BENZIMIDAZOLE (C7H6N2): KASAYSAYAN, ISTRAKTURA, PAKINABANG, KAWALAN - CHEMISTRY - 2025

Ang benzimidazole ay isang aromatic hydrocarbon, na ang pangalan ng kemikal ay 1- H-benzimidazole at ang formula ng kemikal na ito C ₇ H ₆ N ₂ . Ang istraktura nito ay binubuo ng unyon ng isang singsing na benzene kasama ang isang nitrogenous pentagonal na tinatawag na imidazole.

Ang Benzimidazole ay sinasabing isang heterocyclic compound, sapagkat mayroon itong dalawang mga atom sa mga singsing na kabilang sa iba't ibang mga grupo. Maraming mga gamot ay nagmula sa benzimidazole na naglalayong sa paggamot sa mga parasito (anthelmintic), bakterya (bakterya) at fungi (fungicide), na maaaring magamit sa mga hayop, halaman at tao.

Ang istruktura ng kemikal ng benzimidazole. Pinagmulan: Ang orihinal na uploader ay Cacycle sa Ingles Wikipedia.

Ang Benzimidazole ay natuklasan din ang iba pang mga pag-aari tulad ng photodetector at proton na nagsasagawa ng kapasidad sa mga selula ng solar, na inihambing sa 2,2'-bipyridine dahil sa mga katangian ng optoelectronic.

Ang benzimidazole derivatives ay naiuri sa methyl carbamates, triazoles, halogenated triazoles, at probenzimidazoles.

Sa agrikultura, ang ilang mga sangkap na nagmula sa benzimidazole ay malawakang ginagamit upang maiwasan ang pagkasira ng mga prutas sa panahon ng transportasyon. Kabilang dito ang Carbendazole, Bavistin at Thiabendazole.

Sa kabilang banda, bilang karagdagan sa anthelmintics, antimicrobial, antifungals at herbicides, may kasalukuyang isang gamot na naglalaman ng mga benzimidazole nucleus sa kanilang istraktura.

Kabilang sa mga gamot, ang mga sumusunod ay nakatayo: anticancer, inhibitor pump proton, antioxidants, antivirals, anti-inflammatories, anticoagulants, immunomodulators, antihypertensives, antidiabetics, hormonal modulators, CNS stimulants, lipid level depressants o modulators, bukod sa iba pa.

Kasaysayan ng benzimidazole

Ang Benzimidazole ay unang synthesized sa pagitan ng mga taon 1872 hanggang 1878, una ni Hoebrecker at pagkatapos ay nina Ladenberg at Wundt. Walong taon mamaya ang potensyal na halaga nito bilang isang anthelmintic ay natuklasan.

Ang Thiabendazole ay ang unang benzimidazole na nagmula sa antiparasitiko na natuklasan, na na-synthesize at ipinagbenta sa 1961 ng mga laboratories ng Merck Sharp at Dohme.

Mabilis nilang napagtanto na ang tambalang ito ay may isang napaka-maikling kalahating buhay at, samakatuwid, ang istraktura nito ay binago ang paglikha ng 5-amino Thiabendazole at Cambendazole, na nagpakita ng bahagyang mas mahabang kalahating buhay.

Kasunod nito, ang Smith Kline at Pranses na mga laboratoryo ay nagtaguyod ng pag-unlad ng mga bagong dermatatibo ng benzimidazole, pagpapabuti ng mga katangian ng anthelmintic ng kanilang mga nauna. Upang gawin ito, tinanggal nila ang thiazole singsing na matatagpuan sa posisyon 2 at isinasama ang isang thiocarbamate o pangkat na carbamate.

Mula doon ay ipinanganak na albendazole, mebendazole, flubendazole at marami pang iba.

Istraktura

Binubuo ito ng isang singsing na benzene kasama ang isang imidazole singsing. Ang huli ay isang nitrogenous pentagonal singsing.

Ang mga atom ng istruktura ng benzimidazole ay nakalista sa counterclockwise, nagsisimula sa nitrogen ng molidong imidazole at nagtatapos sa huling carbon ng benzene ring. (Tingnan ang imahe sa simula ng artikulo).

Ang Benzimidazole ay nailalarawan sa pamamagitan ng pagiging isang mala-kristal o maputi na pulbos na hindi maayos na natutunaw sa tubig.

Pag-uuri ng benzimidazole derivatives

Methyl carbamates

Kasama dito ang mga sumusunod na compound: albendazole, mebendazole, oxfendazole, flubendazole, ricobendazole, oxibendazole, febendazole, parbendazole, cyclobendazole, at lobendazole.

Triazoles

Kabilang sa mga thiazoles ay: thiabendazole at cambendazole.

Halogenated triazoles

Bilang isang kinatawan ng kategoryang ito, maaaring mabanggit ang triclabendazole.

Ang Probenzimidazoles

Sa pangkat na ito ay may: Netobimin, Thiophanate, Febantel.

Mga asosasyon

Ang pagbubuklod ng benzimidazole sa iba pang mga sangkap ay maaaring mapabuti ang spectrum ng pagkilos. Halimbawa:

Diethylcarbamazine kasama ang benzimidazole: nagpapabuti sa pag-andar nito laban sa mga larawang filarial.

Praziquantel plus pyrantel pamoate plus benzimidazole: pinalawak ang spectrum laban sa cestodes.

Niclosamide kasama ang benzimidazole: (benzimidazole plus closantel) ay nagpapabuti sa epekto laban sa mga trematode.

Triclabendazole kasama ang levamisole: nagpapabuti sa epekto laban sa mga flukes at nematode.

Mayroong iba pang mga kumbinasyon tulad ng unyon ng benzimidazole nucleus na may triazine upang mabuo ang anticancer at antimalarial compound. Halimbawa 1,3,5-triazino benzimidazol-2-amine.

Iba't ibang mga gamot na naglalaman ng istraktura ng benzimidazole. Pinagmulan: Si Ibrahim Alaqeel S. Diskarte sa Synthetic sa benzimidazoles mula sa o-phenylenediamine: Isang pagsusuri sa panitikan, Journal ng Saudi Chemical Society 2017; 20 (1): 229-237. Magagamit sa: reader.elsevier.com/

Mga katangian ng benzimidazole derivatives

Pag-aari ng antibyotiko

Ito ay hindi isa sa mga pinaka-pambihirang pag-andar ng tambalang ito, gayunpaman, sinasabing ang ilan sa mga derivatives nito ay maaaring makaapekto sa isang maliit na grupo ng bakterya, kabilang sa mga ito ay Mycobacterium tuberculosis.

Sa partikular na ito, higit sa 139 na compound ang na-synthesize sa batayang ito, kung saan ang 8 ay nagpakita ng malakas na aktibidad laban sa causative ahente ng tuberculosis, tulad ng benzimidazoles N-oxides (2,5,7-benzimidazole).

Ari-arian ng Anthelmintic

Sa kahulugan na ito, ang isa sa mga madalas na parasitosis ay ginawa ng Ascaris lumbricoides. Ang parasito ng bituka na ito ay maaaring tratuhin ng albendazole, isang derivative ng benzimidazole na gumagana sa pamamagitan ng pagliit ng ATP ng helminth, na nagiging sanhi ng kawalang-kilos at pagkamatay ng taong nabubuhay sa kalinga.

Maaari ring mabanggit ang Mebendazole, isa pang hinango ng tambalang ito na makabuluhang nagpapaparalisa ng pagsipsip ng glucose at iba pang mga nutrisyon sa bituka ng parasito, na lumilikha ng isang kawalan ng timbang na biochemical.

Ang gamot na ito ay hindi mapipigilan na nagbubuklod sa ß subunit ng tubulin, na nakakaapekto sa mga microtubule at microfilament, na nagiging sanhi ng pagkabulok at pagkamatay ng parasito.

Karamihan sa mga benzimidazole na nagmula sa anthelmintics ay aktibo laban sa mga helminths, cestode, at trematode.

Fungicidal na pag-aari sa mga halaman (pamatay-halaman)

1- H-Benzimidazole, 4,5 dichloro 2- (trifluoromethyl) ay isang pamatay-tanim na karaniwang ginagamit para sa paggamot ng mga sakit sa antas ng halaman.

Ang sakit sa antas ng halaman ay halos palaging sanhi ng fungi, na kung saan ay kung bakit ang pag-aari ng antifungal ay napakahalaga pagdating sa mga halamang gamot. Ang isang halimbawa ay benomyl o benlate na, bilang karagdagan sa pagkakaroon ng isang antifungal na pagkilos sa fungi na umaatake sa ilang mga halaman, ay mayroon ding aksyon na acaricidal at nematicidal.

Ang mga herbicides ay nasisipsip ng mga dahon at ugat ng mga halaman at binabawasan ang mga impeksyong fungal na karaniwang umaatake sa malalaking pananim ng mga cereal, gulay, prutas, at mga pang-adorno na halaman.

Ang mga produktong ito ay maaaring kumilos nang maiwasan (maiwasan ang mga halaman mula sa pagkakasakit) o ​​curative (puksain ang naka-install na fungus).

Kabilang sa mga halamang gamot na nagmula sa benzimidazole na maaaring mabanggit ay: thiabendazole, parbendazole, helmthiophane at carbendazim.

Mga Katangian ng Optoelectronic

Sa kahulugan na ito, inilarawan ng ilang mga mananaliksik na ang benzimidazole ay may mga katangian ng optoelectronic na katulad ng sa compound na tinatawag na 2,2′-bipyridine.

Iba pang mga pag-aari

Bilang karagdagan sa mga pag-aari na inilarawan, napag-alaman na ang benzimidazole ay may pag-aari ng pagsugpo sa enzyme topoisomerase I. Ang enzyme na ito ay mahalaga sa mga proseso ng pagtitiklop, pagsulat at pagsasaalang-alang ng DNA, dahil responsable ito para sa paikot-ikot, hindi pag-iintindi o pag-overco ng DNA helix.

Samakatuwid, ang ilang mga antibacterial ay gumagana sa pamamagitan ng pag-inhibit sa enzyme na ito. Gayundin ang ilang mga ahente ng anticancer na kumikilos sa antas na ito, na nagpapasigla ng isang apoptikong tugon (kamatayan ng cell).

Sa kabilang banda, ang ilang mga mananaliksik ay lumikha ng isang bagong baso gamit ang mga organikong sangkap, tulad ng benzimidazole, imidazole kasama ang isang metal (sink). Ang baso na ito ay mas nababaluktot kaysa sa salamin na gawa sa silica.

Mga kalamangan at kawalan ng benzimidazole derivatives

Kalamangan

Ang mga gamot na ito ay may kalamangan na ang mga ito ay mura, malawak na spectrum, at ang pinaka-epektibo sa pagpatay sa mga larvae, itlog, at mga worm sa may sapat na gulang. Nangangahulugan ito na kumilos sila sa lahat ng mga yugto ng buhay ng parasito. Ang mga ito ay hindi mutagenic, o hindi rin carcinogenous. Mayroon silang mababang toxicity sa host.

Ang ilan sa mga derivatives nito ay hindi lamang ginagamit upang gamutin ang mga kasama o dumarami ng mga hayop o upang gamutin ang mga halaman, ngunit kapaki-pakinabang din para sa mga tao na nag-deworming, tulad ng: albendazole, triclabendazole, mebendazole at thiabendazole.

Mga Kakulangan

Kabilang sa mga kawalan nito ay ang mababang solubility ng tubig, na gumagawa ng mahusay na pagsipsip sa gastrointestinal level ng host imposible.

Bilang masamang epekto sa host, kilala na maaari silang makagawa ng banayad na hepatotoxicity, pagbabago sa thymus at pali. Sa mga aso maaari itong bawasan ang konsentrasyon ng mga pulang selula ng dugo at hematocrit.

Sa kabilang banda, mayroong kakayahan ng mga parasito na lumikha ng paglaban.

Ang nadagdag na pagtutol ay nakita mula sa mga parasito na nakakaapekto sa mga ruminant at Strongyloides na nakakaapekto sa mga kabayo.

Ang mekanismo ng paglaban ay tila kasangkot sa mutation ng tubulin gene kung saan mayroong pagbabago mula sa isang amino acid papunta sa isa pa (phenylalanine para sa tyrosine sa posisyon 167 0 200 ng ß subunit ng tubulin), pagbabago ng kaakibat ng compound para sa ang istraktura na ito.

Ang isa pang kawalan na nangyayari sa isang maliit na grupo ng mga benzimidazole derivatives ay ang teratogenic na pag-aari, na nagiging sanhi ng mga malformations ng buto, mata at visceral sa host.

Iyon ang dahilan kung bakit ang ilan sa mga ito ay kontraindikado sa mga buntis na kababaihan at sa mga bata na wala pang 1 taong gulang.

Sa antas ng ekosistema kumikilos hindi lamang laban sa fungi at mga parasito, mayroon din itong pagkilos sa diptera, mga organismo ng aquatic at annelids.

Mga Sanggunian

1. "Benzimidazole." Wikipedia, Ang Malayang Encyclopedia. 30 Ago 2019, 07:09 UTC. 2 Dis 2019, 21:31
2. Kalusugan ng Nj Health New Jersey ng Kalusugan. Fact Sheet sa Mga Mapanganib na Bagay (Benzimidazole). Magagamit sa: nj.gov/ malusog
3. Ninán, Oscar, Chareyron, Robert, Figuereido, Oscar, & Santiago, Julio. (2006). Benzimidazole derivatives likidong kristal. Journal ng Peruian Chemical Society, 72 (4), 178-186. Magagamit sa: scielo.org.
4. Márquez A. aktibidad ng anthelmintic ng benzimidazole derivatives sa Hymenolepis nana at Toxocara canis. Undergraduate na trabaho upang maging kwalipikado para sa antas ng Doctor of Chemobiological Sciences. National Polytechnic Institute. Pambansang Paaralan ng Agham ng Pang-agham. Mexico. 2008. Magagamit sa: thesis.ipn.mx/bitstream
5. Bansal Y, Silakari O. Ang therapeutic na paglalakbay ng benzimidazoles: isang pagsusuri. Bioorg Med Chem. 2012; 20 (21): 6208-36. Magagamit sa: ncbi.nlm.nih.gov/
6. Si Ibrahim Alaqeel S. Diskarte sa Synthetic sa benzimidazoles mula sa o -phenylenediamine: Isang pagsusuri sa panitikan, Journal ng Saudi Chemical Society 2017; 20 (1): 229-237. Magagamit sa: reader.elsevier.com/