- Istraktura ng isang pangunahing alkohol
- Ari-arian
- Acidity
- pKa
- Mga reaksyon ng kemikal
- Pagbubuo ng alkyl halides
- Ang oksihenasyon ng pangunahing mga alkohol
- Pagbuo ng mga eter
- Pagbubuo ng mga organikong ester
- Pag-aalis ng tubig
- Pangngalan
- Mga halimbawa
- Mga Sanggunian
Ang isang pangunahing alkohol ay isa kung saan ang pangkat ng hydroxyl ay nakakabit sa isang pangunahing carbon; iyon ay, isang carbon covalently na nakakabit sa isa pang carbon at hydrogens. Ang pangkalahatang pormula nito ay ROH, partikular ang RCH 2 OH, dahil mayroon lamang isang grupo ng alkyl.
Ang pangkat ng R ng formula RCH 2 OH ay maaaring maging anumang: isang chain, singsing, o heteroatoms. Pagdating sa isang kadena, maikli o haba, ito ay bago ang pinaka kinatawan na pangunahing alkohol kabilang sa mga ito ay ang methanol at ethanol, dalawa sa mga pinaka-synthesize sa antas ng pang-industriya.
Beer Jar - Isang halimbawa ng isang may tubig na solusyon ng ethyl alkohol, isang pangunahing alkohol, sa isang organikong matrix. Pinagmulan: Engin Akyurt sa pamamagitan ng Pexels.
Pisikal sila ay tulad ng iba pang mga alkohol, at ang kanilang mga kumukulo o natutunaw na mga puntos ay nakasalalay sa antas ng kanilang pagsasanga; ngunit chemically, sila ang pinaka reaktibo. Bukod dito, ang kaasiman nito ay mas mataas kaysa sa pangalawang at tersiyal na mga alkohol.
Ang mga pangunahing alkohol ay sumasailalim sa mga reaksyon ng oksihenasyon, na nagiging isang malaking bilang ng mga organikong compound: ester at eters, aldehydes at carboxylic acid. Gayundin, maaari silang sumailalim sa mga reaksyon ng pag-aalis ng tubig, nagbabago sa mga alkena o olefins.
Istraktura ng isang pangunahing alkohol
Ang pangunahing mga alkohol na nagmula sa mga gulong na guhit ay ang pinaka kinatawan. Gayunpaman, sa katotohanan ang anumang istraktura, maging linear o branched, ay maaaring maiuri sa loob ng ganitong uri ng alkohol hangga't ang pangkat ng OH ay naka-link sa isang CH 2 .
Kaya, ang istruktura silang lahat ay magkakapareho sa pagkakaroon ng pangkat –CH 2 OH, na tinatawag na methylol. Ang isang katangian at kinahinatnan ng katotohanang ito ay ang pangkat ng OH ay hindi gaanong hadlangan; iyon ay, maaari itong makipag-ugnay sa kapaligiran nang walang spatial na panghihimasok mula sa iba pang mga atomo.
Gayundin, ang isang hindi gaanong hadlang na OH ay nangangahulugang ang carbon atom na nagdadala nito, na ng CH 2 , ay maaaring sumailalim sa mga reaksyon ng pagpapalit sa pamamagitan ng isang mekanismo ng SN 2 (bimolecular, nang walang pagbuo ng isang carbocation).
Sa kabilang banda, ang isang OH na may higit na kalayaan upang makipag-ugnay sa medium, isinasalin sa mas malakas na intermolecular na pakikipag-ugnay (sa pamamagitan ng mga hydrogen bond), na kung saan naman ay madaragdagan ang mga natutunaw o mga punto ng kumukulo.
Ang parehong nangyayari sa pag-solubility nito sa mga polar solvents, hangga't ang grupo ng R ay hindi masyadong hydrophobic.
Ari-arian
Acidity
Ang pangunahing alkohol ay ang lahat ng pinaka-acidic. Para sa isang alkohol na kumilos tulad ng isang Bronsted acid, dapat itong magbigay ng isang H + ion sa daluyan, sabihin ng tubig, upang maging isang alkoxide anion:
ROH + H 2 O <=> RO - + H 3 O +
Ang negatibong pagsingil ng RO - , partikular na RCH 2 O - , ay hindi gaanong itinakwil ng mga elektron sa dalawang mga bono ng CH kaysa sa mga electron sa bonong CR.
Ang pangkat ng alkyl ay nagsasagawa ng pinakadakilang pagtanggi, na nagpapatatag sa RCH 2 O - ; ngunit hindi gaanong ihahambing sa kung mayroong dalawa o tatlong R grupo, tulad ng nangyayari sa pangalawang at tersiyaryo na mga alkohol, ayon sa pagkakabanggit.
Ang isa pang paraan upang maipaliwanag ang mas mataas na kaasiman ng isang pangunahing alkohol ay sa pamamagitan ng pagkakaiba-iba ng elektroneguridad, na lumilikha ng dipole moment: H 2 C δ + -O δ- H. Ang oxygen ay umaakit sa elektronikong density mula sa parehong CH 2 at H; ang positibong bahagyang singil ng carbon repels na ng hydrogen medyo.
Ang grupo ng R ay naglilipat ng kaunti sa density ng elektron nito sa CH 2 , na tumutulong upang bawasan ang positibong pagsingil nito at sa gayon ang pagtanggi nito sa pagsingil ng hydrogen. Ang mas maraming mga pangkat R doon, mas mababa ang pagtanggi, at samakatuwid ang ugali ng H ay pinakawalan bilang H + .
pKa
Ang mga pangunahing alkohol ay itinuturing na mas mahina na mga asido kaysa sa tubig, maliban sa methyl alkohol, na bahagyang mas malakas. Ang pKa ng methyl alkohol ay 15.2; at ang pKa ng ethyl alkohol ay 16.0. Samantala, ang pKa ng tubig ay 15.7.
Gayunpaman, ang tubig, na kung saan ay itinuturing na isang mahinang acid, tulad ng alkohol, ay maaaring magbigkis sa H + upang maging ang hydronium ion, H 3 O + ; iyon ay, kumikilos tulad ng isang batayan.
Sa parehong paraan, ang pangunahing mga alkohol ay maaaring tumagal ng hydrogen; lalo na sa ilang mga sariling reaksyon, halimbawa, sa pagbabago nito sa mga alkenes o olefins.
Mga reaksyon ng kemikal
Pagbubuo ng alkyl halides
Ang mga alkohol ay gumanti sa hydrogen halides upang makabuo ng mga alkyl halides. Ang reaktibiti ng mga alkohol patungo sa halogen ng hydrogen ay bumababa sa sumusunod na pagkakasunud-sunod:
Tertiary alkohol> pangalawang alkohol> pangunahing alkohol
ROH + HX => RX + H 2 O
Ang RX ay isang pangunahing alkyl halide (CH 3 Cl, CH 3 CH 2 Br, atbp.).
Ang isa pang paraan upang maihanda ang alkyl halides ay sa pamamagitan ng pag-reaksyon ng thionyl chloride, isang sintetikong reagent, na may pangunahing alkohol na na-convert sa isang alkyl klorido. Ang Thionyl chloride (SOCl 2 ) ay nangangailangan ng pagkakaroon ng pyridine upang umepekto.
CH 3 (CH 2 ) 3 CH 2 OH + SOCl 2 => CH 3 (CH 2 ) 3 CH 2 Cl + KAYA 2 + HCl
Ang reaksyon na ito ay tumutugma sa halogenation ng 1-pentanol upang maging 1-chloropentane sa pagkakaroon ng pyridine.
Ang oksihenasyon ng pangunahing mga alkohol
Ang mga alkohol ay maaaring i-oxidized sa aldehydes at carboxylic acid, depende sa reagent. Ang pyridinium chlorochromate (PCC) ay nag-oxidize ng pangunahing alkohol sa aldehyde, gamit ang dichloromethane (CH 2 Cl 2 ) bilang solvent :
CH 3 (CH 2 ) 5 CH 2 OH => CH 3 (CH 2 ) 5 COH
Ito ang oksihenasyon ng 1-heptanol hanggang 1-heptanal.
Samantala, ang potassium permanganate (KMnO 4 ) ay unang nag-oxidize ng alak sa aldehyde, at pagkatapos ay i-oxidize ang aldehyde sa carboxylic acid. Kapag gumagamit ng potassium permanganate upang i-oxidize ang mga alkohol, dapat iwasan ang pagsira ng bono sa pagitan ng mga carbons 3 at 4.
CH 3 (CH 2 ) 4 CH 2 OH => CH 3 (CH 2 ) 4 COOH
Ito ang oksihenasyon ng 1-hexanol sa hexanoic acid.
Sa pamamaraang ito mahirap makuha ang isang aldehyde, dahil madali itong ma-oxidized sa isang carboxylic acid. Ang isang katulad na sitwasyon ay sinusunod kapag ang chromic acid ay ginagamit upang i-oxidize ang mga alkohol.
Pagbuo ng mga eter
Ang mga pangunahing alkohol ay maaaring ma-convert sa mga eter kapag pinainit sa pagkakaroon ng isang katalista, karaniwang sulpuriko acid:
2 RCH 2 OH => RCH 2 OCH 2 R + H 2 O
Pagbubuo ng mga organikong ester
Ang kondensasyon ng isang alkohol at isang carboxylic acid, esterification ni Fisher, na naparalisa ng isang asido, ay gumagawa ng isang ester at tubig:
R'OH + RCOOH <=> RCOOR '+ H 2 O
Ang isang kilalang reaksyon ay ang etanol na may acetic acid, upang mabigyan ang etil acetate:
CH 3 CH 2 OH + CH 3 COOH <=> CH 3 COOHCH 2 CH 3 + H 2 O
Ang pangunahing alkohol ay ang madaling kapitan sa mga reaksyon ng estima ng Fischer.
Pag-aalis ng tubig
Sa mataas na temperatura at sa isang daluyan ng acid, sa pangkalahatan ay asupre acid, ang alcohols dehydrate upang magbigay ng pagtaas sa mga alkena na may pagkawala ng isang molekula ng tubig.
CH 3 CH 2 OH => H 2 C = CH 2 + H 2 O
Ito ang reaksyon ng dehydration ng ethanol sa etilena. Ang isang mas angkop na pangkalahatang pormula para sa ganitong uri ng reaksyon, partikular para sa isang pangunahing alkohol, ay:
RCH 2 OH => R = CH 2 (na pantay din sa RC = CH 2 )
Pangngalan
Halimbawa ng pangunahing alkohol. Pinagmulan: Gabriel Bolívar.
Ang mga panuntunan para sa pagpapangalan ng isang pangunahing alkohol ay pareho sa para sa iba pang mga alkohol; maliban na kung minsan ay hindi kinakailangan upang ilista ang carbon na nagdadala ng carbon.
Sa itaas na imahe ay may pitong-carbon pangunahing kadena. Ang carbon na nakagapos sa OH ay itinalaga ang bilang 1, at pagkatapos ay nagsisimula itong bilangin mula kaliwa hanggang kanan. Samakatuwid ang pangalan ng IUPAC ay: 3,3-diethylheptanol.
Tandaan na ito ay isang halimbawa ng isang mataas na branched pangunahing alkohol.
Mga halimbawa
Sa wakas, ang ilang pangunahing mga alkohol ay nabanggit batay sa kanilang tradisyonal at sistematikong nomenclature:
-Methyl, CH 3 OH
-Ethyl, CH 3 CH 2 OH
-n-propyl, CH 3 CH 2 CH 2 OH
-n-hexyl, CH 3 CH 2 CH 2 CH 2 CH 2 CH 2 OH
Ito ang mga derivatives ng linear alkanes Ang iba pang mga halimbawa ay:
-2-phenylethanol, C 6 H 5 CH 2 CH 2 OH (C 6 H 5 = benzene singsing)
-2-propen-1-ol (allyl alkohol), CH 2 = CHCH 2 OH
-1,2-ethanediol, CH 2 OHCH 2 OH
-2-chloroethanol (ethylenechlorxidin), ClCH 2 CH 2 OH
-2-buten-1-ol (crotyl alkohol), CH 3 CH = CHCH 2 OH
Mga Sanggunian
- Morrison, RT at Boyd, RN (1987). Kemikal na Organiko. (5 ta Edition). Addison-Wesley Iberoamericana
- Carey, FA (2008). Kemikal na Organiko. (6 ta Edition). McGraw-Hill, Interamerica, Mga Editor SA
- Mel Science. (2019). Paano naganap ang oksihenasyon ng pangunahing mga alkohol. Nabawi mula sa: melscience.com
- Royal Society of Chemistry. (2019). Kahulugan: pangunahing mga alkohol. Nabawi mula sa: rsc.org
- Chriss E. McDonald. (2000). Ang Oxidation ng Pangunahing Mga Alkohol sa Mga Ester: Tatlong Kaugnay na Eksperimento sa Pagsisiyasat. J. Chem. Educ., 2000, 77 (6), p 750. DOI: 10.1021 / ed077p750