ANG CINNAMIC ACID: ISTRAKTURA, MGA KATANGIAN, PAGGAWA, AY GUMAGAMIT - CHEMISTRY - 2025

Ang cinnamic acid ay isang organikong compound na ang kemikal na formula ay C ₆ H ₅ CHCHCOOH. Ito ay isang monocarboxylic acid. Ang pangalan nito ay nagmula sa halaman ng cinnamomum cassia, na ang bark ay mabango tulad ng halaman ng kanela.

Ang iba pang mga pangalan ay 3-phenyl-2-propenoic acid at β-phenyl acrylic acid. Maraming mga derivatives ng cinnamic acid ang nakuha, na nagpapakita ng mga therapeutic properties.

Halaman ng cinnamomum cassia. Honmingjun. Wikipedia Commons.

Dahil sa C = C dobleng bono, ang molekula ng cinnamic acid ay may dalawang isomer: cis at trans. Ang trans form ay ang pinaka-sagana sa kalikasan. Ang trans cinnamic acid ay isang nasasakupan ng mga mahahalagang langis ng kanela, basil, itim na puno ng kahoy o Melaleuca bracteata, kakaw, Tolu balsam, higit na galangal o Alpinia galanga at mga dahon ng storach. Ang Cis cinnamic acid ay natagpuan sa halaman ng Alpinia malaccensis.

Sa huling bahagi ng ika-19 at unang bahagi ng ika-20 siglo, pinag-aralan at ginamit ang cinnamic acid upang gamutin ang iba't ibang mga sakit. Gayunpaman, ang paggamit nito ay hindi naitigil at ang pananaliksik ay ipinagpatuloy ng ilang taon na ang nakalilipas, na bumubuo ng mga pangakong resulta.

Istraktura

Ang molekula ng cinnamic acid ay naglalaman ng isang phenyl na grupo, isang propenyl (propane na may C = C dobleng bono) at isang carboxyl -COOH na grupo na nakakabit sa huli. Ito ay tulad ng isang acrylic acid na may pangkat na phenyl sa pangatlong carbon.

Dahil sa dobleng bono nito, ang molekula ay maaaring nasa form ng cis o trans form. Sa trans form, ang mga pangkat ng C ₆ H ₅ - at -COOH ay matatagpuan nang pahilis sa tapat ng C = C dobleng bono. Sa pormang cis ang mga pangkat na ito ay nasa parehong panig (ang isa sa bawat carbon ng C = C dobleng bono).

Mga Isomer ng cinnamic acid. May-akda: Marilú Stea.

Pangngalan

- cinnamic acid

- 3-phenyl-2-propenoic acid

- β-phenyl acrylic acid

- Benzenepropenoic acid

- Benzeneacrylic acid

Ari-arian

Pisikal na estado

Ang puting mala-kristal na solid na may istraktura ng monoclinic prisismo

Cinnamic acid Aleksander Sobolewski sa pamamagitan ng Wikimedia Commons. Pinagmulan: Wikipedia Commons.

Ang bigat ng molekular

148.16 g / mol

Temperatura ng pagkatunaw

Cis isomer: 68 ºC

Trans isomer: 133 ºC

Punto ng pag-kulo

Ang isomer ng Cis: 125 ° C sa 19 mm Hg

Trans isomer: 300 ºC

Solubility

Mahinang natutunaw sa tubig: 0.546 g / L sa 25 ºC.

Tunay na natutunaw sa eter.

Mga katangian ng kemikal

Ang molekula ng cinnamic acid ay may tatlong mga reaktibo na site: kapalit sa singsing na benzene, bilang karagdagan sa unsaturation (C = C dobleng bono) at reaksyon ng pangkat ng carboxyl –COOH.

Pinapayagan nito ang maraming derivatives na makuha mula sa cinnamic acid, na nakabuo ng espesyal na interes mula sa mga mananaliksik, lalo na sa larangan ng gamot.

Ang pagkakaroon ng isang singsing na benzene sa molekula nito at ang hindi puspos na maikling kadena ay ginagawang mababa ang polaridad, kaya't ang mababang solubility nito sa tubig.

Ang cinnamic acid salts o alkali metal cinnamates ay natutunaw sa tubig.

Papel sa kalikasan

Ang cinnamic acid ay may isang partikular na papel sa metabolismo ng mga halaman, dahil ipinamamahagi ito sa buong kaharian ng halaman.

Barkong kanela. Thiry. Pinagmulan: Wikipedia Commons.

Ito ay isang hudyat ng flavonoid, alkaloid, Coumarins at lignin, isang istrukturang sangkap ng mga halaman.

Ito ay kabilang sa klase ng mga auxins, na mga hormone na nag-regulate ng paglaki ng cell sa mga halaman.

Pagkuha

Sa likas na katangian, ang trans isomer ng cinnamic acid ay nagmula sa pag-alis ng ammonia mula phenylalanine (isang amino acid), na nangyayari salamat sa enzyme phenylalanine-ammonia-lyase. Ang enzyme na ito ay matatagpuan sa mas mataas na mga halaman, fungi, at lebadura.

Ang cinnamic acid ay madalas na pinagsama sa mga amino acid at asukal sa asukal. Halimbawa, ang cinnamoglycine ay naroroon sa mga halaman, ngunit maaaring maging isang produkto ng metabolismo ng hayop. Ito ay matatagpuan sa amoy glandula ng Canada beaver, ngunit malamang na makuha mo ito sa pagkain.

Gumamit sa mga medikal na aplikasyon

Epekto ng anti-cancer

Ang cinnamic acid ay ginamit nang daan-daang taon para sa paggamot ng cancer sa gamot na Tsino, dahil ito ay bahagi ng Xuanshen, na siyang ugat ng isang halamang halaman ng halaman ng pamilyang Scrophulariaceae.

Sa huling bahagi ng ika-19 at unang bahagi ng ika-20 siglo, ginamit ito upang gamutin ang cancer, ngunit hindi ipinagpatuloy ang pananaliksik hanggang sa ilang mga dekada na ang nakalilipas.

Bagaman hindi alam ang papel nito, ang pagiging epektibo nito laban sa cancer sa buto (osteosarcoma) ay kamakailan lamang ay nakumpirma.

Natagpuan din ito upang makapagbigay ng isang antiproliferation na epekto sa mga malignant cells ng colon adenocarcinoma, melanoma, prostate cancer at baga cancer.

Ayon sa ilang mga karanasan, ang pagpapagamot ng mga selulang melanoma na may cinnamic acid sa loob ng 3 araw ay nagresulta sa isang 75-95% na pagkawala ng invasiveness, iyon ay, ang kakayahang magpabagal at tumawid sa hadlang ng tisyu. Ito ay maiugnay sa modyul na inilalapat nito sa mga gen na kasangkot sa tumor metastasis.

Bukod dito, ang cinnamic acid ay natagpuan na isang makapangyarihang panghihinala ng isang enzyme na nakakaimpluwensya sa pag-unlad ng mga form na umaalalay sa hormon, tulad ng prosteyt, suso, at endometrial cancer.

Bilang karagdagan, hindi mabilang na mga compound na nagmula sa cinnamic acid ay may mga katangian ng anticancer.

Ang mga positibong epekto laban sa paglaban sa insulin at diyabetis

Ang ilang mga mananaliksik ay natagpuan na ang cinnamic acid ay maaaring maibsan ang resistensya ng insulin.

Ang sakit na ito ay binubuo ng di-pagiging epektibo ng pagkilos ng insulin o ang kawalan ng kakayahan para dito upang makamit ang isang normal na tugon ng pagsipsip ng glucose ng mga cell.

Dahil dito, ang mga cell ay hindi sumipsip ng glucose, na nananatili sa dugo at hyperglycemia o labis na glucose sa dugo ay nangyayari. Ang cell pagkatapos ay sinabi na lumalaban sa insulin.

Ang kinahinatnan ng hindi pagpapagamot ng paglaban sa insulin ay type 2 diabetes.

Ang cinnamic acid ay may mga mekanismo ng pagkilos na nagpapabuti sa pagiging epektibo ng insulin, na isinasalin sa nadagdagan na pagtaas ng glucose ng mga cell na lumalaban sa insulin at lunas sa sakit.

Maraming mga polyphenolic derivatives ng cinnamic acid ay kapaki-pakinabang din sa paggamot sa mga sakit na ito, ngunit dahil sa kanilang mababang bioavailability, ang parehong cinnamic acid at ang mga derivatives ay sinusubukan pa rin.

Ginagawa ang mga pagsisikap upang mabuo ang iba't ibang mga form ng pamamahala ng mga compound na ito, tulad ng nanoparticles, encapsulation at emulsions.

Mga epekto ng anti-tuberkulosis

Ang trans-cinamic acid at ang mga derivatibo ay ginamit bilang mga ahente ng anti-tuberculosis bandang 1894. Gayunman, kamakailan lamang na kanilang pinag-aralan para sa hangaring ito.

Sa kasalukuyan sila ay natagpuan na magkaroon ng isang synergistic na epekto kapag ginamit sa iba pang mga antituberculous na gamot, kahit na kung saan ang bakterya ng Mycobacterium tuberculosis ay naging lumalaban, na muling binabawasan ang pagkilos ng gamot.

Mycobacterium tuberculosis. Photo Credit: Janice CarrContent Provider (s): CDC / Dr Ray Butler; Janice Carr. Pinagmulan: Wikipedia Commons.

Iba't ibang mga kapaki-pakinabang na epekto

Ang cinnamic acid at marami sa mga derivatives nito ay nagpapakita ng hepatoprotective, antimalarial, antioxidant at proteksiyon na aktibidad sa cardiovascular system.

Gayundin marami sa mga polyphenolic derivatives nito ay nagsasagawa ng antibacterial, antiviral at antifungal effects.

Gumamit sa industriya ng pagkain

Ang cinnamic acid at ilang mga derivatives ay ginagamit upang matikman ang ilang mga pagkain.

Para sa cinnamic acid partikular sa araw-araw na limitasyon ng paggamit, o ADI (Natatanggap na Pang-araw-araw na Pag-intake), ayon sa mga pamantayan ng Council of Europe ay 1.25 mg / kg bawat araw.

Mga bagong application

Kamakailan lamang (2019) natagpuan na ang cis -cinamic acid ay pinapaboran ang paglaki ng Arabidopsis thaliana plant, na kung saan ay isang kamag-anak ng repolyo at mustasa.

Napagpasyahan ng mga siyentipiko na ang cis -cinamic acid ay may mataas na potensyal bilang isang paglago ng halaman na nagtataguyod ng agrochemical.

Mga Sanggunian

1. Hoskins, JA (1984). Ang Pagkakataon, Metabolismo at Pagkalasing ng Cinnamic Acid at Kaugnay na Mga Compound. Journal of Applied Toxicology, Tomo 4, No. 6, 1984. Nakuha mula sa onlinelibrary.wiley.com.
2. US National Library of Medicine. (2019). Cinnamic acid. Nabawi mula sa: pubchem.ncbi.nlm.nih.gov.
3. Huang, D.-W. et al. (2009). Epekto ng Caffeic Acid at cinnamic Acid sa Glucose Uptake sa Insulin-Resistant Mouse Hepatocytes. Agric. Pagkain Chem. 2009, 57, 7687-7692. Nabawi mula sa pubs.acs.org.
4. De, P. et al. (2011). Cinnamic Acid Derivatives bilang Anticancer agents - Isang Pagsusuri. Kasalukuyang Chemical Chemistry, 2011, 18, 1672-1703. Nabawi mula sa eurekaselect.com.
5. De, P. et al. (2012). Ang cinnamic Acid Derivatives sa Tuberculosis, Malaria at Cardiovascular Diseases - Isang Pagsusuri. Kasalukuyang Organic Chemistry, 2012, 16, 747-768. Nabawi mula sa eurekaselect.com.
6. Sova, M. (2012). Antioxidant at Antimicrobial na Gawain ng Cinnamic Acid Derivatives. Mini-Review sa Medicinal Chemistry, 2012, 12, 749-767. Nabawi mula sa ncbi.nlm.nih.org.
7. Adisakwattana, S. (2017). Cinnamic Acid at Mga derivatives nito: Mga mekanismo para sa Pag-iwas at Pag-iwas sa Diabetes at mga komplikasyon nito. Mga Nutrients 2017, 9, 163. Nabawi mula sa ncbi.nlm.nih.gov.
8. Mga Steenackers, W. et al. (2019). cis -Cinnamic acid ay isang natural na paglago ng halaman na nagtataguyod ng compound. Inihayag ni Bot. 2019 Aug 30. Nabawi mula sa ncbi.nlm.nih.gov.