ANETHOLE: ISTRAKTURA, PAG-AARI, GAMIT, TOXICITY - CHEMISTRY - 2025

Ang anethole ay isang organikong tambalan ng molekular na formula C ₁₀ H ₂₂ O, na nagmula sa phenylpropene. Mayroon itong katangian na amoy ng langis ng anise at isang matamis na lasa. Ito ay natural na matatagpuan sa ilang mahahalagang langis.

Ang mga mahahalagang langis ay likido sa temperatura ng silid, na responsable para sa amoy ng mga halaman. Ang mga ito ay matatagpuan higit sa lahat sa mga halaman ng pamilyang Labiatae (mint, lavender, thyme at rosemary) at ang Umbelliferae (anise at haras); mula sa huli, ang anethole ay nakuha sa pamamagitan ng singaw ng singaw.

Star anise. Pinagmulan: Pixabay

Ang Anise at haras ay mga halaman na naglalaman ng anethole, isang hindi pangkaraniwang eter, na sa kaso ng anise ay matatagpuan sa bunga nito. Ang tambalang ito ay ginagamit bilang isang diuretic, carminative, at expectorant. Idinagdag din ito sa pagkain upang mabigyan sila ng lasa.

Ito ay synthesized sa pamamagitan ng esterification ng p-cresol na may methyl alkohol, at kasunod na paghalay na may aldehyde. Ang anethole ay maaaring makuha mula sa mga halaman na naglalaman nito sa pamamagitan ng pag-distill ng singaw.

Ang anethole ay may nakakalason na epekto, at maaaring maging sanhi ng pangangati sa balat, mata, respiratory tract o digestive tract, depende sa site ng contact.

Istraktura ng anethole

Isang molekula ng anethole.Pagmulan: ..TTT .., mula sa Wikimedia Commons

Ang istraktura ng isang molekula ng anethole ay ipinapakita sa itaas na imahe sa isang modelo ng globo at baras.

Dito makikita mo kung bakit ito ay isang hindi pangkaraniwang eter: sa kanan ay ang pangkat ng methoxy, –OCH ₃ , at kung hindi mo pinansin ang CH ₃ ng ilang sandali , magkakaroon ka ng mahiwagang singsing (na may isang propensyonal) na walang hydrogen, Ring-. Samakatuwid, sa buod na form form ng istruktura formula ay maaaring maisalarawan bilang ArOCH ₃ .

Ito ay isang molekula na ang carbon skeleton ay maaaring matatagpuan sa parehong eroplano, dahil halos lahat ng mga atomo nito ay may sp ² hybridization .

Ang intermolecular na puwersa nito ay ang uri ng dipole-dipole, na may pinakamataas na density ng elektron na matatagpuan patungo sa rehiyon ng singsing at pangkat ng methoxy. Tandaan din ang medyo amphiphilic character ng anethole: -OCH ₃ ay polar, at ang natitirang bahagi ng istraktura nito ay apolar at hydrophobic.

Ang katotohanang ito ay nagpapaliwanag ng mababang solubility nito sa tubig, na kumikilos tulad ng anumang taba o langis. Ipinapaliwanag din nito ang kaugnayan nito para sa iba pang mga taba na naroroon sa mga likas na mapagkukunan.

Mga geometriko na isomer

Ang mga isomers cis (Z), tuktok, at trans (E), sa ibaba. Pinagmulan: Jü, mula sa Wikimedia Commons.

Anethole ay maaaring naroroon sa dalawang isomeric form. Ang unang imahe ng istraktura ay nagpakita ng form na trans (E), ang pinaka-matatag at sagana. Muli, ang istraktura na ito ay ipinapakita sa itaas na imahe, ngunit sinamahan ng cis (Z) isomer nito, sa tuktok.

Pansinin ang pagkakaiba sa pagitan ng dalawang isomer: ang kamag-anak na posisyon ng –OCH _{3 na} may paggalang sa aromatic ring. Sa cis isomer ng anethole, -OCH ₃ ay mas malapit sa singsing, na nagreresulta sa steric na hadlang, na nagpapagana sa molekula.

Sa katunayan, tulad ng pagkadismaya na ang mga katangian tulad ng pagtunaw ay binago. Bilang isang pangkalahatang panuntunan, ang mga cis fats ay may mas mababang mga puntos ng pagtunaw, at ang kanilang mga intermolecular na pakikipag-ugnay ay hindi gaanong mahusay kaysa sa mga taba ng trans.

Ari-arian

Mga Pangalan

annexol at 1-methoxy-4-propenyl benzene

Formula ng molekular

C ₁₀ H ₂₂ O

Pisikal na paglalarawan

Mga puting kristal o walang kulay na likido, kung minsan maputla dilaw.

Punto ng pag-kulo

454.1 ° F hanggang 760 mmHg (234 ° C).

Temperatura ng pagkatunaw

704 ° F (21.3 ° C).

Ang punto ng pag-aalam

195ºF.

Pagkakatunaw ng tubig

Ito ay praktikal na hindi malulutas sa tubig (1.0 g / l) sa 25 ºC.

Solubility sa mga organikong solvent

Sa isang 1: 8 ratio sa 80% ethanol; 1: 1 sa 90% ethanol.

Maling may chloroform at eter. Naabot nito ang isang konsentrasyon ng 10 mM sa dimethyl sulfoxide. Natutunaw sa benzene, etil acetate, carbon disulfide, at petrolyo eter.

Density

0.9882 g / ml sa 20ºC.

Presyon ng singaw

5.45 Pa sa 294ºK.

Kalapitan

2.45 x 10 ^-3 Poise.

Refractive index

1,561

Katatagan

Matatag, ngunit ito ay isang sunugin na tambalan. Hindi magkatugma sa malakas na mga ahente ng oxidizing.

Imbakan ng temperatura

Sa pagitan ng 2 at 8 ºC.

pH

7.0.

Aplikasyon

Pharmacological at therapeutic

Ang anethole trithione (ATT) ay naiugnay sa maraming mga pag-andar, kasama ang nadagdagan na pagtatago ng salivary, na tumutulong sa paggamot ng xerostomia.

Sa anethole, at sa mga halaman na naglalaman nito, ang isang aktibidad na nauugnay sa sistema ng paghinga at ang digestive system ay ipinakita, bilang karagdagan sa pagkakaroon ng isang anti-namumula, anticholinesterase at chemopreventive na pagkilos.

Mayroong isang relasyon sa pagitan ng nilalaman ng anethole ng isang halaman at ang therapeutic na pagkilos nito. Samakatuwid, ang pagkilos ng therapeutic ay maiugnay sa atenol.

Ang mga therapeutic na aktibidad ng mga halaman na naglalaman ng anethole ay gumawa ng lahat ng mga ito antispasmodic, carminative, antiseptic at expectorant. Mayroon din silang eupeptic, secretolytic, galactogogic properties at, sa napakataas na dosis, aktibidad ng emenogogic.

Ang Anethole ay nagpapakita ng isang pagkakapareho sa istruktura sa dopamine, na kung bakit ito ay itinuturo na maaari itong makipag-ugnay sa mga receptor ng neurotransmitter, na hinihimok ang pagtatago ng hormon prolactin; responsable para sa galactogogic na aksyon na maiugnay sa atenol.

Star anise

Ang Star anise, isang culinary flavoring, ay ginagamit upang gamutin ang pananakit ng tiyan. Bilang karagdagan, iniugnay sa analgesic, neurotropic at mga pagbawas sa lagnat. Ginagamit ito bilang isang carminative at sa kaluwagan ng colic sa mga bata.

Insecticidal, antimicrobial at antiparasitic na pagkilos

Ang Anise ay ginagamit laban sa mga insekto ng aphid (aphids), na sinisipsip ang mga dahon at mga shoots na nagdudulot sa kanila na kulutin.

Ang Anethole ay kumikilos bilang isang pamatay-insekto sa mga larvae ng mga species ng lamok na Ochlerotatus caspice at Aedes egypti. Ito rin ay gumaganap bilang isang pestisidyo sa mite (arachnid). Mayroon itong isang insecticidal na pagkilos sa mga species ng ipis na si Blastella germanica.

Gayundin, kumikilos ito sa maraming mga species ng may sapat na gulang. Sa wakas, ang anethole ay isang repellent agent para sa mga insekto, lalo na ang mga lamok.

Ang Anethole ay kumikilos sa enteric na Salmonella bacteria, kumikilos sa isang bactericidal at bacteriostatic na paraan. Mayroon itong aktibidad na antifungal, lalo na sa mga Saccharomyces cerevisiae at Candida albicans species, ang huli ay isang oportunistang species.

Ang Anethole ay nagsasagawa ng isang anthelmintic na pagkilos sa vitro sa mga itlog at larvae ng nematode species Haemonchus contortus, na matatagpuan sa digestive tract ng mga tupa.

Sa pagkain at inumin

Ang anethole, pati na rin ang mga halaman na may mataas na nilalaman ng tambalan, ay ginagamit bilang isang lasa sa maraming mga pagkain, inumin at confectioneries, dahil sa kaaya-ayang matamis na lasa nito. Ginagamit ito sa mga inuming nakalalasing tulad ng ouzo, raki, at Pernoud.

Dahil sa mababang solubility nito sa tubig, ang anethole ay may pananagutan sa epekto ng ouzo. Kapag ang tubig ay idinagdag sa ouzo liquor, ang maliliit na patak ng anethole ay nabuo na ulap ang alak. Ito ang patunay ng pagiging tunay nito.

Pagkalasing

Maaari itong maging sanhi ng pangangati sa mata at balat sa pamamagitan ng pakikipag-ugnay, pagpapakita sa balat sa erythema at edema na nagiging sanhi ng flaking. Sa pamamagitan ng ingestion maaari itong makagawa ng stomatitis, isang senyas na kasama ng pagkakalason ng anethole. Habang sa paglanghap mayroong pangangati ng respiratory tract.

Ang Star anise (mataas sa anethole) ay maaaring maging sanhi ng mga alerdyi, lalo na sa mga sanggol. Gayundin, ang labis na pagkonsumo ng anethole ay maaaring makapukaw sa hitsura ng mga sintomas, tulad ng kalamnan ng spasms, pagkalito sa isip at pag-aantok dahil sa pagkilos ng narcotic na ito.

Ang pagtaas ng pagkalason sa Star anise kapag ginamit nang masinsinang sa anyo ng mga purong mahahalagang langis.

Mga Sanggunian

1. Graham Solomons TW, Craig B. Fryhle. (2011). Kemikal na Organiko. Amines. ( ^Ika- 10 edisyon.). Wiley Plus.
2. Drugbank. (2017). Anethole trithione. Nabawi mula sa: drugbank.ca
3. Maging Mabuting Botanical. (2017). Fennel at iba pang mahahalagang langis na may (E) -anethole. Nabawi mula sa: bkbotanicals.com
4. Book ng Chemical. (2017). trans-Anethole. Nabawi mula sa: chemicalbook.com
5. PubChem. (2019). Anethole. Nabawi mula sa: pubchem.ncbi.nlm.nih.gov
6. Wikipedia. (2019). Anethole. Nabawi mula sa: en.wikipedia.org
7. María E. Carretero. (sf). Mga gamot sa gamot na may mahahalagang langis na mayaman sa anethole. . Nabawi mula sa: botplusweb.portalfarma.com
8. Admin. (Oktubre 21, 2018). Ano ang anethole? Mga Pinagkakatiwalaang Produkto sa Kalusugan. Nabawi mula sa: mapagkakatiwalaan saproduksyon.com