SULFONAMIDES: MEKANISMO NG PAGKILOS, PAG-UURI AT HALIMBAWA - CHEMISTRY - 2025

Ang sulfonamides ay mga species na ang istraktura ay nabuo ng sulfonyl moiety (RS (= O) ₂ -R '), kung saan ang parehong mga atom ng oxygen ay na-link sa pamamagitan ng dobleng mga bono sa atom na asupre, at ang amino functional group (R NR'R ''), kung saan ang R, R 'at R' 'ay katangi-tanging mga atom o mga grupo na nag-iisang naka-bonding sa nitrogen atom.

Gayundin, ang grupong functional na ito ay bumubuo ng mga compound na may parehong pangalan (na ang pangkalahatang pormula ay kinakatawan bilang RS (= O) ₂ -NH ₂ ), na bumubuo ng mga sangkap na paunang mando ng ilang mga grupo ng mga gamot.

Noong kalagitnaan ng 1935s, natuklasang siyentipiko na ipinanganak ng Aleman na si Gerhard Domagk, na dalubhasa sa mga lugar ng patolohiya at bacteriology, natagpuan ang mga unang species na kabilang sa sulfonamides.

Ang tambalang ito ay tinawag na Prontosil rubrum at, kasama ang kanyang pananaliksik, nakuha nito sa kanya ang merito ng Nobel Prize sa Physiology o Medisina halos limang taon matapos itong matuklasan.

Mekanismo ng pagkilos

Sa kaso ng mga gamot na ginawa mula sa mga kemikal na sangkap na ito, mayroon silang mga katangian ng bacteriostatic (na nagpaparalisa sa paglaki ng bakterya) ng malawak na aplikasyon, lalo na para sa pag-aalis ng karamihan sa mga organismo na itinuturing na Gram na positibo at negatibo ng Gram.

Sa ganitong paraan, ang istraktura ng sulfonamides ay katulad na katulad ng para-aminobenzoic acid (mas kilala bilang PABA, para sa acronym nito sa Ingles), na kung saan ay itinuturing na mahalaga para sa proseso ng biosynthesis ng folic acid sa mga organismo ng bakterya, para sa kung saan ang sulfonamides ay lilitaw na pumipili ng lason.

Para sa kadahilanang ito, mayroong isang kumpetisyon sa pagitan ng parehong mga compound para sa pagsugpo ng mga species ng enzymatic na tinatawag na dihydrofolate synthase, at gumagawa sila ng pagbara ng dihydrofolic acid synthesis (DHFA), na mahalaga upang synthesize ang mga nucleic acid.

Kapag ang proseso ng biosynthetic ng coenzymatic folate species ay naharang sa mga organismo ng bakterya, ang pagbuo ng kanilang paglaki at pag-aanak ay nabuo.

Sa kabila nito, ang klinikal na aplikasyon ng sulfonamides ay nahulog sa pag-abuso para sa maraming paggamot, kaya sinamahan ito ng trimethoprim (na kabilang sa diaminopyrimidines) para sa paggawa ng isang malaking bilang ng mga gamot.

Pag-uuri

Ang Sulfonamides ay may iba't ibang mga katangian at katangian depende sa kanilang istruktura ng istruktura, na nakasalalay sa mga atomo na bumubuo sa R ​​chain ng molekula at kanilang pag-aayos. Maaari silang maiuri sa tatlong pangunahing klase:

Mga Sultams

Ang mga ito ay kabilang sa pangkat ng sulfonamides na may isang istraktura ng paikot, na ginawa sa isang katulad na paraan sa iba pang mga uri ng sulfonamides, na karaniwang sa pamamagitan ng proseso ng oksihenasyon ng mga thiols o disulfides na nabuo ang mga bono na may mga amin, sa isang solong lalagyan.

Ang isa pang paraan upang makuha ang mga compound na nagpapakita ng bioactivity ay nagsasangkot sa paunang pagbuo ng isang linear chain sulfonamide, kung saan ang mga bandang huli sa pagitan ng mga carbon atoms ay nagmula upang mabuo ang mga species ng siklo.

Kasama sa mga species na ito ang sulfanilamide (isang nauna sa mga gamot na sulfa), sultiame (na may mga epekto ng anticonvulsant), at ampiroxicam (na may mga anti-namumula na katangian).

Sulfinamides

Ang mga sangkap na ito ay may istraktura na kinakatawan bilang R (S = O) NHR), kung saan ang atom ng asupre ay nauugnay sa isang oxygen sa pamamagitan ng isang dobleng bono, at sa pamamagitan ng isang solong bono sa carbon atom ng R group at sa nitrogen ng grupo NHR.

Bilang karagdagan, ang mga ito ay kabilang sa pangkat ng mga amides na nagmula sa iba pang mga compound na tinatawag na mga sulfinic acid, na ang pangkalahatang pormula ay kinakatawan bilang R (S = O) OH, kung saan ang atom ng asupre ay nauugnay sa isang dobleng bono sa isang oxygen na oxygen at ng mga bono simple kasama ang R substituent at ang pangkat ng OH.

Ang ilang mga sulfinamide na may mga katangian ng chiral -such bilang para-toluenesulfinamide- ay itinuturing na mahusay na kahalagahan para sa mga proseso ng pagbuo ng simetriko.

Mga Disulfonimides

Ang istruktura ng disulfonimides ay naitatag bilang RS (= O) ₂ -N (H) S (= O) ₂ -R ', kung saan ang bawat asupre na asupre ay kabilang sa isang pangkat na sulpok, kung saan ang bawat isa ay naiugnay sa dalawa ang mga atom ng oxygen sa pamamagitan ng dobleng mga bono, sa pamamagitan ng solong mga bono sa kaukulang R chain at parehong nakatali sa parehong nitrogen atom ng gitnang amine.

Sa isang katulad na paraan sa sulfinamides, ang ganitong uri ng mga kemikal na sangkap ay ginagamit sa mga proseso ng synthetikong enantioselective (na kilala rin bilang asymmetric synthesis) dahil sa kanilang pag-andar ng catalysis.

Iba pang mga sulfonamides

Ang pag-uuri ng sulfonamide ay hindi pinamamahalaan ng nauna, ngunit ang mga ito ay nakalista mula sa parmasya ng pananaw sa: pediatric antibacterial na gamot, antimicrobial, sulfonylureas (oral antidiabetics), diuretic agents, anticonvulsants, dermatological na gamot, antiretrovirals, antivirals laban sa hepatitis C , Bukod sa iba pa.

Dapat pansinin na sa mga antimicrobial na gamot ay may isang subdivision na nag-uuri ng sulfonamides ayon sa bilis na kung saan sila ay nasisipsip ng katawan

Mga halimbawa

Mayroong isang malaking bilang ng sulfonamides na maaaring matagpuan sa komersyo. Ang ilang mga halimbawa nito ay inilarawan sa ibaba:

Sulfadiazine

Malawakang ginagamit ito para sa aktibidad na antibiotiko, na kumikilos bilang isang inhibitor ng enzyme na tinatawag na dihydropteroate synthetase. Ito ay kadalasang ginagamit kasabay ng pyrimethamine sa paggamot ng toxoplasmosis.

Chloropropamide

Ito ay bahagi ng pangkat ng sulfonylureas, pagkakaroon ng pag-andar ng pagtaas ng produksyon ng insulin para sa paggamot ng type 2. diabetes mellitus.Ngayon, ang paggamit nito ay hindi naitigil dahil sa mga epekto nito.

Furosemide

Ito ay kabilang sa pangkat ng diuretics at nagpapakita ng iba't ibang mga mekanismo ng reaksyon, tulad ng panghihimasok sa proseso ng pagpapalitan ng ion ng isang tiyak na protina at ang pagsugpo ng ilang mga enzyme sa ilang mga aktibidad ng katawan. Ginagamit ito upang gamutin ang edema, hypertension at kahit na congestive na pagkabigo sa puso.

Brinzolamide

Ang enzyme na tinatawag na carbonic anhydrase, na matatagpuan sa mga tisyu at mga cell tulad ng mga pulang selula ng dugo, ay ginagamit sa pagsugpo. Gumagana ito sa paggamot ng mga kondisyon tulad ng ocular hypertension at open-anggulo na glaucoma.

Mga Sanggunian

1. Wikipedia. (sf). Sulphonamide (gamot). Nabawi mula sa en.wikipedia.org
2. Sriram. (2007). Chemical Chemistry. Nakuha mula sa books.google.co.ve
3. Jeśman C., Młudzik A. at Cybulska, M. (2011). Ang kasaysayan ng mga antibiotics at sulphonamides ay natuklasan. PubMed, 30 (179): 320-2. Nabawi mula sa ncbi.nlm.nih.gov
4. ScienceDirect. (sf). Sulfonamide. Nakuha mula sa sciencedirect.com
5. Chaudhary, A. Chemical Chemistry - IV. Nabawi mula sa books.google.co.ve