TERTIARY ALKOHOL: ISTRAKTURA, PAG-AARI, HALIMBAWA - CHEMISTRY - 2025

Ang isang tersiyaryong alkohol ay isa kung saan ang pangkat ng hydroxyl na OH, ay nakakabit sa isang tersiyaryong carbon. Ang formula nito ay patuloy na ROH, tulad ng iba pang mga alkohol; ngunit madaling makilala ito dahil ang OH ay malapit sa isang X sa istruktura ng molekular. Gayundin, ang carbon chain nito ay karaniwang mas maikli, at ang molekular na masa ay mas mataas.

Kaya, ang isang tersiyal na alkohol ay may posibilidad na maging mas mabigat, mas branched, at din ang hindi bababa sa reaktibo tungkol sa oksihenasyon ng lahat; iyon ay, hindi ito mababago sa isang ketone o carboxylic acid gaya ng pangalawang at pangunahing alkohol.

Ang pormula ng istruktura ng isang alkohol sa tersiyaryo. Pinagmulan: Jü.

Ang imahe sa itaas ay nagpapakita ng pangkalahatang pormula ng istruktura para sa isang tersiyaryong alkohol. Ayon dito, maaaring isulat ang isang bagong pormula ng uri R ₃ COH, kung saan ang R ay maaaring maging isang grupo ng alkitran o aryl; isang grupo ng methyl, CH ₃ , o isang maikli o mahabang carbon chain.

Kung ang tatlong grupo ng R ay magkakaiba, ang gitnang carbon ng tersiyaryong alkohol ay magiging chiral; iyon ay, ang alkohol ay magpapakita ng optical na aktibidad. Sa kadahilanang ito, ang mga chiral tertiary alcohol ay interesado sa industriya ng parmasyutiko, dahil ang mga alkohol na ito na may mas kumplikadong mga istraktura ay synthesized mula sa mga ketones na may biological na aktibidad.

Istraktura ng isang tersiyaryong alkohol

Tatlong tertiary na alkohol at ang kanilang mga istraktura. Pinagmulan: Gabriel Bolívar.

Isaalang-alang ang mga istruktura ng mas mataas na tersiyaryo na alkohol upang malaman na makilala ang mga ito kahit na ano ang compound. Ang carbon na nakakabit sa OH ay dapat ding nakakabit sa tatlong iba pang mga carbons. Kung titingnan mo nang mabuti, ginagawa ng lahat ng tatlong alkohol.

Ang unang alkohol (sa kaliwa), ay binubuo ng tatlong pangkat na CH _{3 na naka} - link sa gitnang carbon, na ang formula ay (CH ₃ ) ₃ COH. Ang (CH ₃ ) ₃ C- alkyl group ay kilala bilang tertbutyl, ay naroroon sa maraming mga alkohol na tertiary, at madaling makilala ng T na hugis nito (ang pulang T sa larawan).

Ang pangalawang alkohol (sa kanan) ay may mga pangkat na CH ₃ , CH ₃ CH ₂ at CH ₂ CH ₂ CH _{3 na} nakakabit sa gitnang carbon . Dahil magkakaiba ang tatlong pangkat, ang alkohol ay chiral at samakatuwid ay nagpapakita ng optical na aktibidad. Narito ang isang T ay hindi sinusunod, ngunit ang isang X na malapit sa OH (pula at asul).

At sa pangatlong alkohol (ang nasa ibaba at walang mga kulay), ang OH ay naka-link sa isa sa dalawang mga carbon na sumali sa dalawang cyclopentane. Ang alkohol na ito ay walang optical na aktibidad dahil ang dalawa sa mga pangkat na nakakabit sa gitnang carbon ay magkatulad. Tulad ng pangalawang alkohol, kung titingnan mong mabuti ay makakahanap ka rin ng isang X (sa halip isang tetrahedron).

Steric na hadlang

Ang tatlong mas mataas na alkohol ay may isang bagay na mas karaniwan kaysa sa isang X: ang gitnang carbon ay sterically hindered; iyon ay, maraming mga atom na nakapaligid dito sa kalawakan. Ang isang agarang kinahinatnan nito ay ang mga nucleophile, na sabik sa mga positibong singil, nahihirapan itong lapitan ang carbon na ito.

Sa kabilang banda, dahil mayroong tatlong mga carbon na nakagapos sa gitnang carbon, nagbibigay sila ng bahagi ng density ng elektron na ang mga electronegative oxygen atom ay nagbabawas mula dito, pinapatatag ito kahit na higit pa laban sa mga pag-atake ng nucleophilic na ito. Gayunpaman, ang tertiary alkohol ay maaaring mapalitan ng pagbuo ng isang karbokasyon.

Ari-arian

Pisikal

Ang ika-3 na alkohol sa pangkalahatan ay may mataas na branched na istruktura. Ang isang unang kahihinatnan nito ay ang pangkat ng OH ay nahadlangan, at samakatuwid, ang dipole moment na ito ay may mas kaunting epekto sa mga kalapit na molekula.

Nagreresulta ito sa mga mahihinang pakikipag-ugnayan sa molekular kumpara sa mga pangunahing at pangalawang alkohol.

Halimbawa, isaalang-alang ang istruktura isomer ng butanol:

CH ₃ CH ₂ CH ₂ OH (n-butanol, Peb = 117 ° C)

(CH ₃ ) ₂ CH ₂ OH (isobutyl alkohol, bp = 107 ° C)

CH ₃ CH ₂ CH (OH) CH ₃ (sec-butyl alkohol, bp = 98 ° C)

(CH ₃ ) ₃ COH (tert-butyl alkohol, bp = 82ºC)

Tandaan kung paano bumababa ang mga punto ng kumukulo habang ang isomer ay nagiging branched.

Sa simula ay nabanggit na ang isang X ay sinusunod sa mga istruktura ng ika-3 na alkohol, na sa sarili mismo ay nagpapahiwatig ng mataas na sumasanga. Ito ang dahilan kung bakit ang mga alkohol na ito ay may posibilidad na magkaroon ng mas mababang pagtunaw at / o mga punto ng kumukulo.

Bahagyang katulad ay ang kaso para sa pagkakamali nito sa tubig. Ang mas hadlang sa OH, ang hindi gaanong maling pagkakamali sa ika-3 na alkohol ay makakasama sa tubig. Gayunpaman, sinabi ng hindi pagkakamali bumababa ang mas mahaba ang chain ng carbon ay; sa gayon, ang tert-butyl alkohol ay mas natutunaw at hindi nagagawa ng tubig kaysa sa n-butanol.

Acidity

Ang mga tersiyal na alkohol ay may posibilidad na hindi bababa sa acidic sa lahat. Ang mga kadahilanan ay marami at magkakaugnay. Sa madaling salita, ang negatibong singil ng nagmula sa alkoxide, RO ^- , ay mahigpit na itatapon ng tatlong grupo ng alkyl na nakakabit sa gitnang carbon, nagpapahina sa anion.

Ang mas hindi matatag ang anion, mas mababa ang kaasiman ng alkohol.

Reactivity

Ang 3º alcohol ay hindi maaaring sumailalim sa oksihenasyon sa mga keton (R ₂ C = O) o sa aldehydes (RCHO) o mga carboxylic acid (RCOOH). Sa isang banda, kakailanganin itong mawalan ng isa o dalawang carbons (sa anyo ng CO ₂ ) upang mag-oxidize, na binabawasan ang pagiging aktibo nito laban sa oksihenasyon; at sa kabilang banda, kulang ito ng hydrogen na maaari itong mawala upang makabuo ng isa pang bono na may oxygen.

Gayunpaman, maaari silang sumailalim sa pagpapalit at pag-aalis (pagbuo ng isang dobleng bono, isang alkena o olefin).

Pangngalan

Ang nomenclature para sa mga alkohol na ito ay hindi naiiba kaysa sa iba. Mayroong karaniwang o tradisyonal na mga pangalan, at sistematikong mga pangalan na pinamamahalaan ng IUPAC.

Kung ang pangunahing kadena at mga sanga nito ay binubuo ng isang kinikilalang grupo ng alkil, ito ay ginagamit para sa tradisyunal na pangalan nito; kapag hindi posible na gawin ito, ang IUPAC nomenclature ay ginagamit.

Halimbawa, isaalang-alang ang sumusunod na alkohol sa tersiyaryo:

3,3-dimethyl-1-butanol. Pinagmulan: Gabriel Bolívar.

Ang mga karbid ay nakalista mula kanan hanggang kaliwa. Sa C-3 mayroong dalawang pangkat ng mga kahalili ng CH ₃ , at samakatuwid ang pangalan ng alkohol na ito ay 3,3-dimethyl-1-butanol (ang pangunahing kadena ay may apat na mga carbons).

Gayundin, ang buong kadena at mga sanga nito ay binubuo ng pangkat na neohexyl; samakatuwid, ang tradisyunal na pangalan nito ay maaaring neohexyl alkohol, o neohexanol.

Mga halimbawa

Sa wakas, ang ilang mga halimbawa ng mga tersiyaryong alkohol ay nabanggit:

-2-methyl-2-propanol

-3-methyl-3-hexanol

-O bike-1-ol bike

-2-methyl-2-butanol: CH ₃ CH ₂ COH (CH ₃ ) ₂

Ang mga pormula ng unang tatlong alkohol ay kinakatawan sa unang imahe.

Mga Sanggunian

1. Carey F. (2008). Kemikal na Organiko. (Ika-anim na edisyon). Mc Graw Hill.
2. Morrison, RT at Boyd, R, N. (1987). Kemikal na Organiko. (Ika-5 Edisyon). Editoryal ng Addison-Wesley Interamericana.
3. Graham Solomons TW, Craig B. Fryhle. (2011). Kemikal na Organiko. Amines. (Ika-10 edisyon.). Wiley Plus.
4. Gunawardena Gamini. (2016, Enero 31). Tertiary na alkohol. Chemistry LibreTexts. Nabawi mula sa: chem.libretexts.org
5. Ashenhurst James. (Hunyo 16, 2010). Mga Alkohol (1) - Pangngalan at Katangian Nabawi mula sa: masterorganicchemistry.com
6. Clark J. (2015). Ipinapakilala ang mga alkohol. Nabawi mula sa: chemguide.co.uk
7. Kemikal na Organiko. (sf). Yunit 3. Mga Alkohol. . Nabawi mula sa: sinorg.uji.es
8. Nilanjana Majumdar. (Marso 03, 2019). Synthesis ng Chiral Tertiary Alcohol: Makabuluhang Pag-unlad. Nabawi mula sa: 2.chemistry.msu.edu