BENZYL BENZOATE: ISTRAKTURA, MGA KATANGIAN, SYNTHESIS, AY GUMAGAMIT - CHEMISTRY - 2025

Ang benzyl benzoate ay isang organikong tambalan ng formula C ₁₄ H ₁₂ O ₂ . Lumilitaw ito bilang isang walang kulay na likido o bilang isang puting solid sa anyo ng mga natuklap, na may isang katangian mahina na balsamic na amoy. Pinapayagan nito ang benzyl benzoate na magamit sa industriya ng pabango bilang isang ahente ng pag-aayos ng amoy.

Una itong pinag-aralan bilang isang gamot noong 1918, at napunta sa listahan ng mga mahahalagang gamot sa World Health Organization mula pa.

Pinagmulan: Jynto, mula sa Wikimedia Commons

Ito ay isa sa mga pinaka ginagamit na compound sa paggamot ng mga scabies o scabies. Ang isang impeksyong balat na sanhi ng Sarcoptes scabei mite, na nailalarawan sa matinding pangangati na tumindi sa gabi at maaaring humantong sa mga impeksyong pangalawang.

Ito ay nakamamatay sa scabies mite at ginagamit din sa pediculosis, isang sakit sa ulo at kuto sa katawan. Sa ilang mga bansa hindi ito ginagamit bilang paggamot ng pagpili ng mga scabies dahil sa nakakainis na pagkilos ng compound.

Ito ay nakuha sa pamamagitan ng condensing benzoic acid na may benzyl alkohol. Mayroong iba pang mga katulad na paraan ng synthesizing ng compound. Gayundin, ito ay nakahiwalay sa ilang mga species ng mga halaman ng genus Polyalthia.

Istraktura ng benzyl benzoate

Ang itaas na imahe ay kumakatawan sa istraktura ng benzyl benzoate sa isang bar at modelo ng globo. Ang mga linya na may tuldok ay nagpapahiwatig ng aromaticity ng mga singsing ng benzene: ang isa mula sa benzoic acid (ang kaliwa), at ang isa pa mula sa benzyl alkohol (sa kanan).

Ang mga bono ng Ar-COO at H ₂ C-Ar ay umiikot, na nagiging sanhi ng pag-ikot ng mga singsing sa mga axes. Sa kabila ng mga pag-ikot na ito, walang maraming maaaring magbigay ng kontribusyon (sa unang sulyap) sa mga dynamic na katangian nito; samakatuwid, ang mga molekula nito ay nakakahanap ng mas kaunting mga paraan upang maitaguyod ang mga intermolecular na puwersa.

Pakikipag-ugnay

Kaya, inaasahan na ang mga mabangong singsing ng mga kalapit na molekula ay hindi nakikipag-ugnay sa isang kapuri-puri na paraan, at hindi rin ito ginagawa sa pangkat ng ester dahil sa kanilang pagkakaiba sa polarity (ng pulang spheres, R-CO-OR).

Gayundin, walang posibilidad ng pag-bonding ng hydrogen sa magkabilang panig ng istraktura nito. Ang grupo ng ester ay maaaring tanggapin ang mga ito, ngunit ang molekula ay kulang sa mga pangkat na nagbibigay ng hydrogen (OH, COOH, o NH ₂ ) upang ang mga pakikipag-ugnay na ito ay lumitaw.

Sa kabilang banda, ang molekula ay bahagyang simetriko, na isinasalin sa isang napakababang permanenteng dipole moment; samakatuwid, ang kanilang mga pakikipag-ugnay sa dipole-dipole ay mahina.

At saan matatagpuan ang rehiyon na may pinakamataas na density ng elektron? Sa pangkat ng ester, bagaman hindi masyadong binibigkas dahil sa simetrya sa istraktura nito.

Ang umiiral na mga intermolecular na pwersa para sa benzyl benzoate ay nagkakalat o mga puwersa ng London. Ang mga ito ay direktang proporsyonal sa masa ng molekular, at sa pamamagitan ng pag-grupo ng ilan sa mga molekulang ito nang magkasama, maaasahan na ang pagbuo ng instant at sapilitan na mga dipoles ay magaganap na may mas malaking posibilidad.

Ang lahat ng nasa itaas ay ipinakita ng mga pisikal na katangian ng benzyl benzoate: natutunaw lamang ito sa 21 ° C, ngunit sa isang likidong estado ito ay kumukulo sa 323 ° C.

Mga katangian ng pisikal at kemikal

Pangalan ng kemikal

Benzyl benzoate, o benzoic acid methyl ester. Bilang karagdagan, maraming mga pangalan ang naatasan dahil sa mga tagagawa ng produktong medikal, na natatanggap sa mga sumusunod: Acutah, Ascabiol, Benzanil, at Novoscabin.

Ang bigat ng molekular

212,248 g / mol.

Formula ng molekular

C ₁₄ H ₁₂ O ₂ .

Pisikal na hitsura

Walang kulay na likido o puting solid sa anyo ng mga natuklap.

Amoy

Mayroon itong banayad na balsamic scent.

Tikman

Matulis, nasusunog sa panlasa.

Punto ng pag-kulo

323.5 ° C.

Temperatura ng pagkatunaw

21 ºC.

Puno ng sunog

148 ° C (298 ° F).

Pagkakatunaw ng tubig

Ito ay halos hindi malulutas sa tubig (15.4 mg / L).

Solubility sa mga organikong solvent

Hindi matutunaw sa gliserol, hindi nagagawa sa alkohol, kloroform, eter at langis. Natutunaw sa acetone at benzene.

Density

1,118 g / cm ³ sa 25 ° C.

Relatibong density na may tubig

1.1 (na may isang density ng tubig na 1 g / cm ³ ).

Ang density ng singaw na may kaugnayan sa hangin

7.31 (hangin = 1).

Presyon ng singaw

0.000224 mmHg sa 25 ° C.

Katatagan

Ang isang 20% ​​benzyl benzoate emulsion na inihanda sa OS emulsifier at lana waks alkohol ay matatag. Pinapanatili ang pagiging epektibo nito sa humigit-kumulang 2 taon.

Auto ignition

480 ° C.

Kalapitan

8,292 cPoise sa 25 ° C.

Init ng pagkasunog

-6.69 × 10 ⁹ J / Kmol.

pH

Praktikal na neutral kapag tinatantya ang pH sa pamamagitan ng pagpahid sa papel na litmus sa compound.

Pag-igting sa ibabaw

26.6 dines / cm sa 210.5 ° C

Refractive index

1.5681 sa 21 ° C.

Mekanismo ng pagkilos

Ang Benzyl benzoate ay may nakakalason na epekto sa nervous system ng Sarcoptes scabiei mite, na nagiging sanhi ng pagkamatay nito. Nakakalason din sa mga itlog ng mite, kahit na ang eksaktong mekanismo ng pagkilos ay hindi alam.

Ang benzyl benzoate ay kumikilos sa pamamagitan ng pagambala sa pag-andar ng mga channel ng sodium na may boltahe, na nagiging sanhi ng isang matagal na pagkalbo sa mga potensyal ng lamad, at ang pagkagambala ng paggana ng mga neurotransmitters.

Itinuturo na ang pumipili ng neurotoxic na epekto ng permethrin (isang gamot na ginagamit sa mga scabies) para sa mga invertebrates ay dahil sa mga pagkakaiba sa istruktura sa pagitan ng mga sodium na mga channel ng vertebrates at invertebrates.

Sintesis

Ginagawa ito ng pagbubuo ng benzyl alkohol at sodium benzoate sa pagkakaroon ng triethylamine. Ginagawa din ito ng transesterification ng methylbenzoate, sa pagkakaroon ng benzyl oxide. Ito ay isang by-product ng synthesis ng benzoic acid sa pamamagitan ng oksihenasyon na may toluene.

Bukod dito, maaari itong synthesized ng reaksyon ng Tischenko, gamit ang benzaldehyde na may sodium benzylate (na nabuo mula sa sodium at benzyl alkohol) bilang isang katalista.

Aplikasyon

Sa paggamot ng mga scabies

Ang tambalan ay matagal nang ginagamit sa paggamot ng mga scabies at pediculosis na rin, na ginagamit bilang isang 25% benzyl benzoate lotion. Sa paggamot ng mga scabies, ang losyon ay inilalapat sa buong katawan mula sa leeg pababa, pagkatapos ng nakaraang paglilinis.

Kapag tuyo ang unang aplikasyon, mag-apply ng isang pangalawang amerikana ng losyon na may benzyl benzoate. Ang paggamit nito ay itinuturing na mababang peligro para sa mga pasyente ng may sapat na gulang na may scabies, at nakamamatay para sa mga mites na gumagawa ng sakit, na karaniwang tinanggal sa limang minuto. Ang paggamit ng benzyl benzoate sa mga bata ay hindi inirerekomenda.

Karaniwan ang dalawa hanggang tatlong aplikasyon ng tambalang kinakailangan upang maging sanhi ng pangangati ng balat. Ang isang labis na dosis ng compound ay maaaring maging sanhi ng mga paltos, pantal, o isang pantal.

Walang magagamit na data sa percutaneous pagsipsip ng benzyl benzoate, may mga pag-aaral na nagmumungkahi ng katotohanang ito, ngunit nang hindi binibilang ang kadakilaan nito.

Ang hinihigop na benzyl benzoate ay mabilis na na-hydrolyzed sa benzoic acid at benzyl alkohol. Kasunod nito ang na-oxidized sa benzoic acid. Kasunod nito, ang benzoic acid ay nakaugali sa glycine upang makagawa ng benzoylcholine (hippuric acid), o may glucose na aciduron upang makagawa ng benzoylglucuronic acid.

Sa pagpapagamot ng spasms

Ang Benzyl benzoate ay may vasodilator at spasmolytic effects, na naroroon sa maraming mga gamot para sa paggamot ng hika at pertussis.

Ang benzyl benzoate ay ginamit sa una sa paggamot ng maraming mga kondisyon na nakakaapekto sa kalusugan ng mga tao, kabilang ang labis na bituka peristalsis; pagtatae at dysentery; colic ng bituka at enteroespasm; pylorospasm; spastic constipation; biliary colic; bato o urethral colic; spasm ng pantog ng ihi.

Gayundin, ang mga spasms na nauugnay sa pag-urong ng seminal vesicle; may isang ina colic sa spastic dysmenorrhea; arterial spasm na nauugnay sa mataas na presyon ng dugo; at bronchial spasm tulad ng hika. Sa kasalukuyan ito ay napalitan sa maraming mga ginagamit nito sa pamamagitan ng mas mabisang gamot

Bilang excipient

Ang Benzyl benzoate ay ginagamit bilang isang excipient sa ilang mga gamot na kapalit ng testosterone (tulad ng Nebido) sa paggamot ng hypogonadism.

Sa Australia, isang kaso ng anaphylaxis ang naganap sa isang pasyente sa ilalim ng paggamot na may mga gamot na kapalit ng testosterone, na nauugnay sa paggamit ng benzyl benzoate.

Ang tambalan ay ginagamit sa paggamot ng ilang mga kondisyon ng balat tulad ng ringworm, banayad hanggang katamtaman na acne, at seborrhea.

Sa mga beterinaryo ospital

Ang Benzyl benzoate ay ginamit sa mga beterinaryo na ospital bilang isang pangkasalukuyan na pagpatay, scabicide, at pediculicide. Sa malalaking dosis, ang compound ay maaaring maging sanhi ng hyperarousal, pagkawala ng koordinasyon, ataxia, seizure, at paghinga sa pagkalinga sa mga hayop sa laboratoryo.

Iba pang mga gamit

-Ako ay ginagamit bilang repellants para sa chigger, ticks at lamok.

-Ito ay isang solvent para sa cellulose acetate, nitrocellulose at artipisyal na musk.

-Ginagamit bilang isang pampalasa ahente para sa mga candies, confectionery, at sa chewing gums. Bukod dito, natagpuan ang paggamit bilang isang antimicrobial preservative agent.

-Benzyl benzoate ay ginagamit sa cosmetology sa paggamot ng tuyong labi, gamit ang isang cream na naglalaman nito kasabay ng petrolyo halaya at isang pabango.

-Ginagamit ito bilang isang kapalit ng camphor sa mga celluloid compound, plastik at pyroxylin.

-Ginagamit bilang isang carrier ng pangulay at plasticizer. Nagsisilbi bilang isang ahente ng pag-aayos ng pabango. Kahit na ito ay hindi isang aktibong sangkap ng pabango, makakatulong ito upang mapabuti ang katatagan at katangian na amoy ng mga pangunahing sangkap.

Mga Sanggunian

1. Pamantasan ng Hertfordshire. (Mayo 26, 2018). Benzyl benzoate. Nabawi mula sa: sitem.herts.ac.uk
2. Wikipedia. (2018). Benzyl benzoate. Nabawi mula sa: en.wikipedia.org
3. PubChem. (2018). Benzyl benzoate. Nabawi mula sa: pubchem.ncbi.nlm.nih.gov
4. Kosmetiko, Medikal at Surgical Dermatology. (2013). Scabies: isang pagsusuri. Nabawi mula sa: dcmq.com.mx
5. Saludmedin.es. (Hunyo 30, 2018). Mga tagubilin para sa paggamit ng benzyl benzoate: emulsyon at pamahid. Nabawi mula sa: saludmedin.es