- Istraktura at katangian
- Biosynthesis
- Mga tungkulin sa oxidative at reductive metabolism
- Mga function sa expression ng gene
- Mga function sa metabolismo ng enerhiya
- Iba pang mga pag-andar
- Prebiotic synthesis
- Gamitin bilang isang therapeutic at cell culture factor
- Mga Sanggunian
Ang adenine ay uri ng nucleobase purine na matatagpuan sa ribonucleic acid (RNA) at deoxyribonucleic (DNA) ng mga nabubuhay na organismo at mga virus. Ang ilan sa mga pag-andar ng mga biopolymers na ito (RNA at DNA) ay ang imbakan, pagtitiklop, muling pagsasaayos at paglilipat ng impormasyong genetic.
Upang bumubuo ng mga nucleic acid, una ang nitrogen atom 9 ng adenine ay bumubuo ng isang glycosidic bond na may kalakasan na carbon 1 (C1 ′) ng ribose (ng RNA) o 2'-deoxyribose (ng DNA). Sa ganitong paraan, ang adenine ay bumubuo ng adrenosine o adenosine.
Pinagmulan: Pepemonbu
Pangalawa, ang pangkat na hydroxyl (-OH) sa 5 ′ carbon ng asukal (ribose o 2′-deoxyribose), ng adenosine, ay bumubuo ng isang ester na bono na may isang pangkat na pospeyt.
Sa mga buhay na cell, depende sa bilang ng mga pangkat na pospeyt na naroroon, maaari itong maging adenosine-5′-monophosphate (AMP), adenosine-5′-diphosphate (ADP) at adenosine-5′-triphosphate (ATP). Ang mga katumbas na nagtataglay ng 2′-deoxyribose ay mayroon ding. Halimbawa, deoxyadenosine-5′-monophosphate (dAMP), atbp.
Istraktura at katangian
Ang Adenine, na tinawag na 6-aminopurine, ay mayroong empirical formula C 5 H 5 N 5 , at mayroong isang molekular na bigat na 135.13 g / mol, na pinadalisay bilang isang maputlang dilaw na solid, na may isang punto ng kumukulo na 360ºC.
Ang molekula nito ay may dobleng istrukturang kemikal na singsing na may conjugated double bond, na siyang pagsasanib ng isang pyrimidine na may isang pangkat na imidazole. Dahil dito, ang adenine ay isang flat heterocyclic molekula.
Mayroon itong isang kamag-anak na solubility ng 0.10 g / mL (sa 25 ºC), sa acidic at basic aqueous solution, na may pKa na 4.15 (sa 25 ºC).
Para sa parehong kadahilanang ito, may kakayahang matagpuan sa pamamagitan ng pagsipsip sa 263 nm (na may koepisyent ng pagsipsip ng E 1.2 mM = 13.2 M -1 .cm -1 sa 1.0 M HCl), isang lugar ng electromagnetic spectrum naaayon sa malapit sa ultraviolet.
Biosynthesis
Ang purine nucleotide biosynthesis ay magkapareho sa halos lahat ng mga nabubuhay na bagay. Nagsisimula ito sa paglipat ng isang pangkat ng amino mula sa glutamine hanggang sa substrate 5-phosphoribosyl-1-pyrophosphate (PRPP), at gumagawa ng 5-phosphoribosylamine (PRA).
Ito ay isang reaksyon na naparalisa ng glutamine-PRPP transferase, isang pangunahing enzyme sa regulasyon ng metabolic pathway na ito.
Matapos ang sunud-sunod na pagdaragdag ng mga amino acid glutamine, glycine, methenyl-folate, aspartate, N 10 -formyl-folate sa PRA, na kinabibilangan ng condensations at ring closure, inosine-5′-monophosphate (IMP) ay ginawa, na ang yunit ng heterocyclic ay hypoxanthine (6-oxypurine).
Ang mga pagdaragdag na ito ay hinihimok ng hydrolysis ng ATP hanggang ADP at hindi organikong pospeyt (Pi). Kasunod nito, ang isang grupo ng amino mula sa aspartate ay idinagdag sa IMP, sa isang reaksyon na kasama ng hydrolysis ng guanosine-triphosphate (GTP), upang sa wakas ay makabuo ng AMP.
Ang huli ay nagsasagawa ng kontrol sa biosynthetic na landas na ito sa pamamagitan ng negatibong feedback, na kumikilos sa mga enzymes na nagpapagana sa pagbuo ng PRA at ang pagbabago ng IMP.
Tulad ng pagkasira ng iba pang mga nucleotides, ang nitrogenous base ng adenosine nucleotides ay sumasailalim sa isang proseso na tinatawag na "recycling."
Ang pag-recycle ay binubuo ng paglipat ng isang grupo ng pospeyt mula sa PRPP hanggang sa adenine, at bumubuo ng AMP at pyrophosphate (PPi). Ito ay isang solong hakbang na na-catalyzed ng enzyme adenine phosphoribosyltransferase.
Mga tungkulin sa oxidative at reductive metabolism
Ang Adenine ay bahagi ng maraming mahahalagang molekula sa oxidative metabolism, na ang mga sumusunod:
- Ang Flavin adenine dinucleotide (FAD / FADH 2 ) at nicotinamide adenine dinucleotide (NAD + / NADH), na nakikilahok sa mga reaksyon ng pagbabawas ng oksihenasyon sa pamamagitan ng paglilipat ng mga hydride ion (: H - ).
- Coenzyme A (CoA), na nakikilahok sa pag-activate at paglipat ng mga grupo ng acyl.
Sa panahon ng metabolismo ng oxidative, ang NAD + ay gumana bilang isang electron acceptor substrate (hydride ion) at bumubuo ng NADH. Samantalang ang FAD ay isang cactactor na tumatanggap ng mga electron at nagiging FADH 2 .
Sa kabilang banda, ang adenine ay bumubuo ng nicotinamide adenine dinucleotide phosphate (NADP + / NADPH), na nakikilahok sa pamumula ng metabolismo. Halimbawa, ang NADPH ay isang substrate na elektron ng donor sa panahon ng lipid at deoxyribonucleotide biosynthesis.
Ang Adenine ay bahagi ng mga bitamina. Halimbawa, ang niacin ay ang nauna sa NAD + at NADP + at ang riboflavin ay ang hudyat sa FAD.
Mga function sa expression ng gene
Ang Adenine ay bahagi ng S-adenosylmethionine (SAM), na isang methyl radical donor (-CH 3 ) at nakikilahok sa methylation ng mga nalalabi ng adenine at cytosine sa prokaryotes at eukaryotes.
Sa prokaryotes, ang methylation ay nagbibigay ng sarili nitong sistema ng pagkilala sa DNA, sa gayon pinoprotektahan ang DNA mula sa sarili nitong mga paghihigpit na mga enzyme.
Sa mga eukaryotes, tinutukoy ng methylation ang pagpapahayag ng mga gene; iyon ay, itinatatag nito kung aling mga gen ang dapat ipahiwatig at alin ang hindi dapat. Bilang karagdagan, ang adenine methylations ay maaaring markahan ang mga site ng pag-aayos para sa nasira na DNA.
Maraming mga protina na nagbubuklod sa DNA, tulad ng mga salik ng transkrip, ay may mga residue ng amino acid na glutamine at asparagine na bumubuo ng mga bono ng hydrogen na may N 7 na atom ng adenine.
Mga function sa metabolismo ng enerhiya
Ang Adenine ay bahagi ng ATP, na isang molekula ng high-energy; iyon ay, ang hydrolysis nito ay exergonic, at ang libreng enerhiya ng Gibbs ay isang mataas at negatibong halaga (-7.0 Kcal / mol). Sa mga cell, nakikilahok ang ATP sa maraming reaksyon na nangangailangan ng enerhiya, tulad ng:
- Itaguyod ang mga reaksyon ng kemikal na endergonic na nabalangkas ng mga enzymes na lumahok sa intermediate metabolism at sa anabolism, sa pamamagitan ng pagbuo ng mga high-energy na tagapamagitan o magkasama na mga reaksyon.
- Itaguyod ang biosynthesis ng protina sa ribosom, sa pamamagitan ng pagpapahintulot sa esterification ng mga amino acid na may kaukulang paglipat ng RNA (tRNA), upang mabuo ang aminoacyl-tRNA.
- Itaguyod ang paggalaw ng mga sangkap na kemikal sa pamamagitan ng mga lamad ng cell. Mayroong apat na uri ng mga protina ng carrier: P, F, V, at ABC. Ang mga uri ng P, F, at V ay nagdadala ng mga ion at ang uri ng ABC ay nagdadala ng mga substrate. Halimbawa, ang Na + / K + ATPase , klase P, ay nangangailangan ng isang ATP upang mag-usisa ng dalawang K + sa cell at tatlong Na + out .
- Palakasin ang pag-urong ng kalamnan. Nagbibigay ng enerhiya na nagdidirekta ng actin filament glide sa myosin.
- Itaguyod ang transportasyong nukleyar. Kapag ang beta subunit ng heterodimeric receptor ay nagbubuklod sa ATP, nakikipag-ugnay ito sa mga bahagi ng nuclear pore complex.
Iba pang mga pag-andar
Ang Adenosine ay nagsisilbing isang ligand para sa mga protina ng receptor na naroroon sa mga neuron at mga cell ng epithelium ng bituka, kung saan ito ay kumikilos bilang isang extracellular o neuromodulator messenger, kapag ang mga pagbabagong naganap sa metabolismo ng enerhiya ng cellular.
Ang Adenine ay naroroon sa mga makapangyarihang ahente ng antiviral tulad ng arabinosiladenine (araA), na ginawa ng ilang mga microorganism. Bukod dito, naroroon ito sa puromycin, isang antibiotiko na pumipigil sa biosynthesis ng protina at ginawa ng mga microorganism ng genus Streptomyces.
Sa AMP nagsisilbi itong isang substrate para sa mga reaksyon na bumubuo ng pangalawang messenger cyclic AMP (cAMP). Ang tambalang ito, na ginawa ng enzyme adenylate cyclase, ay mahalaga sa karamihan ng mga intracellular signaling cascades, kinakailangan para sa paglaki ng cell at kaligtasan ng buhay, pati na rin ang pamamaga at kamatayan ng cell.
Ang sulpate sa malayang estado nito ay hindi reaktibo. Sa sandaling ito ay pumapasok sa cell, ito ay na-convert sa adenosine-5'-phosphosulfate (APS), at kasunod sa 3'-phosphoadenosine-5'-phosphosulfate (PAPS). Sa mga mammal, ang PAPS ay ang donor ng mga grupo ng sulpate at bumubuo ng mga organikong sulfate ester tulad ng mga heparin at chondroitin.
Sa cyosyine biosynthesis, ang S-adenosylmethionine (SAM) ay nagsisilbing isang paunang-una para sa synthesis ng S-adenosylhomocysteine, na binago ng maraming mga hakbang, na na-catalyzed ng mga enzymes, sa cysteine.
Prebiotic synthesis
Eksperimento, ipinakita na ang pagpapanatiling hydrogen cyanide (HCN) at ammonia (NH 3 ) ay nakapaloob , sa ilalim ng mga kondisyon ng laboratoryo na katulad ng na umiral sa unang bahagi ng Earth, ang adenine ay ginawa sa nagreresultang halo. Nangyayari ito nang walang pangangailangan para sa anumang buhay na cell o cellular material na naroroon.
Kabilang sa mga kundisyong prebiotic ang kawalan ng libreng molekulang oxygen, isang lubos na pagbabawas ng kapaligiran, matinding radiation ng ultraviolet, malalaking elektrikal na arko tulad ng mga nabuo sa mga bagyo, at mataas na temperatura. Ipinapalagay nito na ang adenine ay ang pangunahing at pinaka-masaganang base ng nitrogen na nabuo sa panahon ng chemistry ng prebiotic.
Kaya, ang synthesis ng adenine ay bumubuo ng isang pangunahing hakbang na gagawing posible ang pinagmulan ng unang mga cell. Kailangang magkaroon ang isang lamad na bumubuo ng isang saradong kompartimento, sa loob kung saan ang mga molekula na kinakailangan upang bumuo ng mga unang biological polymer na kinakailangan para sa pagpapanatili sa sarili ay matatagpuan.
Gamitin bilang isang therapeutic at cell culture factor
Ang Adenine ay, kasama ang iba pang organikong at tulagay na mga compound ng kemikal, isang mahalagang sangkap sa recipe na ginamit sa lahat ng biochemistry, genetics, molekular biology at microbiology laboratories sa mundo, upang mapalago ang mga cell na mabubuhay sa paglipas ng panahon.
Ito ay dahil ang mga ligaw na normal na selula ng cell ay maaaring makakita at makukuha ang magagamit na adenine mula sa nakapaligid na kapaligiran at gamitin ito upang synthesize ang kanilang sariling adenine nucleosides.
Ito ay isang form ng kaligtasan ng cell, na nakakatipid ng mga panloob na mapagkukunan sa pamamagitan ng synthesizing ng mas kumplikadong biological molecule mula sa mga simpleng precursor na kinuha mula sa labas.
Sa mga eksperimentong modelo ng talamak na sakit sa bato, ang mga daga ay may isang mutation sa adenine phosphoribosyltransferase gene na gumagawa ng isang hindi aktibo na enzyme. Ang mga daga ay pinamamahalaan ng mga komersyal na solusyon na naglalaman ng adenine, sodium citrate, at glucose, intravenously, upang maisulong ang mabilis na paggaling.
Ang paggamot na ito ay batay sa katotohanan na ang PRPP, ang paunang metabolite para sa purine biosynthesis, ay synthesized mula sa ribose-5-phosphate sa pamamagitan ng landas ng pentose phosphate, na ang pagsisimula ng metabolite ay glucose-6-phosphate. Gayunpaman, marami sa mga solusyon na ito ay hindi inaprubahan ng mga pang-internasyonal na regulasyon ng katawan para sa paggamit ng tao.
Mga Sanggunian
- Burnstock, G. 2014. Mga Purines at Purinoceptors. Pangkalahatang Pangkalahatang-ideya ng Biology. Mga Module ng Mga Sanggunian sa Biomedical Science. Word Wide Web address: https://doi.org/10.1016/B978-0-12-801238-3.04741-3
- Claramount, D. et al. 2015. Mga modelo ng hayop ng sakit sa magkakasunod na sakit sa bata. Neftology, 35 (6): 517-22.
- Coade, S. at Pearson, J. 1989. Metabolismo ng adenine nucleotides. Pananaliksik sa sirkulasyon, 65: 531-37
- Dawson, R. et al. 1986. Data para sa Pananaliksik sa Biochemical. Clarendon Press, Oxford.
- DrougBank. 2019. Lembong Adenine Chemichal. Word Wide Web address: https://www.drugbank.ca/drugs/DB00173
- Horton, R; Moran, L; Scrimgeour, G; Perry, M. at Rawn, D. 2008. Mga Prinsipyo ng Biochemistry. Ika-4 na Edisyon. Edukasyon sa Pearson.
- Knight, G. 2009. Mga Purinergic Receptors. Encyclopedia ng Neuroscience. 1245-52. Salita ng Word Wide Web: https://doi.org/10.1016/B978-008045046-9.00693-8
- Mathews, Van Holde, Ahern. 2001. Biochemistry. Ika-3 Edition.
- Murgola, E. 2003. Adenine. Encyclopedia ng Genetics. Salita ng Word Wide Web: https://doi.org/10.1006/rwgn.2001.0008
- Murray, R; Granner, D; Mayes, P. At Rodwell, V. 2003. Isinalarawan na Biochemistry ng Harper. Ika- 26 Edition. Mga Kompanya ng McGraw-Hill.
- Nelson, DL & Cox, M. 1994. Lehninger. Mga Prinsipyo ng Biochemistry. Ika-4 na Edisyon. Ed Omega.
- Sigma-Aldrich. 2019. Adenine Chemical Sheet. Salita ng Wide Web Word: https://www.sigmaaldrich.com/catalog/product/aldrich/ga8626?lang=en