ANG HIPPURIC ACID: ISTRAKTURA, MGA KATANGIAN, BIOSYNTHESIS, AY GUMAGAMIT - CHEMISTRY - 2025

Ang hippuric acid ay isang organikong tambalan ng kemikal na formula C ₆ H ₅ CONHCH ₂ COOH. Ito ay nabuo sa pamamagitan ng pagbagay sa pagitan ng benzoic acid C ₆ H ₅ COOH at glycine NH ₂ CH ₂ COOH.

Ang Hippuric Acid ay isang walang kulay na kristal na solid. Nagmula ito sa metabolismo ng aromatic organic compound sa katawan ng mga mammal, tulad ng mga tao, kabayo, baka at rodents, bukod sa iba pa.

Ang Hippuric acid ay unang nakahiwalay mula sa ihi ng kabayo. sa . Pinagmulan: Wikipedia Commons.

Ang biosynthesis nito ay nangyayari sa mitochondria ng mga selula ng atay o mga selula ng bato, simula sa benzoic acid. Kapag ginawa, ang hippuric acid ay excreted sa ihi. Sa katunayan, ang pangalang "hippuric" ay nagmula sa hippos, isang salitang Griyego na nangangahulugang kabayo, dahil ito ay nakahiwalay sa unang pagkakataon mula sa ihi ng kabayo.

Ang pagkakaroon ng ilang mga kapaki-pakinabang na microorganism sa bituka ng tao ay nagiging sanhi ng ilang mga organikong compound na nasisipsip o hindi, at nakasalalay sa kung higit pa o mas kaunting hippuric acid ang ginawa mamaya.

Ginamit ito upang matukoy ang antas ng pagkakalantad sa toluene para sa mga taong nagtatrabaho sa mga solvent. Maaari itong magamit bilang isang tagapagpahiwatig ng pinsala sa puso sa mga talamak na pasyente ng bato. Mayroon din itong potensyal na paggamit sa mga dalubhasang optikal na aparato.

Istraktura

Ang molekulang acid ng hippuric ay binubuo ng isang pangkat na benzoyl C ₆ H ₅ -C = O at isang pangkat --CH ₂ –COOH, kapwa naka-link sa isang pangkat ng amino -NH–.

Istraktura ng molekula ng hippuric acid. Gumagamit: Edgar181. Pinagmulan: Wikipedia Commons.

Pangngalan

- Hippuric acid

- N-Benzoyl-glycine

- 2-benzoamidoacetic acid

- Benzoyl-amino-acetic acid

- 2-phenylformamido-acetic acid

- Phenyl-carbonyl-aminoacetic acid

- N- (phenylcarbonyl) glycine

- Hippurate (kapag ito ay nasa anyo ng asin, tulad ng sodium o potassium hippurate)

Ari-arian

Pisikal na estado

Walang kulay na mala-kristal na solid na may istraktura ng orthorhombic.

Ang bigat ng molekular

179.17 g / mol

Temperatura ng pagkatunaw

187-191 ºC

Punto ng pag-kulo

210 ºC (nagsisimulang mabulok)

Density

1.38 g / cm ³

Solubility

Bahagyang natutunaw sa tubig: 3.75 g / L

Lokasyon sa kalikasan

Ito ay isang normal na sangkap sa ihi ng tao sapagkat nagmula ito sa pag-metabolize ng mga aromatic organic compound na pinalamanan ng pagkain.

Ang Hippuric acid ay isang normal na sangkap ng ihi ng mga tao at mga mammals na may sustansya. May-akda: Plume Plume. Pinagmulan: Pixabay.

Ang ilan sa mga compound na ito ay mga polyphenols, na naroroon sa mga inuming tulad ng tsaa, kape, alak, at mga fruit juice.

Ang mga polyphenol tulad ng chlorogenic acid, cinnamic acid, quinic acid at (+) - ang catechin ay na-convert sa benzoic acid na binago sa hippuric acid at excreted sa ihi.

Ang iba pang mga compound na nagbibigay din ng benzoic acid at samakatuwid ang hippuric acid ay phenylalanine at shikimic o psychic acid.

Ang Benzoic acid ay ginagamit din bilang isang pang-imbak ng pagkain, kaya ang hippuric acid ay nagmula din sa mga pagkaing ito.

Mayroong ilang mga inumin na ang pagdaragdag ng pagtaas ng hippuric acid, halimbawa, apple cider, Gingko biloba, pagbubuhos ng chamomile, o mga prutas tulad ng mga blueberry, peach at plum, bukod sa iba pa.

Ang pag-inom ng juice ng mansanas ay nagdaragdag ng pag-aalis ng hippuric acid. May-akda: Rawpixel Pinagmulan: Pixabay.

Natagpuan din ito sa ihi ng mga malalaking hayop na tulad ng hayop tulad ng mga baka at kabayo, rodents, daga, kuneho, at mga pusa at ilang uri ng unggoy.

Dahil ito ay nakahiwalay sa unang pagkakataon mula sa ihi ng mga kabayo, binigyan ito ng pangalang Hippuric mula sa salitang Greek hippos na nangangahulugang kabayo.

Biosynthesis

Ang biological synthesis nito ay nangyayari sa loob ng mitochondria ng mga selula ng atay o bato at pangunahing mula sa benzoic acid. Ito ay nangangailangan ng dalawang hakbang.

Ang unang hakbang ay ang pag-convert ng benzoic acid sa benzoyladenylate. Ang hakbang na ito ay catalyzed ng enzyme benzoyl-CoA synthetase.

Sa ikalawang hakbang, ang glycine ay tumatawid sa mitochondrial membrane at gumanti sa benzoyladenylate, na bumubuo ng hippurate. Ito ay catalyzed ng enzyme benzoylCoA-glycine N-acyltransferase.

Kahalagahan ng microbiota ng gat

Mayroong katibayan na ang mataas na molekular na timbang na polyphenolic compound ay hindi maayos na nasisipsip sa bituka ng tao. Ang pagsukat ng polyphenols sa bituka ng tao ay isinasagawa sa pamamagitan ng natural na pag-kolonya ng mga mikrobyo na kilala bilang ang microbiota.

Ang microbiota ay kumikilos sa pamamagitan ng iba't ibang uri ng mga reaksyon tulad ng pag-aalis ng tubig, pagbawas, hydrolysis, decarboxylation, at demethylation.

Halimbawa, ang mga microorganism ay sumisira sa singsing ng catechin sa valerolactone, na pagkatapos ay binago sa phenylpropionic acid. Ito ay hinihigop ng bituka at isinalin sa atay, na bumubuo ng benzoic acid.

Ang iba pang mga pag-aaral ay nagpapahiwatig na ang hydrolysis ng chlorogen acid ng gat microbiota ay gumagawa ng caffeic acid at quinic acid. Ang caffeic acid ay nabawasan sa 3,4-dihydroxy-phenyl-propionic acid at pagkatapos ay dehydroxylated sa 3-hydroxy-phenyl-propionic acid.

Pagkatapos ang huli at quinic acid ay na-convert sa benzoic acid at ito sa hippuric acid.

Ang ilang mga pag-aaral ay nagpapahiwatig na ang pagkakaroon ng isang tiyak na uri ng microbiota ng bituka ay mahalaga para sa metabolismo ng mga phenolic na sangkap ng pagkain at dahil dito para sa paggawa ng hippurate.

At natagpuan na sa pamamagitan ng pagbabago ng uri ng diyeta ang bituka na microbiota ay maaaring magbago, na maaaring makapukaw ng isang mas malaki o mas mababang produksyon ng hippuric acid.

Aplikasyon

Sa gamot sa trabaho

Ang Hippuric acid ay ginagamit bilang isang biomarker sa biological na pagsubaybay sa pag-expose ng trabaho sa mataas na konsentrasyon ng toluene sa hangin.

Matapos ang pagsipsip nito sa pamamagitan ng paglanghap, ang toluene sa katawan ng tao ay na-metabolize sa hippuric acid sa pamamagitan ng benzoic acid.

Sa kabila ng kakulangan ng pagtukoy nito sa toluene, isang mahusay na ugnayan ang natagpuan sa pagitan ng konsentrasyon ng toluene sa hangin ng kapaligiran ng trabaho at ang mga antas ng hippuric acid sa ihi.

Ito ang pinaka ginagamit na tagapagpahiwatig sa pagsubaybay sa toluene sa mga nakalantad na manggagawa.

Ang pinakamahalagang mapagkukunan ng henerasyon ng hippuric acid ng mga nakalantad na manggagawa ay kontaminado sa kapaligiran na may toluene at pagkain.

Ang mga manggagawa sa industriya ng sapatos ay nakalantad sa mga organikong solvent, lalo na ang toluene. Ang mga taong nagtatrabaho sa mga pinturang nakabatay sa langis ay nakalantad din sa toluene mula sa mga solvent.

Ang talamak at talamak na pagkakalantad sa toluene ay nagdudulot ng maraming mga epekto sa katawan ng tao, dahil nakakaapekto ito sa mga nerbiyos, gastrointestinal, bato at cardiovascular system.

Ito ay para sa mga kadahilanang ito ay napakahalaga ng pagsubaybay sa hippuric acid sa ihi ng mga manggagawang naipakita sa toluen na ito.

Epektibong epekto

Ang ilang mga mapagkukunan ng impormasyon ay nag-uulat na ang pagtaas ng konsentrasyon ng hippuric acid sa ihi ay maaaring magkaroon ng isang epekto ng antibacterial.

Mga potensyal na gamit

Bilang isang biomarker sa talamak na sakit sa bato

Ang ilan sa mga mananaliksik ay natagpuan na ang pangunahing ruta ng pag-aalis ng hippuric acid ay pantubo na pagtatago ng bato at ang pagkagambala sa mekanismong ito ay humantong sa akumulasyon nito sa dugo.

Ang konsentrasyon ng hippuric acid sa suwero ng mga talamak na mga pasyente sa bato, na sumailalim sa hemodialysis sa loob ng maraming taon, ay naakibat ng hypertrophy ng kaliwang ventricle ng puso sa mga naturang pasyente.

Para sa kadahilanang ito, iminungkahi bilang isang biomarker o paraan upang matukoy ang labis na karga ng kaliwang ventricle ng puso, na nauugnay sa isang pagtaas ng panganib ng kamatayan sa mga pasyente sa huling yugto ng talamak na sakit sa bato.

Bilang isang non-linear na optical na materyal

Ang Hippuric acid ay pinag-aralan bilang isang non-linear na optical na materyal.

Ang mga non-linear na optical na materyales ay kapaki-pakinabang sa larangan ng telecommunication, optical computing, at pag-iimbak ng data ng optika.

Ang mga optical na katangian ng mga kristal ng hippuric acid na doped na may sodium chloride NaCl at potassium chloride KCl ay pinag-aralan. Nangangahulugan ito na ang hippuric acid ay crystallized na may napakaliit na halaga ng mga asing-gamot na ito sa istruktura ng kristal.

Ang mga drone salt ay na-obserbahan upang mapabuti ang ikalawang kaharmonya na kahusayan ng henerasyon, isang mahalagang pag-aari para sa mga non-linear na optical na materyales. Dinaragdagan nila ang thermal katatagan at microhardness ng mga hippuric acid crystals.

Bukod dito, ang mga pag-aaral sa rehiyon ng UV-Visible ay nagkumpirma na ang mga doped crystals ay maaaring maging kapaki-pakinabang sa mga optical windows sa mga haba ng haba sa pagitan ng 300 at 1200 nm.

Ang lahat ng mga bentahe na ito ay nagpapatunay na ang hippuric acid na doped kasama ang NaCl at KCl ay maaaring magamit sa paggawa ng mga non-linear optical na aparato.

Upang mabawasan ang epekto sa greenhouse

Ang ilang mga mananaliksik ay ipinakita na ang pagtaas ng hippuric acid ng hanggang sa 12.6% sa ihi ng mga bovines ay maaaring mabawasan ang paglabas ng N ₂ O gas sa kalangitan mula sa libog na lupa ng 65% .

Ang N ₂ O ay isang greenhouse gas na may mas malaking potensyal para sa panganib kaysa sa CO ₂ .

Ang isa sa pinakamahalagang mapagkukunan ng N ₂ O sa mundo ay ang ihi na idineposito ng mga hayop na ruminant, dahil nagmula ito sa pagbabagong-anyo ng urea, isang compound ng nitrogen na nasa ihi.

Ang diyeta ng mga hayop na ruminant ay may malakas na impluwensya sa hippuric acid na nilalaman ng kanilang ihi.

Samakatuwid, ang pagbabago ng diyeta ng mga hayop na nakapunta sa pagkuha ng isang mas mataas na nilalaman ng hippuric acid sa kanilang ihi ay makakatulong upang mapagaan ang epekto ng greenhouse.

Pagpapakain ng baboy. May-akda: Matthias Böckel. Pinagmulan: Pixabay.

Mga Sanggunian

1. Lees, HJ et al. (2013). Hippurate: Ang Likas na Kasaysayan ng isang Mammalian-Microbial Cometabolite. Journal of Proteome Research, Enero 23, 2013. Nabawi mula sa pubs.acs.org.
2. Yu, T.-H. et al. (2018) Association sa pagitan ng hippuric acid at kaliwang ventricular hypertrophy sa pagpapanatili ng mga pasyente ng hemodialysis. Clinica Chimica Acta 484 (2018) 47-51. Nabawi mula sa sciencedirect.com.
3. Suresh Kumar, B. at Rajendra Babu, K. (2007). Paglago at pagkakakilanlan ng mga doped hippuric acid crystal para sa mga aparato ng NLO. Mga iyak. Teknolohiya ng Res. 42, No. 6, 607-612 (2007). Nabawi mula sa onlinelibrary.wiley.com.
4. Bertram, JE et al. (2009). Ang hippuric acid at benzoic acid na pagsugpo sa ihi ay nagmula sa N ₂ O na paglabas mula sa lupa. Pangkalahatang Pagbabago ng Biology (2009) 15, 2067-2077. Nabawi mula sa onlinelibrary.wiley.com.
5. Decharat, S. (2014). Mga Antas ng Hippuric Acid sa Mga Trabahador ng pintura sa Mga Tagagawa ng Bakal sa Muwebles sa Thailand. Kaligtasan at Kalusugan sa Trabaho 5 (2014) 227-233. Nabawi mula sa sciencedirect.com.
6. US National Library of Medicine. (2019). Hippuric acid. Nabawi mula sa: pubchem.ncbi.nlm.nih.gov.