CARBON TETRACHLORIDE (CCL4): ISTRAKTURA, MGA KATANGIAN, GINAGAMIT - CHEMISTRY - 2025

Ang carbon tetrachloride ay isang walang kulay na likido, bahagyang matamis na amoy, tulad ng amoy ng eter at chloroform. Ang formula ng kemikal nito ay CCl ₄ , at ito ay bumubuo ng isang covalent at pabagu-bago ng isip compound, na ang singaw ay higit na density kaysa sa hangin; Hindi ito isang conductor ng koryente o hindi masusunog.

Ito ay matatagpuan sa kapaligiran, tubig ng ilog, dagat, at mga sediment sa ibabaw ng dagat. Ang carbon tetrachloride na naroroon sa pulang algae ay naisip na synthesized ng parehong organismo.

Pinagmulan: commons.wikimedia.org

Sa kapaligiran ito ay ginawa ng reaksyon ng murang luntian at mitein. Ang mga industriyang gawa ng carbon tetrachloride ay pumapasok sa karagatan, lalo na sa pamamagitan ng interface ng air-air. Ang daloy ng atmospheric nito => karagatan ay tinatayang 1.4 x 10 ¹⁰ g / taon, katumbas ng 30% ng kabuuang carbon tetrachloride sa kapaligiran.

Pangunahing tampok

Carbon tetrachloride ay gawa sa industriya sa pamamagitan ng thermal chlorination ng mitein, ang mitein ay reaksyon ng chlorine gas sa temperatura sa pagitan ng 400ºC hanggang 430ºC. Sa panahon ng reaksyon ang isang produktong krudo ay nabuo, na may isang by-product ng hydrochloric acid.

Ginagawa din ito ng industriya sa pamamagitan ng paraan ng carbon disulfide. Ang klorin at carbon disulfide ay reaksyon sa temperatura ng 90 ° C hanggang 100 ° C, gamit ang bakal bilang isang katalista. Ang produktong krudo ay pagkatapos ay sumailalim sa pagkakalugi, pag-neutralisasyon at pag-distillation.

Ang CCl ₄ ay nagkaroon ng maraming paggamit, bukod sa iba pa: solvent para sa taba, langis, barnisan, atbp .; dry paglilinis ng mga damit; pestisidyo, pang-agrikultura fumigation at fungicide at Nylon manufacturing. Gayunpaman, sa kabila ng mahusay na utility nito, ang paggamit nito ay bahagyang itinapon dahil sa mataas na toxicity.

Sa mga tao ay bumubuo ito ng mga nakakalason na epekto sa balat, mata at respiratory tract. Ngunit ang pinaka-nakasisirang epekto nito ay nangyayari sa paggana ng gitnang sistema ng nerbiyos, atay at bato. Ang pinsala sa bato ay marahil ang nangungunang sanhi ng pagkamatay na maiugnay sa nakakalason na pagkilos ng carbon tetrachloride.

Istraktura

Sa imahe maaari mong makita ang istraktura ng carbon tetrachloride, na kung saan ay sa tetrahedral geometry. Tandaan na ang mga Cl atoms (ang berdeng spheres) ay nakatuon sa puwang sa paligid ng carbon (itim na globo) na gumuhit ng isang tetrahedron.

Gayundin, dapat itong banggitin na dahil ang lahat ng mga vertice ng tetrahedron ay magkapareho, ang istraktura ay simetriko; iyon ay, kahit na kung paano lumipat ang molekula ng CCl ₄ , palaging magiging pareho ito. Pagkatapos, dahil ang berdeng tetrahedron ng CCl ₄ ay simetriko, nagreresulta ito sa kawalan ng isang permanenteng dipole moment.

Bakit? Sapagkat bagaman ang mga C - Cl bond ay polar sa pagkatao dahil sa higit na electronegativity ng Cl na may paggalang kay C, ang mga sandaling ito ay nagkansela sa vectorially. Samakatuwid, ito ay isang apolar chlorinated organic compound.

Ang carbon ay ganap na chlorinated sa CCl ₄ , na katumbas ng mataas na oksihenasyon (ang carbon ay maaaring bumuo ng isang maximum ng apat na mga bono na may klorin). Ang solvent na ito ay hindi gaanong mawalan ng mga electron, ay aprotic (wala itong hydrogens), at kumakatawan sa isang maliit na paraan ng transportasyon at imbakan ng murang luntian.

Mga katangian ng pisikal at kemikal

Pormula

CCl ₄

Ang bigat ng molekular

153.81 g / mol.

Pisikal na hitsura

Ito ay isang walang kulay na likido. Nag-crystallize ito sa anyo ng mga monoclinic crystals.

Amoy

Mayroon itong katangian na amoy na naroroon sa iba pang mga chlorine solvents. Ang amoy ay mabango at medyo matamis, na katulad ng amoy ng tetrachlorethylene at chloroform.

Punto ng pag-kulo

170.1 ° F (76.8 ° C) sa 760 mmHg.

Temperatura ng pagkatunaw

-9 ° F (-23 ° C).

Pagkakatunaw ng tubig

Mahina itong matutunaw sa tubig: 1.16 mg / mL sa 25 ºC at 0.8 mg / mL sa 20 ºC. Bakit? Dahil ang tubig, isang mataas na polar molekula, ay hindi "nakakaramdam" ng pagkakaugnay para sa carbon tetrachloride, na kung saan ay nonpolar.

Solubility sa mga organikong solvent

Dahil sa simetrya ng istruktura ng molekular nito, ang carbon tetrachloride ay isang nonpolar compound. Samakatuwid, ito ay hindi naganap sa alkohol, benzene, chloroform, eter, carbon disulfide, petrolyo eter, at naphtha. Gayundin, ito ay natutunaw sa ethanol at acetone.

Density

Sa likidong estado: 1.59 g / ml sa 68ºF at 1.594 g / ml sa 20ºC.

Sa matatag na estado: 1.831 g / ml sa -186 ° C at 1.809 g / ml sa -80 ° C.

Katatagan

Karaniwan na hindi gumagalaw.

Mahusay na pagkilos

Sinasalakay ang ilang mga anyo ng plastik, basura, at coatings.

punto ng pag-aapoy

Ito ay itinuturing na mababang nasusunog, ang punto ng pag-aapoy ay minarkahan ng mas mababa sa 982 ºC.

Auto ignition

982 ° C (1800 ° F; 1255 K).

Density ng singaw

5.32 na may kaugnayan sa hangin, kinuha bilang isang halaga ng sanggunian na katumbas ng 1.

Presyon ng singaw

91 mmHg sa 68 ° F; 113 mmHg sa 77ºF at 115 mmHg sa 25ºC.

Agnas

Sa pagkakaroon ng apoy, bumubuo ito ng klorido at phosgene, isang mataas na nakakalason na tambalan. Gayundin, sa ilalim ng parehong mga kondisyon ay nabulok ito sa hydrogen chloride at carbon monoxide. Sa pagkakaroon ng tubig sa mataas na temperatura, maaari itong makagawa ng hydrochloric acid.

Kalapitan

2.03 x 10 ^-3 Pa s

Amang threshold

21.4 ppm.

Refractive index (

1.4607.

Aplikasyon

Paggawa ng kemikal

Ito ay namamagitan bilang isang ahente ng chlorinating at / o solvent sa paggawa ng organikong murang luntian. Gayundin, namamagitan bilang isang monomer sa paggawa ng Nylon.

-Atsts bilang isang solvent sa paggawa ng goma semento, sabon at insekto na pagpatay.

Ito ay ginagamit sa paggawa ng propellant na chlorofluorocarbon.

- Sa pamamagitan ng hindi pagkakaroon ng mga bono ng CH, ang carbon tetrachloride ay hindi sumasailalim sa mga libreng radikal na reaksyon, na ginagawa itong isang kapaki-pakinabang na solvent para sa mga halogenation, alinman sa isang elemental na halogen o ng isang halogenating reagent, tulad ng N-bromosuccinimide.

Paggawa ng Kulaw

Ginamit ito sa paggawa ng chlorofluorocarbon, nagpapalamig R-11 at trichlorofluoromethane, nagpapalamig R-12. Sinisira ng mga refrigerator na ito ang layer ng osono, na kung saan ang kanilang paggamit ay inirerekomenda na itigil, alinsunod sa mga rekomendasyon ng Montreal Protocol.

Pagsugpo ng sunog

Sa simula ng ika-20 siglo, ang carbon tetrachloride ay nagsimulang magamit bilang isang extinguisher ng sunog, batay sa isang hanay ng mga katangian ng compound: ito ay pabagu-bago ng isip; ang singaw nito ay mas mabigat kaysa sa hangin; hindi ito isang conductor ng koryente at hindi masyadong nasusunog.

Kapag ang carbon tetrachloride ay pinainit, lumiliko ito sa isang mabibigat na singaw na sumasaklaw sa mga produkto ng pagkasunog, ibukod ang mga ito mula sa oxygen sa hangin at pinapalagpas ang apoy. Ito ay angkop para sa paglaban sa langis at kagamitan sa apoy.

Gayunpaman, sa mga temperatura na mas malaki kaysa sa 500 ºC, ang carbon tetrachloride ay maaaring umepekto sa tubig, na nagiging sanhi ng phosgene, isang nakakalason na tambalan, kaya dapat pansinin ang pansin sa bentilasyon habang ginagamit. Bilang karagdagan, maaari itong tumugon nang paputok sa metalikong sodium, at ang paggamit nito ay dapat iwasan sa sunog na may pagkakaroon ng metal na ito.

Paglilinis

Ang Carbon tetrachloride ay matagal nang ginagamit sa tuyo na paglilinis ng mga damit at iba pang mga materyales sa sambahayan. Gayundin, ginagamit ito bilang isang pang-industriya na degreaser ng metal, mahusay para sa pagtunaw ng grasa at langis.

Pagsusuri ng kemikal

Ginagamit ito para sa pagtuklas ng boron, bromide, klorida, molibdenum, tungsten, vanadium, posporus at pilak.

Infrared spectroscopy at nuclear magnetic resonance

-Ako ay ginagamit bilang isang solvent sa infrared spectroscopy, dahil ang carbon tetrachloride ay walang isang makabuluhang pagsipsip sa mga banda> 1600 cm ^-1 .

-Ako ay ginamit bilang isang solvent sa nuclear magnetic resonance, dahil hindi ito nakagambala sa pamamaraan dahil wala itong hydrogen (ito ay aprotic). Ngunit dahil sa pagkakalason nito, dahil mababa ang natunaw na kapangyarihan nito, ang carbon tetrachloride ay pinalitan ng mga deuterated solvents.

Solvent

Ang katangian ng pagiging isang non-polar compound ay nagbibigay-daan sa paggamit ng carbon tetrachloride bilang isang dissolving agent para sa mga langis, greases, lacquers, varnish, goma waxes at resins. Maaari rin itong matunaw ang yodo.

Iba pang mga gamit

-Ito ay isang mahalagang sangkap sa mga lampara ng lava, dahil sa kapal nito, ang carbon tetrachloride ay nagdaragdag ng timbang sa waks.

-Ginagamit ng mga kolektor ng selyo, inihayag nito ang mga watermark sa mga selyo nang hindi nagiging sanhi ng pinsala.

-Ako ay ginagamit bilang isang pestisidyo at fungicidal agent at sa fumigation ng mga butil upang maalis ang mga insekto.

-Sa proseso ng pagputol ng metal ito ay ginagamit bilang isang pampadulas.

-Ginagamit ito sa beterinaryo gamot bilang isang anthelmintic sa paggamot ng fasciolasis, na sanhi ng Fasciola hepatica sa tupa.

Pagkalasing

Ang Carbon tetrachloride ay maaaring makuha sa pamamagitan ng respiratory, digestive, at ocular ruta at sa pamamagitan ng balat. Ang ingestion at paglanghap ay mapanganib dahil maaari silang magdulot ng matinding pangmatagalang pinsala sa utak, atay at bato.

-Ang pakikipag-ugnay sa balat ay nagdudulot ng pangangati at sa pangmatagalang maaari itong maging sanhi ng dermatitis. Habang ang pakikipag-ugnay sa mga mata ay nagdudulot ng pangangati.

Mga mekanismo ng Hepatotoxic

Ang mga pangunahing mekanismo na gumagawa ng pinsala sa atay ay ang oxidative stress at pagbabago ng calcium homeostasis.

Ang stress ng Oxidative ay isang kawalan ng timbang sa pagitan ng paggawa ng mga reaktibo na species ng oxygen at ang kakayahan ng organismo upang makabuo ng isang pagbabawas ng kapaligiran, sa loob ng mga cell nito, na kumokontrol sa mga proseso ng oxidative.

Ang kawalan ng timbang sa normal na estado ng redox ay maaaring maging sanhi ng mga nakakalason na epekto dahil sa paggawa ng mga peroxide at mga libreng radikal na pumipinsala sa lahat ng mga sangkap ng mga cell.

Carbon tetrachloride ay metabolized sa paggawa ng free radicals: Cl ₃ C ^. (trichloromethyl radical) at Cl ₃ COO ^. (trichloromethyl peroxide radical). Ang mga libreng radikal na ito ay gumagawa ng lipoperoxidation, na nagiging sanhi ng pinsala sa atay at din sa baga.

Ang mga libreng radikal ay nagdudulot din ng pagkasira ng lamad ng plasma ng mga selula ng atay. Nagbubuo ito ng isang pagtaas sa cytosolic na konsentrasyon ng kaltsyum at pagbaba sa intracellular mekanismo ng pagkakasunud-sunod ng calcium.

Ang intracellular na pagtaas sa calcium ay nag-activate ng phospholipase A ₂ enzyme na kumikilos sa phospholipids sa lamad, na nagpapalubha sa kanilang pagkakasangkot. Bilang karagdagan, nangyayari ang neutrophil infiltration at hepatocellular injury. Mayroong pagbawas sa konsentrasyon ng cellular ng ATP at glutathione na nagdudulot ng hindi pagkilos ng enzyme at kamatayan ng cell.

Ang nakakalason na epekto sa sistema ng bato at ang gitnang sistema ng nerbiyos

Ang mga nakakalason na epekto ng carbon tetrachloride ay ipinahayag sa sistema ng bato na may pagbawas sa paggawa ng ihi at ang akumulasyon ng katawan ng tubig. Lalo na sa mga baga at isang pagtaas sa konsentrasyon ng metabolic basura sa dugo. Maaari itong maging sanhi ng kamatayan.

Sa antas ng gitnang sistema ng nerbiyos, mayroong paglahok ng axonal na pagpapadaloy ng mga impulses ng nerve.

Mga epekto ng pagkakalantad sa mga tao

Maiksing panahon

Pangangati ng mga mata; epekto sa atay, kidney at central nervous system, na maaaring humantong sa pagkawala ng kamalayan.

Mahabang tagal

Dermatitis at posibleng pagkilos ng carcinogenic.

Mga pakikipag-ugnay sa nakakalasing

Mayroong isang ugnayan sa pagitan ng maraming mga kaso ng pagkalason ng carbon tetrachloride at paggamit ng alkohol. Ang labis na paggamit ng alkohol ay nagdudulot ng pinsala sa atay, na gumagawa ng cirrhosis ng atay sa ilang mga kaso.

Ang toxicity ng carbon tetrachloride ay ipinakita na nadagdagan sa barbiturates, dahil mayroon silang ilang mga katulad na nakakalason na epekto.

Halimbawa, sa antas ng bato, ang barbiturates ay nagbabawas ng pag-ihi ng ihi, ang pagkilos na ito ng barbiturates ay katulad ng nakakalason na epekto ng carbon tetrachloride sa pagpapaandar ng bato.

Mga intermolecular na pakikipag-ugnay

Ang CCl ₄ ay maaaring isaalang-alang bilang isang berdeng tetrahedron. Paano ka nakikipag-ugnay sa iba?

Ang pagiging isang mololohiko ng apolar, nang walang permanenteng dipole moment, hindi ito maaaring makipag-ugnay sa pamamagitan ng mga dipole-dipole na puwersa. Upang hawakan ang kanilang mga molecule nang magkasama sa likido, ang mga atomo ng klorin (ang mga vertice ng tetrahedra) ay dapat makipag-ugnay sa bawat isa sa ilang paraan; at ginagawa nila ito salamat sa mga nagkakalat na pwersa ng London.

Ang mga ulap ng elektron ng Cl atoms ay lumilipat, at para sa mga maikling sandali, ay bumubuo ng mga lugar na mayaman at mahirap ng mga elektron; iyon ay, bumubuo sila ng agarang dipoles.

Ang zone na mayaman sa elektron ay nagiging sanhi ng pol atom ng Cl atom ng isang kalapit na molekula: Cl ^{δ- δ +} Cl. Kaya, ang dalawang Cl atoms ay maaaring gaganapin nang magkasama sa isang limitadong oras.

Ngunit dahil mayroong milyun-milyong mga molekula ng CCl ₄ , ang mga pakikipag-ugnay ay naging epektibo upang mabuo ang isang likido sa ilalim ng normal na mga kondisyon.

Bukod dito, ang apat na Cl covalently na naka-link sa bawat C ay malaki ang pagtaas ng bilang ng mga pakikipag-ugnay na ito; kaya't ito ay kumukulo sa 76.8ºC, isang mataas na punto ng kumukulo.

Ang kumukulong punto ng CCl ₄ ay hindi maaaring mas mataas dahil ang tetrahedra ay medyo maliit kumpara sa iba pang mga apolar compound (tulad ng xylene, na kumukulo sa 144ºC).

Mga Sanggunian

1. Hardinger A. Steven. (2017). Inilarawan ng Glossary ng Organic Chemistry: Carbon tetrachloride. Nabawi mula sa: chem.ucla.edu
2. Lahat Siyavula. (sf). Mga Intermolecular At Interatomic Forces. Nabawi mula sa: siyavula.com
3. Carey FA (2006). Kemikal na Organiko. (Ika-anim na edisyon). Mc Graw Hill.
4. Wikipedia. (2018). Carbon tetrachloride. Nabawi mula sa: en.wikipedia.org
5. PubChem. (2018). Carbon tetrachloride. Nabawi mula sa: pubchem.ncbi.nlm.nih.gov
6. Book ng Chemical. (2017). Carbon tetrachloride. Nabawi mula sa: chemicalbook.com