FERULIC ACID: PAGKUHA, PAG-ANDAR, APLIKASYON - CHEMISTRY - 2025

Ang ferulic acid ay isang phenolic acid na natagpuan sa ubiquitously sa pader ng cell cell at sa gayon ay naroroon sa maraming mga pagkain na natupok ng mga tao.

Ang kasaganaan nito sa mga tisyu ng halaman ay maaaring mag-iba mula sa 5 gramo bawat kilo ng tisyu sa butil ng trigo, hanggang sa 9 gramo bawat kilo sa beet pulp o 50 gramo bawat kilo sa mga mais na butil.

Ang istruktura ng kemikal na Ferulic acid (Pinagmulan: Calvero, sa pamamagitan ng Wikimedia Commons)

Maaari itong makuha mula sa synthesis ng kemikal o mula sa likas na mapagkukunan ng pinagmulan ng gulay at may malakas na mga katangian ng antioxidant. Pinapayagan nitong magkaroon ng maraming mga klinikal na aplikasyon ng parmasyutiko at din sa mga industriya ng pagkain at kosmetiko.

Ginamit ito mula pa noong 1975 bilang isang pang-imbak at antimicrobial ahente para sa langis o halaman ng langis para sa iba't ibang mga layunin.

katangian

Ang Ferulic acid, na kilala rin bilang 4-hydroxy-3-methoxycinnamic acid, ay binubuo ng isang molekula ng trans-cinnamic acid na mayroong methoxy at hydroxy substituents sa 3 at 4 na posisyon, ayon sa pagkakabanggit. Ang tambalang ito ay ang conjugated acid ng ferulate.

Ang molekular na formula nito ay C10H10O4 at mayroon itong bigat na molekula ng 194.18 g / mol. Ito ay bihirang matagpuan sa malayang porma nito, dahil mas madalas itong sinusunod na bumubuo ng mga ester na may polysaccharides ng cell wall tulad ng arabinoxylans, pectin at xyloglycans, halimbawa.

Maaari rin itong matagpuan na kumplikado sa mga protina, na nagmumungkahi na maaari itong magamit sa paghahanda ng mga kumplikadong gels at iba pang mga biomolecules.

Pagkuha

Ang Ferulic acid ay maaaring makuha ng synthesis ng kemikal o mula sa mga likas na compound. Sa pamamagitan ng synthesis ng kemikal, ito ay maaaring makuha mula sa mga reaksyon ng paghalay sa pagitan ng mga vanillin at mga molonic acid molekula at paggamit ng piperidine bilang isang ahente ng katalista.

Sa pamamaraang ito ay ang mga mixtures ng cis at trans isomer ng ferulic acid ay nakuha (na may mataas na ani), ngunit mayroon itong kawalan na ang mga reaksyon ay tumagal ng hanggang tatlong linggo upang makumpleto.

Ang ilang mga mananaliksik ay nagpabuti ng pamamaraang ito ng pagkuha sa pamamagitan ng paggamit ng benzylamine bilang isang katalista ahente at pagtaas ng temperatura ng reaksyon, pagtaas ng ani at pagbabawas ng kabuuang oras ng synthesis sa mas mababa sa 3 oras.

Nakuha mula sa mga likas na mapagkukunan

Ang pangunahing likas na mapagkukunan para sa pagkuha ng ferulic acid ay:

- Mababang molekular na timbang ng ferulic acid conjugates.

- Ferulic acid sa mga dingding ng mga cell cells.

- Tissue culture (beet, mais, atbp.) O microbial fermentation.

Ang langis na nakuha mula sa bran ng mga butil ng bigas ay naglalaman ng isang mataas na porsyento ng mga estero ng ferulol, na ginagawa itong isang mahalagang likas na mapagkukunan ng ferulic acid.

Mayroong mga pang-agham na ulat tungkol sa pagkuha ng ferulic acid mula sa cell wall ng mga halaman, ang pagpapakawala ng kung saan ay nakamit gamit ang mga enzymes feruloyl esterases, na ginawa ng ilang mga microorganism (fungi, bacteria at yeast).

Ang mga esterases ng Feruloyl ay mga enzyme na kabilang sa isang subclass ng mga carboxylesterases at may kakayahang ilabas ang mga molekula ng ferulic acid na tinukoy sa iba't ibang uri ng mga sangkap tulad ng, halimbawa, methyl ferulate at ilang mga feruloylated oligo at polysaccharides.

Bagaman hindi magagamit ang komersyal, ang mga enzymes na ito ay malawak na pinag-aralan, dahil kinakatawan nila ang isang potensyal na paglukso sa mga tuntunin ng pag-optimize ng produksyon ng ferulic acid, gamit ang mga teknolohiyang pagbuburo at genetic engineering.

Mga tampok at application

Ang Ferulic acid ay maraming mga pag-andar sa iba't ibang mga konteksto ng biological at pang-industriya. Ito ay isang malakas na antioxidant, isang metabolite sa ilang mga uri ng mga halaman, isang anti-namumula ahente, at isang cardioprotective.

Ito ay isa sa mga pinaka-masaganang phenolic acid sa mga tisyu ng halaman, na matatagpuan lalo na sa mga buto at dahon, sa libreng form o conjugated sa iba pang mga biopolymers.

Ang kakayahang bumuo ng mga link na may polysaccharides ay masipag na sinasamantala upang madagdagan ang lagkit at hugis ng mga gels na binubuo ng mga molekula tulad ng pectin at ilang mga arabinoxylans.

Dahil ang parehong ay totoo para sa mga reaksyon na nagaganap sa pagitan ng ferulic acid at maraming mga amino acid, ginagamit ito upang mapabuti ang mga katangian ng "pelikula" na batay sa protina.

Sa industriya ng pagkain at iba pang nauugnay

Yamang ang ferulic acid ay may isang mababang porsyento ng pagkakalason, naaprubahan para sa pagkonsumo ng tao bilang isang additive sa iba't ibang mga paghahanda sa pagluluto, kung saan ito gumana lalo na bilang isang natural na antioxidant sa pagkain, inumin at kahit na mga pampaganda.

Sa North America, ang ferulic acid ay malawakang ginagamit sa paghahanda ng mga sanaysay at likas na mga extract ng kape, banilya, damo, pampalasa at iba pang mga halaman ng komersyal na interes.

Sa partikular na kaso ng vanillin (banilya), na kung saan ay isang aromatic compound na malawakang ginagamit sa gastronomy at cosmetology, ang iba't ibang mga eksperimento sa bioconversion ay isinagawa mula sa mga likas na mapagkukunan (maliban sa mga orchid pods) tulad ng lignin, amino acid aromatics at ferulic acid.

Ang istrukturang kemikal ng vanillin (Pinagmulan: Edgar181 sa pamamagitan ng Wikimedia Commons)

Ang ilang mga species ng fungi, yeast, at bacteria ay may kakayahang i-secrete ang mga enzyme na maaaring mag-convert ng ferulic acid sa vanillin, alinman sa pamamagitan ng decarboxylation, pagbawas, o sa pamamagitan ng pagbuo ng isang coniferyl alkohol.

Sa parmasyutiko at gamot

Ang pagdaragdag ng ferulic acid at curcumin sa mga pagkain ay itinuturing na isang nutritional technique upang mabawasan ang pagkasira ng oxidative at amyloid pathology na may kaugnayan sa Alzheimer's disease.

Bilang karagdagan, ipinakikita ng maraming pag-aaral na ang ferulic acid ay isang mahusay na antioxidant, dahil neutralisahin nito ang mga libreng radikal at pinatataas ang aktibidad ng mga enzymes na responsable para sa pagsugpo ng mga libreng radical-paggawa ng mga enzyme sa katawan.

Ang aktibidad ng ferulic acid sa pagbabawas ng mga antas ng kolesterol at lipoproteins na may mababang density sa plasma ng dugo ay napatunayan din, ito sa mga rodents na pinapakain ng mga diet na mayaman sa langis ng niyog at kolesterol.

Sinasamantala rin ng gamot na Tsino ang iba't ibang aspeto ng ferulic acid; ganito ang kaso ng paggamit ng mga halamang gamot na mayaman sa ito para sa paggamot ng mga karaniwang kondisyon tulad ng trombosis at arteriosclerosis.

Ang Ferulic acid ay may aktibidad na antimicrobial at anti-namumula, dahil pinipigilan ang paglaki at pagpaparami ng mga virus tulad ng trangkaso, ang virus ng AIDS at iba pang mga syncytial virus ng respiratory tract, na sinamantala para sa millennia sa Japanese oriental na gamot.

Mga Sanggunian

1. Ashwini, T., Mahesh, B., Jyoti, K., & Uday, A. (2008). Paghahanda ng ferulic acid mula sa mga basurang pang-agrikultura: ang pinabuting pagkuha nito at paglilinis. Journal ng Pang-agrikultura at Chemistry ng Pagkain, 56 (17), 7644–7648.
2. Bourne, LC, & Rice-Evans, C. (1998). Bioavailability ng ferulic acid. Komunikasyon ng Biochemical at Biophysical Research, 253 (2), 222–227.
3. Mancuso, C., & Santangelo, R. (2014). Ferulic acid: Mga aspeto ng Pharmacological at toxicological. Toxicology ng Pagkain at Chemical, 65, 185-195.
4. National Center para sa Impormasyon sa Biotechnology. PubChem Database. Ferulic acid, CID = 445858, www.pubchem.ncbi.nlm.nih.gov/compound/Ferulic-acid (na-access noong Oktubre 17, 2019)
5. Ou, S., & Kwok, KC (2004). Ferulic acid: Mga pagpapaandar ng parmasyutiko, paghahanda at aplikasyon sa mga pagkain. Journal ng Agham ng Pagkain at Agrikultura, 84 (11), 1261–1269.
6. Rathore, B., Mahdi, A., Paul, B., Saxena, P., & Kumar, S. (2007). Mga Herbal na Gamot ng India: Posibleng Potent Therapeutic Ahente para sa Rheumatoid Arthritis. Journal ng Clinical Biochemistry at Nutrisyon, 41, 12–17.
7. Zhao, Z., & Moghadasian, MH (2008). Chemistry, natural na mapagkukunan, paggamit ng diet at mga pharmacokinetic na katangian ng ferulic acid: Isang pagsusuri. Chemistry ng Pagkain, 109 (4), 691-702.