dioxide o chromate, bilang mga oxidants sa isang solusyon sa acid.

-Benzoquinone ay ginawa ng mga proseso ng oksihenasyon ng hydroquinone, halimbawa, sa reaksyon ng benzoquinone na may hydrogen peroxide.

Nephthoquinone

Ang Nephthoquinone ay synthesized ng oksihenasyon ng naphthalene sa pamamagitan ng chromic oxide sa pagkakaroon ng alkohol.

Anthraquinone

-Anthraquinone ay synthesized sa pamamagitan ng kondensasyon ng benzene na may phthalic anhydride sa pagkakaroon ng AlCl ₃ (Friedel-Crafts acylation), na bumubuo ng O-benzoyl benzoic acid, na sumasailalim sa isang proseso ng acylation na bumubuo ng anthraquinone.

-Ang anthraquinone ay ginawa ng oksihenasyon ng anthracene na may chromic acid sa sulfuric acid sa 48%, o sa pamamagitan ng oksihenasyon na may hangin sa phase ng singaw.

Mga reaksyon

-Ang pagbawas ng mga ahente, tulad ng sulfuric acid, stannous chloride o hydroiodic acid, kumilos sa benzoquinone pagbabawas nito sa hydroquinone.

-Ang isang solusyon ng potassium iodide ay binabawasan ang isang solusyon ng benzoquinone sa hydroquinone, na maaaring muling ma-oxidized na may pilak na nitrate.

-Chlorine at chlorinating agents tulad ng potassium chlorate, sa pagkakaroon ng hydrochloric acid, bumubuo ng chlorinated derivatives ng benzoquinone.

-Ang 1,2-benzoquinone condenses kasama ang O-phenyldiamine upang mabuo ang quinoxalines.

-Benzoquinone ay ginagamit bilang isang ahente na pang-oxidizing sa mga reaksyon ng kemikal na organik.

-Sa synthesis ng Baily-Scholl (1905), ang anthraquinone condenses na may gliserol upang mabuo ang bezanthrene. Sa unang hakbang, ang quinone ay nabawasan ng tanso na may sulpuriko acid bilang daluyan. Ang isang pangkat na carbonyl ay nagiging isang pangkat na methylene, at pagkatapos ay idinagdag ang gliserol.

Mga function at gamit

Bitamina K

Ang bitamina K ₁ (phylloquinone), na nabuo ng unyon ng isang derivative ng naphthoquinone na may isang kadena ng isang bahagi ng isang aliphatic hydrocarbon, ay gumaganap ng isang gitnang papel sa proseso ng coagulation; dahil namamagitan ito sa synthesis ng prothrombin, isang kadahilanan ng coagulation.

Ubiquinone

Ang Ubiquinone, o cytochrome Q, ay nabuo ng isang hinango ng pbenzoquinone na nakakabit sa isang gilid na kadena ng isang aliphatic hydrocarbon.

Ito ay kasangkot sa elektronikong transportasyong chain sa ilalim ng mga kondisyon ng aerobic, kasama ang synthesis ng ATP sa mitochondria.

Benzoquinones

-Embelline ay isang pangulay na ginagamit upang makulay ng dilaw ng lana. Bukod dito, ang alizarin (anthraquinone) ay ginagamit sa paglamlam.

-Ang isang alkalina na solusyon ng 1,4-benzenediol (hydroquinone) at sodium sulfate ay ginagamit bilang isang sistema ng nag-develop na kumikilos sa aktibong mga particle ng bromide na pilak, binabawasan ang mga ito sa metal na pilak na bumubuo ng negatibo ng mga larawan.

Plastoquinone

Ang Plastoquinone ay bahagi ng isang chain ng transportasyon ng elektron sa pagitan ng mga photosystems I at II, na kasangkot sa fotosintesis sa mga halaman.

Mga Nephthoquinones

-Protozoa ng Leishmania, Trypanosome at Toxoplasma genera ay nagpapakita ng pagkamaramdamin sa isang naphthoquinone na naroroon sa sundew (D. lycoides).

-Plumbagin ay isang naphthoquinone na ginamit upang kalmado ang sakit na rayuma at mayroon ding mga aksyon na antispasmodic, antibacterial at antifungal.

-Ang naphthoquinone, na tinatawag na lapachol, ay naiulat na may aktibidad na antitumor, antimalarial at antifungal.

-Ang 2,3-dichloro-1,4-naphthoquinone ay may aktibidad na antifungal. Dati itong ginamit sa agrikultura upang makontrol ang peste at sa industriya ng hinabi.

-Ang antibiotic fumaquinone ay na-synthesize, na nagpapakita ng pumipili aktibidad laban sa positibong bakterya ng gramo, lalo na sa Streptomyces fumanus.

-May mga naphthoquinones na nagsasagawa ng isang pagkontra sa aksyon sa Plasmodium sp. Ang mga derivatives ng naphthoquinone ay na-synthesize na may isang antimalarial na kahusayan ng apat na beses na mas mataas kaysa sa quinine.

-Lawsona ay isang pigment na nakahiwalay sa mga dahon at tangkay ng henna. Mayroon itong kulay na kahel at ginagamit ito sa pagtitina ng buhok.

-Ang juglona, ​​na nakuha mula sa mga dahon at mga shell ng walnut, ay ginagamit sa paglamlam ng kahoy.

Mga Sanggunian

1. Graham Solomons TW, Craig B. Fryhle. (2011). Kemikal na Organiko. Amines. ( ^Ika- 10 edisyon.). Wiley Plus.
2. Carey F. (2008). Kemikal na Organiko. (Ika-anim na edisyon). Mc Graw Hill.
3. Wikipedia. (2018). Quinone. Nabawi mula sa: en.wikipedia.org
4. PubChem. (2018). Docebenone. Nabawi mula sa: pubchem.ncbi.nlm.nih.gov
5. John D. Robert at Marjorie C. Caserio. (2018). Quinones. Chemistry LibreTexts. Nabawi mula sa: chem.libretexts.org
6. López L., Lluvia Itzel, Leyva, Elisa, at García de la Cruz, Ramón Fernando. (2011). Mga Nephthoquinones: higit sa natural na mga pigment. Mexican Journal of Pharmaceutical Sciences, 42 (1), 6-17. Nabawi mula sa: scielo.org.mx