ANISOLE: ISTRAKTURA, MGA PAG-AARI, LAGDA, PANGANIB AT PAGGAMIT - CHEMISTRY - 2024

Ang anisole o methoxybenzene ay isang organic tambalan na binubuo ng isang aromatic ether pagkakaroon ng chemical formula C ₆ H ₅ OCH ₃ . Ang pisikal na estado nito ay ng isang walang kulay na likido, na maaaring magpakita ng madilaw na kulay. Madali itong kinikilala ng katangian nitong amoy na anise.

Ito ay pagkatapos ay isang pabagu-bago ng isip compound at hindi masyadong mataas na pwersa ng kohesion; karaniwang mga katangian ng mga light eter, na nakaimbak sa maliit na mga selyadong lalagyan. Partikular, ang anisole ay ang pinakasimpleng ng alkyl aryl eters; iyon ay, ang mga may aromatic na sangkap (Ar) at isa pang sangkap na alkyl (R), Ar-OR.

Molekyul na anisole. Pinagmulan: Ben Mills sa pamamagitan ng Wikipedia.

Ang pangkat C ₆ H ₅ - ay nagsasaad ng Ar, at -CH ₃ hanggang R, sa gayon ang pagkakaroon ng C ₆ H ₅ -O-CH ₃ . Ang aromatic ring, at ang pagkakaroon ng -OCH ₃ bilang isang substituent na grupo na tinatawag na methoxy, ay nagbibigay ng anisole na isang nucleophilicity na higit sa benzene at nitrobenzene. Samakatuwid, nagsisilbing isang intermediate molekula para sa synthesis ng mga compound na may aktibidad na parmasyutiko.

Ang katangian na amoy ng anise ay ginamit upang magdagdag ng anisole sa mga produktong kosmetiko at kalinisan na humihiling ng isang kaaya-aya na samyo.

Istraktura ng Anisole

Ang itaas na imahe ay nagpapakita ng molekular na istraktura ng anisole gamit ang isang modelo ng spheres at bar. Ang aromatic singsing ay makikita, na ang mga carbons ay sp ² at samakatuwid ito ay flat, tulad ng isang heksagonal sheet; at nakakabit dito ay ang pangkat na methoxy, na ang carbon ay sp ³ , at ang mga hydrogens nito ay nasa itaas o sa ilalim ng eroplano ng singsing.

Ang kahalagahan ng -OCH _{3 na} grupo sa istraktura ay lalampas sa paglabag sa geometry ng eroplano ng molekula: binibigyan ito ng polaridad, at dahil dito, ang di-polar na benzene molekula ay nakakakuha ng isang permanenteng dipole moment.

Sandali ng Dipole

Ang sandaling dipole na ito ay dahil sa oxygen na oxygen, na umaakit sa mga density ng elektron ng parehong aromatic at methyl singsing. Salamat sa ito, ang mga molekong anisole ay maaaring makipag-ugnay sa pamamagitan ng mga dipole-dipole na pwersa; bagaman, kulang ito ng anumang posibilidad ng pagbuo ng mga bono ng hydrogen, dahil ito ay isang eter (ang ROR ay walang H na-link sa oxygen).

Ang mataas na punto ng kumukulo na ito (154ºC), pinapatunayan ng eksperimento ang malakas na pakikipag-ugnay sa intermolecular na namamahala sa likido nito. Gayundin, ang mga pwersa ng pagpapakalat sa London ay naroroon, nakasalalay sa masa ng molekular, at ang mga pakikipag-ugnay sa π-π sa pagitan ng kanilang mga singsing.

Mga kristal

Ang istraktura ng anisole, gayunpaman, ay hindi pinapayagan itong makipag-ugnay nang malakas upang magpatibay ng isang solid sa temperatura ng silid (mp = -37ºC). Maaari din ito dahil sa ang katunayan na kapag ang mga intermolecular na distansya ay nabawasan, ang mga electrostatic repulsions sa pagitan ng mga electron ng kalapit na aromatic singsing ay nagsisimula upang makakuha ng maraming puwersa.

Samakatuwid, at ayon sa mga pag-aaral ng crystallographic, ang mga molekula ng anisole sa mga kristal sa temperatura na -173ºC ay hindi maaaring ayusin sa isang paraan na ang kanilang mga singsing ay nakaharap sa bawat isa; iyon ay, ang kanilang mga aromatic center ay hindi nakahanay sa isa sa itaas ng iba pa, ngunit sa halip isang -OCH _{3 na} grupo ay nasa itaas o sa ibaba ng isang kalapit na singsing.

Ari-arian

Pisikal na hitsura

Walang kulay na likido ngunit maaaring ipakita ang kaunting lilim ng kulay ng dayami.

Amoy

Ngumiti ng bahagyang katulad ng mga buto ng anise.

Tikman

Matamis; gayunpaman, ito ay katamtamang nakakalason, kaya ang pagsubok na ito ay mapanganib.

Molekular na masa

108.140 g / mol.

Density

0.995 g / mL.

Density ng singaw

3.72 (may kaugnayan sa hangin = 1).

Temperatura ng pagkatunaw

-37 ° C

Punto ng pag-kulo

154 ° C.

punto ng pag-aapoy

125ºC (bukas na tasa).

Temperatura ng Autoignition

475 ° C.

Kalapitan

0.778 cP sa 30 ° C.

Pag-igting sa ibabaw

34.15 dines / cm sa 30 ° C.

Refractive Indicator

1.5179 sa 20 ° C.

Solubility

Mahina natutunaw sa tubig (sa paligid ng 1mg / mL). Sa iba pang mga solvent, tulad ng acetone, eters at alcohol, gayunpaman napaka natutunaw.

Nucleophilicity

Ang aromatic ring ng anisole ay mayaman sa mga electron. Ito ay dahil ang oxygen, sa kabila ng pagiging isang napaka-electronegative atom, ay nag-aambag sa mga elektron mula sa ulap nito upang ipahayag ang mga ito sa pamamagitan ng singsing sa maraming mga istraktura ng resonansya. Dahil dito, mas maraming mga electron ang dumadaloy sa aromatic system at sa gayon ang pagtaas ng nucleophilicity nito.

Ang pagtaas ng nucleophilicity ay na-eksperimentong ipinakita sa pamamagitan ng paghahambing ng pagiging aktibo nito, laban sa aromatic electrophilic substitutions, kasama ng benzene. Kaya, ang kahanga-hangang epekto ng pangkat -OCH ₃ sa mga kemikal na katangian ng compound ay napatunayan .

Gayundin, dapat tandaan na ang mga electrophilic substitutions ay nangyayari sa mga posisyon na katabi (-orto) at kabaligtaran (-para) sa pangkat ng methoxy; iyon ay, direktor ng ortho-para.

Reactivity

Ang nucleophilicity ng aromatic ring ng anisole ay nagpapahintulot sa isang sulyap sa pagiging aktibo nito. Ang mga kahalili ay maaaring mangyari sa alinman sa singsing (pinapaboran ng nucleophilicity nito), o sa mismong pangkat ng methoxy; sa huli ang O-CH ₃ bond ay nasira upang palitan ang -CH ₃ sa isa pang grupo ng alkyl: O-alkylation.

Samakatuwid, sa isang proseso ng alkylation, ang anisole ay maaaring tumanggap ng isang grupo ng R (fragment ng isa pang molekula) sa pamamagitan ng paghahalili ng isang H ng singsing nito (C-alkylation), o sa pamamagitan ng pagpapalit ng CH ₃ ng grupong methoxy nito. Ang sumusunod na imahe ay naglalarawan kung ano ang sinabi:

Alkylation ng anisole. Pinagmulan: Gabriel Bolívar.

Sa imahe ang pangkat ng R ay matatagpuan sa posisyon ng -orto, ngunit maaari din itong nasa posisyon na -para, kabaligtaran sa -OCH ₃ . Kapag nangyari ang O-alkylation, nakuha ang isang bagong eter na may isa pang pangkat -OR.

Pangngalan

Ang pangalang 'anisole' ay ang pinakamahusay na kilala at pinaka tinanggap, malamang na nagmula sa amoy na tulad ng amoy nito. Gayunpaman, ang pangalang 'methoxybenzene' ay tiyak na tiyak, dahil itinatatag nito nang sabay-sabay kung ano ang istraktura at pagkakakilanlan ng aromatic eter na ito; ito ang pangalang pinamamahalaan ng sistematikong nomenclature.

Ang isa pang hindi gaanong ginagamit, ngunit pantay na wastong pangalan ay 'phenyl methyl eter', na pinamamahalaan ng tradisyonal na nomenclature. Ito marahil ang pinaka-tiyak na pangalan ng lahat, dahil ito ay direktang nagpapahiwatig kung alin ang dalawang mga istrukturang bahagi ng eter: phenyl-O-methyl, C ₆ H ₅ -O-CH ₃ .

Mga panganib

Ang mga medikal na pag-aaral ay hindi pa nakapagpakita ng posibleng nakamamatay na epekto ng anisole sa katawan sa mababang dosis. Gayunpaman, tulad ng karamihan sa mga kemikal, nakakainis ang balat, lalamunan, baga, at mata kapag nakalantad nang masyadong mahaba at sa katamtaman na konsentrasyon.

Gayundin, dahil sa nucleophilicity ng singsing nito, ang isang bahagi nito ay na-metabolize at samakatuwid ay maaaring maiiwasan. Sa katunayan, bilang isang resulta ng pag-aari na ito, ipinakita ng mga simulation na hindi ito maaaring tumutok sa may tubig na ekosistema dahil ang mga organismo ay pinahina nito muna; at samakatuwid, ang mga ilog, lawa o dagat ay maaaring makaipon ng anisole.

Sa mga lupa, na ibinigay ng pagkasumpungin nito, mabilis itong sumisilaw at dinala ng mga alon ng hangin; sa gayon, hindi ito makabuluhang nakakaapekto sa mga halaman ng halaman o alinman sa mga plantasyon.

Sa kabilang banda, ang atmospherically ay tumutugon sa mga libreng radikal, at samakatuwid ay hindi kumakatawan sa isang peligro ng kontaminasyon para sa hangin na ating hininga.

Aplikasyon

Mga organikong syntheses

Mula sa anisole iba pang mga derivatives ay maaaring makuha sa pamamagitan ng aromatic electrophilic substitution. Ginagawa nitong posible na magamit ito bilang isang intermediate para sa synthesis ng mga gamot, pestisidyo at solvent, kung saan nais itong magdagdag ng mga katangian nito. Ang mga ruta ng sintetikong ay maaaring binubuo ng halos C-alkylation o O-alkylation.

Mga Pabango

Bilang karagdagan sa paggamit nito para sa organikong synthesis, maaari itong magamit nang direkta bilang isang additive para sa mga cream, ointment at pabango, na isinasama ang mga anise fragrances sa mga naturang produkto.

Mga Sanggunian

1. Morrison, RT at Boyd, R, N. (1987). Kemikal na Organiko. 5th Edition. Editoryal ng Addison-Wesley Interamericana.
2. Carey FA (2008). Kemikal na Organiko. (Ika-anim na edisyon). Mc Graw Hill.
3. Graham Solomons TW, Craig B. Fryhle. (2011). Kemikal na Organiko. Amines. (Ika-10 edisyon.). Wiley Plus.
4. National Center para sa Impormasyon sa Biotechnology. (2019). Anisole. PubChem Database, CID = 7519. Nabawi mula sa: pubchem.ncbi.nlm.nih.gov
5. Wikipedia. (2019). Anisole. Nabawi mula sa: en.wikipedia.org
6. Pereira, Cynthia CM, de la Cruz, Marcus HC, & Lachter, Elizabeth R. (2010). Liquid phase alkylation ng anisole at phenol na catalyzed ng niobium phosphate. Journal of the Brazilian Chemical Society, 21 (2), 367-370. dx.doi.org/10.1590/S0103-50532010000200025
7. Seidel RW at Goddard R. (2015). Anisole sa 100 K: ang unang pagpapasiyang istraktura ng kristal. Acta Crystallogr C Struct Chem. Aug; 71 (Pt 8): 664-6. doi: 10.1107 / S2053229615012553
8. Pagbubuo ng Chemical. (2018). Methoxybenzene Nabawi mula sa: formulacionquimica.com