BENZOIN: ISTRAKTURA, PAG-AARI, GAMIT AT PANGANIB - CHEMISTRY - 2025

Ang benzoin o benzoin ay isang puting crystalline solid na may amoy ng camphor na binubuo ng isang organikong compound. Ito ay isang acetone, partikular, isang acetophenone na may katabing hydroxy at phenyl carbons. Ginawa ito ng catalytic condensation ng benzaldehyde, na may potassium cyanide bilang isang katalista.

Una itong naiulat noong 1828 nina Julius Von Liebig at Friedrich Woehler, sa kanilang pagsisiyasat ng isang mapait na langis ng almond, na binubuo ng benzaldehyde, at hydrocyanic acid. Ang catalytic synthesis ng benzoin ay kalaunan ay pinabuti ni Nikolai Zinin.

Molekyul ng Benzoin. Pinagmulan: Walang ibinigay na may-akda na nababasa ng makina. Ipinagpalagay ni Pion (batay sa mga paghahabol sa copyright).

Ang Benzoin ay halos hindi matutunaw sa tubig, ngunit natutunaw ito sa mainit na alak at iba pang mga organikong solvent, tulad ng carbon disulfide at acetone.

Ginagamit din ang pangalang ito upang sumangguni sa benzoin dagta, na nakuha mula sa puno ng Styrax benzoin. Ang resin ay naglalaman ng benzoic acid, phenylpropionic acid, benzaldehyde, cinnamic acid, benzyl benzoate at vanillin, na nagbibigay ito ng amoy ng banilya.

Ang mahahalagang langis na ito ay hindi dapat malito sa compound benzoin, na may ibang komposisyon at pinagmulan.

Istraktura ng benzoin

Sa imahe sa itaas, ang molekular na istraktura ng benzoin ay ipinakita gamit ang isang modelo ng spheres at rod. Makikita na mayroon itong dalawang mga aromatikong singsing na pinaghiwalay ng dalawang carbons na nagdadala ng oxygen; mula kaliwa hanggang kanan, CHOH, at CO. Tandaan din na ang mga singsing ay may iba't ibang mga orientation sa espasyo.

Ang bahagi ng hydrophobic ay namamayani sa istraktura nito, habang ang mga oxygengens ay kontribusyon nang bahagya sa sandaling dipole nito; dahil ang parehong mga aromatikong singsing ay nakakaakit ng density ng elektron sa kanila, na nagkakalat ng singil sa isang mas homogenous na paraan.

Ang resulta ay ang molekula ng benzoin ay hindi masyadong polar; na nagbibigay-katwiran na mahina itong natutunaw sa tubig.

Sa pamamagitan ng pagtuon sa parehong mga atomo ng oxygen, makikita na ang pangkat ng OH ay maaaring makabuo ng isang intramolecular hydrogen bond na may katabing pangkat na carbonyl; iyon ay, hindi nila ibubuklod ang dalawang molekula ng benzoin, ngunit sa halip ang isang tiyak na spatial na pagbabagong-anyo ay mapapalakas, na mapipigilan ang bonding ng H (OH) C-CO.

Kahit na ang benzoin ay hindi itinuturing na isang mataas na molekula ng polaridad, ang molekular na masa ay nagbibigay sa kanya ng sapat na puwersa ng cohesion upang tukuyin ang isang monoclinic white crystal, na natutunaw sa paligid ng 138ºC; depende sa antas ng mga impurities maaari itong sa isang mas mababa o mas mataas na temperatura.

Ari-arian

Mga Pangalan

Ang ilan sa maraming karagdagang mga pangalan ay:

- 2-hydroxy-1,2-diphenylethanone.

- benzoylphenylcarbanol.

- 2-hydroxy-2-phenylacetophenone.

- 2-hydroxy-1,2-diphenyl-ethane-1-isa.

Formula ng molekular

C ₁₄ H ₁₂ O ₂ o C ₆ H ₅ COCH (OH) C ₆ H _5.

Mass ng Molar

212.248 g / mol.

Pisikal na paglalarawan

Ang Benzoin ay isang puti hanggang off-white crystalline solid na may amoy sa camphor. Kapag nasira, sariwang ibabaw ang gatas na puti. Maaari rin itong lumitaw bilang isang dry pulbos o puti o dilaw na kristal.

Tikman

Hindi inilarawan. Bahagyang acrid.

Punto ng pag-kulo

344 ° C

Temperatura ng pagkatunaw

137 ° C.

Ang punto ng pag-aalam

181 ° C.

Pagkakatunaw ng tubig

Praktikal na hindi malulutas.

Solubility sa mga organikong solvent

Natutunaw sa mainit na alak at carbon disulfide.

pH

Sa alkoholikong solusyon ito ay acidic, na tinutukoy gamit ang papel na litmus.

Katatagan

Sa matatag. Ito ay isang sunugin na tambalan at hindi katugma sa mga malakas na ahente ng oxidizing.

Ang isa pang pang-eksperimentong pag-aari

Bawasan ang solusyon ni Fehling.

Sintesis

Ang ibabang imahe ay nagpapakita ng reaksyon ng paghalay ng benzaldehyde upang mapataas ang benzoin. Ang reaksyon na ito ay pinapaboran sa pagkakaroon ng potassium cyanide sa solusyon ng etil na alkohol.

Pagbabayad ng benzoin. Pinagmulan: Kold Puso

Ang dalawang molekula ng benzaldehyde ay covalently na maiugnay sa paglabas ng isang molekula ng tubig.

Mekanismo ng benzoin condensation. Pinagmulan: Brianlee89

Paano ito nangyari? Sa pamamagitan ng mekanismo na nakalarawan sa itaas. Ang anion CN ^- kumikilos bilang isang nucleophile sa pamamagitan ng pag-atake sa carbon ng pangkat na carbonyl ng benzaldehyde. Sa paggawa nito, at sa pakikilahok ng tubig, C = O nagiging C = N; ngunit ngayon ang H ay pinalitan ng isang OH, at ang benzaldehyde ay nagiging nitrile enolate (pangalawang hilera ng imahe).

Ang negatibong pagsingil ng nitroheno ay pinahayag sa pagitan nito at carbon ^- C-CN; ang carbon na ito ay pagkatapos ay sinabi na nucleophilic (naghahanap ito ng mga positibong singil). Sobrang ganito, na inaatake nito ang pangkat na carbonyl ng isa pang molekula ng benzaldehyde.

Muli, ang isang molekula ng tubig ay namagitan upang makabuo ng isang OH ^- at i-deprotonate ang isang pangkat ng OH; na kalaunan ay bumubuo ng isang dobleng bono na may carbon upang mapataas ang isang pangkat ng C = O, habang ang pangkat ng CN ay lumilipad bilang isang cyanide anion. Kaya, ang CN ^- catalyzes ang reaksyon nang hindi natupok.

Aplikasyon

Tagapamagitan

Ang Benzoin ay kasangkot sa synthesis ng mga organikong compound sa pamamagitan ng catalytic polymerization. Ito ay isang intermediate para sa synthesis ng α-benzoin oxime, isang analytical reagent para sa mga metal. Ito ay isang ahente ng hudyat para sa benzyl, na kumikilos bilang isang photoinitiator.

Ang synthesis ng benzyl ay nalilikha sa pamamagitan ng organikong oksihenasyon gamit ang tanso (III), nitrik acid o osono. Ang Benzoin ay ginagamit sa paghahanda ng mga gamot sa parmasyutiko tulad ng oxaprozin, ditazole, at phenytoin.

Sa pagkain

Ang Benzoin ay ginagamit bilang isang ahente ng pampalasa ng pagkain.

Tao at beterinaryo gamot

Sa beterinaryo gamot ito ay ginagamit bilang isang antiseptiko para sa pangkasalukuyan aplikasyon, na ginagamit sa paggamot ng mga ulserya sa balat upang makabuo ng kanilang kagalingan.

Ginagamit din ito sa gamot sa formulations para sa paggawa ng mga inhalant para sa paggamot ng brongkitis at expectorant para sa paggamit sa bibig.

Personal na pangangalaga

Ang Benzoin ay ginagamit sa paggawa ng mga deodorant.

Ang Benzoin mahahalagang langis ay gumagamit

Ang mahahalagang langis na ito ay kilala upang pasiglahin ang sirkulasyon. Ang isang kapaki-pakinabang na pagkilos sa sistema ng nerbiyos ay naiulat din, na ipinakita sa pamamagitan ng isang kaluwagan ng pagkabalisa at stress. Gayundin, ipinapahiwatig na magkaroon ng isang antiseptikong pagkilos sa bukas na sugat.

Ang ilang mga compound na naroroon sa benzoin mahahalagang langis, tulad ng benzaldehyde, benzoic acid at benzyl benzoate, ay mga bactericidal at fungicidal na sangkap na pumipigil sa isang sitwasyon ng sepsis.

Ipinapahiwatig na mayroon itong antiflatulent at carminative action, isang epekto na maiugnay sa nakakarelaks na pagkilos nito sa mga kalamnan ng tiyan. Gayundin, iniugnay sa isang diuretic na pagkilos na nag-aambag sa pag-aalis ng mga nakakalason na sangkap para sa katawan.

Ang mahahalagang langis na ito ay ginagamit bilang isang expectorant na nagpapaginhawa sa kasikipan sa respiratory tract. Gayundin, ginamit ito sa kaluwagan ng arthritis, sa pamamagitan ng pangkasalukuyan na aplikasyon na nagpapahintulot sa pagsipsip ng mga sangkap na panggamot sa pamamagitan ng balat.

Pagkalasing

Ang Benzoin sa contact ay nagdudulot ng pamumula at pangangati ng balat at mata. Sa pamamagitan ng paglanghap ng compound ng dust, pangangati ng respiratory tract ay nangyayari, na ipinakita sa pamamagitan ng pag-ubo. Gayunpaman, sa pangkalahatan ito ay hindi isang napaka-nakakalason na tambalan.

Ang Benzoin tincture, isang alkohol na katas mula sa dagta ng Stirax benzoin tree, ay ipinakita na mayroong isang hanay ng mga nakakalason na pagkilos. Marahil dahil ang tincture ay isang halo ng mga compound; bukod sa kanila, benzoic acid, benzaldehyde, atbp.

Ang pakikipag-ugnay sa balat ay hindi nakakagawa ng makabuluhang pangangati. Ngunit, ang pakikipag-ugnay sa mga mata ay maaaring maging sanhi ng pangangati, na ipinakita sa pamamagitan ng pamumula, sakit, luha at malabo na paningin.

Ang pagpasok ng mga singaw mula sa benzoin tincture ay maaaring maging sanhi ng pangangati ng respiratory tract, pag-ubo, pagbahing, runny nose, hoarseness at sore throat.

Sa wakas, ang ingestion ng tincture ay maaaring makabuo ng pangangati ng gastrointestinal, na ipinakita ng sakit sa tiyan, pagduduwal, pagsusuka at pagtatae.

Mga Sanggunian

1. Wikipedia. (2019). Benzoin (organikong compound). Nabawi mula sa: en.wikipedia.org
2. National Center para sa Impormasyon sa Biotechnology. (2019). Benzoin. PubChem Database. CID = 8400. Nabawi mula sa: pubchem.ncbi.nlm.nih.gov
3. Donald L. Robertson. (2012). Multi-step Synthesis Coenzyme Catalyzed Synthesis ng Benzoin at Derivatives. Nabawi mula sa: home.miracosta.edu
4. Tim Soderberg. (2014, Agosto 29). Bitamina B1. Chemistry LibreTexts. Nabawi mula sa: chem.libretexts.org
5. Haisa, S. Kashino, at M. Morimoto. (1980). Ang istraktura ng benzoin. Acta Cryst. B36, 2832-2834. doi.org/10.1107/S0567740880010217
6. Meenakshi Nagdeve. (May 21, 2019). 11 magagandang benepisyo ng benzoin mahahalagang langis. Mga Organikong Katotohanan. Nabawi mula sa: organicfacts.net
7. Bre. (2019). Benzoin mahahalagang langis na minamahal ng Sinaunang Royalty. Nabawi mula sa: monq.com