BENZENE: ANG KASAYSAYAN, ISTRAKTURA, MGA KATANGIAN, DERIVATIVES, AY GUMAGAMIT - CHEMISTRY - 2025

Ang benzene ay isang organikong tambalan na binubuo ng isa sa pinakasimpleng lahat ng mga aromatic hydrocarbons. Ang formula ng kemikal nito ay C ₆ H ₆ , kung saan alam na ang ratio sa pagitan ng carbon at hydrogen ay katumbas ng 1; ibig sabihin, na para sa bawat carbon mayroong isang hydrogen na naka-link dito.

Bagaman ang pisikal na hitsura nito ay ng isang walang kulay na likido, natural itong matatagpuan sa mga produktong petrolyo at petrolyo. Ang amoy nito ay napaka-katangian, dahil ito ay kahawig ng isang halo ng pandikit, bitumen at gasolina; sa kabilang banda, ito ay isang pabagu-bago ng isip at nasusunog na likido.

Bote na may benzene. Pinagmulan: Air1404

Ang imahe sa itaas ay nagpapakita ng isang lalagyan o bote na may benzene, marahil ng hindi kadalisayan na hindi analytical. Kung walang takip, ang mga benzene vapors ay agad na kumalat sa buong laboratoryo. Para sa kadahilanang ito ang likido na ito, na karaniwang ginagamit bilang isang simpleng solvent, ay hinahawakan sa loob ng isang hood ng fume.

Ang pagiging formula nito C ₆ H ₆ , ang mga chemists ng XIX siglo ay nagtaas ng maraming posibleng mga istruktura na tumutugma sa sinabi ng C / H ratio na katumbas ng 1. Hindi lamang ito, ngunit ang molekula ng benzene ay kailangang magkaroon ng mga espesyal na bono sa paraang maipaliwanag ito ang hindi pangkaraniwang katatagan laban sa mga karagdagan na reaksyon; tipikal para sa mga alkena at polyenes.

Sa gayon ang kanilang mga link ay kumakatawan sa isang enigma para sa mga chemists ng oras na iyon; hanggang sa ipinakilala ang ari-arian na tinatawag na aromaticity. Bago isaalang-alang ang isang hexacyclotriene (na may tatlong C = C bond), ang benzene ay higit pa sa iyon, at isa pa sa maraming mga halimbawa ng synergy sa kimika.

Sa organikong kimika, ang benzene ay isang klasikong simbolo, ang istrukturang batayan para sa maraming polyaromatic compound. Mula sa heksagon nito, ang walang katapusang derivatives ay nakuha sa pamamagitan ng aromatic electrophilic substitution; isang singsing mula sa kung saan ang mga istraktura na tumutukoy sa mga bagong compound ay pinagtagpi.

Sa katunayan, ang mga derivatibo nito ay dahil sa malawak na mga pang-industriya na ginagamit kung saan kailangan nila ang benzene bilang kanilang hilaw na materyal. Mula sa paghahanda ng mga glue at tela fibers, sa plastik, basura, pigment, gamot at explosives. Sa kabilang banda, ang benzene ay natural na matatagpuan sa mga bulkan, wildfires, gasolina, at usok ng sigarilyo.

Kasaysayan

Pagtuklas at mga pangalan

Ang pagkatuklas nito ay nag-date noong 1825, kadalasang iniugnay kay Michael Faraday, nang siya ay nakolekta at gumawa ng mga eksperimento sa isang natitirang produkto ng langis ng gas na ginagamit para sa pag-iilaw. Ang likidong ito ay naglalaman ng isang C / H ratio na malapit sa 1, na ang dahilan kung bakit tinawag niya itong 'carbureted hydrogen'.

Ang Chemist Auguste Laurent ay pinangalanan ang kakaibang hydrocarbon na 'pheno', na nagmula sa salitang Greek na 'phaínein' na nangangahulugang maliwanag (dahil nakuha ito pagkatapos na masunog ang gas). Gayunpaman, ang pangalang ito ay hindi tinanggap ng pamayanang pang-agham at nanaig lamang bilang 'phenyl', upang sumangguni sa radikal na nagmula sa benzene.

Mula sa benzoin gum ang chemist na si Eilhard Mitscherlich, siyam na taon mamaya, pinamamahalaang gumawa ng parehong tambalan; Samakatuwid, mayroong isa pang mapagkukunan para sa parehong hydrocarbon, na bininyagan niya bilang 'benzine'. Gayunpaman, hindi rin nila isinasaalang-alang ang naaangkop na pangalan upang ipalagay na ito ay isang alkaloid, tulad ng quinine.

Kaya, pinalitan nila ang pangalan na 'benzine' ng 'benzol'. Gayunpaman, muli nagkaroon ng mga pagkakasalungatan at pagkakaiba-iba dahil sa ang katunayan na ang salitang 'benzol' ay nalito ang hydrocarbon para sa isang alkohol. Noon ipinanganak ang pangalang 'benzene', ginamit muna sa Pransya at England.

Produksyon ng pang-industriya

Ni ang pag-iilaw ng gas o benzoin gum ay angkop na mga mapagkukunan para sa pagbuo ng benzene sa isang malaking sukat. Si Charles Mansfield, nagtatrabaho kasama si August Wilhelm von Hofmann, ay nagtagumpay noong 1845 upang paghiwalayin ang benzene (dalawampung taon pagkatapos matuklasan) mula sa karbon tar, isang bahagi ng produkto ng paggawa ng coke.

Ito ay kung paano nagsimula ang pang-industriya na produksiyon ng benzene mula sa karbon tar. Ang pagkakaroon ng benzene sa napakalaking dami na pinadali ang pag-aaral ng mga kemikal na katangian nito at pinayagan itong maiugnay sa iba pang mga compound na may mga katulad na reaktibiti. Agosto Wilhelm von Hofmann mismo ang nag-coined ng salitang 'aromatic' para sa benzene at mga kaugnay na compound nito.

Mga istrukturang pangkasaysayan

Pangarap ni August Kekulé

Si Friedrich August Kekulé ay kinikilala gamit ang hexagonal at cyclical na istraktura ng benzene sa paligid ng taong 1865, na nagmula sa isang kakaibang panaginip kasama si Uroboros, ang ahas na nakagat ng sariling buntot sa pamamagitan ng pagguhit ng isang bilog. Kaya, naniniwala siya na ang benzene ay maaaring isaalang-alang bilang isang singsing na hexagonal, at ang iba pang mga chemists ay nagtaas ng mga posibleng istruktura, na ipinapakita sa ibaba:

Mga istruktura para sa benzene ring na iminungkahi sa buong kasaysayan. Pinagmulan: Jü

Ang ilan sa mga mas mataas na istraktura ay maaaring account para sa katatagan ng benzene.

Aklat, singsing at prisma

Tandaan na ang ikatlong istraktura ay hindi kahit isang singsing ngunit isang tatsulok na prisma, na iminungkahi ni Albert Ladenburg noong 1869; sa kanyang kaliwa, isa sa hugis ng isang bukas na libro, na iminungkahi ni Sir James Dewar noong 1867; at sa kanan nito, ang isa sa lahat ng mga hydrogen ay nakadirekta patungo sa gitna ng singsing, na iminungkahi ni Henry Edward Armstrong noong 1887.

Ang unang istraktura, na iminungkahi ni Adolf Karl Ludwig Claus noong 1867, ay medyo kakaiba din, dahil ang mga link ng CC ay tumawid. At ang pinakahuli ay ang "halas" ng Kekulé, na pinangarap noong 1865.

Ano ang "nagwagi"? Ang ikalimang istraktura (mula kaliwa hanggang kanan), na iminungkahi noong 1899 ni Johannes Thiele.

Sa ito, ang resonance hybrid ay isinasaalang-alang sa unang pagkakataon, na pinagsama ang dalawang istruktura ng Kekulé (i-on ang unang singsing sa kanan upang sundin ito) at extraordinarily na ipinaliwanag ang paglalahad ng mga electron at, kasama nito, hanggang sa hindi pangkaraniwang katatagan ng benzene.

Istraktura ng benzene

Aromatic benzene singsing. Pinagmulan: Benjah-bmm27

Sa itaas ay ang istraktura na iminungkahi ni Thiele gamit ang isang modelo ng mga spheres at bar.

Ang molekula ng benzene ay patag, na may mga atom ng hydrogen na tumuturo palabas mula sa mga gilid ng singsing. Ang lahat ng mga carbon atoms ay mayroong sp ² hybridization , na may isang orbital na magagamit upang maitaguyod ang aromatic system kung saan ang anim na electron ay nagpapahayag.

Ang mga sp ² carbons ay mas elektronegatibo kaysa sa idroheno, at samakatuwid ay ang dating withdraw elektron density sa huli (C _sp2 ^δ- -H ^{δ +} ). Dahil dito, ang sentro ng singsing ay may mas mataas na konsentrasyon ng mga electron kaysa sa mga gilid nito.

Mas tiyak, ang aromatic system ay maaaring kinakatawan bilang isang ulap o electronic pad na pinalawak sa magkabilang panig ng singsing na hexagonal; at sa gitna, sa mga gilid o gilid, isang kakulangan sa electronic na binubuo ng hydrogens na may positibong pagsingil.

Salamat sa pamamahagi ng mga singil sa koryente, ang mga molekula ng benzene ay maaaring makipag-ugnay sa bawat isa sa pamamagitan ng mga dipole-dipole na pwersa; Ang mga ^{δ +} atoms ay naaakit sa aromatic center ng isang kalapit na singsing (ito ay kakatawan sa ibaba).

Gayundin, ang mga aromatic center ay maaaring isinalansan ng isa sa tuktok ng iba pang pabor sa induction ng agarang dipoles.

Pagkalalaglag

Mga istruktura at resonance hybrid ng benzene. Pinagmulan: Edgar181 mula sa Wikipedia.

Ang dalawang istruktura ng Kekulé ay ipinapakita sa tuktok ng imahe, at sa ibaba ng mga ito, ang resonance hybrid. Dahil paulit-ulit na nagaganap ang dalawang istraktura sa parehong oras, ang mestiso ay kinakatawan ng isang bilog na iginuhit sa gitna (katulad ng isang "hexagonal donut").

Mahalaga ang hybrid na bilog dahil ipinapahiwatig nito ang mabangong katangian ng benzene (at ng maraming iba pang mga compound). Bukod dito, itinuturo niya na ang mga link ay hindi hangga't CC, o ang mga ito ay kasing liit ng C = C; sa halip, ang kanilang haba ay nasa pagitan ng parehong mga labis. Sa gayon, ang benzene ay hindi itinuturing na isang polyena.

Ipinakita ito sa pamamagitan ng pagsukat ng mga haba ng mga bono ng CC (139 pm) na benzene, na bahagyang mas pinahaba kaysa sa mga bono ng CH (109 pm).

Mga kristal

Orthorhombic kristal na istraktura ng benzene. Pinagmulan: Ben Mills

Ang Benzene ay isang likido sa temperatura ng silid. Ang mga puwersang intermolecular nito ay nangangahulugang, sa kabila ng pagkakaroon ng isang malinaw na dipole moment, maaari nitong hawakan ang mga molekula nito sa isang likido na kumukulo sa 80ºC. Kapag ang temperatura ay bumaba sa ibaba 5ºC, ang benzene ay nagsisimulang mag-freeze: at sa gayon ang mga kaukulang mga kristal ay nakuha.

Ang Benzene singsing ay maaaring magpatibay ng tinukoy na mga pattern ng istruktura sa kanilang solid. Ang kanilang mga dipoles ang dahilan upang sila ay "ikiling" sa kaliwa o kanan, na bumubuo ng mga hilera na may kakayahang muling kopyahin ng isang cell na orthorhombic unit. Sa gayon, ang mga kristal ng benzene ay orthorhombic.

Tandaan sa itaas na imahe na ang pagtagilid ng mga singsing ay pinapaboran ang mga pakikipag-ugnayan sa pagitan ng H ^{δ +} at ng mga aromatic center, na nabanggit sa nakaraang mga pag-subscribe.

Ari-arian

Molekular na masa

78.114 g / mol.

Pisikal na hitsura

Walang kulay na likido na may amoy na tulad ng gasolina.

Punto ng pag-kulo

80 ° C.

Temperatura ng pagkatunaw

5.5 ° C

punto ng pag-aapoy

-11ºC (sarado na tasa).

Temperatura ng pag-aapoy ng Auto

497.78 ° C.

Density

0.8765 g / mL sa 20 ° C.

Solubility

Ang isang litro ng tubig na kumukulo ay halos hindi matunaw 3.94 g ng benzene. Ang character na apolar nito ay ginagawang praktikal na hindi maiiwasan ng tubig. Gayunpaman, ito ay hindi nagagawa sa iba pang mga solvent, tulad ng ethanol, eter, acetone, langis, kloroform, carbon tetrachloride, atbp.

Density ng singaw

2.8 kamag-anak sa hangin (iyon ay, halos tatlong beses bilang siksik).

Presyon ng singaw

94.8 mm Hg sa 25 ° C.

Init ng pagkasunog

-3267.6 kJ / mol (para sa likidong benzene).

Init ng singaw

33.83 kJ / mol.

Pag-igting sa ibabaw

28.22 mN / m sa 25 ° C.

Refractive index

1.5011 sa 20 ° C.

Mga derivatibo

Ang mga hydrogens ng benzene ay maaaring mapalitan ng iba pang mga grupo o mga atomo. Maaaring mayroong isa o higit pang mga kapalit, pagtaas ng antas ng pagpapalit hanggang sa wala sa orihinal na anim na hydrogen ay mananatili.

Halimbawa, ipalagay ang benzene bilang Ph-H, kung saan ang H ay alinman sa anim na hydrogen nito. Ang pag-alala na ang sentro ng singsing ay may isang mas mataas na density ng elektron, umaakit ito sa mga electrophile, na umaatake sa singsing upang mapalitan ang H sa isang reaksyon na tinatawag na electrophilic aromatic substitution (SEAr).

Kung ang H na ito ay pinalitan ng isang OH, magkakaroon tayo ng Ph-OH, phenol; pinalitan ng isang CH ₃ , Ph-CH ₃ , toluene; kung ito ay NH ₂ , Ph-NH ₂ , aniline; o kung ito ay CH ₂ CH ₃ , Ph-CH ₂ CH ₃ , ethylbenzene.

Ang mga derivatives ay maaaring pareho o higit pang nakakalason kaysa sa benzene, o sa kabaligtaran maaari silang maging napakasalimuot na mayroon silang isang kanais-nais na parmasyutiko na epekto.

Aplikasyon

Ito ay isang mahusay na solvent para sa isang iba't ibang mga iba't ibang mga compound, na narito halimbawa sa mga pintura, barnisan, adhesive at coating.

Gayundin, maaari itong matunaw ang mga langis, fats o waxes, na kung saan ito ay ginamit bilang isang pag-aalis ng solvent para sa mga sanaysay. Ang ari-arian na ito ay ginamit ng Ludwig Roselius noong 1903 upang mabuo ang kape, isang operasyon na na-disuse dahil sa pagkakalason ng benzene. Gayundin, ginamit ito noong nakaraan upang i-degrease ang mga metal.

Sa isa sa mga klasikong gamit nito, hindi ito kumikilos bilang isang solvent ngunit bilang isang additive: pagdaragdag ng oktano na bilang ng gasolina, pagpapalit ng lead para sa hangaring ito.

Ang mga derivatives ng benzene ay maaaring magkaroon ng iba't ibang paggamit; ang ilan ay nagsisilbing mga pestisidyo, pampadulas, detergents, plastik, eksplosibo, pabango, tina, pandikit, gamot, atbp. Kung ang isang singsing na benzene ay sinusunod sa istraktura nito, malamang na ang synthesis nito ay nagsimula mula sa benzene.

Kabilang sa mga pinakamahalagang derivatives nito ay: cumene, xylene, aniline, fenol (para sa synthesis ng mga phenolyo na dagta), benzoic acid (preservative), cyclohexane (para sa synthesis ng nylon), nitrobenzene, resorcinol at ethylbenzene.

Pangngalan

Ang nomenclature ng benzene derivatives ay nag-iiba depende sa antas ng pagpapalit, kung ano ang mga substituent na grupo, at ang kanilang mga kamag-anak na posisyon. Kaya, ang benzene ay maaaring sumailalim sa mono, di, tri, tetra, atbp

Kapag ang dalawang pangkat ay nakadikit sa mga katabing karbeta, ginagamit ang pagtatalaga na 'ortho'; kung mayroong isang carbon sa pagitan ng paghihiwalay sa kanila, 'meta'; at kung ang mga karbohid ay nasa kabaligtaran na posisyon, 'para'.

Ang mga larawan sa ibaba ay nagpapakita ng mga halimbawa ng mga benzene derivatives na may kani-kanilang pangalan na pinamamahalaan ng IUPAC. Sinamahan din sila ng karaniwang o tradisyonal na mga pangalan.

Monoderivatives ng benzene. Pinagmulan: Gabriel Bolívar.

Iba pang mga derivatives ng benzene. Pinagmulan: Gabriel Bolívar.

Tandaan na sa trisubstituted benzene ang ortho, para, at mga tagapagpahiwatig ng meta ay hindi na kapaki-pakinabang.

Pagkalasing

Ang Benzene ay isang compound na dapat hawakan ng pangangalaga. Ibinigay ang partikular na amoy nito, ang agarang negatibong epekto ay maaaring pag-iipon, pagkahilo, pananakit ng ulo, panginginig, pag-aantok, pagduduwal, at kahit kamatayan (na may mataas na pagkakalantad). Kung ang ingested, bilang karagdagan sa nabanggit, maaari itong maging sanhi ng matinding sakit sa tiyan at mga seizure.

Bilang karagdagan, ang mga pangmatagalang epekto sa ilalim ng palaging pagkakalantad sa likidong ito ay ang carcinogenic; nadaragdagan ang mga pagkakataon na ang indibidwal ay magdusa mula sa ilang uri ng cancer, lalo na ang cancer sa dugo: leukemia.

Sa dugo maaari itong bawasan ang konsentrasyon ng mga pulang selula ng dugo, na nagdudulot ng anemia, at nakakaapekto rin sa buto ng utak at atay, kung saan ito ay assimilated ng katawan upang makabuo ng higit pang mga nakakalason na benzene derivatives; halimbawa, hydroxyquinone. Nakokolekta din ito sa mga bato, puso, baga, at utak.

Mga Sanggunian

1. Morrison, RT at Boyd, RN (1987). Kemikal na Organiko. (Ika-5 Edisyon). Addison-Wesley Iberoamericana.
2. Carey, FA (2008). Kemikal na Organiko. (Ika-6 na Edisyon). McGraw-Hill, Interamerica, Mga Editor SA
3. Graham Solomons TW, Craig B. Fryhle. (2011). Kemikal na Organiko. Amines. (Ika-10 edisyon.). Wiley Plus.
4. National Center para sa Impormasyon sa Biotechnology. (2019). Benzene. PubChem Database. CID = 241, Nabawi mula sa: pubchem.ncbi.nlm.nih.gov
5. Wikipedia. (2019). Benzene. Nabawi mula sa: en.wikipedia.org
6. Garcia Nissa. (2019). Ano ang Benzene? - Gumagamit, Istraktura at Formula. Pag-aaral. Nabawi mula sa: study.com
7. Mga Sentro para sa Kontrol at Pag-iwas sa Sakit. (Abril 4, 2018). Mga katotohanan tungkol sa benzene. Nabawi mula sa: emergency.cdc.gov
8. World Health Organization. (2010). Paglalahad sa benzene: isang pangunahing pag-aalala sa kalusugan ng publiko. . Nabawi mula sa: sino.int
9. Fernández Aleman. (sf). Mga problema sa nomenclature ng Benzene. Kemikal na Organiko. Nabawi mula sa: quimicaorganica.org