BUTENE: MGA KATANGIAN, ISTRAKTURA NG KEMIKAL AT PAGGAMIT - CHEMISTRY - 2024

Ang butene ay ang pangalang ibinigay sa isang serye ng mga apat na isomers na may chemical formula C ₄ H ₈ . Ang mga ito ay alkenes o olefins, iyon ay, mayroon silang isang C = C dobleng bono sa kanilang istraktura. Bilang karagdagan, ang mga ito ay hydrocarbons, na matatagpuan sa mga patlang ng langis o nagmula sa thermal crack at makakuha ng mga produkto ng mas mababang molekular na timbang.

Ang apat na isomer ay gumanti sa oxygen upang magpalabas ng init at isang dilaw na siga. Gayundin, maaari silang gumanti sa isang malawak na spectrum ng maliliit na molekula na nagdaragdag sa kanilang dobleng bono.

Pinagmulan: Ben Mills sa pamamagitan ng Wikipedia

Ngunit ano ang mga isomer ng butene? Ang itaas na imahe ay kumakatawan sa istraktura na may puti (hydrogens) at itim (karbones) spheres para sa 1-Butene. Ang 1-Butene ay ang pinakasimpleng isomer ng C ₄ H ₈ hydrocarbon . Tandaan na mayroong walong puting spheres at apat na itim na spheres, na sumasang-ayon sa formula ng kemikal.

Ang iba pang tatlong isomer ay cis at trans 2-Butene, at iso-Butene. Ang lahat ng mga ito ay nagpapakita ng magkatulad na mga katangian ng kemikal, kahit na ang kanilang mga istraktura ay nagiging sanhi ng mga pagkakaiba-iba sa mga pisikal na katangian (natutunaw at mga punto ng kumukulo, mga density, atbp.). Gayundin, ang kanilang IR spectra ay may katulad na mga pattern ng mga band ng pagsipsip.

Colloquially, ang 1-Butene ay tinatawag na butene, bagaman ang 1-Butene ay tumutukoy lamang sa isang isomer at hindi sa isang pangkaraniwang pangalan. Ang apat na organikong compound na ito ay mga gas, ngunit maaari silang matunaw sa mataas na panggigipit o pahinahon (at maging crystallize) na may pagbawas sa temperatura.

Ang mga ito ay mapagkukunan ng init at enerhiya, reagents para sa synthesis ng iba pang mga organikong compound at, higit sa lahat, kinakailangan para sa paggawa ng artipisyal na goma pagkatapos ng synthesis ng butadiene.

Mga katangian ng butene

Ang bigat ng molekular

56.106 g / mol. Ang timbang na ito ay pareho para sa lahat ng mga isomer ng pormula C ₄ H ₈ .

Mga aspetong pang-pisikal

Ito ay isang walang kulay at nasusunog na gas (tulad ng iba pang mga isomer), at may medyo mabango na amoy.

Punto ng pag-kulo

Ang mga kumukulo na puntos para sa mga isomer ng butene ay ang mga sumusunod:

1-Butene: -6ºC

Cis-2-Butene: 3.7ºC

Trans-2-Butene: 0.96ºC

2-Methylpropene: -6.9ºC

Temperatura ng pagkatunaw

1-Butene: -185.3ºC

Cis-2-Butene: -138.9ºC

Trans-2-Butene: -105.5ºC

2-Methylpropene: -140.4ºC

Solubility

Ang butene ay napaka-hindi malulutas sa tubig dahil sa nonpolar na katangian nito. Gayunpaman, perpektong natutunaw ito sa ilang mga alkohol, benzene, toluene, at eter.

Density

0.577 sa 25 ° C. Samakatuwid, ito ay hindi gaanong siksik kaysa sa tubig at sa isang lalagyan ay matatagpuan ito sa itaas nito.

Reactivity

Tulad ng anumang alkena, ang dobleng bono nito ay madaling kapitan ng pagdaragdag ng mga molekula o pag-oxidizing. Ginagawa itong butene at ang isomers nito na reaktibo. Sa kabilang banda, ang mga ito ay nasusunog na sangkap, kaya gumanti sila sa oxygen sa hangin kapag sobrang init.

Istraktura ng kemikal

Sa itaas na imahe ang istraktura ng 1-Butene ay kinakatawan. Sa kaliwa maaari mong makita ang lokasyon ng dobleng bono sa pagitan ng una at pangalawang carbon. Ang molekula ay may isang guhit na guhit, bagaman ang rehiyon sa paligid ng bond na C = C ay flat dahil sa sp ^{2 na pag-} hybridisasyon ng mga karbohidrat na ito.

Kung ang molekulang 1-Butene ay pinaikot sa isang anggulo ng 180º, magkakaroon ito ng parehong molekula nang walang maliwanag na pagbabago, samakatuwid, kulang ito ng optical na aktibidad.

Paano makikihalubilo ang mga molekula nito? Ang mga bono ng CH, C = C at CC ay apolar sa kalikasan, kaya't wala sa kanila ang nakikipagtulungan sa pagbuo ng isang dipole moment. Dahil dito, ang mga CH ₂ = CHCH ₂ CH _{3 na mga} molekula ay dapat makipag-ugnay sa pamamagitan ng mga pwersang nagkalat sa London.

Ang kanang dulo ng butene ay bumubuo ng mga agarang dipoles, na sa isang maikling distansya ay nagpapahiwatig ng mga katabing atomo ng isang kalapit na molekula. Para sa bahagi nito, ang kaliwang dulo ng C = C bond ay nakikipag-ugnay sa pamamagitan ng superimposing ang mga ulap ng isa sa itaas ng iba pang (tulad ng dalawang wafer o sheet).

Dahil mayroong apat na carbon atoms na bumubuo ng gulugod na gulugod, ang kanilang mga pakikipag-ugnayan ay halos sapat na para sa likido na yugto upang magkaroon ng isang punto ng kumukulo ng -6ºC.

Konstitusyon at geometriko isomer

Pinagmulan: Gabriel Bolívar

Ang 1-Butene ay mayroong molekular na formula C ₄ H ₈ ; Gayunpaman, ang iba pang mga compound ay maaaring magkaroon ng parehong proporsyon ng C at H atoms sa kanilang istraktura.

Paano ito posible? Kung ang istraktura ng 1-Butene ay malapit na sinusunod, ang mga substituents sa C = C na mga carbons ay maaaring palitan. Ang palitan na ito ay gumagawa ng iba pang mga compound mula sa parehong balangkas. Bukod dito, ang posisyon ng dobleng bono sa pagitan ng C-1 at C-2 ay maaaring ilipat ang C-2 at C-3 CH ₃ CH = CHCH ₃ , 2-butene.

Sa 2-Butene ang H atoms ay maaaring matatagpuan sa parehong panig ng dobleng bono, na tumutugma sa cis stereoisomer; o sa isang kabaligtaran na spatial orientation, sa trans stereoisomer. Pareho silang bumubuo kung ano ang kilala rin bilang geometric isomer. Ang parehong naaangkop para sa -CH _{3 na} pangkat .

Gayundin, tandaan na kung ang H atoms sa isang panig ay naiwan sa CH ₃ CH = CHCH _{3 na} molekula at ang mga pangkat na CH ₃ sa kabilang panig , isang islamer ng konstitusyon ang makuha: CH ₂ = C (CH ₃ ) ₂ , 2 -Methylpropene (kilala rin bilang iso-butene).

Ang apat na compound na ito ay may parehong formula C ₄ H ₈ ngunit iba't ibang mga istraktura. Ang 1-Butene at 2-Methylpropene ay mga isomer sa konstitusyon; at cis at trans-2-Butene, geometriko isomer sa pagitan nila (at konstitusyon na may paggalang sa iba).

Katatagan

Init ng pagkasunog

Mula sa imahe sa itaas, alin sa apat na isomer ang kumakatawan sa pinaka matatag na istraktura? Ang sagot ay maaaring matagpuan, halimbawa, sa mga heats ng pagkasunog ng bawat isa sa kanila. Kapag nag-react sa oxygen, ang isomer na may formula C ₄ H ₈ ay binago sa CO _{2 na} naglalabas ng tubig at init:

C ₄ H ₈ (g) + 6O ₂ (g) => 4CO ₂ (g) + 4H ₂ O (g)

Ang pagkasunog ay exothermic, kaya ang mas maraming init ay pinakawalan, mas hindi matatag ang hydrocarbon. Samakatuwid, ang isa sa apat na isomer na naglalabas ng hindi bababa sa init kapag nasusunog sa hangin ang magiging pinaka-matatag.

Ang mga heats ng pagkasunog para sa apat na isomer ay:

-1-Butene: 2717 kJ / mol

-cis-2-Butene: 2710 kJ / mol

-trans-2-Butene: 2707 kJ / mol

-2-Methylpropene: 2700 kJ / mol

Tandaan na ang 2-Methylpropene ay ang isomer na nagbibigay ng hindi bababa sa init. Habang ang 1-Butene ay ang naglalabas ng mas maraming init, na isinasalin sa mas malaking kawalang-tatag.

Steric at elektronikong epekto

Ang pagkakaiba-iba ng katatagan sa pagitan ng mga isomer ay maaaring maibawas nang direkta mula sa istruktura ng kemikal. Ayon sa alkenes, ang isa na may higit pang R substituents ay nakakakuha ng mas malaking pagpapanatag ng dobleng bono nito. Sa gayon, ang 1-Butene ang pinaka hindi matatag dahil hindi naman ito may kahalili (-CH ₂ CH ₃ ); iyon ay, monosubstituted (RHC = CH ₂ ).

Ang cis at trans isomer ng 2-Butene ay naiiba sa enerhiya dahil sa stress ng Van der Wall na dulot ng steric effect. Sa cis isomer, ang dalawang pangkat ng CH ₃ sa magkabilang panig ng dobleng bono ay nagtatapon sa isa't isa, habang sa trans isomer, malayo sila sa bawat isa.

Ngunit bakit pagkatapos ay ang 2-Methylpropene ang pinaka-matatag na isomer? Dahil ang elektronikong epekto ay namagitan.

Sa kasong ito, kahit na ito ay isang disubstituted alkena, ang dalawang pangkat na CH ₃ ay nasa parehong carbon; sa posisyon ng geminal na kamag-anak sa bawat isa. Ang mga pangkat na ito ay nagpapatatag ng carbon ng dobleng bono sa pamamagitan ng pagbibigay nito bahagi ng electron cloud (dahil medyo mas acidic ito dahil sa pagkakaroon ng sp ² hybridization ).

Bukod dito, sa 2-Butene ang dalawang isomer nito ay mayroon lamang 2º karbeta; habang ang 2-Methylpropene ay naglalaman ng isang 3rd carbon, na may higit na katatagan ng elektronik.

Intermolecular pwersa

Ang katatagan ng apat na isomer ay sumusunod sa isang lohikal na pagkakasunud-sunod, ngunit ang mga intermolecular na puwersa ay hindi. Kung ang kanilang mga natutunaw at kumukulo na mga puntos ay inihahambing, makikita na hindi nila sinusunod ang parehong pagkakasunud-sunod.

Inaasahan na ang trans-2-Butene ay magpapakita ng pinakamataas na puwersa ng intermolecular dahil sa pagkakaroon ng mas malawak na contact sa pagitan ng dalawang molekula, hindi katulad ng cis-2-Butene, na ang balangkas ay nakakakuha ng isang C. Gayunpaman, cis-2-Butene boils sa mas mataas temperatura (3.7ºC), kaysa sa trans isomer (0.96ºC).

Ang mga katulad na mga punto ng kumukulo para sa 1-Butene at 2-Methylpropene ay inaasahan dahil sa istruktura na sila ay magkatulad. Gayunpaman, sa solidong estado ang pagkakaiba ay nagbabago nang radikal. Natutunaw ang 1-Butene sa -185.3ºC, habang ang 2-Methylpropene sa -140.4ºC.

Bilang karagdagan, ang cis-2-Butene isomer ay natutunaw sa -138.9ºC, sa isang temperatura na malapit sa 2-Methylpropenom, na maaaring nangangahulugang sa solid na ipinakita nila ang isang pantay na matatag na pag-aayos.

Mula sa mga datos na ito ay maaaring tapusin na, sa kabila ng pag-alam ng pinaka-matatag na istruktura, hindi sila nagbubuhos ng sapat na ilaw sa kaalaman kung paano gumagana ang mga intermolecular na puwersa sa likido; at higit pa, sa solidong yugto ng mga isomer na ito.

Aplikasyon

-Ang mga butenes, na ibinigay ng kanilang init ng pagkasunog, ay maaaring magamit bilang isang mapagkukunan ng init o gasolina. Kaya, ang apoy ng 1-Butene ay inaasahan na magpapainit ng higit sa iba pang mga isomer.

-Maaari kang magamit bilang mga organikong solvent.

-Magtatala bilang mga additives upang taasan ang antas ng octane ng gasolina.

-Sama sa organikong synthesis, ang 1-Butene ay nakikilahok sa paggawa ng iba pang mga compound tulad ng: butylene oxide, 2-glutanol, succinimide at tert-butylmecaptan (ginamit upang magbigay ng gasolina sa pagluluto nito na katangian ng amoy). Gayundin, ang butadiene (CH ₂ = CH-CH = CH ₂ ) ay maaaring makuha mula sa mga iseneer ng butene , mula sa kung saan ang artipisyal na goma ay synthesized.

Higit pa sa mga syntheses na ito, ang pagkakaiba-iba ng mga produkto ay depende sa kung aling mga molekula ay idinagdag sa dobleng bono. Halimbawa, ang alkyl halides ay maaaring synthesized kung sila ay reaksyon sa mga halogens; alkohol, kung nagdaragdag sila ng tubig sa isang medium medium; at tert-butyl esters kung nagdaragdag sila ng mga mababang molekular na timbang ng molekular (tulad ng methanol).

Mga Sanggunian

1. Francis A. Carey. Kemikal na Organiko. Mga carboxylic acid. (pang-anim na ed., mga pahina 863-866). Mc Graw Hill.
2. Wikipedia. (2018). Butene Kinuha mula sa: es.wikipedia.org
3. YPF. (Hulyo 2017). Buten kami. . Kinuha mula sa: ypf.com
4. William Reusch. (Mayo 5, 2013). Mga Reaksyon ng Addition ng Alkenes. Nabawi mula sa: 2.chemistry.msu.edu
5. PubChem. (2018). 1-Butene. Nabawi mula sa: pubchem.ncbi.nlm.nih.gov