SULFONIC ACID: ISTRAKTURA, NOMENCLATURE, MGA KATANGIAN, GINAGAMIT - CHEMISTRY - 2025

Ang tinatawag na sulfonic acid sa anumang compound na kabilang sa isang pamilya ng mga organikong acid na mayroong isa o higit pa -SO ₃ H. Ang ilang mga may-akda ay nagpapahiwatig na ang tambalang magulang ay H-S (= O) ₂ -OH o H-SO ₃ H, na tinawag ng ilang "sulfonic acid", gayunpaman, ang pagkakaroon nito ay hindi napatunayan, o ang ng tautomer nito na HO - S (= O) -OH na kilala bilang "sulpuriko acid" (H ₂ SO ₃ ), o sa solusyon ni sa matatag na estado.

Ang huli ay dahil sa ang katunayan na ang asupre dioxide gas (IV) (KAYA ₂ ) sa may tubig na solusyon ay na-convert sa mga bisulfite ions (HSO ₃ ^- ) at pyrosulfite (S ₂ O ₅ ^{2 -} ) at hindi sa H - S (= O ) ₂ -OH at HO - S (= O) –OH, na napatunayan na ng maraming mga mananaliksik ng kemikal.

Sulfonyl na pangkat. Choij. Pinagmulan: Wikipedia Commons

Sa formula ng kemikal na R-SO ₃ H ng sulfonic acid, ang pangkat R ay maaaring kumatawan sa mga skeleton ng hydrocarbon tulad ng alkane, alkena, alkyne at / o arene. Ang mga ito ay maaaring maglaman ng pangalawang pag-andar tulad ng ester, eter, ketone, amino, amido, hydroxyl, carboxyl, at mga grupo ng phenol, bukod sa marami pang iba.

Ang mga asidong Sulfonic ay malakas na mga acid, na maihahambing sa sulfuric acid (H ₂ SO ₄ ). Gayunpaman, ang natitirang bahagi ng mga pag-aari nito ay nakasalalay sa kalikasan ng pangkat ng R.

Ang ilan ay may kaugaliang mailarawan sa mataas na temperatura. Nangangahulugan ito na mawala ang -SO ₃ H group, lalo na kapag ang R ay isang arene, iyon ay, may singsing na benzene.

Ang mga Sulfonic acid ay maraming gamit depende sa kanilang kemikal na formula. Ginagamit ang mga ito upang gumawa ng mga colorant, inks, polymers, detergents, surfactants, at bilang mga catalyst, kasama ng maraming iba pang mga aplikasyon.

Istraktura

Ang mga Sulfonic acid ay may sumusunod na pangkalahatang istraktura:

Pangkalahatang pormula ng sulfonic acid. Benjah-bmm27. Pinagmulan: Wikipedia Commons

Pangngalan

- Grupo ng Sulfonyl: -SO ₃ H

- Alkyl o arylsulfonic acid: R - KAYA ₃ H

Ari-arian

Ang mga ito ay solid o likido depende sa pangkat ng R. Ang mga gasolina na sulfonic acid ay hindi kilala.

Ang kanilang mga pisikal at kemikal na mga katangian ay nakasalalay sa likas na katangian ng pangkat R. Sa pamamagitan ng paghahambing, ang ilang mga pisikal na katangian ng iba't ibang sulfonic acid ay ipinakita, kung saan ang pf ay ang natutunaw na punto at pe ang kumukulong punto sa isang presyon ng 1 mm Hg:

- Methanesulfonic acid: mp 20 ° C; bp 122 ° C

- Ethanesulfonic acid: mp -17 ° C; bp 123 ° C

- Propanesulfonic acid: mp -37 ° C; bp 159 ° C

- Butanesulfonic acid: mp -15 ° C; bp 149 ° C

- Pentanesulfonic acid: mp -16 ° C; bp 163 ° C

- Hexanesulfonic acid: mp 16 ° C; bp 174 ° C

- Benzenesulfonic acid: mp 44 ° C; bp 172 ° C (sa 0.1 mm Hg)

- p-toluenesulfonic acid: mp 106 ° C; bp 182 ° C (sa 0.1 mm Hg)

- 1-Nephthalenesulfonic acid: mp 78 ° C; pe decomposes

- 2-naphthalenesulfonic acid: mp 91 ° C; pe decomposes

- Trifluoromethanesulfonic acid: mp wala; bp 162 ° C (sa 760 mm Hg)

Karamihan ay napaka natutunaw sa tubig.

Ang mga asidong Sulfonic ay mas acidic kaysa sa mga carboxylic acid. Mayroon silang kaasiman na katulad ng ng asupre na acid. Natunaw sila sa may tubig na sodium hydroxide at may tubig na bikarbonate.

May posibilidad na sumailalim sila sa thermal decomposition, na nagiging sanhi ng kanilang paglulubog. Gayunpaman, ang ilan sa mga alkanesulfonic acid ay thermally stabil. Sa partikular, ang triflic acid, o trifluoromethanesulfonic acid, ay isa sa pinakamalakas at pinaka matatag na mga acid.

Pagkuha

Arylsulfonic acid

Ang mga Arylsulfonic acid ay karaniwang nakuha sa pamamagitan ng proseso ng sulfonation na binubuo ng pagdaragdag ng labis na fuming sulfuric acid (H ₂ SO ₄ + SO ₃ ) sa organikong compound na nais nating sulfonate. Halimbawa sa kaso ng benzene:

C ₆ H ₆ + H ₂ KAYA ₄ <---> C ₆ H ₅ KAYA ₃ H + H ₂ O

ArH + H ₂ KAYA ₄ <---> ArSO ₃ H + H ₂ O

Ang Sulfonation ay isang mababalik na reaksyon, dahil kung magdagdag kami ng isang dilute acid sa benzenesulfonic acid at pumasa sa singaw sa pinaghalong, ang SO _{3 na pag-} aalis na reaksyon ay nabuo at ang benzene ay distill sa pamamagitan ng singaw ng pagkasumpungin, paglilipat ng balanse patungo sa paglulunsad.

Ang sulfonating ahente ay maaari ding maging chlorosulfuric acid, sulfamic acid, o sulfite ions.

Alkylsulfonic acid

Sa pangkalahatan ito ay inihanda ng sulfo-oksihenasyon, iyon ay, paggamot ng mga alkyl compound na may asupre dioxide KAYA ₂ at oxygen O ₂ , o direkta na may asupre trioxide KAYA ₃ .

RH + 2SO ₂ + O ₂ + H ₂ O <----> R-KAYA ₃ H + H ₂ KAYA ₄

Aplikasyon

Sulfonic acid para sa mga surfactant at detergents

Ang mga alkylbenzenesulfonic acid ay ginagamit sa paggawa ng mga detergents, na isa sa mga pinaka-kalat na gamit.

P-methylbenzenesulfonic acid. His-no-G. Pinagmulan = Sarili sa sarili. * Petsa = 21 Agosto 2006. * Ginawa ng ChemDraw. Pinagmulan: Wikipedia Commons.

Ginagamit ang mga ito para sa pulbos at likido na mga detergents, mabigat o magaan na mga detergents ng tungkulin, mga sabon ng kamay at shampoo.

Ang mga aktibong sangkap ay karaniwang linear alkylbenzene sulphonates at sulphonated fat esters.

Ang mga karaniwang surfactant ay alpha-olefin sulfonates, sulfobetaines, sulfosuccinates, at alkyl diphenyl eter disulfonates, lahat ng ito ay nagmula sa sulfonic acid.

Nakikita ang mga surfactant na ito sa paggamit ng mga produktong paglilinis ng sambahayan, kosmetiko, polimeralisasyon ng emulsyon, at paggawa ng mga kemikal na pang-agrikultura.

Ang mga lignosulfonates ay sulfonated derivatives ng lignin, isang sangkap ng kahoy, at ginagamit bilang mga nagkakalat na ahente, mga ahente ng basa, mga nagbubuklod sa mga pavement ng kalsada, kongkreto na admixtures, at mga additives sa feed ng hayop.

Ang isang hinango ng 2-naphthalenesulfonic acid ay ginagamit upang madagdagan ang flowability at lakas ng semento.

Sulfonic acid batay sa mga tina

Ang mga ito ay karaniwang nailalarawan sa pamamagitan ng naglalaman ng mga grupo ng azo (R - N = N - R).

Acid Red Dye. Usok. Pinagmulan: Wikipedia Commons.

Ang mga tina na nagmula sa sulfonic acid ay kapaki-pakinabang sa industriya ng papel, mga inks tulad ng pag-print ng inkjet, mga tela tulad ng koton at lana, kosmetiko, sabon, detergents, pagkain, at katad.

Ang isang hinango ng 2-naphthalenesulfonic acid ay ginagamit din bilang isang sangkap sa mga tina para sa mga polyester fibers at para sa pag-taning ng katad.

Sulfonic acid-based amides

Ang mga acrylamidosulfonic acid ay nakalabas sa application na ito, na ginagamit sa mga polimer, sa electrodeposition ng mga metal, bilang mga surfactant at sa mga transparent na anti-fog coatings.

Ginagamit din ito sa pinahusay na pagbawi ng langis, bilang mga ahente ng paglabas ng lupa, sa mga haydroliko na semento ng haydroliko, at bilang aminoplast resin na nagpapagaling sa mga accelerator.

Ang ilang mga sulfonamide ay ginagamit din sa mga formula ng insekto.

Fluorinated at chlorofluorinated sulfonic acid

Sa pangkat na ito, ang trifluoromethanesulfonic acid (CF ₃ SO ₃ H), na tinatawag ding triflic acid, ay nakatayo. Ang tambalang ito ay may aplikasyon sa organikong synthesis at catalysis ng mga reaksyon ng polymerization.

Triflic acid. Capaccio. Pinagmulan: Wikipedia Commons.

Halimbawa, ginagamit ito sa polymerization ng mga aromatic olefins at sa paghahanda ng lubos na branched paraffinic hydrocarbons na may mataas na bilang ng octane para magamit bilang mga additives ng gasolina.

Ang isa pang mga aplikasyon nito ay sa synthesis ng conductive polymers, sa pamamagitan ng doping ng polyacetylene, na gumagawa ng halimbawa ng mga p-type semiconductors.

Ang Pentafluoroethanesulfonic acid (CF ₃ CF ₂ SO ₃ H), na kilala bilang pentaphilic acid, ay ginagamit bilang isang organikong katalista.

Ang triflic acid ay reaksyon sa antimonya pentafluoride (SbF ₅ ) na bumubuo ng tinatawag na "Magic Acid", isang superacid catalyst na nagsisilbi para sa alkilasyon at polimeralisasyon.

Ang Nafion-H ay isang resin ng ion-exchange ng isang pinahusay na polymeric sulfonic acid. Ito ay may katangian ng pagiging mabibigo patungo sa mga malakas na asido, malakas na mga base at pagbabawas o pag-oxidizing agents.

Sa biological application

Ang isa sa ilang mga sulfonic acid na matatagpuan sa kalikasan ay 2-aminoethanesulfonic acid, na mas kilala bilang taurine, isang mahalagang amino acid lalo na para sa mga pusa.

Ang sintetikong at natural na taurine ay ginagamit bilang mga pandagdag sa pagkain ng alagang hayop at mga parmasyutiko.

Molekyul ng Taurine. Harbinary. Pinagmulan: Wikipedia Commons

Ang Taurocholic acid ay isang sangkap ng apdo at nakikilahok sa panunaw ng mga taba. Ang 8-Anilino-1-naphthalenesulfonic acid, isang synthetic compound, ay ginagamit sa pag-aaral ng mga protina.

Ang mga Copolymer ng urea at biphenyldisulfonic acid ay ginamit bilang mga inhibitor ng herpes simplex virus.

Ang ilang mga sulfonic acid derivatives, tulad ng sulfonated polystyrene at ilang azo compound, ay nagpakita ng mga pag-aalis ng mga katangian ng human immunodeficiency virus o HIV, nang hindi labis na nakakalason laban sa mga host cells.

Sa industriya ng langis

Ang ilang mga timpla ng mga derivatives ng petrolyo, na kinabibilangan ng magkakaibang kombinasyon ng mga aromatics, paraffins at polynuclear aromatics, ay maaaring mai-sulfon at pagkatapos ay maayos na neutralisahin ang pagbuo ng tinatawag na petrolyo sulfonates.

Ang mga sulfonate ng petrolyo na ito ay may pag-aari ng pagbaba ng tensyon ng ibabaw ng petrolyo sa tubig. Bilang karagdagan, ang produksyon nito ay napakababang gastos.

Sa kadahilanang ito, ang mga petrolyo sulphonate ay na-injected sa umiiral na mga balon ng langis, na tumutulong upang mabawi ang krudo na langis na nakulong sa pagitan ng mga bato sa ilalim ng ibabaw.

Sa pagbabalangkas ng mga pampadulas at anticorrosives

Ang magnesium sulfonates ay malawakang ginagamit sa mga formula ng pampadulas bilang mga additives na naglilinis ng sabon at maiwasan ang pagsusuot.

Ginamit ang mga bula sulfonates sa antifriction na mga pampadulas na ginagamit sa mga aplikasyon ng mataas na bilis. Ang sodium at calcium sulphonates ay ginagamit sa mga pampadulas ng gear at grasa upang mapabuti ang matinding mga katangian ng presyon.

Magnesium asing-gamot ng sulfonic acid ay kapaki-pakinabang din sa mga anti-corrosion application tulad ng coatings, greases, at resins.

Mga Sanggunian

1. Falk, Michael at Giguere, Paul A. (1958). Sa likas na katangian ng sulphurous acid. Canadian Journal of Chemistry, Tomo 36, 1958. Nabawi mula sa nrcresearchpress.com
2. Betts, RH at Voss, RH (1970). Ang kinetics ng oxygen exchange sa pagitan ng sulfite ion at tubig. Canadian Journal of Chemistry, Tomo 48, 1970. Nabawi mula sa nrcresearchpress.com
3. Cotton, FA at Wilkinson, G. (1980). Advanced na Diorganikong Chemistry. Pang-apat na Edisyon. Kabanata 16. Si John Wiley at Mga Anak.
4. Kirk-Othmer (1994). Encyclopedia ng Chemical Technology. Dami 23. Ikaapat na Edisyon. John Wiley at Mga Anak.
5. Kosswig, Kurt. (2012). Mga Surfactant. Ang Encyclopedia ng Ullmann ng Industrial Chemistry Vol. 35 Wiley-VCH Verlag GmbH & Co.