MYRISTIC ACID: ISTRAKTURA, PAG-AARI, PAGKUHA, GINAGAMIT - CHEMISTRY - 2025

Ang myristic acid ay isang organikong compound long chain acid na ang kemikal na formula ay C ₁₄ H ₂₈ O ₂ . Kilala rin ito bilang tetradecanoic acid. Ito ay isang tuwid na monocarboxylic saturated fat acid, na may isang gulugod na 14 na carbon atoms at isang carboxyl group –COOH sa isang dulo.

Ito ay malawak na ipinamamahagi sa mga halaman at langis ng halaman at hayop. Napakalaking presensya nito sa langis ng palma, langis ng niyog, langis ng nutmeg at mantikilya.

Myristic acid. May-akda: Marilú Stea.

Ang myristic acid ay bahagi ng mga proseso ng biochemical na nangyayari sa organismo ng mga nabubuhay na nilalang, lalo na ang mga nauugnay sa lamad ng cell. Natagpuan din ito, halimbawa, sa mga lamad ng mga selula ng tao.

Para sa kadahilanang ito, ang application na ito ay pinag-aralan laban sa mga cancer na bukol, bacterial at fungal impeksyon, pati na rin isang ahente upang mapanatili ang ilang mga pagkain na walang bakterya.

Kahit na ang ingested sa malaking dami ay maaaring mapanganib sa cardiovascular system, ang ingestion sa napakaliit na dosis ay kapaki-pakinabang para sa balanse ng mga taba sa mga tao.

Mayroon itong ilang mga gamit sa industriya ng sabon at kosmetiko o din bilang isang hilaw na materyal para sa mga lasa ng pagkain at aroma.

Istraktura

Ang Myristic acid ay may isang guhit na gulong ng 14 na carbon na kung saan ay puspos, iyon ay, wala itong dobleng mga bono, at ang carbon sa isang dulo ay kabilang sa isang pangkat na carboxyl –COOH, na nabuo ng isang pangkat na carbonyl –C = O at isang hydroxyl group -OH.

Sinasabing ito ay isang fatty acid dahil mayroon itong mahabang hydrocarbon chain, na nagbibigay ito ng isang madulas na hitsura. Ang chain ay pinalawig nang sunud-sunod ngunit sa isang zigzag na hugis dahil sa mga anggulo ng tetrahedral bond na carbon.

Istraktura ng myristic acid. Edgar181. Pinagmulan: Wikipedia Commons.

Pangngalan

- Myristic acid

- Tetradecanoic acid

Ari-arian

Pisikal na estado

Madulas na mala-kristal na solid

Ang bigat ng molekular

228.37 g / mol

Temperatura ng pagkatunaw

53.9 ºC

Punto ng pag-kulo

250.5 ºC sa 100 mm Hg

Tiyak na timbang

0.8622 g / cm ³ sa 54 ºC / 4 ºC

Refractive index

1.7423 sa 70 ºC

Patuloy ang pagkakaiba-iba

pKa = 4.90 (nangangahulugang mas mahina ito kaysa sa halimbawa ng acetic acid)

Solubility

Sa tubig: 22 mg / L sa 30 ºC.

Natutunaw sa ethanol, methanol, petrolyo eter, acetone, chloroform. Napakahusay na natutunaw sa benzene.

Bahagyang natutunaw sa ethyl eter.

Mga katangian ng biochemical

Sa mga proseso ng biochemical, ang myristic acid ay idinagdag sa mga protina ng cell sa pamamagitan ng isang amide bond. Ang pagbabago ng protina ay nangyayari sa pamamagitan ng nalalabi sa glycine. Ang mekanismong ito ay tinatawag na myristylation.

Ang enzyme na responsable para sa myristylation ay tinatawag na N-myristyltransferase. Ang prosesong ito ay mahalaga para sa paglaki ng mga cell at pag-sign ng ilang mga protina.

Pagkuha

Maaari itong makuha sa pamamagitan ng fractional distillation ng langis ng niyog at iba pang mga langis ng gulay tulad ng palm kernel oil.

Gumagamit ng therapeutic

Laban sa mga kanser sa bukol

Ang ilang mga mananaliksik ay natagpuan na ang myristic acid ay may aktibidad na antitumor sa Ehrlich cancer sa mga daga. Tinantya nila na ang epekto ay maaaring magmula sa katotohanan na ito ay kumikilos bilang isang "naglilinis" sa lamad ng cell ng selula at, samakatuwid, binabago o sinisira ito.

Ang iba pang mga siyentipiko ay natagpuan na ang myristic acid naantala ang melanoma outbreak at dami ng namamatay sa mga daga. Naisip na ang epekto ay marahil dahil sa ang katunayan na ang acid na ito ay nagtataguyod ng endocytosis (ang proseso kung saan isinasama ng cell ang mga partikulo, molekula o iba pang mga panlabas na selula sa loob mismo) at din ang intracellular reaksyon sa antas ng lamad.

Nangangahulugan ito na ang myristic acid ay maaaring makapukaw sa pag-activate ng mga cell na kasangkot sa pagtatanggol ng katawan, tulad ng macrophage, pagtaas ng phagocytosis.

Macrophage Carolina Coelho. Pinagmulan: Wikipedia Commons.

Laban sa mga impeksyong bakterya at fungal

Ang Myristic acid ay nagsasagawa ng isang proteksiyon na epekto laban sa impeksyon sa sapalaran ng laboratoryo ng salmonella typhimurium sa mga daga sa pamamagitan ng pagtaas ng natural na pagtatanggol na isinagawa ng macrophage.

Salmonella typhimurium. Larawan: Volker Brinkmann, Max Planck Institute para sa Impeksyon Biology, Berlin, Germany. Pinagmulan: Wikipedia Commons.

Ang epekto ng myristic acid ay napag-aralan laban sa Candida albicans, isang oportunistang fungus na maaaring makahawa sa mga tao at may pagtutol sa iba't ibang mga gamot na antifungal.

Natagpuan na ang myristic acid ay mahigpit na pinipigilan ang biofilm ng fungus at ang pagbuo ng hyphae nito (network ng mga filament na bumubuo sa istraktura ng fungus).

Ang kakayahan ng myristic acid upang umepekto at mag-neutralize ang ilang mga protina na kasangkot sa iba't ibang mga pagkakasunud-sunod ng pag-atake ng fungus, tulad ng synthesis at metabolismo ng ilang mga pangunahing compound, multi-resistensya sa mga gamot at stress ng oxidative, ay humantong sa mga mananaliksik na imungkahi ito para sa paggamot ng Candida albicans.

Ang mekanismo ng pagkilos ng myristic acid ay nangangahulugan na ang fungus ay hindi maaaring makabuo ng paglaban at ginagawang epektibo kahit na ang Candida albicans ay mayroon nang pagtutol sa iba pang mga gamot na antifungal.

Mga epekto sa proteksyon laban sa hindi magandang diyeta sa ilang mga nutrisyon

Sa mga pagsusuri na isinasagawa sa mga specimen ng daga, ang myristic acid ay natagpuan upang maprotektahan laban sa pinsala sa bato (pinsala sa mga bato), tulad ng tubular necrosis, na sanhi ng isang kakulangan sa diyeta sa mga ahente na nagbibigay ng mga grupo ng methyl, tulad ng ilan sa mga bitamina sa B Pangkat.

Ang mga kapaki-pakinabang na epekto sa kalusugan sa mababang halaga

Ang myristic acid ay may isang kawalan o negatibong punto: ito ay isa sa mga puspos na mga fatty acid na nagpapalabas ng pinakamalaking atherogenikong epekto.

Nangangahulugan ito na pinapayagan ang mga mataba na deposito na lumitaw sa mga dingding ng mga arterya, na humahantong sa kanilang pagkakalkula at pagkawala ng pagkalastiko.

Arterial pader na may pag-calcification ng atherosclerotic plaque. May-akda: Kwz ~ commonswiki. Pinagmulan: Wikipedia Commons.

Gayunpaman, ang ilang mga mananaliksik ay ipinakita sa mga karanasan sa mga unggoy na kapag ang myristic acid ay naiinis sa maliit na halaga mayroon itong kapaki-pakinabang na lipid na epekto at pinapaboran ang paggawa ng docosahexenoic acid, na kapaki-pakinabang para sa balanse ng taba.

Para sa kadahilanang ito napagpasyahan nila na ang supply ng maliit na halaga ng myristic acid kasama ang diyeta ay tumutulong upang mapanatili ang iba't ibang mga reaksyon at regulasyon sa physiological sa isang malusog na paraan.

Ang mga pagsisiyasat na ito ay nakumpirma ng iba pang mga pag-aaral ng tao kung saan napagpasyahan na ang pagkuha ng myristic acid sa 1.8% ng kabuuang caloy na ingested ay nauugnay sa isang mas mababang peligro ng sakit na cardiovascular.

Ang potensyal na paggamit bilang isang pang-imbak na additive sa pagkain

Ang myristic acid ay napatunayan na isang potensyal na pang-preserba ng pagkain, dahil noong idinagdag sa mga pagkaing pagawaan ng gatas ay hinarang nito ang paglaki ng Listeria monocytogenes, isang pathogenic microorganism na may immunoresistance sa maraming mga gamot.

Ito ay nakumpirma na mayroon itong impluwensya sa pagkamatay ng cell ng pathogen at inalis ang paglago dahil binago nito ang morpolohiya at istraktura ng lamad ng sinabi na bakterya, pabilis ang pagkamatay ng cell. Ang Myristic acid ay nakasalalay sa cellular DNA at sapilitan na mga pagbabago sa pag-aayos nito.

Kultura ng Lysteria monocytogenes. James.folsom. Pinagmulan: Wikipedia Commons.

Gamitin bilang isang hilaw na materyal upang synthesize ang isang kaagnasan inhibitor

Ang isang friendly friendly na kaagnasan na kaagnasan para sa pang-industriya na aplikasyon ay synthesized simula sa myristic acid at diethyleneamine.

Ito ay epektibo sa pagharang ng kaagnasan ng mababang carbon steel sa isang 15% na solusyon na hydrochloric acid (HCl). Ang kahusayan sa pagsugpo ay umaabot sa 93%.

Natagpuan ng mga mananaliksik na mayroong isang malakas na bono sa pagitan ng mga molekulang inhibitor ng kaagnasan at ang ibabaw ng bakal, at iminumungkahi na ang mekanismo ng proteksyon ay nagsasangkot sa hadlang epekto ng mahabang hydrocarbon chain ng myristic acid.

Iba't ibang mga aplikasyon

Ang myristic acid ay ginagamit bilang isang hilaw na materyal upang synthesize ang mga ester na bumubuo ng mga lasa, aroma at pabango. Bilang karagdagan, ang derivative myristic aldehyde ay ginagamit bilang isang condiment sa iba't ibang mga pagkain.

Ginagamit din ito sa pagbabalangkas ng mga sabon, pag-ahit ng mga krema, kosmetiko at iba pa, kung saan kumikilos ito, halimbawa, bilang isang emulsifier at foam controller.

Ginagamit ito sa paghahanda ng mga additives ng grade ng pagkain, tulad ng mga ginagamit sa keso, gatas, jellies, puding, mga produktong karne, hindi inuming nakalalasing at malambot na kendi, bukod sa iba pa.

Ginagamit din ito sa mga pampadulas ng machine at coatings para sa anodized aluminyo.

Mga Sanggunian

1. US National Library of Medicine. (2019). Myristic acid. Nabawi mula sa: pubchem.ncbi.nlm.nih.gov.
2. Chen, X., et al. (2019). Ang potensyal na antimicrobial ng myristic acid laban sa Listeria monocytogenes sa gatas. Ang Journal of Antibiotics. Kalikasan ng Springer. Pebrero 2019. Nabawi mula sa europepmc.org.
3. Solomon, MM, et al. (2019). Ang myristic acid na batay sa imidazoline derivative bilang epektibong pag-inhibitor ng kaagnasan para sa bakal sa 15% HCl medium. Journal ng Colloid at Interface Science. 551 (2019) 47-60. Nabawi mula sa sciencedirect.com.
4. Vaysse-Boué, C. et al. (2007). Ang Katamtamang Diyeta Pag-inom ng Myristic at Alpha-Linolenic Acids ay Taasan ang Lecithin-Cholesterol Acyltransferase na Gawain sa Tao. Lipids (2007) 42: 717-722. Nabawi mula sa aocs.onlinelibrary.wiley.com.
5. Dabadie, H., et al. (2005). Ang katamtamang paggamit ng myristic acid sa posisyon ng sn-2 ay may kapaki-pakinabang na mga epekto ng lipidic at pinatataas ang DHA ng mga cholesteryl esters sa isang interventional na pag-aaral. Journal of Nutritional Biochemistry 16 (2005) 375-382. Nabawi mula sa sciencedirect.com.
6. Prasath, KG, et al. (2019). Ang pagtatasa ng protocol ay binubuksan ang pagbabago ng ergosterol, sphingolipid at oxidative stress path ng myristic acid na nagpapahiwatig ng biofilm at virulence sa Candida albicans. Journal of Proteomics. Agosto 2019. Nabawi mula sa europepmc.org ang Abstract.
7. Monserrat, AJ, et al. (2000). Ang proteksyon na epekto ng myristic acid sa renal necrosis na nagaganap sa mga daga ay nagpapakain ng isang kulang sa diyeta na methyl. Pananaliksik sa Eksperimentong Medisina. 199 (2000), pp. 195-206. Nabawi mula sa iris.unito.it.
8. Galdiero, F., et al. (1994). Ang mga kapaki-pakinabang na epekto ng myristic, stearic o oleic acid bilang bahagi ng liposomes sa eksperimentong impeksyon at antitumor na epekto sa isang modelo ng murine. Life Science, vol. 55, Hindi. 7, pp. 499-509, 1994. Nabawi mula sa aocs.onlinelibrary.wiley.com.
9. Nishikawa, Y., et al. (1976). Mga Pag-aaral ng Chemical at Biochemical sa Mga Ester ng Karbohidrat. II. Aktibidad ng Antitumor ng Sabaw na Mga Fatty Acids at Ang kanilang Ester Derivatives laban sa Ehrlich Ascites Carcinoma. Chem. Bull. 24 (3) 387-393 (1976). Nabawi mula sa scholar.google.co.ve.
10. Linder, AKO (2010). Dami 1. N-myristoylation. Sa Handbook ng Cell Signaling (Second Edition). Nabawi mula sa sciencedirect.com.