FUMARIC ACID: ISTRAKTURA, MGA KATANGIAN, PAGGAMIT AT PANGANIB - CHEMISTRY - 2025

Ang fumaric acid o isang mahina na transbutenodioico dicarboxylic acid na kasangkot sa siklo ng TCA (o pag-ikot ng tricarboxylic acid) at pag-ikot ng urea. Ang molekular na istraktura nito ay HOOCCH = CHCOOH, na ang condensed molekular na formula ay C ₄ H ₄ O ₄ . Ang mga asing-gamot at mga ester ng fumaric acid ay tinatawag na fumarates.

Ginawa ito sa Krebs cycle mula sa succinate na na-oxidized hanggang fumarate sa pamamagitan ng pagkilos ng enzyme succinate dehydrogenase, gamit ang FAD (Flavin Adenil Dinucleotide) bilang isang coenzyme. Habang ang FAD ay nabawasan sa FADH ₂ . Kasunod nito, ang fumarate ay hydrated sa L-malate sa pamamagitan ng pagkilos ng enzyme fumarase.

Pinagmulan: Ni Ben Mills, mula sa Wikimedia Commons

Sa siklo ng urea, ang arginosuccinate ay na-convert sa fumarate sa pagkilos ng enzyme arginosuccinate lyase. Ang Fumarate ay na-convert sa malate sa pamamagitan ng cytosolic fumarase.

Ang fumaric acid ay maaaring gawin mula sa glucose sa isang proseso na pinagsama ng fungus Rhizopus nigricans. Ang fumaric acid ay maaari ring makuha ng caloric isomerization ng maleic acid. Maaari rin itong synthesized ng oksihenasyon ng furfural na may sodium chlorate sa pagkakaroon ng vanadium pentoxide.

Ang Fumaric acid ay maraming gamit; bilang isang additive ng pagkain, produksyon ng dagta at sa paggamot ng ilang mga sakit, tulad ng psoriasis at maraming sclerosis. Gayunpaman, nagpapakita ito ng kaunting mga panganib sa kalusugan na dapat isaalang-alang.

Istraktura ng kemikal

Ang itaas na imahe ay naglalarawan ng molekular na istraktura ng fumaric acid. Ang mga itim na spheres ay tumutugma sa mga carbon atoms na bumubuo sa hydrophobic skeleton nito, habang ang pulang spheres ay kabilang sa dalawang grupo ng carboxylic na COOH. Kaya, ang parehong mga pangkat ng COOH ay pinaghihiwalay lamang ng dalawang mga carbons na naka-link sa pamamagitan ng isang double bond, C = C.

Ang istraktura ng fumaric acid ay maaaring masabing mayroong linear geometry. Ito ay dahil ang lahat ng mga atoms ng carbonate skeleton nito ay may sp ² hybridization at, samakatuwid, magpahinga sa parehong eroplano bilang karagdagan sa dalawang mga sentral na atom ng hydrogen (ang dalawang puting spheres, ang isang nakaharap sa itaas at ang iba pang nakaharap sa ibaba ).

Ang dalawang lamang na mga atom na pumipigil sa eroplano na ito (at may kaunting mga matarik na anggulo) ay ang dalawang acid proton ng mga grupo ng COOH (ang mga puting spheres sa mga gilid). Kapag ang fumaric acid ay ganap na na-defrotonated ay nakakakuha ito ng dalawang negatibong singil na sumasalamin sa mga dulo nito, kaya nagiging isang dibasic anion.

Ang geometric isomerism

Ang istraktura ng fumaric acid ay may trans (o E) isomerism. Ito ay nakatira sa mga kamag-anak na posisyon ng spatial ng mga dobleng substituents ng bono. Ang dalawang maliit na atom ng hydrogen ay tumuturo sa kabaligtaran ng direksyon, tulad ng ginagawa ng dalawang pangkat ng COOH.

Nagbibigay ito ng fumaric acid ng isang "zigzagged" skeleton. Samantalang para sa iba pang geometriko isomer, cis (o Z), na walang higit pa sa maleic acid, mayroon itong isang hubog na balangkas sa hugis ng isang "C". Ang kurbada na ito ay ang resulta ng pangharap na pagpupulong ng dalawang pangkat ng COOH at ang dalawang H sa magkatulad na oryentasyon:

Pinagmulan: Ni Ninomy, mula sa Wikimedia Commons

Mga katangian ng pisikal at kemikal

Formula ng molekular

C ₄ H ₄ O ₄ .

Ang bigat ng molekular

116.072 g / mol.

Pisikal na hitsura

Isang walang kulay na kristal na solid. Ang mga kristal ay monoclinic, hugis-karayom.

Puting kristal na pulbos o granules.

Amoy

Bata.

Tikman

Prutas ng sitrus.

Punto ng pag-kulo

329 ° F sa isang presyon ng 1.7 mmmHg (522 ° C). Nagpalathala sa 200º C (392º F) at nabulok sa 287º C.

Temperatura ng pagkatunaw

572 ° F hanggang 576 ° F (287 ° C).

Flash point

273º C (bukas na baso). 230º C (sarado na baso).

Pagkakatunaw ng tubig

7,000 mg / l sa 25º C.

Solubility sa iba pang mga likido

-Sulpol sa ethanol at sa puro sulpiko. Sa etanol maaari itong mabuo ang mga bono ng hydrogen at, hindi katulad ng mga molekula ng tubig, ang mga etanol ay nakikipag-ugnay sa higit na pagkakaugnay sa mga organikong balangkas ng istraktura nito.

-Nagpapatunaw nang maayos sa ethyl ester at acetone.

Density

1,635 g / cm ³ sa 68º F. 1,635 g / cm ³ sa 20º C

Presyon ng singaw

1.54 x 10 ^-4 mmHg sa 25º C.

Katatagan

Ito ay matatag kahit na ito ay maaaring masiraan ng loob ng aerobic at anaerobic microorganism.

Kapag ang fumaric acid ay pinainit sa isang saradong lalagyan na may tubig sa pagitan ng 150ºC at 170ºC, nabuo ang DL-malic acid.

Autoignition

1,634 ° F (375 ° C).

Init ng pagkasunog

2,760 cal / g.

pH

3.0-3.2 (0,05% na solusyon sa 25 ° C). Ang halagang ito ay nakasalalay sa antas ng dissociation ng dalawang proton, dahil ito ay isang dicarboxylic acid, at samakatuwid ay diprotic.

Agnas

Ito ay nabubulok sa pagpainit, paggawa ng isang kinakaing unti-unting gas. Marahas ang reaksyon sa malakas na mga oxidant, na lumilikha ng mga nasusunog at nakakalason na gas na maaaring magdulot ng sunog at kahit na pagsabog.

Sa ilalim ng bahagyang pagkasunog, ang fumaric acid ay nagko-convert sa nakakainis na maleic anhydride.

Aplikasyon

Sa pagkain

-Ako ay ginagamit bilang isang acidulant sa pagkain, na tinutupad ang isang regulate function ng kaasiman Maaari rin itong kapalit para sa tartaric acid at sitriko acid para sa hangaring ito. Bilang karagdagan, ginagamit ito bilang isang pang-imbak ng pagkain.

-Sa industriya ng pagkain, ang fumaric acid ay ginagamit bilang isang ahente ng souring, na inilalapat sa mga soft drinks, mga inuming istilo ng kanluran, malamig na inumin, concentrates ng fruit juice, mga de-latang prutas, adobo, ice cream at soft drinks.

Ang Fumaric acid ay ginagamit sa pang-araw-araw na inumin, tulad ng gatas na tsokolate, eggnog, kakaw at gatas na may condensa. Ang Fumaric acid ay idinagdag din sa keso, kabilang ang mga naproseso na keso at mga kapalit ng keso.

-Ang mgaessess tulad ng puding, may lasa na yogurt, at sorbets ay maaaring maglaman ng fumaric acid. Ang acid na ito ay maaaring mapanatili ang mga itlog at dessert na batay sa itlog tulad ng custard.

Karagdagang mga gamit sa loob ng industriya ng pagkain

Ang Fumaric acid ay nakakatulong sa pag-stabilize at pagkain ng lasa. Ang Bacon at de-latang pagkain ay mayroon ding idinagdag na tambalang ito.

-Ang paggamit ng pinagsama sa benzoates at boric acid ay kapaki-pakinabang laban sa pagkasira ng karne, isda at shellfish.

-May mga katangian ng antioxidant, kung kaya't ginamit ito sa pangangalaga ng mantikilya, keso at gatas na may pulbos.

-Madali itong pangasiwaan ang masa ng harina, na pinapayagan itong mas madaling magtrabaho.

-Ginagamit ito ng tagumpay sa diyeta ng mga baboy sa mga tuntunin ng pagtaas ng timbang, pagpapabuti ng aktibidad ng pagtunaw at pagbawas ng mga pathogen bacteria sa sistema ng pagtunaw.

Sa paggawa ng mga resin

Ang Fumaric acid ay ginagamit sa paggawa ng hindi puspos na polyester resins. Ang dagta na ito ay may mahusay na paglaban sa kaagnasan ng kemikal at paglaban sa init. Bilang karagdagan, ginagamit ito sa paggawa ng mga alkyd resins, phenolic resins at elastomer (rubbers).

-Ang copolymer ng fumaric acid at vinyl acetate ay isang form ng mataas na kalidad na malagkit. Ang copolymer ng fumaric acid na may styrene ay isang hilaw na materyal sa paggawa ng mga fibers ng salamin.

-Ginagamit ito para sa paggawa ng polyhydric alcohols at bilang isang mordant ng mga colorant.

Sa gamot

-Sodium fumarate ay maaaring gumanti sa ferrous sulfate upang mabuo ang bakal fumarate gel, na nagmula sa gamot na may pangalan ng Fersamal. Ginagamit din ito sa paggamot ng anemia sa mga bata.

-Dimethyl fumarate ester ay ginamit sa paggamot ng maraming sclerosis, kaya gumagawa ng pagbawas sa pag-unlad ng kapansanan.

- Ang mga nakakatawang ester ng fumaric acid ay ginamit sa paggamot ng psoriasis. Ang mga compound ng fumaric acid ay magsasagawa ng kanilang therapeutic na pagkilos sa pamamagitan ng kanilang immunomodulatory at immunosuppressive na kapasidad.

-Ang halaman Fumaria officinalis ay natural na naglalaman ng fumaric acid at ginamit nang mga dekada sa paggamot ng psoriasis.

Gayunpaman, ang kabiguan sa bato, pagkabigo sa pag-andar ng atay, gastrointestinal effects, at flushing ay napansin sa isang pasyente na ginagamot ng fumaric acid para sa soryasis. Ang karamdaman ay nasuri bilang Acute Tubular Necrosia.

Mga eksperimento sa tambalang ito

-Sa isang eksperimento na isinasagawa sa mga tao na binigyan ng 8 mg ng fumaric acid / day para sa isang taon, wala sa mga kalahok ang nagpakita ng pinsala sa atay.

Ang Fumaric acid ay ginamit upang mapigilan ang thiocetamide-sapilitan na mga bukol sa atay sa mga daga.

-Ginagamit ito sa mga daga na ginagamot sa mitomycin C. Ang gamot na ito ay nagdudulot ng mga abnormalidad ng atay, na binubuo ng iba't ibang mga pagbabago sa cytological, tulad ng perinuclear irregularity, chromatin na pagsasama-sama, at abnormal na mga cytoplasmic organelles. Gayundin fumaric acid binabawasan ang saklaw ng mga pagbabagong ito.

-Sa mga eksperimento na may mga daga, ang fumaric acid ay nagpakita ng isang kapasidad ng pagbawalan para sa pagbuo ng esophageal papilloma, utak glioma at mesenchymal na mga bukol ng bato.

-May mga eksperimento na nagpapakita ng isang kabaligtaran na epekto ng fumaric acid na may kaugnayan sa mga tumor sa cancer. Kamakailan lamang ito ay nakilala bilang isang oncometabolite o endogenous metabolite na may kakayahang magdulot ng cancer. Mayroong mataas na antas ng fumaric acid sa mga bukol at sa likido sa paligid ng tumor.

Mga panganib

-Sa pakikipag-ugnay sa mga mata, ang fumaric acid powder ay maaaring maging sanhi ng pangangati, na ipinakita ng pamumula, luha at sakit.

-Sa pakikipag-ugnay sa balat, maaari itong maging sanhi ng pangangati at pamumula.

-Ang paglanghap ay maaaring makagalit ng mauhog lamad ng mga sipi ng ilong, larynx at lalamunan. Maaari rin itong maging sanhi ng pag-ubo o igsi ng paghinga.

-Nasa kabilang banda, ang fumaric acid ay hindi nagpapakita ng pagkakalason kapag pinalamanan.

Mga Sanggunian

1. Steven A. Hardinger. (2017). Isinalarawan na Glossary ng Organic Chemistry: Fumaric acid. Kinuha mula sa: chem.ucla.edu
2. Transmerquim Group. (Agosto 2014). Fumaric Acid. . Kinuha mula sa: gtm.net
3. Wikipedia. (2018). Fumaric acid. Kinuha mula sa: en.wikipedia.org/wiki/Fumaric_acid
4. PubChem. (2018). Fumaric acid. Kinuha mula sa: pubchem.ncbi.nlm.nih.gov
5. Royal Society of Chemistry. (2015). Fumaric acid. Kinuha mula sa: chemspider.com
6. ChemicalBook. (2017). Fumaric acid. Kinuha mula sa: chemicalbook.com