SORBIC ACID: ISTRAKTURA, PAG-AARI, GAMIT, REAKSYON - CHEMISTRY - 2025

Ang sorbic acid ay isang solidong organikong compound na ang kemikal na formula ay C ₆ H ₈ O ₂ o CH ₃ - (CH) ₄ -CO ₂ H. monocarboxylic acid ay isang alpha, beta-unsaturated at sinasabing isang fatty acid poly -pagpapahiwatig. Kilala rin ito bilang hexadieneic acid. Ito ay isang carboxylic acid na may dalawang C = C double bond.

Ito ay natural na naroroon sa mga mountain ash berries, rowan berries (Sorbus aucuparia), at magnolia vine berries. Ang Sorbic acid ay may mga katangian ng antimicrobial, na kung bakit ito ay malawak na ginagamit bilang isang additive sa mga produktong pagkain upang maiwasan ang paglaganap ng fungi, lebadura at bakterya.

Sorbic acid May-akda: Marilú Stea

Ito ay karaniwang ginagamit bilang isang potasa, sodium o calcium sorbate. Ang anyo ng pagkilos nito laban sa mga microorganism ay nagsasangkot ng paglusot ng mga pader ng cell at pagsugpo sa ilang mga mahahalagang enzyme, kung minsan ay nagdudulot ng pinsala sa genetic material.

Gayunpaman, may mga microbes na nagiging resistensya sa pagkilos nito sa pamamagitan ng natitira sa isang nakamamatay na estado na isinaaktibo kapag ang mga kondisyon ay maging kanais-nais muli. Ang Sorbic acid at sorbates ay hindi itinuturing na nakakalason sa mga tao at hayop. Gayunpaman, ang kaligtasan nito ay nasa ilalim pa rin ng pag-aaral.

Ang mga produkto ng mga reaksyong ito ay pinag-aralan upang matukoy ang kanilang potensyal na pinsala sa mga tao, at ang ilan sa mga ito ay natagpuan na ligtas at ang iba ay maging mutagenic at genotoxic.

Dahil ito ay isang polyunsaturated compound, may posibilidad itong umepekto sa mga nucleophilic compound na naroroon sa pagkain, tulad ng nitrites, sulphites at amines.

Istraktura

Ang Sorbic acid ay may isang linear na balangkas ng 6 na carbon atoms kung saan mayroong 2 C = C na doble o bono ng carbon-carbon at isang pangkat ng carboxyl –COOH.

Ang C = C dobleng bono ay matatagpuan sa pangalawa at pang-apat na carbon (C-2 at C-4) at nasa kanilang anyo ng trans-trans.

Istraktura ng sorbic acid kung saan ang trans-trans na pag-aayos ng C = C dobleng bono ay sinusunod. Capaccio. Pinagmulan: Wikipedia Commons.

Pangngalan

- Sorbic acid

- 2,4-hexadieneic acid

- (2E, 4E) -hexa-2,4-dienoic acid

- trans, trans -2,4-hexadieneic acid

- 2-propenylacrylic acid.

Ari-arian

Pisikal na estado

Walang kulay o puting kristal na solid. Nag-crystallize ito mula sa tubig o alkohol sa anyo ng mga karayom.

Sorbic acid na pulbos. indiamart. Pinagmulan: Wikipedia Commons.

Ang bigat ng molekular

112.13 g / mol

Temperatura ng pagkatunaw

134.5 ºC (nagsisimula na magbawas ng higit sa 60 ºC)

Punto ng pag-kulo

228 ºC, kumukulo na may agnas.

Flashpoint

127 ºC (sarado na paraan ng tasa).

Density

1.2 g / cm ³

Solubility

Mahinang natutunaw sa tubig, 1.56 g / L sa 20 ºC. Natutunaw sa ethanol. Tunay na natutunaw sa eter.

Patuloy ang pagkakaiba-iba

pK _a = 4.76 sa 25 ° C

Mga katangian ng kemikal

Ang pagiging isang di-unsaturated compound ay may posibilidad na sumailalim sa auto-oxidation sa pagkakaroon ng oxygen. Gayunpaman, sa dry form ng kristal na solid ito ay matatag.

Ang auto-oksihenasyon nito sa may tubig na solusyon ay nakasalalay sa maraming mga kadahilanan, kabilang ang pH. Sa mababang pH (acidic) mas may posibilidad na mag-oxidize nang mas madali kaysa sa mataas na pH (alkalina), na tila dahil sa alkaline pH ito ay nagko-convert sa sorbate ion nito, na mas madaling kapitan ng oksihenasyon.

Ang sistema nito ng pinagsama-samang dobleng mga bono (iyon ay, ang mga bono na nagbabahagi ng mga elektron) ay nangangahulugang maaari itong umepekto sa maraming mga ahente ng nucleophilic (mga atomo na may labis na mga electron kaya naghahanap sila ng isang atom na may kaunting mga electron).

Kabilang sa mga naturang ahente ng nucleophilic, ang R-SH thiols, KAYA ₃ ^2- sulphite , HINDI ₂ ^- nitrites at R-NH ₂ amines .

Iba pang mga pag-aari

Ito ay pabagu-bago ng isip sa pagkakaroon ng singaw nang hindi nabubulok.

Ang lasa nito ay medyo acidic at astringent. Mayroon itong halos hindi mahahalata na amoy.

Ang pangangasiwa ng mga pamahid o pangkasalukuyan na gamot na naglalaman ng sorbic acid ay maaaring maging sanhi ng mga alerdyi sa pakikipag-ugnay sa balat sa ilang mga sensitibong indibidwal.

Kung ang sorbic acid ay inilalapat nang direkta sa balat ay nagdudulot ito ng matinding pangangati.

Gumamit sa industriya ng pagkain

Ang Sorbic acid ay isang antimicrobial agent na epektibo laban sa isang malawak na spectrum ng mga microorganism, tulad ng fungi, bakterya, at lebadura, at may mababang pagkakalason sa mga tao at hayop, na kung saan ito ay ginagamit bilang isang pangangalaga para sa maraming mga edibles o mga produktong pagkain.

Ito ay isang inhibitor ng paglaki ng microbes. Ang halaga o konsentrasyon ng sorbic acid na gagamitin ay nakasalalay sa uri ng pagkain, pH, bakterya o fungus na lalaban, at ang mga regulasyong ipinataw ng mga awtoridad patungkol sa pagkain at kaligtasan.

Ang Sorbic acid ay kadalasang ginagamit bilang potasa, sodium o calcium sorbate, na mas natutunaw sa may tubig na daluyan. Ang ilang mga mapagkukunan ay nag-uulat na ang pagkilos nito ay mas mahusay sa isang medium medium at na ito ay gumagana nang mas mahusay kaysa sa benzoate (isa pang pangangalaga ng pagkain).

Ayon sa ilang mga pag-aaral, ang sorbic acid ay na-metabolize sa katawan ng tao tulad ng iba pang mga fatty acid, na nagbabago sa CO ₂ at tubig. Para sa kadahilanang ito ay hindi naipon sa katawan.

Ang Pangangasiwa ng Pagkain at Gamot ng US, o FDA, ay inuri ito bilang "Pangkalahatang Kinikilala bilang Ligtas" o GRAS (Pangkalahatang Kinikilala bilang Ligtas).

Malawakang ginagamit ito bilang isang preserbatibo sa mga fruit juice, wines at iba pang inumin, margarine, mga produktong pagawaan ng gatas tulad ng sariwang keso, sarsa, adobo, isda, dessert, at mga produktong panaderya, bukod sa maraming iba pang mga pagkain.

Komersyal na inumin na marahil ay naglalaman ng sorbates. May-akda: Miguel Andrade. Pinagmulan: Unsplash

Ang mekanismo ng pagkilos nito sa mga microbes ay tinatantya batay sa pagsugpo ng mga enzymes ng karbohidrat at siklo ng sitriko acid. Pinapagana nito ang gayong mga enzyme sa pamamagitan ng pagbubuo ng mga bono sa kanilang mga pangkat -SH.

Sa kabilang banda, nakakaapekto ito sa potensyal ng electrochemical ng mga lamad ng cell ng mga microorganism at pinapasok ang mga ito, na isinasagawa ang pagkilos nito. Sa ilang mga kaso kahit na nakakasagabal sa genetic material (DNA at RNA) ng bakterya.

Sorbic acid reaksyon sa pagkain

Ang iba't ibang mga compound ay maaaring matagpuan sa natural na pagkain, bukod sa kanila ang mga amines R-NH ₂ , at iba pa ay idinagdag bilang mga additives, tulad ng mga nitrites NO ₂ ^- at mga sulfites KAYA ₃ ^2- .

Amines

Ang Sorbic acid at potassium sorbate ay maaaring sumailalim sa mga reaksyon ng karagdagan sa nucleophilic na may simpleng mga amin, na bumubuo ng mga istrukturang siklista ng uri ng dihydropyridone.

Ang mga istrukturang ito ay nabuo sa pamamagitan ng dobleng pagdaragdag ng mga amin sa sorbate double bond, na sinusundan ng pag-ikot sa pag-aalis ng tubig at pagkawala ng isang amine. Ang ganitong mga reaksyon ay maaaring mangyari kahit sa ilalim ng banayad na mga kondisyon tulad ng mga nakatagpo sa pagproseso ng pagkain (50-80 ° C).

Mga Nitrites

Ang mga asing-gamot na Nitrite NO ₂ ^- ay idinagdag sa ilang mga pagkain upang mapigilan ang paglaki ng ilang mga bakterya tulad ng Clostridium botulinum, isang bacillus na bumubuo ng mga neurotoxins at nagiging sanhi ng sakit na botulism.

Tumutugon ang acid acid na may mga nitrites upang makabuo ng 1,4-dinitro-2-methylpyrrole at ethylnitrolic acid. Nangyayari ito sa ilalim ng mga kondisyon na katulad ng sa gastric tract ng tao.

Ang mga pagkaing maaaring naglalaman ng mga nitrites. May-akda: Robert Doetsch. Pinagmulan: Pixabay.

Sulphites

Ang mga sulfite ay matatagpuan sa ilang mga pagkain o inumin para sa kanilang mga pang-imbak, antimicrobial, at mga antifungal na katangian. Ang isa sa mga inuming ito ay alak.

Ang sorbic acid at sorbates ay gumanti sa mga sulfites na ito.

Mga side effects ng paggamit nito

Ayon sa mga mapagkukunan na kinonsulta, ang mga antas ng sorbic acid o potassium sorbate na ginagamit sa pagkain ay nasa pagitan ng 100 at 2000 mg / L ng pagkain.

Ang katanggap-tanggap na pang-araw-araw na paggamit para sa mga tao ay itinakda sa loob ng maraming taon sa 25 mg / Kg ng indibidwal na timbang.

Kahit na ang sorbic acid at sorbates ay ginagamit sa maraming taon at itinuturing na hindi nakakalason, ang kanilang kabuuang pinsala sa mga tao ay hindi pa ganap na naitatag. Sa kasalukuyan, maraming mga pag-aaral sa medikal-agham ang isinasagawa upang linawin ang paksa.

Mga epekto sa mga hayop

Ang antas ng toxicity ng sorbic acid at sorbates patungo sa mga mammal ay napakababa. Ang mga pag-aaral ay isinasagawa sa loob ng mahabang oras ng pagkakalantad at kahit na sa mga intake na kasing dami ng 10% ng diyeta, na walang negatibong resulta.

Ang ilang mga buntis na rabbits ay nagdusa ng matinding pangangati sa tiyan, nabawasan ang pagkonsumo ng pagkain, nadagdagan ang pagkakuha, at kamatayan. Ngunit ang mga epekto ay naiugnay sa sorbic acid na pumapatay sa likas na flora sa mga bituka, na humahantong sa malnutrisyon.

Sa mga eksperimento na may mga buntis na daga na ito ay hindi nangyari, ngunit ang pagbawas ng timbang ay sinusunod sa panahon ng pagbubuntis.

Walang pagbuo ng tumor o anumang uri ng aktibidad ng carcinogenic ng mga produktong ito ay natagpuan sa mga hayop na pinag-aralan.

Ang mababang pagkakalason nito ay maaaring ipaliwanag sapagkat ang katawan ng mammalian ay mabilis na nag-metabolize nito sa parehong paraan tulad ng iba pang mga fatty acid, na nagko-convert sa CO ₂ at tubig.

Mga epekto sa immune system

Ang parehong bagay ay nangyayari sa mga tao, ang sorbic acid ay na-metabolize at hindi makaipon sa katawan.

Gayunpaman, natagpuan ng ilang mga pag-aaral na ang sorbic acid ay maaaring negatibong umayos ng ilang mga biochemical pathway na nauugnay sa paggana ng immune system.

Ang acid acid ay makabuluhang pinipigilan ang pagkasira ng tryptophan at paggawa ng neopterin sa mga cell ng immune system, tulad ng mga monocytes. Ang parehong mga epekto ay nagsasangkot ng pagsugpo sa Th1-type na immune response.

Nangangahulugan ito na ang sorbic acid at sorbates ay bumababa ng isang tiyak na uri ng mekanismo sa immune system ng katawan ng tao.

Bagaman ang mga pagsusuri ay isinagawa sa mga konsentrasyon ng sorbic acid na halos hindi makamit sa sistema ng dugo, malamang na ang mataas na konsentrasyon ay naabot sa gastrointestinal tract.

Ang ilang mga mapagkukunan ay nag-uulat na maaari itong maging sanhi ng mga pantal sa mga bata o mga taong sensitibo, na maaaring nauugnay sa immune system.

Mga epekto ng mutagenic ng mga produkto ng kanilang mga reaksyon

Ang iba't ibang mga pag-aaral ay nagpakita na ang sorbic acid at sorbates ay non-mutagenic at non-clastogenic (hindi nagiging sanhi ng mga break ng chromosomal) sa mga hayop, ngunit ang potensyal na maging sanhi ng cancer sa mga tao ay hindi nasuri.

Ang ilang mga mananaliksik ay pinag-aralan ang posibilidad na ang mga cyclic at linear compound na nabuo sa pamamagitan ng reaksyon sa pagitan ng mga amin sa pagkain at sorbic acid ay maaaring magdulot ng mutagenesis (makabuo ng mga mutasyon sa DNA ng mga selula) at genotoxicity (sanhi ng pinsala sa mga gene).

Gayunpaman, sa mga pagsusuri na isinasagawa kasama ang mga sample ng tao at kasama ang mga kolonya ng Salmonella typhimurium, natagpuan na ang mga reaksyon ng mga produkto sa pagitan ng sorbic acid o sorbates at amines ay hindi lilitaw na genotoxic o mutagenic, bagaman ang kanilang kaligtasan ay hindi makumpirma.

Sa kabilang banda, ang mga produkto ng reaksyon sa pagitan ng sorbic acid na may mga nitrites, 1,4-dinitro-2-methylpyrrole at ethylnitrolic acid ay mutagenic. Ang mga ito ay nabuo sa ilalim ng acidic na mga kondisyon na matatagpuan sa tiyan ng tao (pH sa pagitan ng 2 at 4.2).

Bilang karagdagan, ipinakita na ang alak na naglalaman ng SO ₂ at sorbic acid ay maaaring makabuo ng mutagenesis.

Ang murang alak na marahil ay naglalaman ng mga sulphite at sorbic acid. Shalom. Pinagmulan: Wikipedia Commons.

Ang mga produktong oksihenasyon na nabuo sa panahon ng pag-iimbak at sa ilalim ng pagkilos ng init ay natagpuan din na genotoxic at nagtataglay ng mga kakayahan sa pagbabagong-anyo ng cellular.

Ang lahat ng mga aspeto na ito ay pinag-aaralan pa.

Potensyal na pag-iipon ng cell

Ang potasa sorbate ay nagdudulot ng isang dramatikong pagtaas sa pagbuo ng mga reaktibo na species ng oxygen sa mga cell ng mga microorganism, na maaaring makabuo ng mga libreng radikal.

Ang ganitong mga species ay maaaring makapinsala sa mitochondrial DNA, na humahantong sa pag-iipon at pagkamatay ng cell. Nangyayari ito sa microbes na napapailalim sa pagkilos ng sorbate.

Gayunpaman, sa mga tao ito ay hindi pa ganap na nilinaw.

Hindi makontrol na aspeto ng paggamit nito laban sa mga microbes

Kamakailan (2019), natagpuan ng ilang mga mananaliksik na ang sorbic acid ay maaaring magsulong ng induction ng isang estado ng BVNC sa bakterya.

Ang estado ng BVNC (o Mabubuhay na Non-Cultivable Bacteria) ay tinukoy bilang mga selula na pumapasok sa isang di-kultura na pagtugon sa mga nakababahalang sitwasyon, pinapanatili ang isang nabawasan na metabolismo, mataas na antas ng ATP at pinapanatili ang integridad ng cell, tulad ng nilalaman ng mga kromosoma. at ang lamad ng cell.

Nangangahulugan ito na bawasan ang iyong paghinga, bawasan ang transportasyon ng mga sustansya, paghigpitan ang paggawa ng ilang mga molekula, itabi ang enerhiya at panatilihin ang iyong cell wall at ang mga nilalaman nito sa mabuting kondisyon.

Sa pamamagitan ng paggamit ng mga karaniwang pamamaraan sa screening sa laboratoryo, ang kontaminasyon ng BVNC ay maaaring ma-underestimated, na maaaring humantong sa pagkakaroon ng mga pathogen sa pagkain.

Ang mga cell sa estado ng BVNC ay maaaring bumalik sa kultura ng estado kung may mga kanais-nais na kondisyon, tulad ng pagkakaroon ng ilang mga nutrisyon.

Ang Sorbic acid ay maaaring mag-udyok sa katayuan ng BVNC kahit na sa mga konsentrasyon na mas mababa kaysa sa mga ginagamit sa pagpapanatili ng pagkain.

Iba pang mga gamit

Dahil sa pagkilos nitong antimicrobial, ginagamit din ang sorbic acid sa mga pampaganda, parmasyutiko at para sa pagpapanatili ng tabako. Idinagdag din ito sa packaging material ng mga produktong pagkain.

Ito ay isang intermediate na produkto upang makagawa ng mga plasticizer at pampadulas. Pinapayagan nitong madagdagan ang pagliwanag ng ilang mga alkyd coatings. Ginagamit ito upang mapabuti ang paggiling ng ilang mga gilagid.

Mga Sanggunian

1. Winkler, C. et al. (2006). Ang mga preservatives ng pagkain ng sodium sulfite at sorbic acid ay pinipigilan ang mga mitogen-stimulated peripheral blood mononuclear cells. Toxicology ng Pagkain at Chemical 44 (2006) 2003-2007. Nabawi mula sa sciencedirect.com.
2. Pérez-Bago, MT (2008). Reactivity ng Ilang Mga Produkto na Nabuo ng Reaction ng Sorbic Acid na may Sodium Nitrite: Decoomposition ng 1,4-dinitro-2-methylpyrrole at Ethylnitrolic Acid. J. Agric. Food Chem. 2008,56, 11824-11829. Nabawi mula sa pubs.acs.org.
3. Ferrand, C. et al. (1998). Mga pakikipag-ugnay sa sorbic acid-amine function. Mga Additives ng Pagkain at Mga Contaminant, 1998, Tomo 15, No. 4, 487-493. Nabawi mula sa ncbi.nlm.nih.gov.
4. Ferrand, C. et al. (2000). Pag-aaral ng Genotoxicity ng Mga Produkto ng Reaksyon ng Sorbic Acid. J. Agric. Food Chem. 2000, 48, 3605-3610. Nabawi mula sa pubs.acs.org.
5. US National Library of Medicine. (2019). Sorbic acid. Nabawi mula sa: pubchem.ncbi.nlm.nih.gov
6. Ogane, H. et al. (2019). Ang mababang-konsentrasyon na Sorbic Acid ay nagtataguyod ng Induction ng Escherichia coli sa isang Mabubuhay ngunit Hindi Mapangahas na Estado. Biocontrol Science, 2019, Tomo 14, Hindi. 1, 67-71. Nabawi mula sa jstage.jst.go.jp.
7. Hindi kilalang may-akda. (1998). Taba bilang o sa Pagkain. Sorbic acid. Sa Fats and Oils Handbook. Nabawi mula sa sciencedirect.com.
8. Soltoft-Jensen, J. at Hansen, F. (2005). Bagong Chemical at Biochemical Hurdles. Sa Mga Lumilitaw na Teknolohiya para sa Pagproseso ng Pagkain. Nabawi mula sa sciencedirect.com.
9. Pizzorno, JE (2016). Urticaria. Sa Handbook ng Clinician ng Likas na Medisina (Third Edition). Nabawi mula sa sciencedirect.com.
10. Piper JD at Piper PW (2017). Benzoate at Sorbate Salts: Isang sistematikong pagsusuri sa mga Potensyal na Panganib ng mga Napakahalaga na Preserbatibo at ang Lumalawak na Spectrum ng Mga Klinikal na Gamit para sa Sodium Benzoate. Mga Komprehensibong Review sa Food Science at Kaligtasan ng Pagkain. Tomo 16, 2017. Nabawi mula sa onlinelibrary.wiley.com.