MGA CYCLOALKINES: MGA KATANGIAN, APLIKASYON, HALIMBAWA - CHEMISTRY - 2025

Ang mga cycloalkynes ay mga organikong compound na naglalaman ng isa o higit pang triple bond at isang cyclic unit. Ang kanilang condulated molekular na mga formula ay sumusunod sa formula C _n H _2n-4 . Kaya, kung ang n ay katumbas ng 3, kung gayon ang pormula ng sinabi na cycloalkine ay magiging C ₃ H ₂ .

Ang isang serye ng mga geometric na numero ay isinalarawan sa imahe sa ibaba, ngunit aktwal na binubuo sila ng mga halimbawa ng mga cycloalkine. Ang bawat isa sa kanila ay maaaring isaalang-alang bilang isang mas oxidized na bersyon ng kani-kanilang mga cycloalkanes (nang walang doble o triple bond). Kapag kulang sila ng isang heteroatom (O, N, S, F, atbp.), Sila ay "simple" na mga hydrocarbons lamang.

Sariling mapagkukunan.

Ang kimika sa paligid ng mga cycloalkines ay napaka kumplikado, at ang mga mekanismo sa likod ng kanilang mga reaksyon ay mas kumplikado. Kinakatawan nila ang isang panimulang punto para sa synthesis ng maraming mga organikong compound, na kung saan ay napapailalim sa mga posibleng aplikasyon.

Sa pangkalahatan, ang mga ito ay napaka-reaktibo maliban kung "magulong" o kumplikado ng mga metal na paglipat. Gayundin, ang kanilang triple bond ay maaaring magkasama sa dobleng mga bono, na lumilikha ng mga yunit ng siklista sa loob ng mga molekula.

Kung hindi ito ang kaso, sa kanilang pinakasimpleng mga istraktura ay may kakayahang magdagdag ng mga maliit na molekula sa kanilang triple bond.

Mga katangian ng mga cycloalkines

Apolidad at ang triple bond

Ang mga cycloalkine ay nailalarawan sa pamamagitan ng pagiging mga mololar ng apolar, at samakatuwid, hydrophobic. Maaari itong magbago kung sa kanilang mga istraktura mayroon silang ilang heteroatom o functional group na nagbibigay sa kanila ng isang malaking dipole moment; tulad ng nangyayari sa triple na may bond na heterocycles.

Ngunit ano ang isang triple bond? Ang mga ito ay hindi hihigit sa tatlong sabay-sabay na pakikipag-ugnayan sa pagitan ng dalawang sp na hybridized carbon atoms. Ang isang bono ay simple (σ), at ang dalawa pang π, patayo sa bawat isa. Ang parehong mga carbon atoms ay may isang libreng sp orbital upang makipag-ugnay sa iba pang mga atomo (RC≡CR).

Ang mga hybrid na orbital na ito ay mayroong 50% s character at 50% p character. Dahil ang mga orbital ng s ay mas matalim kaysa sa p, ang katotohanang ito ay gumagawa ng dalawang karbohidong triple bond na mas acidic (mga tumatanggap ng elektron) kaysa sa mga carbonons ng alkanes o alkena.

Sa kadahilanang ito ang triple bond (≡) ay kumakatawan sa isang tukoy na punto para sa mga species ng elektron na donor na maidaragdag dito, na bumubuo ng solong mga bono.

Nagreresulta ito sa pagsira ng isa sa mga π bond, nagiging isang dobleng bono (C = C). Ang karagdagan ay nagpapatuloy hanggang makuha ang R ₄ C-CR ₄ , iyon ay, ganap na puspos na mga carbons.

Maaari ding ipaliwanag sa itaas sa ganitong paraan: ang triple bond ay isang double unsaturation.

Intermolecular pwersa

Ang mga molekula ng cycloalkine ay nakikipag-ugnay sa pamamagitan ng pagkakalat ng mga puwersa o puwersa ng London at sa pamamagitan ng mga pakikipag-ugnay sa uri ng π-π. Ang mga pakikipag-ugnay na ito ay mahina, ngunit habang ang laki ng mga siklo ay nagdaragdag (tulad ng huling tatlong sa kanang bahagi ng imahe), pinamamahalaan nilang bumuo ng mga solido sa temperatura ng silid at presyon.

Angular na stress

Ang mga bono sa triple bond ay matatagpuan sa parehong eroplano at isang linya. Samakatuwid, ang -C≡C- ay may isang guhit na geometry, na may sp orbitals na halos 180º.

Ito ay may malubhang implikasyon sa stereochemical na katatagan ng mga cycloalkines. Kinakailangan ng maraming enerhiya upang "yumuko" ang mga sp orbitals dahil hindi sila nababaluktot.

Ang mas maliit na cycloalkine, mas maraming sp orbitals ay dapat yumuko upang payagan ang pagkakaroon nito ng pisikal. Sinusuri ang imahe, maaari itong mapansin, mula kaliwa hanggang kanan, na sa tatsulok ang anggulo ng mga bono sa mga gilid ng triple bond ay napaka-binibigkas; habang sa decagon sila ay hindi gaanong bigla.

Ang mas malaki ang cycloalkine, mas malapit ang anggulo ng bond ng sp orbitals ay papalapit sa ideal na 180º. Ang kabaligtaran ay nangyayari kapag sila ay mas maliit, pilitin silang yumuko at lumikha ng isang anggular na pag-igting sa kanila, na pinapagana ang cycloalkine.

Kaya, ang mas malaking mga cycloalkine ay may mas mababang angular stress, na nagbibigay-daan sa kanilang synthesis at imbakan. Gamit ito, ang tatsulok ay ang pinaka hindi matatag na cycloalkine, at ang decagon ang pinaka-matatag sa kanilang lahat.

Sa totoo lang, ang cyclooctino (na ng octagon) ay ang pinakamaliit at pinaka-matatag na kilalang sukat; ang iba pa ay umiiral bilang pansamantalang mga tagapamagitan sa mga reaksyong kemikal.

Pangngalan

Ang parehong pamantayang IUPAC tungkol sa mga cycloalkanes at cycloalkenes ay dapat mailapat sa pagbibigay ng mga cycloalkines. Ang pagkakaiba lamang ay namamalagi sa suffix -ico sa dulo ng pangalan ng organikong compound.

Ang pangunahing kadena ay isa na mayroong triple bond, at nagsisimula na bilangin mula sa dulo na pinakamalapit dito. Kung mayroon kang halimbawa ng cyclopropane, kung gayon ang pagkakaroon ng isang triple bond ay tatawaging cyclopropino (ang tatsulok sa imahe). Kung mayroon kang isang pangkat na methyl na nakakabit sa tuktok na tuktok, pagkatapos ito ay magiging: 2-methylcyclopropino.

Ang mga carbons ng RC≡CR ay mayroon na ng kanilang apat na mga bono, kaya kulang ito ng mga hydrogens (tulad ng kaso sa lahat ng mga cycloalkines sa imahe). Hindi ito mangyayari kung ang triple bond ay nasa isang posisyon sa terminal, iyon ay, sa dulo ng isang chain (RC≡CH).

Aplikasyon

Ang mga cycloalkines ay hindi pangkaraniwan na mga compound, kaya't ang kanilang mga aplikasyon. Maaari silang maglingkod bilang mga nagbubuklod (mga pangkat na nakikipag-ugnay) sa mga riles ng paglipat, sa gayon ay lumilikha ng isang kawalang-hanggan ng mga organometallic compound na maaaring magamit para sa napaka-mahigpit at tiyak na paggamit.

Karaniwan silang mga solvent sa kanilang pinaka puspos at matatag na mga form. Kapag binubuo sila ng heterocycles, bilang karagdagan sa pagkakaroon ng panloob na mga yunit ng siklo ng CclCC = CC≡C, nakakahanap sila ng mga kagiliw-giliw at pangakong paggamit bilang mga gamot na anticancer; ganyan ang kaso ng Dinemycin A. Ang iba pang mga compound na may mga pagkakaugnay sa istruktura ay na-synthesize mula dito.

Mga halimbawa

Ang imahe ay nagpapakita ng pitong simpleng mga cycloalkines, kung saan halos hindi isang triple bond. Mula sa kaliwa hanggang kanan, kasama ang kani-kanilang mga pangalan ay may: cyclopropino, ang tatsulok; cyclobutino, ang parisukat; cyclopentine, ang pentagon; cyclohexine, ang heksagon; cycloheptin, ang heptagon; cyclooctino, ang octagon; at cyclodecino, ang decagon.

Batay sa mga istrukturang ito at paghahalili ng mga atom ng hydrogen ng saturated carbons, ang iba pang mga compound na nagmula sa mga ito ay maaaring makuha. Maaari rin silang sumailalim sa mga kondisyon ng oxidative upang makabuo ng dobleng mga bono sa iba pang mga panig ng mga siklo.

Ang mga yunit na geometric na ito ay maaaring maging bahagi ng isang mas malaking istraktura, na pinatataas ang mga pagkakataong magamit ang buong hanay. Hindi maraming mga halimbawa ng mga cycloalkynes ang magagamit, hindi bababa sa hindi pag-iwas sa malalim na larangan ng organikong synthesis at parmasyutiko.

Mga Sanggunian

1. Francis A. Carey. Kemikal na Organiko. (Ika-anim na ed., Pp. 372, 375). Mc Graw Hill.
2. Wikipedia. (2018). Cycloalkyne. Kinuha mula sa: en.wikipedia.org
3. William Reusch. (Mayo 5, 2013). Pangalan ng Organic Compounds. Kinuha mula sa: 2.chemistry.msu.edu
4. Diorganikong kimika. Mga cycloalkines. Kinuha mula sa: fullquimica.com
5. Patrizia Diana & Girolamo Cirrincione. (2015). Biosynthesis ng heterocycles mula sa paghihiwalay hanggang sa Gene Cluster. Wiley, pahina 181.
6. Kagiliw-giliw na Organikong Chemistry at Likas na Mga Produkto. (2015, Abril 17). Cycloalkynes. Kinuha mula sa: quintus.mickel.ch