PHENYLACETIC ACID: ISTRAKTURA, MGA KATANGIAN, GAMIT, EPEKTO - CHEMISTRY - 2025

Ang phenylacetic acid ay isang solidong organikong tambalan na may formula na kemikal C ₈ H ₈ O ₂ o C ₆ H ₅ CH ₂ CO ₂ H. Ito ay isang monocarboxylic acid, samakatuwid nga, ay may isang solong grupo ng carboxyl -COOH.

Kilala rin ito bilang benzeneacetic acid o phenylethanoic acid. Ito ay isang puting mala-kristal na solid na may hindi kanais-nais na amoy, gayunpaman, ang lasa nito ay matamis. Naroroon ito sa ilang mga bulaklak, prutas at halaman, sa mga inuming may ferment tulad ng tsaa at kakaw. Natagpuan din ito sa usok ng tabako at kahoy.

Mga kristal ng phenylacetic acid. Tmv23. Pinagmulan: Wikipedia Commons.

Ang phenylacetic acid ay isang tambalan na nabuo sa pamamagitan ng pagbabago ng mga endogenous na molekula ng ilang mga nabubuhay na nilalang, iyon ay, ng mga molekula na isang likas na bahagi ng mga ito.

Tinutupad nito ang mga mahahalagang pag-andar na nakasalalay sa uri ng organismo kung saan ito matatagpuan. Halimbawa, sa mga halaman ito ay kasangkot sa kanilang paglaki, habang sa mga tao ay kasangkot ito sa pagpapakawala ng mga mahahalagang molekulang messenger mula sa utak.

Ang mga epekto nito bilang isang antifungal agent at bilang isang inhibitor ng paglago ng bakterya ay pinag-aralan.

Istraktura

Ang phenylacetic o benzeneacetic acid molekula ay may dalawang functional na grupo: ang carboxyl -COOH at ang phenyl C ₆ H ₅ -.

Ito ay tulad ng isang molekula ng acetic acid na kung saan ang isang singsing na benzene o pangkat ng phenyl C ₆ H ₅ - ay naidagdag sa pangkat na methyl -CH ₃ .

Maaari rin itong masabing tulad ng isang toluene molekula kung saan ang isang hydrogen H ng pangkat na methyl -CH ₃ ay pinalitan ng isang pangkat na carboxyl -COOH.

Istraktura ng phenylacetic acid. May-akda: Marilú Stea.

Pangngalan

- Phenylacetic acid

- Benzeneacetic acid

- 2-phenylacetic acid

- Phenylethanoic acid

- Benzylformic acid

- Alpha-toluic acid

- Benzylcarboxylic acid.

Ari-arian

Pisikal na estado

Puti hanggang dilaw na solid sa anyo ng mga kristal o mga natuklap na may hindi kasiya-siya, masalimuot na amoy.

Ang bigat ng molekular

136.15 g / mol

Temperatura ng pagkatunaw

76.7 ºC

Punto ng pag-kulo

265.5 ºC

Flashpoint

132 ºC (sarado na paraan ng tasa)

Temperatura ng auto-ignition

543 ºC

Density

1.09 g / cm ³ sa 25 ºC

Solubility

Napakadulas ng tubig: 17.3 g / L sa 25 ºC

Tunay na natutunaw sa ethanol, ethyl eter, at carbon disulfide. Natutunaw sa acetone. Bahagyang natutunaw sa chloroform.

pH

Ang mga may tubig na solusyon ay mahina acidic.

Patuloy ang pagkakaiba-iba

pK _a = 4.31

Iba pang mga pag-aari

Ito ay may isang hindi kanais-nais na amoy. Kapag natunaw sa tubig, mayroon itong isang matamis na amoy na katulad ng honey.

Ang lasa nito ay matamis, katulad ng pulot.

Kapag pinainit sa agnas, naglalabas ito ng acrid at nakakainis na usok.

Sintesis

Inihanda ito sa pamamagitan ng reaksyon ng benzyl cyanide na may dilute sulfuric o hydrochloric acid.

Gayundin sa pamamagitan ng reaksyon ng benzyl klorido at tubig sa pagkakaroon ng isang Ni (CO) _{4 na} katalista .

Sintesis ng phenylacetic acid. Claudio Pistilli. Pinagmulan: Wikipedia Commons.

Papel sa biochemistry ng mga buhay na nilalang

Ito ay kumikilos bilang isang metabolite (isang molekula na nakikilahok sa metabolismo, alinman bilang isang substrate, intermediate compound o bilang isang pangwakas na produkto) sa mga buhay na nilalang, halimbawa, sa mga tao, sa mga halaman, sa Escherichia coli, sa Saccharomyces cerevisiae, at sa ang Aspergillus. Gayunpaman, tila hindi ito nabuo sa parehong paraan sa kanilang lahat.

Pag-andar sa mga tao

Ang phenylacetic acid ay ang pangunahing metabolite ng 2-phenylethylamine, na kung saan ay isang endogenous constituent ng utak ng tao at kasangkot sa paghahatid ng cerebral.

Ang metabolismo ng phenylethylamine ay humahantong sa oksihenasyon nito sa pamamagitan ng pagbuo ng phenylacetaldehyde, na kung saan ay na-oxidized sa phenylacetic acid.

Ang phenylacetic acid ay kumikilos bilang isang neuromodulator sa pamamagitan ng pagpapasigla sa pagpapalaya ng dopamine, na isang molekula na gumaganap ng mahahalagang pag-andar sa sistema ng nerbiyos.

Naiulat na sa mga sakit na nakakaapekto, tulad ng depression at schizophrenia, may mga pagbabago sa mga antas ng phenylethylamine o phenylacetic acid sa mga likidong biolohiko.

Ang pagkakaiba-iba sa konsentrasyon ng mga compound na ito ay pinaghihinalaang nakakaimpluwensya rin sa deficit hyperactivity syndrome na dinanas ng ilang mga bata.

Utak ng isang tao na may kakulangan sa atensyon at hyperactivity syndrome kung saan ang prefrontal area ay na-highlight, na kung saan ang sakit ay may pinakamalaking epekto. Manu5. Pinagmulan: Wikipedia Commons.

Pag-andar sa mga halaman

Maraming mga mananaliksik ang nagpakita na ang phenylacetic acid ay malawak na ipinamamahagi sa mga vascular at non-vascular na halaman.

Para sa higit sa 40 taon na ito ay kinikilala bilang isang natural na phytohormone o auxin, iyon ay, isang hormone na kinokontrol ang paglago ng halaman. Ito ay may positibong epekto sa paglaki at pag-unlad ng mga halaman.

Sa pangkalahatan ito ay matatagpuan sa mga shoots ng mga halaman. Kilala ito para sa kapaki-pakinabang na pagkilos nito sa mga halaman ng mais, oats, beans (beans o beans), barley, tabako at kamatis.

Ang usbong ng halaman ng bea o bean. Bijay chaurasia. Pinagmulan: Wikipedia Commons.

Gayunpaman, ang mekanismo ng pagkilos nito sa paglago ng halaman ay hindi pa malinaw na nilinaw. Hindi rin ito kilala nang may katiyakan kung paano ito nabuo sa mga halaman at gulay. Iminungkahi na sa kanila ito ay ginawa mula sa phenylpyruvate.

Iminumungkahi ng iba na ito ay isang deamination product ng amino acid phenylalanine (2-amino-3-phenylpropanoic acid) at ang mga halaman na gumagawa ng phenylalanine at microorganism ay maaaring makabuo ng phenylacetic acid mula dito.

Pag-andar sa ilang mga microorganism

Ang ilang mga mikrobyo ay maaaring magamit ito sa kanilang mga metabolic na proseso. Halimbawa, ginagamit ng fungus ang Penicillium chrysogenum upang makabuo ng penicillin G o natural penicillin.

Istraktura ng molekula ng Penicillin G kung saan ang sangkap na ibinigay ng phenylacetic acid ay sinusunod sa kaliwang bahagi. Cacycle. Pinagmulan: Wikipedia Commons.

Ginagamit ito ng iba bilang nag-iisang mapagkukunan ng carbon at nitrogen, tulad ng Ralstonia solanacearum, isang bakterya sa lupa na nagdudulot ng mga halaman ng halaman tulad ng mga kamatis.

Aplikasyon

Sa agrikultura

Ang phenylacetic acid ay napatunayan na isang epektibong antifungal ahente para sa mga aplikasyon ng agrikultura.

Sa ilang mga pag-aaral, ang phenylacetic acid na ginawa ng bakterya Streptomyces moistus at nakahiwalay sa laboratoryo ay natagpuan na epektibo sa pag-iwas sa pagtubo ng mga zoospores at mycelial na paglaki ng Phytophthora capsici fungus na umaatake sa mga halaman ng paminta.

Maaari itong mag-udyok ng paglaban sa mga halaman na ito laban sa impeksiyon ng P. capsici, dahil gumagana pati na rin ang iba pang komersyal na fungicides.

Plantasyon ng paminta. PJeganathan. Pinagmulan: Wikipedia Commons.

Ang iba pang mga pag-aaral ay nagpapakita na ang phenylacetic acid na ginawa ng iba't ibang uri ng Bacillus ay nagpapalabas ng nakakalason na epekto laban sa nematode na umaatake sa pine kahoy.

Sa industriya ng pagkain

Ginagamit ito bilang isang pampalasa ahente, dahil mayroon itong isang karamelo, floral, lasa ng pulot.

Sa paggawa ng iba pang mga compound ng kemikal

Ginagamit ito upang makagawa ng iba pang mga kemikal at pabango, upang maghanda ng mga ester na ginagamit bilang mga pabango at lasa, mga parmasyutiko at mga halamang gamot.

Ang phenylacetic acid ay may paggamit na maaaring mapanganib, na kung saan ay upang makakuha ng mga amphetamines, stimulant na gamot na bumubuo ng pagkagumon, kung saan napapailalim ito sa mahigpit na kontrol ng mga awtoridad ng lahat ng mga bansa.

Potensyal na paggamit laban sa mga pathogen germs

Sa ilang mga pag-aaral, ang akumulasyon ng phenylacetic acid ay natagpuan na bawasan ang cytotoxicity ng Pseudomonas aeruginosa sa mga cell at tisyu ng tao at hayop. Ang bakterya na ito ay nagiging sanhi ng pulmonya.

Ang akumulasyon ng phenylacetic acid ay nangyayari kapag ang isang mataas na konsentrasyon ng mga microorganism na ito ay inoculated sa mga cell ng pagsubok ng tao.

Ang mga natuklasan ay nagmumungkahi na ang bakterya ng P. aeruginosa, sa ilalim ng mga kondisyon ng mga eksperimento, ay gumagawa at nag-iipon ng inhibitor na ito, na pumipigil sa impeksyon.

Mga negatibong epekto dahil sa akumulasyon sa mga tao

Natukoy na ang akumulasyon ng phenylacetic acid na nangyayari sa mga pasyente na may talamak na kabiguan sa bato ay nag-aambag sa pagtaas ng atherosclerosis at ang rate ng sakit na cardiovascular sa kanila.

Ang phenylacetic acid ay mariing pinipigilan ang enzyme na kinokontrol ang pagbuo ng nitric oxide (NO) mula sa L-arginine (isang amino acid).

Nagbubuo ito ng mga kawalan ng timbang sa antas ng mga dingding ng mga arterya, dahil sa ilalim ng normal na mga kondisyon ang nitric oxide ay nagsasagawa ng isang proteksiyon na epekto laban sa pagbuo ng mga atherogenikong plaka sa mga vascular wall.

Ang kawalan ng timbang na ito ay humahantong sa mataas na henerasyon ng plaka at sakit sa cardiovascular sa mga pasyente na nasa peligro na ito.

Mga Sanggunian

1. US National Library of Medicine. (2019). Phenylacetic acid. Nabawi mula sa: pubchem.ncbi.nlm.nih.gov
2. Sugawara, S. et al. (2015). Natatanging Katangian ng Indole-3-Acetic Acid at Phenylacetic Acid, Dalawang Karaniwang Mga Auxins sa Mga Halaman. Plant Cell Physiol. 2015 Aug; 56 (8): 1641-1654. Nabawi mula sa ncbi.nlm.nih.gov.
3. Wang, J. et al. (2013). Ang Pseudomonas aeruginosa Cytotoxicity Ay Attenuated sa High Cell Density ans Kaugnay ng Akumulasyon ng Phenylacetic Acid. PLoS Isa. 2013; 8 (3): e60187. Nabawi mula sa ncbi.nlm.nih.gov.
4. Mangani, G. et al. (2004). Ang gas chromatographic-mass spectrometric na pagpapasiya ng phenylacetic acid sa dugo ng tao. Si Ann. Chim. 2004 Sep-Oktubre; 94 (9-10): 715-9. Nabawi mula sa pubfacts.com.
5. Byung Kook Hwang, et al. (2001). Paghiwalay at Sa Vivo at Sa Vitro Antifungal Aktibidad ng Phenylacetic Acid at Sodium Phenylacetate mula sa Streptomyces moistus. Paglalapat ng En Microbiol. 2001 Aug; 67 (8): 3739-3745. Nabawi mula sa ncbi.nlm.nih.g
6. Jankowski, J. et al. (2003). Ang nadagdagan na plasma phenylacetic acid sa mga pasyente na may kabiguang pangwakas na pagtatapos ng bato ay pumipigil sa pagpapahayag ng iNOS. Clin. Mamuhunan. 2003 Jul15; 112 (2): 256-264. Nabawi mula sa ncbi.nlm.nih.gov.