ELLAGIC ACID: ISTRAKTURA, PAG-AARI, PAGKUHA, LOKASYON, GINAGAMIT - CHEMISTRY - 2025

Ang ellagic acid ay isang tetracyclic organic compound na ang kemikal na formula ay C ₁₄ H ₆ O ₈ . Ito ay isang polyphenol, na ang dimer ng gallic acid. Kilala rin ito bilang benzoaric acid. Ito ay isang cream o dilaw na kristal na solid, matatag laban sa temperatura. Ito ay isang mahina na acid na medyo bahagyang natutunaw sa tubig ngunit natutunaw sa pangunahing o alkalina na daluyan.

Natagpuan ito na ipinamamahagi sa kaharian ng gulay na nilalaman sa iba't ibang mga prutas, tulad ng granada, ubas, mani at inumin tulad ng alak at tsaa. Ito ay sagana sa kahoy at makahoy na labi.

Ang mga pomegranates, mga prutas na mayaman sa ellagic acid. May-akda: Peggy und Marco Lachmann-Anke. Pinagmulan: Pixabay.

Mayroon itong maraming mahahalagang katangian ng biological: antioxidant, anti-namumula, anticancer, antimutagenic, pinoprotektahan ang atay at binabawasan ang antas ng mga taba sa plasma ng dugo. Nagpapatupad ito ng proteksiyon na epekto sa mga neuron at pinapaboran ang henerasyon ng insulin.

Gumaganap ito ng synergistically sa iba pang mga natural polyphenols. Para sa kadahilanang ito ang buong bunga ng granada ay mas epektibo bilang isang antioxidant at anticancer kaysa sa ellagic acid lamang.

Bagaman hindi ito madaling hinihigop ng bituka ng tao, ang nagmula sa mga compound o metabolite ay, nagsasagawa rin ng mga katangian ng antioxidant.

Istraktura

Ang Ellagic acid ay may apat na mga siklik na istruktura na pinagsama. Mayroon din itong apat na mahiwagang pangkat -OH at dalawang istraktura na tulad ng lactone.

Istraktura ng molekula ng ellagic acid kung saan sinusunod ang mga grupo ng mga phenoliko at lactone. May-akda: Yikrazuul. Pinagmulan: Sariling gawain. Pinagmulan: Wikimedia Commons.

Pangngalan

- Ellagic acid.

- Benzoaric acid.

- 4,4 ', 5,5', 6,6'-hexahydroxydiphenic-2,6,2 ', 6'-dilactone acid.

Ari-arian

Pisikal na estado

Ang cream o dilaw na solid na mala-kristal sa hugis ng mga karayom.

Ang bigat ng molekular

302.19 g / mol.

Temperatura ng pagkatunaw

Mas malaki kaysa sa 360 ºC (ito ay lubos na pinakamabilis).

Density

1.667 g / cm ³ sa 18 ° C.

Solubility

Mahinang natutunaw sa tubig: mas mababa sa 1 mg / mL sa 21 ºC. Mas mababa sa 10 mg / mL sa pH 7.4. Mahinang natutunaw sa ethyl alkohol.

Natutunaw sa medium na alkalina at sa pyridine. Praktikal na hindi matutunaw sa ethyl eter.

Dissociation constants

Mayroon itong apat na mahiwagang pangkat -OH. Narito ang pagkahilig na maghiwalay sa bawat isa sa mga ito:

pK _a1 = 6.69; pK _a2 = 7.45; pK _a3 = 9.61; pK _a4 = 11.50.

Mga katangian ng kemikal

Ito ay isang mahina na acid, na kung saan ang ionizing sa physiological pH.

Mayroon itong apat na singsing na kumakatawan sa lipophilic o hydrophobic na bahagi ng molekula. Mayroon itong apat na mga pangkat na phenoliko at dalawang pangkat ng lactone na ang bahagi ng hydrophilic o may kaugnayan sa tubig.

Pagkuha sa laboratoryo

Sa laboratoryo, isinasagawa ng ilang mga mananaliksik ang synthesis ng ellagic acid na nagsisimula mula sa methyl gallate sa pamamagitan ng pagkabit ng oxidative, sa pamamagitan ng pagbuo ng α-pentagaloylglucose.

Lokasyon sa kalikasan

Ang Ellagic acid ay isang pangkaraniwang tambalan sa mga halaman. Sobrang sagana sa mga prutas tulad ng granada, berry, strawberry, raspberry, blackberry, ubas, persimmon, peach, plum, walnuts, almonds at sa mga inumin tulad ng alak at tsaa.

Mga prutas na naglalaman ng ellagic acid. May-akda: Andreas N. Pinagmulan: Pixabay.

Sa mga ubas ay mas sagana sa balat ng prutas kaysa sa sapal, at ito ay mas sagana sa sapal kaysa sa katas. Ang higit pang mga ripen ng ubas, mas mataas ang nilalaman ng ellagic acid.

Maaari itong matagpuan sa malayang porma nito o mas madalas sa conjugated form na may glycosides (tulad ng xylose at glucose) o bilang bahagi ng ellagitannins (polymeric molecules).

Ang iba't ibang mga uri ng tsaa ay isang makabuluhang mapagkukunan ng ellagic acid sa anyo ng mga ellagitannins.

Pagbubuhos ng tsaa, isang inumin na naglalaman ng ellagic acid. May-akda: Dungthuyvunguyen. Pinagmulan: Pixabay.

Ang Ellagitannins ay mga bioactive polyphenols na hindi nasisipsip ng buo ng bituka ng tao, ngunit maaaring ma-hydrolyzed sa ellagic acid ng gastrointestinal flora ng colon.

Ang lahat ng mga kahoy ay naglalaman ng ellagic acid, na kung saan ay isa sa mga sanhi ng epekto ng antioxidant ng mga espiritu na may edad o may edad sa mga kahoy na barrels. Ito ay sagana na naroroon sa whisky.

Ang mga makahoy na labi tulad ng sawdust o kahoy na chips ay mayaman na likas na mapagkukunan ng ellagic acid.

Gumagamit ng gamot

Ito ay itinuturing na isang tambalan na may maraming mga biological na aktibidad: anticancer, antioxidant, antimutagenic, anti-namumula at cardioprotective.

Pinipigilan nito ang paglaki ng mga microorganism, dahil sinusunod nito ang mga ion ng metal na kritikal para sa metabolismo at paglago ng mga microbes. Ito ay gumaganap bilang isang libreng radikal na scavenger at antiviral.

Ito ay pinaniniwalaan na maaaring magkaroon ng potensyal sa pag-iwas sa ilang mga malalang sakit. Bilang karagdagan, pinipigilan nito ang mga wrinkles na sanhi ng mga sinag ng UV.

Ito ay tulad ng isang mahusay na antioxidant na ang maliit na halaga ng ellagic acid ay inilalapat sa balat sa panahon ng plastic surgery upang maiwasan ang nekrosis.

Ito ay isang stimulator ng immune function at ang magkasanib na pangangasiwa nito ay iminungkahi sa chemotherapy ng mga pasyente na may kanser sa prostate.

Mayroon itong aktibidad na antiproliferative laban sa kanser sa balat, esophageal at colon, nagpapabagal sa siklo ng cell at nagpapahiwatig ng apoptosis ng mga malignant na selula. Kumikilos ito sa iba't ibang reaksyon ng pagpapanatili ng DNA na pumipigil sa kawalang-tatag ng genome na kung hindi man ay humahantong sa cancer.

Proteksyon sa atay

Ito ay antihepatotoxic, antistatic, anticolestatic, antifibrogenic, antihepatocarcinogenic at antiviral.

Ang Hepatotoxicity ay tumutukoy sa disfunction ng atay o pinsala na nauugnay sa pagkakalantad sa mga gamot o sangkap na banyaga sa katawan. Ang steatosis ay mataba na sakit sa atay. Ang Cholestasis ay ang pagkagambala ng daloy ng apdo sa duodenum. Ang fibrosis ng atay ay isang labis na pagkumpuni ng mga magkakasamang nasira na mga tisyu.

Pagguhit ng atay ng tao. May-akda: VSRao. Pinagmulan: Pixabay.

Pinipigilan ng Ellagic acid ang pinsala na naapektuhan ng alkohol sa mga selula ng atay sa pamamagitan ng pagtaas ng mga antas ng antioxidant, pagtanggal ng mga libreng radikal at pag-stabilize ng mga lamad ng cell.

Binabawasan ang antas ng lipids sa sirkulasyon, pinipigilan ang kanilang peroxidation. Binabawasan ang kolesterol ng plasma. Nagpapakita ng aktibidad ng protease sa mga virus ng pathogen ng atay, na pumipigil sa kanilang paglaki.

Proteksyon laban sa sakit na Alzheimer

Nagpapalabas ito ng isang epekto ng neuroprotective na pagpapabuti ng mga sintomas ng sakit ng Alzheimer na sanhi ng akumulasyon sa utak ng mga advanced na produkto ng pagtatapos ng glycation, na siyang reaksyon sa pagitan ng mga asukal at protina na humahantong sa pag-iipon ng mga cell.

Laban sa diabetes

Ito ay kumikilos sa mga cell ng pancreas, pinasisigla ang pagtatago ng insulin at pagbawas sa hindi pagpaparaan ng glucose.

Laban sa gallbladder cancer

Ang Ellagic acid ay nagsasagawa ng isang antiproliferasyon na epekto sa mga selula ng kanser sa kanser sa gallbladder. Pinipigilan nito ang pagsalakay sa tumor at chemotaxis, na siyang reaksyon ng mga cell laban sa mga kemikal.

Ito ay makabuluhang binabawasan ang rate ng paglago ng tumor, ang pag-uusbong nitong pag-uugali at ang angogogisis o pagbuo ng mga daluyan ng dugo na nauugnay sa tumor.

Para sa kadahilanang ito, itinuturing na may potensyal bilang isang adjunct therapy sa paggamot ng kanser sa gallbladder.

Ang Synergistic na epekto laban sa leukemia

Ang Ellagic acid ay kumikilos ng synergistically sa ilang mga flavonoid tulad ng quercetin, na naroroon sa mga prutas at gulay, upang mapigilan ang paglaki ng cell at itaguyod ang apoptosis sa mga cell ng leukemia.

Ang Synergy ay isang kababalaghan na sa kasong ito ay nangangahulugan na ang epekto na ginawa ng maraming mga compound ng kemikal na magkasama ay mas malaki kaysa sa resulta ng indibidwal na kabuuan.

Ang epekto na ito ay tumataas nang higit pa sa pagkakaroon ng resveratrol, isa pang polyphenol na naroroon sa maraming mga halaman, prutas at gulay.

Ang Ellagic acid ay isa sa pinakamalakas na phytochemical na natagpuan sa bunga ng granada, ngunit ang ilang mga pag-aaral ay nagpapahiwatig na hindi ito kasing lakas ng pomegranate mismo, dahil sa buong prutas ay mayroong isang serye ng mga kemikal na compound na kumikilos nang sinergistiko na may ellagic acid bilang anticancer at antioxidant.

Potensyal laban sa sakit na Parkinson

Ang ilang mga mananaliksik ay natagpuan na ang ellagic acid ay nagpoprotekta sa mga cell mula sa ilang mga mekanismo na humantong sa kanilang pagkabulok.

Tinatanggal nito ang WALANG mga radikal na _x (na kasangkot sa henerasyon ng Parkinson's), binabawasan ang mekanismo ng pagbuo ng mga reaktibo na species ng oxygen at reaktibo na species ng nitrogen, at nagpapahiwatig ng mga katangian ng anti-apoptosis.

Sa gayon ito ay nagpapalabas ng isang neuroprotective effect. Maaari rin itong magbigkis sa tao na album ng serum.

Ang mga resulta na ito ay nagpapahiwatig na ang ellagic acid ay maaaring magbigay ng suporta sa pagtagumpayan ng Parkinson sa pamamagitan ng isang prophylactic o diskarte sa pag-iwas sa sakit.

Sa pag-iwas sa gastritis at gastric ulcers

Ang Ellagic acid na naroroon sa may edad na whisky ay na-eksperimentong eksperimento upang maiwasan ang gastritis na sapilitan ng alkohol. Mayroon itong epekto sa gastroprotective laban sa mga pinsala sa o ukol sa sikmura.

Ang Ellagic acid ay inilipat mula sa kahoy sa barrels sa mga inuming nakalalasing sa panahon ng kanilang pagkahinog sa mga barrels. May-akda: Skeeze. Pinagmulan: Pixabay.

Bilang karagdagan, ipinakita ng isang pag-aaral na pinoprotektahan nito ang katawan mula sa pagkahilo sa alkohol, sa pamamagitan ng pagbabawas ng ilang mga enzyme at pagtaas ng mekanismo ng antioxidant.

Ang epekto nito ay lilitaw na maging multifactorial sa pagpapagaling ng mga gastric ulcers. Ginagawa nitong isang mahusay na kandidato para sa pagbuo ng isang maraming bagay na gamot na anti-ulser.

Mga kakulangan sa pangangasiwa sa bibig nito at kung paano nila malulutas

Bagaman ang ellagic acid ay nagpapakita ng mahusay na aktibidad ng antioxidant, mayroon itong mga problema sa solubility sa aqueous medium at sa gayon ay nagpapakita ng mababang bioavailability kapag pinangangasiwaan nang pasalita.

Ito ay napakahina hinihigop at mabilis na tinanggal mula sa katawan, na nililimitahan ang potensyal nito bilang isang antioxidant dahil sa kawalan ng kakayahang maabot ang sapat na konsentrasyon sa mga tisyu.

Ang mababang bioavailability nito ay maiugnay sa maraming mga kadahilanan: (1) ang mababang pag-iingat nito sa tubig, (2) ito ay nasusukat sa pamamagitan ng mga microorganism sa gastrointestinal tract, (3) tinanggal ito mula sa katawan nang mabilis dahil sa maiksing kalahating buhay sa plasma, ( 4) nagbubuklod ng hindi mababalik sa cellular DNA at protina.

Gayunpaman, napag-alaman na ang pagbibigay ng ito sa anyo ng isang kumplikado na may pospolipid ay nagdaragdag ng bioavailability at aktibidad na antioxidant. Ang masalimuot na phospholipid complex ay may mas mahusay na nutritional efficacy para sa mas mahabang panahon kaysa sa ellagic acid lamang.

Mga Ellisic acid metabolites

Matapos ang pagkonsumo ng mga pagkaing mayaman sa ellagitannins, sa gastrointestinal tract ito ay hydrolyzed sa ellagic acid ng mga bakterya na gumagawa ng tannase enzyme.

Ang mga singsing ng lactone ng ellagic acid ay nakabukas, pagkatapos ay ang decarboxylation at pagkatapos ang dehydroxylation ay nangyayari sa pamamagitan ng mga reaksiyong enzymatic at iba't ibang mga urolithins ay nabuo ng ilang bakterya sa colon. Sa wakas ang urolithin A at B ay nakuha.

Ang Urolithin A, isang metabolite na nabuo ng pagkilos ng mga bakterya ng bituka sa ellagic acid. May-akda: Kopiersperre. Pinagmulan: Sariling gawain. Pinagmulan: Wikimedia Commons.

Ang Urolithin B, isa pang metabolite na nabuo ng mga microorganism sa colon mula sa ellagic acid. May-akda: Kopiersperre. Pinagmulan: Sariling gawain. Pinagmulan: Wikimedia Commons.

Ang mga metabolite na ito ay nasisipsip ng bituka at umaabot sa plasma ng dugo.

Ang mga urolithins na ito ay pinaniniwalaan na mayroong anti-estrogen, anti-aging, at anti-namumula biological effects. Natagpuan din sila na magkaroon ng epekto laban sa melanoma o kanser sa balat, dahil pinipigilan nila ang pagbuo ng melanin at pagbawalan ang aktibidad ng mga enzymes na nagtataguyod ng melanoma.

Mga Sanggunian

1. Lansky, EP (2006). Mag-ingat sa Mga Pomegranates na nagdadala ng 40% Ellagic Acid. J. Med. Pagkain 9 (1) 2006, 119-122. Nabawi mula sa ncbi.nlm.nih.gov.
2. US National Library of Medicine. (2019). Ellagic acid. Nabawi mula sa: pubchem.ncbi.nlm.nih.gov.
3. Derosa, G. et al. (2016). Ellagic Acid at ang Papel Nito sa Mga Talamak na Karamdaman. Pagsulong sa Eksperimentong Medisina at Biology 2016; 928: 473-479. Nabawi mula sa ncbi.nlm.nih.gov.
4. Wang, S.-T. et al. (2017). Ang anti-melanogenic na epekto ng urolithin A at urolithin B, ang colonic metabolites ng ellagic acid, sa mga cell ng B16 melanoma. J. Agric. Food Chem. 2017, 65, 32, 6870-6876. Nabawi mula sa pubs.acs.org.
5. Tomas-Barberan, FA at Yang, X. (2019). Ang tsaa ay isang makabuluhang pandiyeta mapagkukunan ng ellagitannins at ellagic acid. J. Agric. Food Chem. 2019, 67, 19, 5394-5404. Nabawi mula sa pubs.acs.org.C
6. Ceci, C. et al. (2016). Ellagic Acid Inhibits Bladder Cancer invasiveness at Sa Vivo Tumor Growth. Mga Nutrients 2016, 8 (11), 744. Nakuha mula sa ncbi.nlm.nih.gov.
7. Kabiraj, P. et al. (2014) Ang Ellagic Acid Mitigates SON-PDI ay sapilitang Aggregation ng Parkinsonian Biomarkers. ACS Chemical Neroscience 2014, 5, 12, 1209-1220. Nabawi mula sa pubs.acs.org.
8. Selhorst e Silva Beserra, AM et al. (2011). Mga mekanismo ng Gastroprotective at Ulcer-Healing ng Ellagic Acid sa Eksperimentong Rats. J. Agric. Food Chem. 2011, 59, 13, 6957-6965. Nabawi mula sa pubs.acs.org.
9. Murugan, V. et al. (2009) Pinahusay na Oral Bioavailability at Antioxidant Profile ng Ellagic Acid ni Phospholipids. J. Agric. Food Chem. 2009, 57, 11, 4559-4565. Nabawi mula sa pubs.acs.org.
10. Lee, J.-H. at Talcott, ST (2004). Impluwensya ng Prutas at Pagkuha ng Juice Extraction Ellagic Acid Derivatives at Iba pang Antioxidant Polyphenolics sa Muscadine Grapes. J. Agric. Pagkain Chem. 2004, 52 (2): 361-6. Nabawi mula sa ncbi.nlm.nih.gov.
11. Ren, Y. et al. (2012). Synthesis at Antitumor Aktibidad ng Ellagic Acid Peracetate. Mga Sulat sa Gamot ng Kimika ng ACS 2012, 3, 631-636. Nabawi mula sa pubs.acs.org.