ANG SUCCINIC ACID: ISTRAKTURA, MGA KATANGIAN, PAGGAWA, AY GUMAGAMIT - CHEMISTRY - 2025

Ang succinic acid ay isang solidong organikong compound na may kemikal na formula C ₄ H ₆ O ₄ . Ito ay isang dicarboxylic acid, iyon ay, mayroong dalawang carboxyl groups -COOH, isa sa bawat dulo ng molekula na ang balangkas ay may 4 na carbon atoms. Ito ay kilala rin bilang butanedioic acid. Sinasabing isang alpha, omega-dicarboxylic acid, o isang C4-dicarboxylic acid.

Ito ay malawak na ipinamamahagi sa mga halaman, fungi, at hayop. Ang succinate anion ay isang mahalagang sangkap sa loob ng Krebs cycle, na binubuo ng isang serye ng mga reaksyon ng kemikal na nagaganap sa panahon ng cellular respiratory.

Succinic acid May-akda: Marilú Stea.

Ang Succinic acid ay isa sa mga likas na acid na matatagpuan sa pagkain, prutas tulad ng ubas at aprikot, mga gulay tulad ng broccoli at beets, keso at karne, bukod sa marami pa.

Natagpuan din ito sa dilaw o succino amber, kung saan nanggaling ang pangalan nito. Maaari itong makuha sa pamamagitan ng distillation ng ito o iba pang mga resins. Pang-industriya, nakuha ito sa pamamagitan ng hydrogenation ng maleic acid.

Ang Succinic acid ay nabuo din sa pagbuburo ng alak. Bilang karagdagan, ito ay isang lubos na pinahahalagahan natural na pampalasa para sa iba't ibang mga pagkain. Ginagamit din ito bilang isang hilaw na materyal upang makakuha ng iba't ibang mga kemikal na compound na may mga aplikasyon sa iba't ibang mga pang-industriya na lugar, gamot at kosmetiko, bukod sa marami pa.

Istraktura

Ang Succinic acid ay may 4 na carbon atoms na naka-link sa isang guhit ngunit zigzag fashion. Ito ay tulad ng isang butane molekula kung saan ang mga grupo ng methyl -CH ₃ ay na-oxidized upang makabuo ng mga pangkat na carboxylic - COOH.

Istraktura ng succinic acid. D.328 09:20, 17 Mayo 2006 (UTC). Pinagmulan: Wikipedia Commons.

Pangngalan

- Succinic acid

- Butanedioic acid

- 1,4-butanedioic acid

- 1,2-ethanedicarboxylic acid

- Amber acid

- Espiritu ni Amber

Ari-arian

Pisikal na estado

Walang kulay hanggang sa puting kristal na solid, triclinic crystals o monoclinic prism

Ang bigat ng molekular

118.09 g / mol

Temperatura ng pagkatunaw

188.0 ºC

Punto ng pag-kulo

235 ºC

Flashpoint

160 ºC (bukas na pamamaraan ng tasa).

Tiyak na timbang

1,572 sa 25 ºC / 4 ºC

Refractive index

1,450

Solubility

Sa tubig: 83.2 g / L sa 25 ºC.

Natutunaw sa ethanol CH ₃ CH ₂ OH, ethyl eter (CH ₃ CH ₂ ) ₂ O, acetone CH ₃ COCH ₃ at methanol CH ₃ OH. Hindi matutunaw sa toluene at benzene.

pH

Ang isang 0.1 molar aqueous solution (0.1 mol / L) ay mayroong pH na 2.7.

Dissociation constants

K ₁ = 6.4 x 10 ^-5

K ₂ = 0.23 x 10 ^-5

Mga katangian ng kemikal

Ang mga acid ng Dicarboxylic sa pangkalahatan ay nagpapakita ng parehong pag-uugali ng kemikal bilang mga monocarboxylic acid. Gayunpaman, ang acid character ng isang dicarboxylic acid ay mas malaki kaysa sa isang monocarboxylic

Tungkol sa ionization ng hydrogens nito, ang ionization ng pangalawang pangkat na carboxylic ay nangyayari nang mas madali kaysa sa una, tulad ng makikita sa dissociation constants ng succinic acid, kung saan ang K ₁ ay higit sa K ₂ .

Natutunaw ito sa may tubig na NaOH at may tubig na NaHCO ₃ .

Ang Succinic acid ay hindi hygroscopic.

Kapag pinainit, napakadaling naglalabas ng isang molekula ng tubig at bumubuo ng succinic anhydride.

Kemikal na reaksyon ng kahalagahan sa industriya

Sa pamamagitan ng pagbabawas ng reaksyon (ang kabaligtaran ng oksihenasyon), ang succinic acid ay na-convert sa 1,4-butanediol.

1,4-Butanediol. sarili na ginawa ni Ben Mills. Pinagmulan: Wikipedia Commons.

Sa pamamagitan ng pag-aalis ng tubig ng 1,4-butanediol (pag-aalis ng hydrogen), nakuha ang γ-butyrolactone.

Kapag ang 1,4-butanediol ay na-cyclized (pagbuo ng isang cyclic molekula), nakuha ang tetrahydrofuran.

Sa pamamagitan ng pag-amin ng succinic acid (pagdaragdag ng isang amine) pyrrolidones ay nakuha.

Ang polymerization nito na may mga diols ay nagbibigay-daan upang makakuha ng mga polyester at may mga diamines polyamides ay nakuha. Parehong malawak na ginagamit na polimer.

Pagkuha

Ang halaga na naroroon sa mga likas na mapagkukunan ay napakaliit kaya't ito ay masigasig na nakuha ng synthesis mula sa iba pang mga compound na karaniwang nagmula sa petrolyo.

Maaari itong magawa ng catalytic hydrogenation ng maleic acid o maleic anhydride.

Isa sa mga paraan upang makakuha ng succinic acid. May-akda: Marilú Stea.

Simula rin mula sa fumaric acid o nagsisimula sa acetylene at formaldehyde.

Gayunpaman, ang lahat ng ito ay mga proseso ng petrochemical na nagpaparumi sa kapaligiran at nakasalalay sa presyo ng langis. Para sa mga kadahilanang ito, ang iba pang mga pamamaraan ng paggawa batay sa anaerobic fermentation ay binuo sa loob ng mahabang panahon, na kung saan ay mas mura at hindi gaanong polluting.

Ang mga prosesong ito ay gumagamit ng CO ₂ , na kung saan ay kapaki-pakinabang para sa pagbabawas ng gas na ito at ang greenhouse effects na nabubuo nito.

Ang paggawa nito ay maaaring maging fermentative, halimbawa kasama ang Anaerobiospirillum succiniproducens at Actinobacillus succinogenes, na gumagawa nito sa mataas na konsentrasyon mula sa mga mapagkukunan ng carbon, tulad ng glucose, lactose, xylose, arabinose, cellobiose at iba pang mga sugars. Gumagamit din sila ng CO ₂ bilang isang mapagkukunan ng carbon.

Mayroong mga mananaliksik na nagtataguyod ng pagbuo ng konsepto ng mga biorefineries, na magpapahintulot sa pagsasamantala ng buong potensyal ng mga nababagong mapagkukunan. Ganoon ang kaso ng paggamit ng mga effluents mula sa paggawa ng papel, mga tangkay ng mais, biomass mula sa algae, sugarcane bagasse, mga bula ng tubo, basura mula sa mga tangkay ng crop at pulp upang makakuha ng succinic acid, bukod sa iba pang mga produkto. mahalaga.

Cane bagasse na maaaring magamit sa pagbuburo upang makakuha ng succinic acid. Jonathan Wilkins. Pinagmulan: Wikipedia Commons.

Halimbawa, ang paggamit ng pulp ng beet ay nagsasangkot ng pagkuha ng pektin at ang bahagi na mayaman sa mga phenoliko antioxidant, na sinusundan ng hydrolysis ng cellulose at hemicellulose upang makakuha ng mga fermentable sugars. Ang huli ay ang batayan para sa pagkuha ng succinic acid sa pamamagitan ng anaerobic fermentation sa bioreactors.

Aplikasyon

Sa industriya ng pagkain

Ang Succinic acid ay natural na nagbibigay ng lasa sa pagkain. Ito ay may epekto ng pagpapahusay ng lasa, kaya ginagamit ito bilang isang additive sa mga naproseso na pagkain.

Iminungkahi na mayroon itong mga epekto sa mga lasa na hindi maaaring doble ng iba pang mga acid sa mga pagkain, tulad ng tinatawag na umami lasa sa ilang mga keso (ang umami ay isang salitang Hapon para sa "masarap").

May-akda: Lipefontes0. Pinagmulan: Pixabay.

Ginagamit pa ito sa feed ng hayop para sa pagpapasigla.

Sa industriya ng alak

Ang Succinic acid ay nangyayari nang natural sa panahon ng alkohol na pagbuburo ng alak. Sa mga di-pabagu-bago na mga acid na nabuo sa prosesong ito, ang succinic acid ay tumutugma sa 90% ng kabuuang.

May-akda: Congerdesign. Pinagmulan: Pixabay.

Ang alak ay naglalaman ng humigit-kumulang na 0.5 hanggang 1.5 g / L ng succinic acid, na maaaring umabot sa 3 g / L.

Sa paggawa ng iba pang mga compound ng kemikal

Ang Succinic acid ay ang hilaw na materyal para sa pagkuha ng mga produkto na may mataas na halagang pang-industriya tulad ng tetrahydrofuran, 1,4-butanediol, gamma-butyrolactone, adipic acid, linear aliphatic esters, N-methylpyrrolidone at biodegradable polymers.

Ang mga compound at materyales na ito ay may maraming mga aplikasyon sa industriya ng plastik (nababanat na mga hibla, nababanat na pelikula), adhesives, pang-industriya na solvent (pag-alis ng pintura at lacquer), mga cleaner sa microelectronics, gamot (anesthetics, mga sasakyan sa droga), agrikultura, tela at kosmetiko .

Sa iba't ibang mga aplikasyon

Ang Succinic acid ay isang sangkap sa ilang mga paghahanda sa parmasyutiko. Ang mga Succinimides, na nagmula sa succinic acid, ay ginagamit sa gamot bilang anticonvulsants.

Ito ay bahagi ng mga formula ng corrosion inhibitor, nagsisilbing isang plasticizer para sa mga polimer at ginagamit sa pabango. Ito rin ay isang intermediate sa synthesis ng mga surfactant at detergents.

Ang Succinic acid ay maaaring magamit bilang isang monomer para sa paggawa ng mga biodegradable polymers at plastik.

Ginagamit ito sa mga formula ng agrikultura para sa paglaki ng mga plantasyon.

Ginagamit ang mga Succinic acid salts sa mga coolant ng sasakyan at upang maitaguyod ang de-icing, na mas kaunting polusyon kaysa sa iba pang mga compound.

Ang mga Succinate ester ay ginagamit bilang mga additives sa mga gasolina.

Mga Sanggunian

1. US National Library of Medicine. (2019). Succinic acid. Nabawi mula sa: pubchem.ncbi.nlm.nih.gov
2. Comuzzo, P. at Battistutta, F. (2019). Acidification at pH Control sa Red Wines. Sa Teknolohiya ng Red Wine. Nabawi mula sa sciencedirect.com.
3. Alexandri, M. et al. (2019). Ang muling pagsasaayos ng maginoo na industriya ng asukal sa asukal sa isang nobela biorefinery: Fractionation at bioconversion ng sugar beet pulp sa succinic acid at value-added co-product. ACS Sustainable Chemistry at Engineering. Pebrero 2019. Nabawi mula sa pubs.acs.org.
4. Methven, L. (2012). Ang natural na pagkain at inuming pampaganda. Sa Mga Likas na Mga Additives ng Pagkain, Mga sangkap at Flavors. Nabawi mula sa sciencedirect.com.
5. Featherstone, S. (2015). Mga sangkap na ginamit sa paghahanda ng mga de-latang pagkain. Sa Isang Kumpletong Kurso sa Canning at Mga Kaugnay na Mga Proseso (Labing-apat na Edisyon). Nabawi mula sa sciencedirect.com.
6. Qureshi, N. (2009). Mga kapaki-pakinabang na biofilms: wastewater at iba pang mga pang-industriya na aplikasyon. Sa Biofilms sa Mga Industriya ng Pagkain at Inumin. Nabawi mula sa sciencedirect.com.