PHENOXYACETIC ACID: SYNTHESIS, PAMAMARAAN, PAGGAMIT, PANGANIB - CHEMISTRY - 2024

Ang phenoxyacetic acid ay isang sangkap ng organikong kalikasan, na nabuo sa pamamagitan ng reaksyon sa pagitan ng phenol at monochloroacetic acid sa pagkakaroon ng isang solusyon ng sodium hydroxide. Ang pamamaraan na ginamit upang makuha ang produktong ito ay tinatawag na synthesis ng eters ni Williamson.

Ang synthesized phenoxyacetic acid ay isang puti o walang kulay na pag-uunlad, na nabuo ng mga kristal na hugis ng karayom, praktikal na hindi matutunaw sa tubig (solubility sa tubig 12 g / l ^-1 ), ngunit natutunaw sa acetic acid, phenol at diethyl eter.

Ang istraktura ng kemikal ng phenoxyacetic acid. Pinagmulan: «Phenoxyacetic acid». Wikipedia, ang libreng encyclopedia. Mayo 13, 2014, 5:21 pm UTC. Mayo 13, 2014, 5:21 PM en.wikipedia.org. Nai-edit na layout ng imahe.

Ang pangalang kemikal nito ay 2-fenoxyethanoic at ang molekular na formula ay C ₈ H ₈ O ₃ . Ang mass molekular ay 152.15 g.mol ^-1 . Ang produktong ito ay kumikilos tulad ng isang mahina na acid at may natutunaw na punto sa pagitan ng 98 hanggang 100 ° C at isang punto ng kumukulo na 285 ° C.

Ang Phenoxyacetic acid ay isang intermediate na produkto sa synthesis ng mga sangkap na may mga sangkap na herbicidal. Sa pamamagitan ng kanyang sarili, ang phenoxyacetic acid ay may mga katangian ng antifungal laban sa Candida albicans at Trichophyton rubrum. Kapaki-pakinabang din ito bilang isang exfoliative ng balat, tinanggal ang labis na keratin sa mga calluses.

Kinakailangan na kumuha ng pag-iingat para sa paghawak nito dahil kapag pinainit ito ay naglalabas ito ng mga nakakalason na gas na nakakadumi. Kabilang sa mga gas ay ang hydrogen chloride.

Ang direktang pagkakalantad sa produktong ito ay maaaring maging sanhi ng banayad na pangangati ng balat o mucosa, bagaman hindi napakahalaga, maliban sa pagkakasangkot ng ocular mucosa, maaari itong maging seryoso. Nagdudulot din ito ng pangangati ng respiratory tract kung inhaled at ang gastric na ruta kung nasusuka.

Ito ay isang di-nasusunog na sangkap at medyo matatag sa temperatura ng silid, gayunpaman, sa mataas na temperatura o panggigipit maaari itong mawalan ng katatagan, at kapag nahaharap sa tubig maaari itong maglabas ng isang tiyak na dami ng enerhiya ngunit hindi ito gagawin nang marahas.

Sintesis ng phenoxyacetic acid

Ang Phenol ay isang alkohol at tulad nito ay kumikilos tulad ng isang mahina na acid, na kung bakit madali itong nawawala ang acidic proton (H ⁺ ) sa isang alkali (sodium hydroxide) upang maging isang alkoxide (fenolate). Ito mamaya, sa pamamagitan ng isang bimolecular nucleophilic substitution, ay bubuo ng eter.

Ang alkoxide ay gumagana bilang isang nucleophile, iyon ay, may kakayahang ibigay ang 2 elektron na libre sa isa pang sangkap. Sa kaso ng reaksyon na nag-aalala sa amin, ito ay ang alkyl halide (monochloroacetic acid), sa paraang ito ay mahigpit na nagbubuklod sa pamamagitan ng mga covalent bond kasama nito, na bumubuo ng isang bagong sangkap na sa kasong ito ay eter.

Sa panahon ng reaksyon, nangyayari ang isang paglilipat ng halide ion, na pinalitan ng alkoxide anion. Ang reaksyon na ito ay kilala bilang ang synthesis ng eters ng Williamson.

Ang halaga ng produkto na nakuha at ang bilis na kung saan ito ay ginawa ay depende sa konsentrasyon ng mga reaksyong kasangkot, dahil ito ay isang pangalawang-order na reaksyon ng kinetic, kung saan ang pagbangga ng mga molekula (nucleophile + alkyl halide) ay tumutukoy sa pagiging epektibo nito.

Proseso

Hakbang 1

Upang simulan ang synthesis ng phenoxyacetic acid, ang 0.5 g ng phenol ay maingat na timbangin at inilagay sa isang hugis na peras, solong-bibig na prasko na may kapasidad na 50 ml. Ang 2.5 ml ng sodium hydroxide (NaOH) sa 33% (p / v) ay idinagdag upang matunaw ito.

Suriin ang alkalinidad ng solusyon na may isang papel na tagapagpahiwatig ng pH. Maglagay ng takip sa tapunan sa flask at ihalo nang masigla sa loob ng 5 minuto. Ang isang magnetic stirrer ay maaaring magamit para sa paghahalo.

Hakbang 2

Kasunod nito, magdagdag ng 0.75 g ng monochloroacetic acid at ulitin ang pamamaraan ng paghahalo sa loob ng 5 minuto.

Kung ang pinaghalong hangarin na tumigas o maging pasty, maaari kang magdagdag ng tubig (sa pagitan ng 1 hanggang 3 ml), ngunit ito ay idinagdag nang kaunti hanggang sa bumalik ito sa nakaraang texture, nang walang masyadong pag-dilute.

Hakbang 3

Alisan ng takip ang flask at ilagay ito sa isang paliguan ng tubig na may sistema ng reflux sa loob ng 10 minuto. Kung ang flow system ay hindi magagamit, naiwan ito sa loob ng 40 minuto.

Hakbang 4

Hayaang lumamig ang solusyon at magdagdag ng 5 ml ng tubig, pagkatapos ay maasahin ang isang konsentradong solusyon sa HCl hanggang maabot ang pH 1. (Sukatin ang pH gamit ang isang papel para sa hangaring ito).

Hakbang 5

Maingat na ipasa ang pinaghalong funnel sa pamamagitan ng separatory funnel at kunin ng tatlong beses, gamit ang 5 ml ng ethyl eter sa bawat pamamaraan.

I-pool ang mga organikong extract at bumalik sa separatory funnel upang magpatakbo ng isang hugasan ng tubig sa triplicate, gamit ang 5 ml ng tubig para sa bawat hugasan.

Ang aqueous fraction ay pinaghiwalay upang maitapon.

Hakbang 6

Kasunod nito, ang organikong bahagi ay nakuha sa 3 ml ng sodium carbonate (Na ₂ CO ₃ ) sa 15% tatlong beses.

Ang alkaline aqueous extract na nakuha ay inilalagay sa isang paliguan ng yelo at acidified kasama ang HCl hanggang pH = 1, na bumubuo ng pag-ulan ng produkto. Ang hakbang sa acidification ay dapat na isinasagawa nang may mahusay na pangangalaga sa pagdaragdag ng pagbagsak sa pamamagitan ng pagbagsak, dahil ang reaksyon ay bumubuo ng bula at kung ito ay idinagdag nang bigla itong makakapal.

Ang solid ay nakuha sa pamamagitan ng vacuum filtration, ang precipitate ay hugasan at pinapayagan na matuyo.

Hakbang 7

Ang produktong nakuha ay tinimbang at ang ani at pagtunaw na punto ay sinusunod.

Pinagmulan: Sandoval M. (2015). Manu-manong Pangkatang Gawain ng Organic Chemistry Laboratory Practices II. National Autonomous University of Mexico Faculty of Chemistry.

Aplikasyon

Ang Phenoxyacetic acid lamang ay may aktibidad na fungicidal laban sa ilang fungi, tulad ng Candida albicans at Trichophyton rubrum. Ang pagkilos na ito ay inilarawan sa isang pagsisiyasat na isinagawa ni González et al.

Ang gawain ay nagsiwalat na ang minimum na pagbabawas o fungistatic na konsentrasyon (MIC) at ang minimum na fungicidal concentration (CMF) ay pareho (2.5 mg / ml) para sa 13 species ng Candida albicans mula sa mga klinikal na sample, partikular na mula sa mga pasyente na nagdurusa sa onychomycosis. .

Habang ang isang Candida albicans ATCC 10231 pilay ay nagpakita ng isang MIC na 2.5 mg / ml at isang CMF na 5.0 mg / ml. Para sa bahagi nito, ang Trichophyton rubrum ay nagpakita ng isang MIC na 0.313 mg / ml at isang CMF na 1.25 mg / ml sa 8 mga pag-aaral na nasuri mula sa mga nahawaang kuko.

Bilang karagdagan, ang phenoxyacetic acid ay lubos na kapaki-pakinabang bilang isang exfoliative ng keratin, samakatuwid ito ay magagawang mabawasan ang mga callus o mga pimples sa balat na apektado ng mga katangiang ito.

Sa kabilang banda, ang phenoxyacetic acid ay isang hilaw na materyal para sa synthesis ng mga pestisidyo, partikular na mga herbisidyo, tulad ng Astix at Duplosan.

Mga panganib

Kung ang produkto ay hindi sinasadya na masusuka, magdulot ito ng pangangati ng mauhog lamad sa buong gastrointestinal tract (bibig, esophagus, tiyan at bituka).

Kung inhaled ay magdudulot ito ng pangangati ng mucosa ng paghinga, na nagiging sanhi ng pagkabigo sa paghinga at pag-ubo.

Sa balat maaari itong maging sanhi ng kaunting pangangati. Habang nasa ocular mucosa ang pangangati ay mas matindi. Sa mga kasong ito, inirerekumenda na hugasan ang apektadong lugar na may maraming tubig at sabon at hugasan ang mucosa ng mata na may maraming tubig.

Ang produktong ito ay nauugnay bilang isang predisposing factor para sa pag-unlad o hitsura ng mga adipose tumors. Ang mga bukol na ito ay madalas na umuunlad sa mga paa't kamay o tiyan.

Sa kabilang banda, ang produktong ito ay inuri bilang hindi mapanganib sa transportasyon ayon sa pamantayan na inilarawan ng mga regulasyon sa transportasyon.

Ang mga pestisidyo na nagmula sa phenoxyacetic acid ay karaniwang nakakalason sa kapaligiran at nauugnay sa mga genetic mutations, partikular sa t-translocation na naroroon sa non-Hodgkin's lymphoma sa mga tao.

Pag-iingat

- Ang produktong ito ay dapat na itago mula sa malakas na mga ahente at pag-oxidizing na kung saan maaari itong gumanti nang marahas.

- Mahalagang maiwasan ang pag-init ng produktong ito.

- Humawak gamit ang mga panukalang proteksiyon, tulad ng mga guwantes, gown, baso ng kaligtasan.

Mga Sanggunian

1. González G, Trujillo R. Phenoxyacetic acid, pagkilala at pagpapasiya ng antifungal na pagkilos nito sa vitro laban sa Candida albicans at Trichophyton rubrum. Rev. Peruana ng Faculty of Pharmacy, 1998; 34 (109). Magagamit sa: unmsm.edu
2. "Phenoxyacetic acid". Wikipedia, ang libreng encyclopedia. Mayo 13, 2014, 5:21 pm UTC. Mayo 13, 2014, 17:21 wikipedia.org
3. Mga Merck Laboratories. Sheet ng data ng kaligtasan. 2017.Magagamit sa: ens.uabc.mx/
4. Mga Aventis Laboratories. Kakayahang Data ng Kaligtasan ng Aventis. 2001. Magagamit sa: afipa.cl
5. Gutiérrez M. Phenoxyacetics sa Toxicological Emergency. CIATOX Toxicological Impormasyon at Advice Center. Pambansang unibersidad ng Colombia. Magagamit sa: encolombia.com
6. Sandoval M. (2015). Manu-manong Pangkatang Gawain ng Organic Chemistry Laboratory Practices II. National Autonomous University of Mexico Faculty of Chemistry.
7. Mga Merck Laboratories. Ang sheet ng data ng kaligtasan ayon sa regulasyon ng EC No. 1907/2006. 2015 Magagamit sa: ens.uabc.mx/
8. Berzal-Cantalejo M, Herranz-Torrubiano A, Cuenca-González C. Adipose tumor na may mga sintomas ng alarma. Rev Clín Med Fam 2015, 8 (3): 246-250. Magagamit sa: scielo.isciii.es/scielo.
9. Matheus T, Bolaños A. Micronuclei: genotoxicity biomarker sa mga nakalantad sa mga pestisidyo. Salus, 2014; 18 (2): 18-26. Magagamit sa: ve.scielo.org