TOLUENE: ISTRAKTURA, PAG-AARI, GAMIT, PAGKUHA - CHEMISTRY - 2024

Ang toluene ay isang condensed aromatic hydrocarbon na ang pormula ay C ₆ H ₅ CH ₃ o PhCH ₃ at binubuo ng isang grupo ng methyl (CH ₃ ) na nakakabit sa isang benzene sing singsing o phenyl group (Ph). Ito ay matatagpuan nang natural sa langis ng krudo, sa karbon, sa mga bulkan na bulkan, at sa ilang mga puno, tulad ng tolu puno ng Timog Amerika.

Ang solvent na ito na may isang katangian na amoy ay ginagamit pangunahin bilang isang pang-industriya na hilaw na materyal, at bilang isang manipis na pintura. Ginagamit din ito sa pag-aalis ng mga parasito na naroroon sa mga pusa at aso, tulad ng mga ascarids at hookworms.

Ang pormula ng istruktura ng toluene. Pinagmulan: Neurotiker sa pamamagitan ng Wikipedia.

Ang Toluene ay unang pinaghiwalay nina Pierre-Joseph Pelletier at Philippe Walter, noong 1837, mula sa langis ng pine. Nang maglaon, si Henri Étienne Sainte-Claire Deville, noong 1841, na ihiwalay ito mula sa tolu balsam at itinuro na ang kanyang produkto ay katulad ng nauna nang nakahiwalay. Noong 1843, binigyan ito ni Berzelius ng Toluin.

Karamihan sa mga toluene ay nakuha bilang isang bahagi o pangalawang produkto sa mga proseso ng paggawa ng gasolina at ang pag-convert ng karbon sa coke. Ginagawa din ito ng mga reaksyon na isinasagawa sa laboratoryo, halimbawa, ang reaksyon ng benzene na may methyl chloride.

Istraktura

Toluene molekular na istraktura. Pinagmulan: Ben Mills sa pamamagitan ng Wikipedia.

Sa itaas na imahe mayroon kaming mga molekular na istraktura ng toluene na kinakatawan ng isang modelo ng mga spheres at bar. Tandaan na ito ay mukhang eksaktong kapareho ng ipinapahiwatig na pormula ng istruktura, na may pagkakaiba na hindi ito isang ganap na flat molekula.

Sa gitna ng singsing na benzene, na sa kasong ito ay makikita bilang isang pangkat na phenyl, Ph, ang mabangong katangian nito ay naitala ng mga may tuldok na linya. Ang lahat ng mga carbon atoms ay mayroong sp ² hybridization , maliban sa pangkat na CH ₃ , na ang hybridization ay sp ³ .

Ito ay sa kadahilanang ito na ang molekula ay hindi ganap na patag: ang mga hydrogen ng CH ₃ ay matatagpuan sa iba't ibang mga anggulo sa eroplano ng singsing na benzene.

Ang Toluene ay isang apolar, hydrophobic at aromatic molekula. Ang kanilang intermolecular na pakikipag-ugnay ay batay sa mga nagkakalat na puwersa ng London, at sa mga pakikipag-ugnay sa dipole-dipole, dahil ang sentro ng singsing ay "sisingilin" sa density ng elektron na ibinigay ng CH ₃ ; habang ang mga atom ng hydrogen ay may mababang density ng elektron.

Samakatuwid, ang toluene ay may ilang mga uri ng intermolecular na pakikipag-ugnay na humahawak ng mga molekula ng likido nito. Ito ay makikita sa kanyang punto ng kumukulo, 111 ° C, na mataas na isinasaalang-alang na ito ay isang apolar solvent.

Ari-arian

Pisikal na hitsura

Walang kulay at transparent na likido

Mass ng Molar

92.141 g / mol

Amoy

Sweet, pungent at katulad ng benzene

Density

0.87 g / mL sa 20 ºC

Temperatura ng pagkatunaw

-95 ºC

Punto ng pag-kulo

111 ºC

Solubility

Ang Toluene ay may kapabayaang solubility sa tubig: 0.52 g / L sa 20 ° C. Ito ay dahil sa pagkakaiba-iba ng mga polarities sa pagitan ng toluene at tubig.

Sa kabilang banda, ang toluene ay natutunaw, o sa kasong ito hindi naganap, kasama ang ethanol, benzene, ethyl eter, acetone, chloroform, glacial acetic acid at carbon disulfide; iyon ay, ito ay mas mahusay na solubilize sa mas mababa polar solvents.

Refractive index (n

1,497

Kalapitan

0.590 cP (20 ° C)

punto ng pag-aapoy

6 ºC. Ang Toluene ay dapat hawakan sa mga hood ng fume at sa malayo hangga't maaari mula sa anumang apoy.

Density ng singaw

3.14 na may kaugnayan sa hangin = 1. Iyon ay, ang mga singaw ay tatlong beses na makakapal ng hangin.

Presyon ng singaw

2.8 kPa sa 20 ° C (mga 0.27 atm).

Temperatura ng pag-aapoy ng Auto

480 ° C

Agnas

Maaaring gumanti nang masigla sa mga materyales na pang-oxidizing. Kapag pinainit sa agnas, naglalabas ito ng acrid at nakakainis na usok.

Pag-igting sa ibabaw

29.46 mN sa 10 ºC

Sandali ng Dipole

0.36 D

Reactivity

Ang Toluene ay madaling kapitan ng klorasyon upang makabuo ng ortho-chlorotoluene at para-chlorotoluene. Madali ring mag-nitrify upang makagawa ng nitrotoluene, na siyang hilaw na materyal para sa mga tina.

Ang isang bahagi toluene ay pinagsasama ng tatlong bahagi nitric acid upang mabuo ang trinitrotoluene (TNT): isa sa mga kilalang explosives.

Gayundin, ang toluene ay sumasailalim ng sulfonation upang makabuo ng o-toluene sulfonic at p-toluene sulfonic acid, na siyang hilaw na materyal para sa paggawa ng mga dyes at saccharin.

Ang pangkat ng methyl ng toluene ay sumasailalim sa pagkawala ng hydrogen dahil sa pagkilos ng isang malakas na base. Gayundin ang pangkat ng methyl ay madaling kapitan ng oksihenasyon, kaya gumanti ito sa potassium permanganate upang makagawa ng benzoic acid at benzaldehyde.

Aplikasyon

Pang-industriya

Ang TNT, ang pinaka-simbolikong pagsabog ng lahat, ay ginawa gamit ang toluene bilang pangunahing hilaw na materyal. Pinagmulan: Pixabay.

Ang Toluene ay ginagamit sa paggawa ng mga pintura, pintura ng pintura, polong ng kuko, adhesive o pandikit, lacquers, inks, naylon, plastic, polyurethane foam, karamihan sa mga langis, mga vinyl organosol, gamot, colorant , pabango, eksplosibo (TNT).

Sa parehong paraan, ang toluene ay ginagamit sa anyo ng sulfonated toluenes sa paggawa ng detergent. Mahalaga rin ang Toluene sa paggawa ng mga plastik na semento, mga cosmetic stain removers, antifreezes, inks, aspalto, permanent marker, contact cement, atbp.

Masarap at payat

Ang Toluene ay ginagamit sa pagbabanto ng mga pintura, na pinadali ang aplikasyon nito. Ginagamit ito upang matunaw ang mga gilid ng mga kit ng polystyrene, sa gayon pinapayagan ang pagsali sa mga bahagi na bumubuo ng mga scale ng eroplano ng modelo. Bilang karagdagan, ginagamit ito sa pagkuha ng mga likas na produkto mula sa mga halaman.

Ang Toluene ay isang solvent sa mga inks na ginagamit sa etching. Ang mga semento na may halong goma at toluene ay ginagamit upang masakop ang isang malaking bilang ng mga produkto. Ang Toluene ay ginagamit din bilang isang solvent sa pag-print inks, lacquers, leather tanner, glues, at disinfectants.

Kahit na mas kawili-wili, ang toluene ay ginagamit bilang isang solvent para sa carbon nanomaterial (tulad ng nanotubes) at fullerenes.

Ang iba pa

Ang isang halo ng benzene, toluene, at xylene (BTX) ay idinagdag sa gasolina upang madagdagan ang bilang ng octane. Ang Toluene ay isang mataas na reserbang octane at additive ng jet petrolyo. Ginagamit din ito sa paggawa ng naphtha.

Tumutulong ang Toluene sa pag-aalis ng ilang mga species ng mga roundworm at hookworm, pati na rin ang mga tapeworm na mga parasito ng mga pusa at aso.

Pagkuha

Karamihan sa toluene ay nakuha mula sa langis ng krudo na distillates, na nabuo sa panahon ng pyrolysis ng hydrocarbons (steam cracking). Ang catalytic reform ng mga vapors ng langis ay kumakatawan sa 87% ng ginawa na toluene.

Ang isang karagdagang 9% toluene ay tinanggal mula sa pyrolysis petrolyo na ginawa sa panahon ng paggawa ng etilena at propylene.

Ang mga alkitran ng karbon mula sa mga oven ng coke ay nag-aambag ng 1% ng ginawa ng toluene, habang ang natitirang 2% ay nakuha bilang isang produkto ng paggawa ng styrene.

Ang mga masasamang epekto

Ang Toluene ay isang solvent na inhaled upang makakuha ng mataas, dahil mayroon itong isang pagkilos na narkotiko na nakakaapekto sa paggana ng gitnang sistema ng nerbiyos. Ang Toluene ay pumapasok sa katawan sa pamamagitan ng paglunok, paglanghap, at pagsipsip sa balat.

Sa antas ng pagkakalantad ng 200 ppm, kaguluhan, kaguluhan, mga guni-guni, mga pangit na pang-unawa, sakit ng ulo, at pagkahilo ay maaaring mangyari. Habang ang mas mataas na antas ng pagkakalantad sa toluene ay maaaring maging sanhi ng pagkalumbay, pag-aantok at pagkantot.

Kapag ang paglanghap ay lumampas sa isang konsentrasyon ng 10,000 ppm, may kakayahang magdulot ng pagkamatay ng indibidwal dahil sa pagkabigo sa paghinga.

Mga Sanggunian

1. Graham Solomons TW, Craig B. Fryhle. (2011). Kemikal na Organiko. ( ^Ika- 10 edisyon.). Wiley Plus.
2. Carey F. (2008). Kemikal na Organiko. (Ika-anim na edisyon). Mc Graw Hill.
3. Morrison at Boyd. (1987). Chemic na kimika. (Ikalimang edisyon). Addison-Wesley Iberoamericana.
4. National Center para sa Impormasyon sa Biotechnology. (2020). Toluene. PubChem Database., CID = 1140. Nabawi mula sa: pubchem.ncbi.nlm.nih.gov
5. Wikipedia. (2020). Toluene. Nabawi mula sa: en.wikipedia.org
6. Engineering ToolBox, (2018). Toluene - Mga Katangian ng Thermophysical. Nabawi mula sa: engineeringtoolbox.com
7. Vedantu. (sf). Toluene. Nabawi mula sa: vedantu.com