ACETIC ACID: KASAYSAYAN, ISTRAKTURA, MGA KATANGIAN, GINAGAMIT - CHEMISTRY - 2025

Ang acetic acid o ethanoic acid ay isang organic likido walang kulay pagkakaroon ng pormulang CH ₃ COOH. Kapag natunaw sa tubig, ang isang kilalang halo na tinatawag na suka ay nakuha, na ginamit bilang isang additive sa pagkain sa loob ng mahabang panahon. Ang suka ay isang may tubig na solusyon ng acetic acid na may konsentrasyon na humigit-kumulang 5%.

Tulad ng ipinahihiwatig ng pangalan nito, ito ay isang compound ng acid, at samakatuwid ang suka ay may mga halaga ng pH na mas mababa kaysa sa 7. Sa pagkakaroon ng asin ng acetate, bumubuo ito ng isang buffer system na epektibo sa pag-regulate ng pH sa pagitan ng 2.76 at 6.76; iyon ay, pinapanatili ang pH sa loob ng saklaw na may katamtamang pagdaragdag ng isang base o isang acid.

Pinagmulan: Pixabay

Ang pormula nito ay sapat na upang mapagtanto na ito ay nabuo ng unyon ng isang grupo ng methyl (CH ₃ ) at isang pangkat ng carboxyl (COOH). Pagkatapos ng formic acid, ang HCOOH, ay isa sa pinakasimpleng organikong mga acid; na kumakatawan din sa pagtatapos ng maraming mga proseso ng pagbuburo.

Sa gayon, ang acetic acid ay maaaring magawa ng aerobic at anaerobic bacterial fermentation, at sa pamamagitan ng chemical synthesis, kasama ang proseso ng methanol carbonylation bilang pangunahing mekanismo ng paggawa nito.

Bilang karagdagan sa pang-araw-araw na paggamit bilang isang dressing sa salad, sa industriya ay kinakatawan nito ang hilaw na materyal para sa paggawa ng cellulose acetate, isang polimer na ginagamit upang gumawa ng mga pelikula sa photographic. Bilang karagdagan, ang acetic acid ay ginagamit sa synthesis ng polyvinyl acetate, na ginagamit sa paggawa ng isang pandikit para sa kahoy.

Kapag ang suka ay naging lubos na puro, hindi na ito tinatawag na tulad at tinatawag na glacial acetic acid. Sa mga konsentrasyong ito, kahit na ito ay isang mahina na acid, ito ay lubos na kinakain at maaaring maging sanhi ng pangangati ng balat at paghinga sa pamamagitan ng mababaw na paghinga. Ang glacial acetic acid ay nakahanap ng paggamit bilang isang solvent sa mga organikong syntheses.

Kasaysayan

Ang taong nabibilang sa maraming kultura, ay gumagamit ng pagbuburo ng maraming prutas, legume, cereal, atbp, upang makakuha ng mga inuming nakalalasing, produkto ng pagbabagong-anyo ng mga asukal, tulad ng glucose, sa ethanol, CH ₃ CH ₂ OH.

Marahil dahil ang paunang pamamaraan para sa paggawa ng alkohol at suka ay pagbuburo, marahil sinusubukan na gumawa ng alkohol sa isang hindi tiyak na oras, maraming mga siglo na ang nakalilipas, ang suka ay nakuha nang hindi pagkakamali. Pansinin ang pagkakapareho sa pagitan ng mga kemikal na pormula ng acetic acid at ethanol.

Tulad ng maaga sa ika-3 siglo BC, inilarawan ng pilosopong Greek na si Theophastus ang pagkilos ng suka sa mga metal para sa paggawa ng mga pigment, tulad ng lead puti.

1800

Noong 1823, isang kagamitan na hugis-tower ay idinisenyo sa Alemanya para sa aerobic fermentation ng iba't ibang mga produkto, upang makakuha ng acetic acid sa anyo ng suka.

Noong 1846, unang nakamit ni Herman Foelbe ang synthesis ng acetic acid sa pamamagitan ng paggamit ng mga tulagay na compound. Ang synthesis ay nagsimula sa klorasyon ng carbon disulfide at nagtapos, pagkatapos ng dalawang reaksyon, na may pagbawas sa electrolytic sa acetic acid.

Sa pagtatapos ng ika-19 na siglo at simula ng ika-20 siglo, dahil sa pananaliksik ni J. Weizmann, ang bakterya Clostridium acetobutylicum ay nagsimulang magamit para sa paggawa ng acetic acid, sa pamamagitan ng anaerobic fermentation.

1900

Sa simula ng ika-20 siglo, ang nangingibabaw na teknolohiya ay ang paggawa ng acetic acid sa pamamagitan ng oksihenasyon ng acetaldehyde.

Noong 1925, si Henry Dreyfus ng kumpanya ng British Celanese, ay nagdisenyo ng isang pilot plant para sa carbonylation ng methanol. Nang maglaon, noong 1963, ipinakilala ng kumpanya ng Aleman na BASF ang paggamit ng kobalt bilang isang katalista.

Si Otto Hromatka at Heinrich Ebner (1949), ay nag-disenyo ng isang tangke na may isang nakapupukaw na sistema at suplay ng hangin para sa aerobic fermentation, na inilaan para sa paggawa ng suka. Ang pagpapatupad na ito, kasama ang ilang mga pagbagay, ginagamit pa rin.

Noong 1970, ang kumpanya ng North American na si Montsanto, ay gumagamit ng isang sistema ng katalista batay sa rhodium para sa carbonylation ng methanol.

Nang maglaon, ipinakilala ng kumpanya ng BP noong 1990, ang proseso ng Cativa sa paggamit ng iridium catalyst para sa parehong layunin. Ang pamamaraang ito ay naging mas mahusay at hindi gaanong agresibo sa kapaligiran kaysa sa pamamaraan ng Montsanto.

Istraktura ng acetic acid

Pinagmulan: Pixabay

Ang itaas na imahe ay nagpapakita ng istraktura ng acetic acid na kinakatawan ng isang modelo ng spheres at bar. Ang mga pulang spheres ay tumutugma sa mga atomo ng oxygen, na kung saan ay kabilang sa pangkat ng carboxyl, -COOH. Samakatuwid, ito ay isang carboxylic acid. Sa kanang bahagi ng istraktura ay ang grupong metil, –CH ₃ .

Tulad ng nakikita, ito ay isang napakaliit at simpleng molekula. Nagtatanghal ito ng isang permanenteng dipole moment dahil sa –COOH group, na pinapayagan din ang acetic acid na bumubuo ng dalawang hydrogen bond nang magkakasunod.

Ito ang mga tulay na spatially na-orient ang mga CH ₃ COOH molecules upang mabuo ang mga dimer sa likido (at gaseous) na estado.

Pinagmulan: Pixabay

Sa itaas sa imahe makikita mo kung paano inayos ang dalawang molekula upang mabuo ang dalawang mga bono ng hydrogen: OHO at OHO. Upang ma-evaporate ang acid acid, ang sapat na enerhiya ay dapat ibigay upang sirain ang mga pakikipag-ugnay na ito; na kung saan ito ay isang likido na may isang punto ng kumukulo na mas mataas kaysa sa tubig (humigit-kumulang na 118 ° C).

Mga katangian ng pisikal at kemikal

Mga pangalan ng kemikal

Acid:

-Acetic

-Etanoiko

-Ethyl

Formula ng molekular

C ₂ H ₄ O ₂ o CH ₃ COOH.

Pisikal na hitsura

Walang kulay na likido.

Amoy

Mga katangian ng acre.

Tikman

Nasusunog

Punto ng pag-kulo

244 ° F hanggang 760 mmHg (117.9 ° C).

Temperatura ng pagkatunaw

61.9 ° F (16.6 ° C).

punto ng pag-aapoy

112ºF (bukas na tasa) 104ºF (sarado na tasa).

Pagkakatunaw ng tubig

10 ⁶ mg / mL sa 25 ºC (mali ito sa lahat ng proporsyon).

Solubility sa mga organikong solvent

Natutunaw ito sa ethanol, ethyl eter, acetone, at benzene. Natutunaw din ito sa carbon tetrachloride.

Density

1.051 g / cm ³ sa 68 ° F (1.044 g / cm ³ sa 25 ° C).

Density ng singaw

2.07 (nauugnay sa hangin = 1).

Presyon ng singaw

15.7 mmHg sa 25 ° C.

Agnas

Kapag pinainit sa itaas ng 440 ºC, nabubulok ito upang makagawa ng carbon dioxide at mitein.

Kalapitan

1,056 mPascal sa 25 ° C.

Pagkabulok

Ang glacial acetic acid ay lubos na nakakadumi at ang pagsisid nito ay maaaring maging sanhi ng malubhang sugat ng esophagus at pylorus sa tao.

Init ng pagkasunog

874.2 kJ / mol.

Init ng singaw

23.70 kJ / mol sa 117.9 ° C.

23.36 kJ / mol sa 25.0 ° C

pH

-Ang solusyon sa konsentrasyon ng 1 M ay mayroong isang PH ng 2.4

- Para sa isang solusyon na 0.1M, ang pH ay 2.9

- At 3.4 kung ang solusyon ay 0.01M

Pag-igting sa ibabaw

27.10 mN / m sa 25 ° C.

pKa

4.76 sa ika-25 C.

Mga reaksyon ng kemikal

Ang acid acid ay nakakadikit sa maraming mga metal, naglalabas ng H ₂ gas at bumubuo ng mga metal asing-gamot na tinatawag na acetates. Maliban sa chromium (II) acetate, ang mga acetate ay natutunaw sa tubig. Ang reaksyon nito sa magnesiyo ay kinakatawan ng mga sumusunod na equation ng kemikal:

Mg (s) + 2 CH ₃ COOH (ag) => (CH ₃ COO) ₂ Mg (ag) + H ₂ (g)

Sa pamamagitan ng pagbabawas ng acetic acid ay bumubuo ng ethanol. Maaari rin itong bumuo ng acetic anhydride mula sa pagkawala ng tubig mula sa dalawang molekula ng tubig.

Produksyon

Tulad ng naunang sinabi, ang pagbuburo ay gumagawa ng acetic acid. Ang pagbuburo na ito ay maaaring aerobic (sa pagkakaroon ng oxygen) o anaerobic (walang oxygen).

Oxidative o aerobic fermentation

Ang bakterya ng genus Acetobacter ay maaaring kumilos sa ethanol o ethyl alkohol, na nagiging sanhi ng oksihenasyon nito sa acetic acid sa anyo ng suka. Sa pamamaraang ito, ang suka na may konsentrasyon ng 20% ​​acetic acid ay maaaring magawa.

Ang mga bakteryang ito ay may kakayahang gumawa ng suka, kumikilos sa isang iba't ibang mga input na kasama ang iba't ibang mga prutas, fermented legumes, malt, cereal tulad ng bigas o iba pang mga gulay na naglalaman o maaaring makagawa ng ethyl alkohol.

Ang reaksyong kemikal na pinadali ng bakterya ng genus Acetobacter ay ang mga sumusunod:

CH ₃ CH ₂ OH + O ₂ => CH ₃ COOH + H ₂ O

Isinasagawa ang pagbuburo ng Oxidative sa mga tangke na may mekanikal na pagpapakilos at supply ng oxygen.

Anaerobic pagbuburo

Ito ay batay sa kakayahan ng ilang mga bakterya upang makabuo ng acetic acid sa pamamagitan ng pagkilos nang direkta sa mga asukal, nang hindi nangangailangan ng mga tagapamagitan para sa paggawa ng acetic acid.

C ₆ H ₁₂ O ₆ => 3CH ₃ COOH

Ang bakterya na namagitan sa prosesong ito ay Clostridium acetobutylicum, na may kakayahang mamagitan sa synthesis ng iba pang mga compound, bilang karagdagan sa acetic acid.

Ang bakterya ng acetogenic ay maaaring gumawa ng acetic acid, na kumikilos sa mga molekula na binubuo lamang ng isang carbon atom; ganito ang kaso sa methanol at carbon monoxide.

Ang Anaerobic fermentation ay mas mura kaysa sa pagbuburo ng oxidative, ngunit mayroon itong limitasyon na ang bakterya ng genus Clostridium ay hindi masyadong lumalaban sa kaasiman. Nililimitahan nito ang kakayahang gumawa ng suka na may mataas na konsentrasyon ng acetic acid, tulad ng nakamit sa oxidative fermentation.

Carbonylation ng methanol

Ang Methanol ay maaaring gumanti sa carbon monoxide upang makagawa ng acetic acid sa pagkakaroon ng mga catalysts

CH ₃ OH + CO => CH ₃ COOH

Ang paggamit ng iodomethane bilang isang katalista, ang carbonylation ng methanol ay nangyayari sa tatlong yugto:

Sa isang unang yugto, ang hydroiodic acid (HI) ay tumugon sa methanol, na gumagawa ng iodomethane, na reaksyon sa isang pangalawang yugto na may carbon monoxide, na bumubuo ng compound iodo acetaldehyde (CH ₃ COI). Ang CH ₃ COI ay pagkatapos ay hydrated upang makagawa ng acetic acid at muling makabuo ng HI.

Ang proseso ng Monsanto (1966) ay isang pamamaraan para sa paggawa ng acetic acid sa pamamagitan ng catalytic carbonylation ng methanol. Ito ay binuo sa isang presyon ng 30 hanggang 60 atm, sa isang temperatura ng 150-200 ° C, at gamit ang isang sistema ng katalista ng rhodium.

Ang proseso ng Monsanto ay higit na pinalitan ng Cativa (1990) na proseso na binuo ng BP Chemicals LTD, na gumagamit ng isang iridium catalyst. Ang prosesong ito ay mas mura at hindi gaanong polluting.

Acetaldehyde oksihenasyon

Ang oksihenasyon na ito ay nangangailangan ng metallic catalysts tulad ng naphthenates, manganese salts, kobalt o chromium.

2 CH ₃ CHO + O ₂ => 2 CH ₃ COOH

Ang oxetation ng Acetaldehyde ay maaaring magkaroon ng isang napakataas na ani na maaaring umabot sa 95% na may angkop na mga katalis. Ang mga bahagi ng reaksyon ay pinaghiwalay mula sa acetic acid sa pamamagitan ng pag-distillation.

Matapos ang pamamaraan ng carbonylation ng methanol, ang oksihenasyon ng acetaldehyde ay ang pangalawang form sa porsyento ng pang-industriya na produksiyon ng acetic acid.

Aplikasyon

Pang-industriya

-Acetic acid ay tumugon sa etilena sa pagkakaroon ng oxygen upang makabuo ng vinyl acetate monomer, gamit ang palladium bilang reaksyon ng katalista. Ang vinyl acetate polymerizes sa polyvinyl acetate, na ginagamit bilang isang sangkap sa mga pintura at malagkit na materyal.

-Mga reaksyon na may iba't ibang mga alkohol upang makabuo ng mga ester, kabilang ang etil acetate at propyl acetate. Ang mga estate ng asetato ay ginagamit bilang mga solvent para sa mga inks, nitrocellulose, coatings, varnish, at acrylic lacquers.

-By sa kondensasyon ng dalawang molekula ng acetic acid, pagkawala ng isang molekula ng isang molekula, nabuo ang acetic anhydride, CH ₃ CO-O-COCH ₃ . Ang tambalang ito ay kasangkot sa synthesis ng cellulose acetate, isang polimer na bumubuo ng isang sintetikong tela at ginagamit sa paggawa ng mga pelikulang photographic.

Bilang isang solvent

-Ito ay isang polar solvent na may kakayahang makabuo ng mga bono ng hydrogen. Ito ay may kakayahang matunaw ang mga compound ng polar tulad ng mga diorganikong asing-gamot at asukal, ngunit natatanggal din nito ang mga non-polar compound tulad ng mga langis at taba. Bukod dito, ang acetic acid ay hindi nagagawa ng mga polar at nonpolar solvents.

-Ang pagkakamali ng acetic acid sa alkanes ay nakasalalay sa pagpapalawak ng kanilang kadena: habang tumataas ang haba ng chain ng alkane, ang pagkakamali nito na may acetic acid ay bumababa.

Mga doktor

-Diluted acetic acid ay ginagamit bilang isang antiseptiko, inilalapat nang topically, na may kakayahang atakehin ang mga bakterya tulad ng streptococci, staphylococci at pseudomonas. Dahil sa pagkilos na ito ay ginagamit ito sa paggamot ng mga impeksyon sa balat.

-Acetic acid ay ginagamit sa endoscopy ng Barrett's esophagus. Ito ay isang kondisyon kung saan nagbabago ang lining ng esophagus, na nagiging katulad ng lining ng maliit na bituka.

-Ang 3% acetic acid gel ay lilitaw na isang epektibong adjuvant sa paggamot sa puki na gamot na Misoprostol, na nag-uudyok sa medikal na pagpapalaglag sa gitnang trimester, lalo na sa mga kababaihan na may isang vaginal pH na 5 o higit pa.

-Ginagamit bilang isang kapalit para sa pagkalugi ng kemikal. Gayunpaman, ang mga komplikasyon ay lumitaw sa paggamit na ito, dahil hindi bababa sa isang kaso ng mga paso na dinanas ng isang pasyente ang naiulat.

Sa pagkain

Ang suka ay ginamit bilang isang panimpla at pampalasa para sa mga pagkain sa loob ng mahabang panahon, na ang dahilan kung bakit ito ang pinakamahusay na kilalang aplikasyon ng acetic acid.

Mga Sanggunian

1. Byju's. (2018). Ano ang Ethanoic Acid? Nabawi mula sa: byjus.com
2. PubChem. (2018). Acetic acid. Nabawi mula sa: pubchem.ncbi.nlm.nih.gov
3. Wikipedia. (2018). Acetic acid. Nabawi mula sa: en.wikipedia.org
4. Book ng Chemical. (2017). Glacial acetic acid. Nabawi mula sa: chemicalbook.com
5. Acetic acid: ano ito at ano ito? Nabawi mula sa: acidoacetico.info
6. Helmenstine, Anne Marie, Ph.D. (Hunyo 22, 2018). Ano ang Glacial Acetic Acid? Nabawi mula sa: thoughtco.com