- Ari-arian
- Pisikal na hitsura
- Mass ng Molar
- Mga Isomer
- Temperatura ng pagkatunaw
- Pagkakatunaw ng tubig
- Istraktura
- Mekanismo ng reaksyon ng dibenzalacetone
- Sintesis
- Mga Reagents
- Proseso
- Pag-recrystallization
- Aplikasyon
- Mga panganib
- Mga Sanggunian
Ang dibenzalacetone (dba) ay isang organikong compound na ang molekular na pormula ay C 17 H 14 O. Ito ay isang madilaw-dilaw na solid na, depende sa kadalisayan nito, maaari itong ipakita bilang mga kristal. Ginagamit ito sa mga sunscreens at sa syntometes ng organometallic kung saan ginagamit ang palladium bilang isang katalista.
Bagaman ang synt synthes ay medyo simpleng proseso, medyo paulit-ulit sa pagtuturo sa mga laboratoryo upang maipaliwanag ang kondensasyon ng aldol, ang mekanismo nito ay medyo malawak, at maraming mga kadahilanan ang dapat isaalang-alang. Ang benzaldehyde na ginagamit, na kung saan ay mapapabagsak sa acetone, ay dapat na sariwang distilled upang garantiya ang mababang oksihenasyon sa pakikipag-ugnay sa hangin.
Halimbawang ng dibenzalacetone sa lalagyan ng salamin. Pinagmulan: Stephanb
Gayundin, ang isang pangunahing medium ng ethanol-water ay ginagamit upang matunaw ang mga reagents at, sa parehong oras, itaguyod ang pangwakas na pag-ulan ng dibenzalacetone, isang hydrophobic at hindi matutunaw na compound. Sa ngayon, hindi alam kung anong mga negatibong epekto ang maaaring magkaroon ng dibenzalacetone sa katawan o sa kapaligiran, maliban sa pagiging isang inis.
Ari-arian
Pisikal na hitsura
Dusty o mala-kristal na mukhang madilaw-dilaw na solid.
Mass ng Molar
234.29 g / mol
Mga Isomer
Ang Dibenzalacetone ay nangyayari bilang tatlong geometric isomer: trans-trans, trans-cis, at cis-cis. Ang isterer ng trans-trans ay ang pinaka-matatag sa lahat at, samakatuwid, ang isa na pinaka-nagawa sa panahon ng synthesis.
Temperatura ng pagkatunaw
110-111 ° C. Ang saklaw na ito ay nag-iiba depende sa antas ng kadalisayan ng synthesized solid.
Pagkakatunaw ng tubig
Hindi matutunaw.
Istraktura
Molekular na istraktura ng dibenzalacetone. Pinagmulan: Benjah-bmm27
Ang itaas na imahe ay nagpapakita ng molekula ng trans-trans isomer dibenzalacetone, na kinakatawan ng isang modelo ng spheres at bar. Sa gitna nito mayroon kaming pangkat na carbonyl, at sa mga tagiliran nito, ilang dobleng mga bono at dalawang singsing na aromatic benzene.
Ang Dibenzalacetone ay mahalagang apolar at hydrophobic, dahil ang buong istraktura nito ay praktikal na binubuo ng mga carbon at hydrogens atoms. Binibigyan lamang ito ng pangkat ng carbonyl ng kaunting sandali na dipole.
Ang istraktura ay maihahambing sa isang dahon, dahil ang lahat ng mga carbon atoms nito ay may sp 2 hybridization ; samakatuwid, nagpapahinga sila sa parehong eroplano.
Ang mga larawan ng ilaw ay nakikipag-ugnay sa π-conjugated system ng dibenzalacetone; lalo na sa mga radiation ng UV, na nasisipsip upang ma-excite ang mga pinapahiwatig na mga electron. Ang ari-arian na ito ay ginagawang dibenzalacetone isang mahusay na sumisipsip ng ultraviolet light.
Mekanismo ng reaksyon ng dibenzalacetone
Mekanismo ng kondensasyon ng aldol sa synthesis ng dibenzalacetone. Pinagmulan: Izmaelt
Sa itaas na imahe na kinakatawan namin ang mekanismo ng kondensasyon ng aldol sa pagitan ng benzaldehyde at acetone, upang samakatuwid nagmula dibenzalacetone; partikular, ang trans-trans isomer nito.
Ang reaksyon ay nagsisimula sa acetone sa isang pangunahing daluyan. Ang OH - nag- deprotonates ng isang acidic na proton ng alinman sa dalawang grupo ng metil nito, -CH 3 , na nagbibigay ng isang pagbulgar: CH 3 C (O) CH 2 - , na nagpapahayag ng negatibong singil nito sa pamamagitan ng resonans (unang hilera ng imahe) .
Pinagsama ito pagkatapos ay kumikilos bilang isang ahente ng nucleophilic: inaatake nito ang pangkat na carbonyl ng isang molekula benzaldehyde. Ang pagsasama nito sa benzaldehyde ay bumubuo ng isang alkoxide, na, dahil ito ay napaka-basic, deprotonates isang molekula ng tubig at nagiging isang aldol (pangalawang hilera). Ang aldol o β-hydroxyketone ay nailalarawan sa pamamagitan ng pagkakaroon ng mga pangkat C = O at OH.
Ang pangunahing dehydrates ng aldol na ito at isang dobleng bono ay nabuo sa istraktura nito, na bumubuo ng benzylideneacetone (ikatlong hilera). Pagkatapos, ang OH - din ay nag-i-deprotonate ng isa sa acidic hydrogens, na umuulit ng isa pang pag-atake ng nucleophilic sa isang pangalawang molekula ng benzaldehyde. Sa oras na ito ang pag-atake ay naganap sa isang mas mabagal na bilis (ikaapat na hilera).
Ang produkto ay nabuo deprotonates ng isa pang molekula ng tubig at sumasailalim muli ang pag-aalis ng tubig upang maalis ang pangkat ng OH at magtatag ng isang pangalawang dobleng bono (ikalima at ikaanim na hilera). Sa gayon at sa wakas, ang dibenzalacetone ay ginawa.
Sintesis
Mga Reagents
Ang mga reagents upang maisagawa ang synthesis ng dibenzalacetone ay ang mga sumusunod:
- 95% ethanol.
- Benzaldehyde sariwang distilled mula sa mapait na langis ng almendras.
- NaOH bilang isang pangunahing katalista sa distilled water.
Ang halaga na gagamitin ay nakasalalay sa kung magkano ang dibenzalacetone na synthesized. Gayunpaman, hinahangad na mayroong labis na benzaldehyde, dahil ang bahagi nito ay na-oxidized sa benzoic acid. Ginagarantiyahan din na ang reaksyon ay tumatagal ng mas kaunting oras at na ang hindi kanais-nais na benzylideneaketone ay ginawa sa mas kaunting sukat.
Ang Ethanol ay kumikilos bilang isang solvent para sa benzaldehyde, kung hindi, hindi ito matunaw sa pangunahing daluyan ng NaOH.
Proseso
Sa isang malaking beaker, ihalo ang ethanol sa benzaldehyde. Pagkatapos ang pangunahing daluyan ng NaOH ay idinagdag sa patuloy na magnetikong pagpapakilos. Sa hakbang na ito, ang reaksyon ng Cannizzaro ay nangyayari sa isang mas mababang antas; iyon ay, ang dalawang molekula ng benzaldehyde na hindi nagkakaproblema sa isa sa benzyl alkohol at ang iba pang benzoic acid, na madaling makikilala sa katangian nitong matamis na amoy.
Sa wakas, idagdag ang acetone at maghintay ng kalahating oras para sa solusyon upang i-ulap at dilaw-orange ang kulay. Ang Dibenzalacetone ay umuusbong dahil sa tubig, kaya ang isang malaking dami ng tubig ay idinagdag upang maitaguyod ang kumpletong pag-ulan nito.
Ang dibenzalacetone ay na-filter sa ilalim ng vacuum at ang madilaw-dilaw na solid ay hugasan nang maraming beses sa distilled water.
Pag-recrystallization
Ang isang recrystallized sample ng dibenzalacetone ay dapat mamula na katulad ng mga kristal sa imaheng ito. Pinagmulan: Smokefoot
Upang linisin ang dibenzalacetone, ang 95% ethanol o mainit na etil acetate ay ginagamit, upang ang mga kristal na higit na kadalisayan ay makuha sa tuwing ang recrystallization ay paulit-ulit. Sa gayon, ang paunang madilaw-dilaw na pulbos ay mababago sa maliit na dilaw na kristal ng dibenzalacetone.
Aplikasyon
Ang Dibenzalacetone ay isang compound na walang maraming gamit. Dahil sa kakayahang sumipsip ng ilaw ng ultraviolet, ginagamit ito sa pagbabalangkas ng mga sunscreens, o anumang iba pang produkto na naglalayong mapawi ang insidente ng mga sinag ng UV, maging mga coat o paints.
Sa kabilang banda, ang dibenzalacetone ay ginagamit sa organometallic syntheses ng palladium. Ito ay kumikilos bilang isang hadlangan na nakikipag-ugnay sa mga metal na palyete ng metal, Pd 0 , upang mabuo ang tris (dibenzylideneacetone) dipalladium (0) kumplikado.
Ang sangkap na organometallic na ito ay nagbibigay ng mga Pd 0 atoms sa iba't ibang mga organikong syntheses, kaya kumikilos ito bilang isang homogenous na katalista, dahil natutunaw ito sa maraming mga organikong solvent.
Gayundin, ang dibenzalacetone bilang isang tagapagbalat ay madaling mapalitan ng iba pang mga organikong nagbubuklod, na nagpapahintulot sa mga organometallic syntheses ng palladium na mabilis na umusbong.
Mga panganib
Tungkol sa mga panganib, walang maraming impormasyon na magagamit na ang mga ulat sa mga posibleng epekto sa kalusugan o sa kapaligiran na maaaring maging sanhi ng dibenzalacetone. Sa dalisay nitong estado, ito ay isang solidong inis sa pamamagitan ng ingestion, paghinga, o sa pamamagitan ng direktang pakikipag-ugnay sa mga mata o sa balat.
Gayunpaman, ito ay tila hindi sapat na nakakainis na hindi ito maaaring maging bahagi ng mga form ng sunscreen. Sa kabilang banda, ang pagiging hindi matutunaw sa tubig, ang konsentrasyon nito ay napapabayaan, na ipinapakita ang sarili bilang isang solidong kontaminado. Sa kahulugan na ito, hindi alam kung gaano nakakapinsala ang kaguluhan na sanhi nito ay sa mga fauna o lupa.
Hanggang sa napatunayan kung hindi man, ang dibenzalacetone ay isasaalang-alang na medyo ligtas na tambalan, dahil ang mababang reaktibidad nito ay hindi isang dahilan para sa panganib o higit na pag-iingat.
Mga Sanggunian
- Morrison, RT at Boyd, R, N. (1987). Kemikal na Organiko. 5th Edition. Editoryal ng Addison-Wesley Interamericana.
- Carey F. (2008). Kemikal na Organiko. (Ika-anim na edisyon). Mc Graw Hill.
- Graham Solomons TW, Craig B. Fryhle. (2011). Kemikal na Organiko. (Ika-10 edisyon.). Wiley Plus.
- Wikipedia. (2020). Dibenzylideneacetone. Nabawi mula sa: en.wikipedia.org
- National Center para sa Impormasyon sa Biotechnology. (2020). Dibenzylideneacetone. PubChem Database., CID = 640180. Nabawi mula sa: pubchem.ncbi.nlm.nih.gov
- Mga Organikong Syntheses. (2020). Dibenzalacetone. Nabawi mula sa: orgsyn.org
- Dibenzalacetone ni Aldol Condensation. Nabawi mula sa: web.mnstate.edu