ACRYLONITRILE: ISTRAKTURA, MGA KATANGIAN, PRODUKSYON, GINAGAMIT - CHEMISTRY - 2025

Ang acrylonitrile ay isang organikong tambalan na kung saan ay naka-condensing formula CH ₂ CHCN. Ito ay isa sa pinakasimpleng nitriles na umiiral. Chemical at istruktura, ito ay higit pa sa produkto ng unyon sa pagitan ng isang vinyl group, CH ₂ = CH-, at isang nitrile, cyano o cyanide group, C≡N. Ito ay isang sangkap na may mahusay na pang-industriya na epekto sa mundo ng plastik.

Sa pisikal, ito ay isang likido na walang kulay, na may isang tiyak na amoy ng sibuyas, at sa isang masamang estado ay mayroon itong madilaw-dilaw na tono. Ito ay lubos na nasusunog, nakakalason, at posibleng carcinogenic, na kung bakit ito ay inuri bilang isang napaka-mapanganib na sangkap. Lalo na, gumagawa ito ng mga plastik at pang-araw-araw na mga laruan, tulad ng tupperware at mga bloke ng Lego.

Ang mga polryer ng Acrylonitrile ay naroroon sa plastic ng tupperware. Pinagmulan: Stebulus sa pamamagitan ng Wikipedia.

Sa pang-industriya na mga kaliskis, ang acrylonitrile ay ginawa ng Proseso ng Sohio, bagaman mayroong maraming iba pang hindi gaanong kapaki-pakinabang na mga pamamaraan kung saan maaari din itong synthesized. Halos lahat ng dami na ginawa ay nakalaan sa paggawa ng plastik, batay sa mga homopolymer, tulad ng polyacrylonitrile, o sa mga copolymer, tulad ng acrylonitrile-butadiene-styrene.

Istraktura ng acrylonitrile

Molekular na istraktura ng acrylonitrile. Pinagmulan: Benjah-bmm27 / Public domain

Sa itaas na imahe mayroon kaming acrylonitrile molekula na kinakatawan ng isang modelo ng mga spheres at bar. Ang mga itim na spheres ay tumutugma sa mga carbon atoms, habang ang puti at asul na spheres ay tumutugma sa mga hydrogen at nitrogen atoms, ayon sa pagkakabanggit. Ang kaliwang dulo, CH ₂ = CH- ay tumutugma sa grupo ng vinyl, at ang kanan, sa pangkat ng cyano, C≡N.

Ang buong molekula ay patag, dahil ang mga carbon ng pangkat ng vinyl ay may sp ² hybridization . Samantala, ang carbon ng pangkat ng cyano ay may sp hybridization, na katabi ng nitrogen atom sa isang linya na matatagpuan sa parehong eroplano tulad ng natitirang molekula.

Ang grupo ng CN ay nagbibigay ng polaridad sa molekula, kaya ang molekulang CH ₂ CHCN ay nagtatatag ng isang permanenteng dipole kung saan ang pinakamataas na density ng elektron ay nakadirekta patungo sa atom na nitrogen. Samakatuwid, ang mga pakikipag-ugnay ng dipole-dipole ay naroroon, at responsable sila sa acrylonitrile na isang likido na kumukulo sa 77 ºC.

Ang mga molekula ng CH ₂ CHCN ay patag, at inaasahan na sa kanilang mga kristal (solidified at -84 ºC) ay nakaayos sila ng isa sa itaas ng iba pang mga tulad ng mga sheet o sheet ng papel, sa paraang ang kanilang mga dipoles ay hindi nagtatapon sa isa't isa.

Ari-arian

Pisikal na hitsura

Walang kulay na likido ngunit may madilaw-dilaw na tono kapag mayroon itong ilang mga impurities. Kapag ito ang kaso, inirerekumenda nila na i-distill ito bago gamitin. Ito ay pabagu-bago at mayroon ding matinding amoy na katulad ng sibuyas.

Mass ng Molar

53.064 g / mol

Temperatura ng pagkatunaw

-84 ºC

Punto ng pag-kulo

77 ºC

Flash point

-5 ºC (sarado na tasa)

0 ºC (bukas na tasa)

Temperatura ng Autoignition

481 ºC

Density

0.81 g / cm ³

Density ng singaw

1.83 na may kaugnayan sa hangin.

Presyon ng singaw

109 mmHg sa 25 ºC

Solubility

Sa tubig ay may solubility ito ng 74 g / L sa 25ºC. Ang Acrylonitrile ay malaki rin na natutunaw sa acetone, light petrolyo, ethanol, ethyl acetate, at benzene.

Agnas

Kapag nabubulok ito ng thermally naglalabas ito ng mga nakakalason na gas ng hydrogen cyanide, carbon oxides at nitrogen oxides.

Produksyon

Proseso ng Sohio

Ang Acrylonitrile ay maaaring magawa sa napakalaking mga kaliskis sa pamamagitan ng maraming mga reaksyon at proseso ng kemikal. Sa lahat ng mga ito, ang Proseso ng Sohio ang pinaka ginagamit, na binubuo ng catalytic ammoxidation ng propylene. Sa isang fluidized reaktor ng kama, ang propylene ay halo-halong may hangin at ammonia sa isang temperatura sa pagitan ng 400 at 510 ºC, kung saan sila ay gumanti sa mga solidong katalista.

Ang mga reaksyon ay pumasok lamang sa reaktor, isang sumusunod na reaksyon na nagaganap:

2CH ₃ −CH = CH ₂ + 2 NH ₃ + 3 O ₂ → 2 CH ₂ = CH - C≡N + 6 H ₂ O

Tandaan na ang oxygen ay nabawasan sa tubig, habang ang propylene oxidizes sa acrylonitrile. Samakatuwid ang pangalang 'ammonia', dahil ito ay isang oksihenasyon na nagsasangkot sa pakikilahok ng ammonia.

Mga alternatibong proseso

Bilang karagdagan sa Proseso ng Sohio, ang iba pang mga reaksyon na nagpapahintulot sa pagkuha ng acrylonitrile ay maaaring mabanggit. Malinaw, hindi lahat ng mga ito ay nasusukat, o hindi bababa sa sapat na gastos, at hindi rin sila gumagawa ng mga produkto na may mataas na ani o kadalisayan.

Ang Acrylonitrile ay synthesized simula, muli, mula sa propylene, ngunit sa pamamagitan ng reaksyon nito sa nitric oxide sa paglipas ng PbO ₂ -ZrO ₂ catalysts sa anyo ng airgel. Ang reaksyon ay ang mga sumusunod:

4 CH ₃ −CH = CH ₂ + 6 HINDI → 4 CH ₂ = CH - C≡N + 6 H ₂ O + N ₂

Ang isang reaksyon na hindi nagsasangkot ng propylene ay isa na nagsisimula sa ethylene oxide, na tumutugon sa hydrogen cyanide upang magbago sa etylene cyanohidin; at kasunod, ito ay nalulunod sa temperatura ng 200 ºC sa acrylonitrile:

EtO + HCN → CH ₂ OHCH ₂ CN

CH ₂ OHCH ₂ CN + Q (200 ºC) → CH ₂ = CH - C≡N + H ₂ O

Ang isa pang mas direktang reaksyon ay ang pagdaragdag ng hydrogen cyanide sa acetylene:

HC≡CH + HCN → CH ₂ = CH - C≡N

Gayunpaman, maraming mga by-produkto ang nabuo, kaya ang kalidad ng acrylonitrile ay mas mababa kumpara sa Proseso ng Sohio.

Bilang karagdagan sa mga sangkap na nabanggit, lactonitrile, propionitrile, at propanal o propaldehyde, nagsisilbi rin bilang nagsisimula na mga materyales para sa synthesis ng acrylonitrile.

Aplikasyon

Ang Legos ay pangunahin na gawa sa plastik na ABS, isang copolymer kung saan ang bahagi ng acrylonitrile. Pinagmulan: Pxhere.

Ang Acrylonitrile ay isang mahalagang sangkap para sa industriya ng plastik. Ang ilan sa mga nagmula nitong plastik ay lubos na kilala. Ganito ang kaso ng acrylonitrile-butadiene-styrene (ABS) copolymer, kung saan ang mga piraso ng Legos ay ginawa. Mayroon ding mga acrylic fibers, na ginawa gamit ang polyacrylonitrile homopolymer (PAN).

Kabilang sa iba pang mga plastik na naglalaman ng acrylonitrile bilang monomer, o na nakasalalay dito para sa kanilang paggawa, mayroon kami: acrylonitrile styrene (SAN), acrylonitrile butadiene (NBR), acrylonitrile styrene acrylate (ASA), polyacrylamide, at synthetic rubbers at mga resin ng nitrile.

Halos anumang natural na polimer, tulad ng koton, ay maaaring mabago sa pamamagitan ng pagsasama ng acrylonitrile sa mga molekular na istruktura. Sa gayon, ang mga nitrile derivatives ay nakuha, na ginagawang malawak ang kimika ng acrylonitrile.

Ang isa sa mga gamit nito sa labas ng mundo ng plastik ay bilang isang pestisidyo na may halong carbon tetrachloride. Gayunpaman, dahil sa kanilang kakila-kilabot na epekto sa marine ecosystem, ang mga pestisidyo ay ipinagbawal o napapailalim sa mabibigat na mga paghihigpit.

Mga panganib

Ang Acrylonitrile ay isang mapanganib na sangkap at dapat hawakan ng matinding pangangalaga. Ang anumang hindi naaangkop o labis na matagal na pagkakalantad sa tambalang ito ay maaaring nakamamatay, sa pamamagitan ng paglanghap, pagsisisi, o pisikal na pakikipag-ugnay.

Dapat itong panatilihing malayo hangga't maaari mula sa anumang mapagkukunan ng init, dahil ito ay isang lubos na nasusunog at pabagu-bago ng likido. Hindi rin dapat makipag-ugnay sa tubig, dahil marahas itong tumugon dito.

Bilang karagdagan sa ito, ito ay isang posibleng carcinogenic na sangkap, na nauugnay sa mga cancer sa atay at baga. Ang mga nakalantad sa sangkap na ito ay nagdaragdag sa mga antas ng thiocyanate na excreted sa ihi, at ng cyanides sa dugo bilang isang resulta ng pagsunog ng metabolismo ng acrylonitrile.

Mga Sanggunian

1. Morrison, RT at Boyd, R, N. (1987). Kemikal na Organiko. 5th Edition. Editoryal ng Addison-Wesley Interamericana.
2. Carey F. (2008). Kemikal na Organiko. (Ika-anim na edisyon). Mc Graw Hill.
3. Graham Solomons TW, Craig B. Fryhle. (2011). Kemikal na Organiko. (Ika-10 edisyon.). Wiley Plus.
4. Wikipedia. (2020). Acrylonitrile. Nabawi mula sa: en.wikipedia.org
5. National Center para sa Impormasyon sa Biotechnology. (2020). Acrylonitrile. PubChem Database., CID = 7855. Nabawi mula sa: pubchem.ncbi.nlm.nih.gov
6. Elsevier BV (2020). Acrylonitrile. ScienceDirect. Nabawi mula sa: sciencedirect.com
7. Si Korry Barnes. (2020). Ano ang Acrylonitrile? - Gumagamit at Mga Katangian. Pag-aaral. Nabawi mula sa: study.com
8. Pajonk, GM, Manzalji, T. (1993). Sintesis ng acrylonitrile mula sa propylene at nitric oxide mixtures sa PbO ₂ -ZrO ₂ airgel catalysts. Catal Lett 21, 361–369. doi.org/10.1007/BF00769488