UNDECYLENIC ACID: ISTRAKTURA, MGA KATANGIAN, SYNTHESIS, AY GUMAGAMIT - CHEMISTRY - 2025

Ang undecylenic acid ay isang organikong compound na ang kemikal na formula ay C ₁₁ H ₂₀ O ₂ . Kilala rin ito bilang 10-undecenoic acid at isang unsaturated fat acid na may dobleng bono sa pagitan ng ikasampu at labing-isang carbon.

Ito ay nakuha mula sa langis ng castor, iyon ay, mula sa langis ng castor. Ito ay matatagpuan nang natural sa ilang mga halaman, lalo na ang mga berry ng itim na elderberry bush. Kung ang undecylenic acid ay pinainit sa pagkakaroon ng hangin ay gumagawa ito ng isang dicarboxylic acid (iyon ay, isang tambalan na may dalawang grupo ng carboxyl –COOH) at na-oxidized polymeric material.

Undecylenic acid. May-akda: Marilú Stea.

Kung pinainit sa kawalan ng hangin, polymerize ito, iyon ay, bumubuo ito ng mga compound na may dalawang o higit pang mga yunit na paulit-ulit na naulit. Karaniwang ginagamit ito bilang ahente ng antifungal at para sa pagpapagamot ng mga problema sa balat tulad ng eksema, kurapid, at iba pang mga kondisyon ng balat. Ito ay gumaganap bilang isang fungistatic. Ginagamit ito sa pangkasalukuyan na paggamot.

Dahil mayroon itong dalawang kabaligtaran na mga grupo ng functional, ito ay gumaganap bilang isang nagbubuklod na molekula sa iba't ibang mga aplikasyon, tulad ng sa paggawa ng mga polimer, upang madagdagan ang biosensitivity ng ilang mga materyales at upang maitaguyod ang transportasyon ng mga gamot na anticancer.

Istraktura

Mayroon itong isang puspos na chain na may isang dobleng bono (C = C) at isang pangkat ng carboxylic (-COOH) sa kabaligtaran ng mga molekula.

Ang sumusunod ay ang istraktura ng undecylenic acid molekula, kung saan ang bawat tuktok ay tumutugma sa isang -CH ₂ - yunit , ang kaliwang dulo ay may isang dobleng bono at sa kanang dulo mayroong isang-COOH.

Istraktura ng undecylenic acid. Edgar181. Pinagmulan: Wikipedia Commons.

Pangngalan

- Undecylenic acid

- 10-undecenoic acid

- 10,11-undecylenic acid

- Undec-10-enoic acid

Mga katangiang pang-pisikal

Pisikal na estado

Solid (kristal) o likido depende sa temperatura ng paligid.

Ang bigat ng molekular

184.27 g / mol

Temperatura ng pagkatunaw

24.5 ºC

Punto ng pag-kulo

275 ° C, nabulok sa 295 ° C

Density

0.907 g / cm ³

Solubility

Hindi matutunaw sa tubig. Natutunaw sa alkohol, eter at chloroform

Mga katangian ng kemikal

Pag-init sa pagkakaroon ng oxygen

Kung ang undecylenic acid ay sumailalim sa pag-init sa 80 ° C sa ilalim ng isang tuluy-tuloy na stream ng CO _2- free air , maraming mga reaksyon ang nagaganap, bukod sa kung saan ay:

1) Dobleng pagbubuklod ng bono sa pagbuo ng dicarboxylic acid.

2) Pagbubuo ng mga epoxide sa pamamagitan ng pagdaragdag ng oxygen sa lugar ng dobleng bono.

3) Pagbubuo ng peroxides.

4) Mga reaksyon ng nasa itaas na may orihinal na molekulang undecylenic acid.

Bilang isang kinahinatnan ng mga reaksyon na ito, ang mga sumusunod na produkto ay nakuha: sebacic acid (na isang dicarboxylic acid), 10,11-dihydroxyundecanoic acid (ginawa ng pagbagsak ng isang epoxide) at polymeric material (nabuo sa pamamagitan ng aldol kondensasyon ng ketone oksihenasyon ng mga produkto) .

Ang epoxides at peroxides nabuo ay mabilis na gumanti upang magbigay ng iba pang mga produkto ng oksihenasyon.

Pag-init sa kawalan ng oxygen

Kapag ang 10-undecenoic acid ay nakalantad sa mga temperatura na 250-325 ° C, sa ilalim ng isang nitrogen na kapaligiran bumubuo ito ng mga dimer, trimer at mas malaking polimer. Ang dami ng mga polimer ay nagdaragdag sa pagtaas ng oras ng reaksyon.

Pagkalasing

Bagaman ang impormasyon na nasangguni ay hindi kumprehensibo sa mga tuntunin ng pagkakalason sa mga tao, ang undecylenic acid ay ipinakita upang ipakita ang talamak at talamak na pagkalason sa mga pagsubok sa laboratoryo na nakatikim ng mga hayop.

Ang nakamamatay na dosis para sa 50% ng mga ispesimen (LD ₅₀ ) ay 8.15 g / Kg. Ang mga pag-aaral sa talamak ay ipinahiwatig na kapag ang pagkain ay naglalaman ng 2.5% undecylenic acid, ang paglago ng mga hayop ay inalis.

Sintesis

Maaari itong makuha mula sa langis ng kastor (tinatawag din na castor oil), dahil ang 90% ng mga fatty acid sa langis ng castor ay ricinoleic acid. Ang pag-init ng huli sa ilalim ng mga kondisyon ng vacuum, hanggang sa pyrolysis nito, ang undecylenic acid ay nakuha.

Pagkuha ng undecylenic acid sa pamamagitan ng pyrolysis ng ricinoleic acid mula sa langis ng castor. May-akda: Marilú Stea

Aplikasyon

Sa paggamot ng mga sakit sa balat

Ang Undecylenic acid ay kapaki-pakinabang sa pagpapagamot ng dermatophytosis tulad ng tinea pedis, tinea cruris, at tinea corporis.

Ang Tinea corporis ay isang mababaw na impeksyon sa mga dermatophyte fungi. Ang form na nakuha ng contact-person contact ay karaniwang sanhi ng T. rubrum. Ang nakuha sa pamamagitan ng pakikipag-ugnay sa mga alagang hayop tulad ng mga pusa at aso ay sanhi ng Microsporum canis.

Kung ang impeksyong fungal ay nasa paa, tinatawag itong tinea pedis, na tinatawag na paa ng atleta. Ang Zinc undecylenate ay ginagamit bilang isang pangkasalukuyan na ahente ng antifungal para sa kondisyong ito. Pinapaginhawa ang pagkantot, pagkasunog at pangangati ng sakit na ito.

Malusog na mga paa. May-akda: Xavalox. Pinagmulan: Pixabay.

Bilang karagdagan, ang mga emulsyon ng undecylenic acid ay epektibo sa pag-iwas sa filamentation at paglago ng Candida albicans, isang fungus na sanhi ng impeksyon.

Ayon sa mga mapagkukunan na kinonsulta, ang undecylenic acid ay hindi matagumpay para sa paggamot ng psoriasis.

Sa synthesis ng iba pang mga organikong molekula

Ang undecylenic acid ay may dalawang functional na grupo: ang carboxylic group –COOH at ang C = C dobleng bono, kung bakit sinasabing mayroong isang bifunctional na pag-aari.

Dahil sa pag-aari ng bifunctional nito, ginagamit ito para sa conjugation o unyon ng iba pang mga biomolecules tulad ng mga protina, dahil ito ay kumikilos bilang isang nagbubuklod na molekula.

Ang isa sa mga kilalang gamit nito ay sa paghahanda ng boldenone, na kung saan ay isang ester ng undecylenic acid. Ang Boldenone ay may mga aplikasyon ng beterinaryo at, bagaman hindi ito inaprubahan ng medikal para magamit sa mga tao, mayroong mga gumagamit nito bilang isang anabolic steroid.

Sa pagkuha ng mga polimer

Ang undecylenic acid ay matagumpay na ginamit para sa paghahanda ng polyurethanes.

Ang polyurethanes na inihanda na may undecylenic acid ay nagpapakita ng mahusay na thermal at mekanikal na mga katangian at mahusay na hydrolytic na pagtutol dahil sa kanilang mataas na hydrophobicity (hindi sila nagpapakita ng pagbaba ng timbang o pagbaba sa timbang ng molekular kapag natitira sa may tubig na solusyon sa 60º C para sa 6 na buwan).

Ang mga katangiang ito ay nagbibigay sa kanila ng angkop para sa pangmatagalang aplikasyon at sa mga sensitibong kahalumigmigan sa kahalumigmigan.

Ang mesa ay barnisan ng dagta ng polyurethane. Bagoto. Pinagmulan: Wikipedia Commons.

Sa nanomedicine laban sa cancer

Ang undecylenic acid ay ginamit sa paghahanda ng porous na silikon nanoparticles na kung saan ito ay naka-kalakip ng paggamot sa init.

Ang mga particle na ito ay kapaki-pakinabang para sa malalim na pagtagos sa mga bukol at ang paghahatid ng mga anticancer na gamot doon. Ang undecylenic acid ay nag-aambag sa higit na katatagan ng nanoparticle ng silikon sa may tubig na daluyan.

Mga butas na nanoparticle ng silikon. Manninog. Pinagmulan: Wikipedia Commons.

Ang nanoparticle sa gayon ay itinayo ay may kakayahang makabuo ng apoptosis (pagkamatay) ng maraming mga selula ng cancer nang paisa-isa, bilang isang domino na epekto.

Sa mga materyales sa nobela

Ang undecylenic acid ay ginamit upang ma-optimize ang mga katangian ng biosensitivity ng nanocrystalline diamante.

Ang Boron-doped nanocrystalline diamante ay may iba't ibang mga pag-aari, tulad ng biocompatibility, thermal conductivity, katigasan, at chemically inert, na ginagawang angkop para sa isang malawak na iba't ibang mga aplikasyon tulad ng mga elektronikong aparato, biosensitive material, at cell culture.

Upang mapagbuti ang biosensitivity, ang ibabaw ng mga nanocrystals ng brilyante ay dapat mabago sa mga biocompatible na mga functional na pangkat, tulad ng mga carboxylic acid, amines o alkohol, at sa gayon nakamit ang pagkabit o pag-aayos ng mga biomolecules.

Ang Photochemical pagkabit na may undecylenic acid ay isang maginhawang pamamaraan ng pagpapakilala ng mga grupo ng carboxylic papunta sa brilyante.

Kapag isinasagawa ang pamamaraang ito lalo na nang hindi pinoprotektahan ang pangunahing grupo, ang isang mas mataas na density ng mga grupo ng COOH ay nakuha sa ibabaw ng diamante.

Nagbibigay ito ng mas malaking posibilidad ng pagsasama ng biomolecules, na-optimize ang kanilang mga katangian ng biosensitivity.

Mga Sanggunian

1. Lligadas, Gerard et al. (2012). Ang Oleic Acid at Undecylenic Acid bilang Platform Chemical para sa Thermoplastic Polyurethanes. Biobased Monomers, Polymers, at Materyales. Kabanata 17, 2012, 269-280. Nabawi mula sa pubs.acs.org.
2. DalNogare, S. at Bricker, CE (1950). Pag-uugali ng 10,11-undecylenic acid sa air-oxidation sa 80 ºC. Journal of Organic Chemistry 1950, 15, 6, 1299-1308. Nabawi mula sa pubs.acs.org.
3. Newell, GW et al. (1949). Mga pag-aaral ng talamak at talamak na toxicity ng undecylenic acid. Journal ng Investigative Dermatology. Vol.13, Isyu 3, Setyembre 1949. Nakuha mula sa sciencedirect.
4. Ross, J. et al. (1945) Ang Polymerization ng Undecylenic Acid. Journal ng American Chemical Society. 1945, Agosto, Tomo 67. Nabawi mula sa pubs.acs.org.
5. Denk, Larry MD. (2007). Tulyapis corporis. Sa Pediatric Clinical Advisor (Second Edition). Nabawi mula sa sciencedirect.com
6. Zhong, Yu Lin, et al. (2007). Pag-optimize ng Mga Katangian ng Biosensing sa Undecylenic Acid-Functionalized Diamond. Langmuir 2007, 23, 5824-5830. Nabawi mula sa pubs.acs.org.
7. Yong, Tuying et al. (2016). Ang Domino-Tulad ng Intercellular na Paghahatid ng Undecylenic Acid-Conjugated Porous Silicon Nanoparticles para sa Malalim na Pagdusdas. ACS na Aplikadong Mga Materyal at Mga Katangian 2016, 8, 41 27611-27621. Nabawi mula sa pubs.acs.org.