PENTANON: KEMIKAL NA ISTRAKTURA, MGA KATANGIAN, SYNTHESIS, AY GUMAGAMIT - CHEMISTRY - 2025

Ang pentanone ay isang organikong tambalan na kabilang sa pamilya ng mga keton, ang pormula ng kemikal na C ₅ H ₁₀ O. ay nananatiling isa sa mga pinaka-simpleng ketones, at isang walang kulay na likido na may aroma na katulad ng sa acetone. Mula sa puntong ito, may paggalang sa bilang ng carbon ng kanilang balangkas, ang mga ketones ay nagpapakita ng posisyon isomerism.

Kung pinag-uusapan ang isomerismong posisyon, tumutukoy ito kung nasaan ang pangkat na carbonyl, C = O. Sa gayon, ang pentanone ay talagang binubuo ng dalawang compound na may mga pisikal na katangian na naiiba sa bawat isa: 2-pentanone at 3-pentanone (ilalim ng imahe). Parehong likido, ngunit ang kanilang mga punto ng kumukulo ay pareho, kaya hindi sila mahihiwalay sa pamamagitan ng pag-distillation.

Ang mga molekula ng positional isomer para sa pentanone. Pinagmulan: Jynto & Ben Mills sa pamamagitan ng Wikipedia.

Gayunpaman, ang bawat isa sa dalawang pentanones ay may sariling ruta ng synthesis, kaya hindi malamang na may halo ng mga ito; halo na maaaring magawa upang paghiwalayin sa pamamagitan ng pagyeyelo.

Ang kanilang mga gamit ay lalo na hinihigpitan bilang mga organikong solvent; mga kahalili sa acetone sa mga kapaligiran kung saan ginagamit ito sa isang temperatura na mas mataas kaysa sa mababang punto ng kumukulo. Gayundin, nagsisimula sila ng mga materyales para sa iba pang mga organikong syntheses, dahil ang kanilang pangkat na C = O ay maaaring mabawasan o sumailalim sa karagdagan sa nucleophilic.

Istraktura ng kemikal

Ang mga isomer ng posisyon

Sa imahe mayroon kaming mga molekular na istraktura ng dalawang positional isomer para sa pentanone, na kinakatawan ng isang modelo ng mga spheres at bar. Ang mga itim na spheres ay tumutugma sa mga carbon skeleton, ang mga puti sa mga hydrogen atoms, at ang mga pula sa mga oxygen atoms ng C = O na pangkat.

2-pentanone

Ang 2-pentanone (sa itaas) ay mayroong pangkat C = O sa pangalawang carbon, na katumbas nito kung nasa ikaapat; iyon ay, ang 2-pentanone at 4-pentanone ay katumbas, dahil sapat na ito upang paikutin sila 180º upang ang kanilang mga istraktura ay pareho.

Sa kaliwa ng C = O mayroong isang methyl radical, CH ₃ -, at sa kanan nito, isang propyl radical. Iyon ang dahilan kung bakit ang ketone na ito ay tinatawag ding (mas karaniwang ginagamit) methyl propyl ketone (MPK). Maaari mong makita ang kawalaan ng simetrya ng istraktura na ito sa unang sulyap.

3-pentanone

Ang 3-pentanone (ibaba) ay mayroong pangkat C = O sa pangatlong carbon. Tandaan na ang isomer na ito ay isang mas malaking bersyon ng acetone, at ito rin ay napaka simetriko; ang dalawang radikal sa mga panig ng C = O pangkat ay pareho: dalawang etyl radical, CH ₃ CH ₂ -. Ito ang dahilan kung bakit ang 3-pentanone ay tinatawag ding diethyl ketone (o dimethyl acetone).

Mga intermolecular na pakikipag-ugnay

Ang pagkakaroon ng pangkat na carbonyl, sa parehong 2-pentanone at 3-pentanone, ay nagkukumpirma ng polarion sa molekula.

Samakatuwid, ang parehong mga isomer ng pentanone ay may kakayahang makipag-ugnay sa bawat isa sa pamamagitan ng mga dipole-dipole na puwersa, kung saan ang pinakamataas na negatibong density ng singil, δ-, na nakikita sa isang potensyal na mapang elektrostatic, ay nakatuon sa paligid ng atom na oxygen.

Gayundin, ang mga pwersa ng pagpapakalat sa London ay nakagambala sa isang mas maliit na antas sa pagitan ng mga carbonized at hydrogenated skeleton.

Tulad ng pentanone ay may isang mas malaking molekular na lugar at masa kumpara sa acetone, ang kontribusyon na ito ay nagdaragdag sa dipole moment nito at pinapayagan itong magkaroon ng isang mas mataas na punto ng kumukulo (102 ºC> 56 ºC). Sa katunayan, ang dalawang isomer ay nag-singaw sa 102 ° C; habang nagyeyelo sa iba't ibang temperatura.

Mga kristal

Ang mga simetriko ay maaaring may mahalagang papel sa pagkikristal. Halimbawa, ang natutunaw na punto ng 2-pentanone ay -78 ° C, habang ang 3-pentanone, -39 ° C.

Nangangahulugan ito na ang 3-pentanone crystals ay mas matatag laban sa temperatura; ang mga molekula nito ay mas magkakaugnay at nangangailangan ng higit na init upang paghiwalayin ang likido na yugto.

Kung mayroong isang halo ng parehong isomer, ang 3-pentanone ang una na mapagsigla, ang 2-pentanone ay huling sa isang mas mababang temperatura. Ang mas simetriko na 3-pentanone na mga molekula ay mas madali ang kanilang sarili kaysa sa mga 2-pentanone: kawalaan ng simetrya at sa parehong oras mas pabago-bago.

Ari-arian

Pisikal na hitsura

Ang mga walang kulay na likido na may aroma na katulad ng acetone.

Mass ng Molar

86.13 g / mol

Density

0.81 g / mL (3-pentanone)

0.809 g / mL (2-pentanone)

Temperatura ng pagkatunaw

-78 ºC (2-pentanone)

-39 ºC (3-pentanone)

Punto ng pag-kulo

102 ºC (para sa parehong isomer)

Pagkakatunaw ng tubig

35 g / L (3-pentanone)

60 g / L (2-pentanone)

Presyon ng singaw

35 mmHg (3-pentanone)

270 mmHg (2-pentanone) sa 20 ° C

Ang mga halagang ito ay hindi kapaki-pakinabang upang direktang ihambing ang mga presyon ng singaw ng parehong isomer, dahil ang una ay iniulat nang walang temperatura kung saan ito nasukat.

Flash point

12.78 ° C (3-pentanone)

10 ºC (2-pentanone)

Katatagan

Ang dalawang isomer ng pentanone ay labis na nasusunog, kaya dapat silang itago sa malayo mula sa anumang mapagkukunan ng init hangga't maaari. Ang mga flash point ay nagpapahiwatig na ang isang siga ay maaaring mag-apoy sa mga singaw ng parehong mga pentanones kahit na sa temperatura ng 10ºC.

Sintesis

Bagaman ang dalawang isomer ng pentanone ay magkatulad sa pisikal at kemikal, ang kanilang mga sintetikong landas ay independiyenteng sa bawat isa, kaya't hindi malamang na kapwa nakuha ang parehong sa parehong synthesis.

2-pentanone

Simula mula sa reagent 2-pentanol, isang pangalawang alkohol, maaari itong ma-oxidized sa 2-pentanone gamit ang hypochlorous acid na nabuo sa situ, HClO, bilang isang ahente ng oxidizing. Ang oksihenasyon ay:

Ang oksihenasyon ng 2-pentanol hanggang 2-pentanone. Pinagmulan: Gabriel Bolívar.

Nang simple lang ang C-OH bond ay nagiging C = O. Mayroong iba pang mga pamamaraan upang synthesize ang 2-pentanone, ngunit sa lahat ng ito ang pinakamadaling maunawaan.

3-pentanone

Ang 3-pentanone ay maaaring synthesized ng ketonic decarboxylation ng propanoic acid, CH ₃ CH ₂ COOH. Ang ruta ng sintetiko na ito ay gumagawa ng simetriko ketones, at binubuo sa isang molekula ng CH ₃ COOH ay mawawala ang pangkat ng COOH sa anyo ng CO ₂ , habang ang iba pang pangkat ng OH nito sa anyo ng H ₂ O:

2CH ₃ CH ₂ COOH => CH ₃ CH ₂ COCH ₂ CH ₃ + CO ₂ + H ₂ O

Ang isa pang bahagyang mas kumplikadong ruta ay ang direktang reaksyon ng isang halo ng etilena, CH ₂ = CH ₂ , CO ₂ at H ₂ upang mabuo ang 3-pentanone.

Aplikasyon

Maliban kung ang application ay napaka-mahigpit, ito ay isang tiyak na synthesis, o ipinakita din na ang dalawang isomer ay hindi nagbibigay ng parehong mga resulta, hindi nauugnay na pumili sa pagitan ng paggamit ng 2-pentanone o 3-pentanone sa alinman sa kanilang mga gamit.

Sa madaling salita, "hindi mahalaga" kung nais mong gumamit ng 2-pentanone o 3-pentanone bilang isang solvent para sa mga pintura o dagta, o bilang isang degreaser, dahil ang pinakamahalagang pamantayan ay ang presyo at pagkakaroon nito. Ang 3-pentanone ay ginagamit sa industriya ng automotiko upang pag-aralan ang pag-uugali ng mga gas sa loob ng mga panloob na engine ng pagkasunog.

Mga Sanggunian

1. Morrison, RT at Boyd, R, N. (1987). Kemikal na Organiko. 5th Edition. Editoryal ng Addison-Wesley Interamericana.
2. Carey F. (2008). Kemikal na Organiko. (Ika-anim na edisyon). Mc Graw Hill.
3. Graham Solomons TW, Craig B. Fryhle. (2011). Kemikal na Organiko. Amines. (Ika-10 edisyon.). Wiley Plus.
4. Wikipedia. (2019). 3-Pentanone. Nabawi mula sa: en.wikipedia.org
5. National Center para sa Impormasyon sa Biotechnology. (2019). 2-Pentanone. PubChem Database. CID = 7895. Nabawi mula sa: pubchem.ncbi.nlm.nih.gov
6. Royal Society of Chemistry. (2019). 3-Pentanone. Nabawi mula sa: chemspider.com
7. Propesor T. Nalli. (2013). Ang oksihenasyon ng 2-Pentanol at Pagputol ng Produkto. Nabawi mula sa: course1.winona.edu